UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

QUIMICA ORGANICA II

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA

CIDOS CARBOXILICOS

CONTENIDO
Pgina
I.

Objetivo de prctica

Propiedades
fisicoqumicas
(tabuladas) de los solventes y
productos de la prctica.

III.

Diagrama del proceso qumico

IV.

Observaciones experimentales

II.

a) Condiciones de reaccin.
b) Rendimiento de la reaccin:
c) Comparacin del punto de
fusin obtenido y el de la
referencia. Comentarios.
V.

Ecuacin qumica de la reaccin

VI.

Mecanismo global de la reaccin

VII.

Conclusiones

VIII.

Cuestionario

IX.

6
7
8
9

Bibliografa

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CIDOS CARBOXILICOS

CIDOS CARBOXILICOS
REACCIN DE ESTERIFICACION
(Sntesis del Salicilato de metilo)
I.

OBJETIVOS DE PRCTICA
Sntesis del salicilato de metilo mediante la esterificacin del acido saliclico.

II.

PROPIEDADES
FISICOQUMICAS
DE
LOS
REACTANTES,
PRODUCTOS
Y
SUBPRODUCTOS
ORGANICOS DE LA PRCTICA.
Tabla N1. Propiedades fisicoqumicas del reactante, producto y subproducto orgnico.
Referencia [1]

NOMBRE

FORMULA

DENSIDAD

P.f.

P.e.

Solubilidad
en 100 partes
de

Acido
Saliclico

138.121

1.44320

159.0

21120

insoluble

n-Hexano

86.175

0.660625

-95.35

68.73

insoluble

Metanol

32,04

0.789320

-15,4

205

micible

166.173

1.132620

45

15010

-------

Salicilato de
etilo

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III.

CIDOS CARBOXILICOS

DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO

Acido Saliclico
1. Reaccin qumica
i.
ii.

Reflujo,
Temperatura < 95C

Mezcla Reaccional
Acido Saliclico
+
Salicilato de etilo
2. Separacin (liquido liquido)
i.
ii.

Extraccin con n-Hexano

Fase Inorgnica
Acido Saliclico
Fase Orgnica
Salicilato de etilo
+
(Trazas de agua)
3. Secado
i.
ii.

Fase Orgnica
Salicilato de etilo

Filtracin

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4. Evaporacin
iii.

Bao de vapor

Salicilato de etilo

IV.

OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
a) Condiciones de Reaccin. Cantidades de reactantes, tiempo y
temperatura de la reaccin.
Reactantes:
. (Sustrato)
. (Reactivo)
.
Carbonato de sodio,
,

. (Solvente)

Sulfato de magnesio,

. (Desecante)

Tiempo:
Tiempo reflujo: 90 minutos.
Temperatura de reaccin:
Temperatura de reflujo

Qu accin cumple el agua en la mezcla de reaccin en la mezcla de

reaccin aumenta o disminuye la mezcla de reaccin?
La presencia de agua en la reaccin producira un desplazamiento hacia la
izquierda en el equilibrio qumico; es decir ya que se tiene al agua como
subproducto en la reaccin, por el principio de Le Chattelier, la reaccin se
desplazara hacia la eliminacin o consumo del agua. Por lo tanto el rendimiento
de la reaccin se ver disminuido porque no se formara en su totalidad el
salicilato de etilo.
Luego teniendo presente lo anterior es explcitamente necesario tener todos los
instrumentos, en especial aquellos que se encontraran en contacto directo con
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la mezcla reaccional, completamente secos. Pero a pesar de esto al momento de

la reaccin se filtra una muy pequea cantidad de agua proveniente del aire,
pero por su pequea cantidad se le considera despreciable.
b) Producto obtenido (Salicilato de metilo). Caractersticas y
cantidad.
Tabla N2. Caractersticas del producto obtenido.

NOMBRE

MASA

CARACTERISITCAS

Salicilato de metilo

Liquido color transparente

c) Rendimiento de la reaccin.
Clculo del nmero de moles terico:
Para poder determinar la cantidad que acido saliclico que reacciona para
formar el salicilato de metilo se debe pesar el valor de acido saliclico que se
queda en la fase acuosa. Esta masa fue de 2.11g. Luego la masa de acido saliclico
reaccionante es de
Tabla N3. Masa terica.

Masa
molar
#moles

0.0245

0.0245

masa

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Calculo del porcentaje de rendimiento:

Usando los datos de la tabla 2 y tabla 3, entonces:

d) Sustrato recuperado (Acido Saliclico). Procedimiento y

caractersticas. Porcentaje y puntos de fusin (Acido Saliclico
bruto).
La fase inorgnica contiene el acido saliclico no reaccionante, a esta fase se le
agrega
hasta la precipitacin completa del acido saliclico no
reaccional. Se filtra al vacio y se deja secar a una temperatura de 70C.
La cantidad de acido saliclico recuperado es de
es

y la cantidad reaccional

El punto de fusin del acido saliclico bruto:

V.

ECUACION QUIMICA DE LA REACCIN

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VI.

CIDOS CARBOXILICOS

MECANISMO GLOBAL DE LA REACCION

i.

ii.

iii.

iv.

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v.

vi.

vii.

VII.

CONCLUSIONES
Se logr sintetizar 0.65g de salicilato de metilo impuro, con un porcentaje de
rendimiento del 15.93%.

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Se obtuvo una temperatura de fusin experimental del acido saliclico de 120125C.

VIII.

CUESTIONARIO

P1. Compare el procedimiento experimental realizado en su prctica de laboratorio con

aquel descrito en Rojahn 1948: 1099.
Indique las: i semejanzas y las ii diferencias ms notorias, entre ambos procedimientos.
i.

- Usan los mismos reactivos (cido saliclico, alcohol metlico)

- Usan el reflujo

ii.

- mientras uno (ROJAHN) el reflujo dura 2 das, por la cantidad de reactantes que
se usan. El otro (LAB. 3) el reflujo dura 2 horas, por poca cantidad de reactante.
- Rojahn destila el producto para separar el salicilato de metilo. En el Lab. 3
evaporamos el n-hexano del producto, quedando el salicilato de metilo.

P2. Indique la formulacin completa de un producto farmacutico (en venta en

farmacias locales) que contenga salicilato de metilo, indicando nombre comercial, uso
farmacutico y accin que cumple el salicilato de metilo.
-

Flexall
Es un gel con base de aloe vera,
analgsico de uso tpico, que ha sido
clnicamente testado como anti-artrtico y
como calmante de otros dolores
musculares.
Est
especialmente
Figura 1: Flexal
formulado para eliminar el dolor
muscular incluido el dolor de espalda,
artrtico, bursitis, desgarros musculares y tendinitis entre otros.
El principio activo principal es salicilato de metilo, alcanfor y el mentol. El
salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual
acta como analgsico.
Referencia [2]

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P3. Proponga las dos ecuaciones qumicas, y sus respectivos mecanismos de reaccin
(por etapas) que se presentan a la reaccin N6 (i NaOH(ac), 25C, 20h y ii HCl(ac), 0C,
5):

i.

ii.

iii
.

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iv.

v.

vi.

P4. Reactividad de derivados de cidos.

a) Cloruros de cido vs amidas
i. Proporcione dos ejemplo (ecuaciones qumicas, en parejas y comparativas) que
ilustren tal diferencia de reactividad.

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ii. Indique cul de ellos es menos reactivo e indique la(s) evidencia(s)

experimental(es) que fundamenta vuestras observaciones.
La reaccin a) es el ms reactivo que a reaccin b), la evidencia experimental es
el tiempo y las condiciones en que se llevan las reacciones, mientras la reaccin
a) se lleva a 5C en 5 segundos. La reaccin b) necesita estar en medio bsico,
luego en reflujo por 2 horas y despus agregarle cido sulfrico.
iii. Explique en detalle los tres factores que intervienen en tal diferencia de
reactividad, indicando:
- Para cada factor, indique si guarda relacin con la reactividad observador, o
si acta igualmente en ambos compuestos.
1. Naturaleza del grupo saliente: dependiendo del comportamiento bsico
del grupo saliente, favorecer o no la formacin del producto en
reaccin, mientras ms bsico, el grupo saliente, la reaccin se complica
ms. Mientras, si la base es ms dbil, la reaccin se hace ms sencilla.
2. La resonancia del sustrato: al haber un deslocalizamiento de electrones
en el sustrato ayuda ms a la formacin del producto.
3. La labilidad del grupo saliente.
-

Finalmente, seale cul de los factores es el ms importante.

La naturaleza del grupo saliente: el Cl- al ser una base muy dbil es fcil de
arrancar del cloruro de acetilo, con lo cual hace que la reaccin se de
fcilmente, mientras el NH2- es una base fuerte es difcil de sacar de la
acetamida , con lo cual hace que la reaccin se d difcilmente.

P5. Re cristalizacin del cido benzoico (Pract. Labo N2)

i. Descripcin (breve) del proceso (solvente utilizado, bao de calentamiento).
Al tener el producto impuro se procede a tomar un un poco del mismo y llevarlo
a vaso precipitado, luego se disuelve con agua caliente (50~60C) y se lo lleva a
bao mara, se sigue calentando hasta la disolucin completa de la muestra
impura. A continuacin se procede a enfriar la disolucin, usando un bao de
hielo, hasta la formacin de un slido cristalino, se filtra por gravedad y despus
se toma un poco del solido cristalizado en un tubo capilar y se procede a medir
su punto de ebullicin con el tubo tiel.
ii. Caractersticas del producto recristalizado (aspecto, color, punto de fusin)
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Es un slido cristalino transparente de, tiene la textura de polvillo muy fino en

forma de forma pequeas agujas, la temperatura de fusin del solido
cristalizado es de 142~143C.
iii. Comparacin del punto de fusin obtenido, de producto bruto y de la
referencia.
El punto de fusin terico del Benzaldehdo es de 178,8C mientras del producto
sintetizado es de 142~143C

X.

BIBLIOGRAFIA
1. Grace Baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. kehiaian, of chemistry
and physics; editorial advisory board; New York; 2005; pagina
427,467,503,647.

431,

2. www.wikipedia.com
3. Rojahn, C. , Producto quimicos y farmaceuticos, vol 2, ed. Atalnte, Mexico, 1948,
pags. 1099-1100.

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