Practica # 6 Sntesis del Benzoato de Metilo

PRCTICA # 5: SISTESIS DEL BENZOATO DE METILO

OBJETIVOS
Objetivo general:
Obtencin de un ster (benzoato de metilo) a partir de un cido (cido benzoico) y
de un alcohol (alcohol metlico) segn el mtodo de esterificacin de Fischer.
Objetivos Especficos:

Obtener Benzoato de metilo a partir del cido Benzoico y metanol anhidro.

Separacin y purificacin del producto por medio de destilacin a presin

atmosfrica.

Determinar el porcentaje de rendimiento del producto obtenido.

Medir el ndice de refraccin al producto.

Realizar prueba especificas para identificacin de esteres.

ANTECEDENTES

Reacciones de adicin nucleoflica sobre el grupo carbonilo.

Reacciones de adicin-eliminacin en grupos carbonilo.

Qu son los reactivos nucleoflicos? Orden de nucleofilicidad.

Qu son los grupos salientes?, Cules son los ms usados?, Cul es el

orden de facilidad de salida de los mismos?.

Catlisis cida en las reacciones de adicin nucleoflica.

Reacciones en equilibrio; cmo desplazar un equilibrio.

Principales derivados de los cidos carboxlicos.

Qu derivados de los cidos carboxlicos se pueden transformar en otros

derivados?, Cmo se llevan a cabo dichas transformaciones?

Cmo se puede eliminar el agua en una reaccin de equilibrio?

Diferentes rutas sintticas para obtener los derivados de los cidos

carboxlicos.

Practica # 6 Sntesis del Benzoato de Metilo

REACCIN A EFECTUAR Y ESTEQUIMETRIA
OH

H3C

OH

H2SO4

Acido benzoico
PM
122
Peso (g) 3
Moles
2.46 x 10-2

Metanol
32
5.51
17.22 x 10-2

Acido sulfrico
98
1.84
1.88 x 10-2

H2O

CH3

Benzoato de metilo
136
3.346
2.46 x 10-2

MECANISMO
Como la diferencia de electrones en el tomo de carbono del grupo carbonilo del
cido (1) no es muy alta, o sea su electrofilia es baja, en consecuencia su reactividad es
baja. Por esta razn se emplea un catalizador cido, para incrementar la electrofilia de dicho
grupo funcional. Dado que el cido mineral utilizado (cido sulfrico) es ms fuerte que el
cido (1), se lleva a cabo una reaccin de cido-base, para formar el intermediario (2) y el
anin bisulfito. Como se puede ver, el intermediario (2) implica la formacin de un grupo
carbonilo protonado, el cual se encuentra en resonancia con un carbocatin,
incrementndose as su electrofilia.
H

H
O:

O
+

O:

O
H O

H
O

O H

(1)

(2)
O

O H

As, una vez que se forma el carbocatin (2), el cual puede actuar como un
electrfilo, ste reacciona con un nuclefilo dbil como el metanol, para formar un enlace
C-O y dar lugar al intermediario (3). A travs de un equilibrio cido-base se puede protonar
cualquiera de los dos grupos hidroxilos presentes en la estructura del intermediario (3), para
formar as el intermediario (4), el cual tiene dentro de su estructura agua como grupo
saliente.

Practica # 6 Sntesis del Benzoato de Metilo

O
H

H
O

H O

O H

H
O

H
H O CH3

H
H3C

(2)

O
-

O H

(3)

H
O

H O

O
O H

H3C

O H

(4)

Dentro del intermediario (4), cuando se rompe heterolticamente el enlace C-O, sale
agua como grupo saliente y se forma un carbocatin el cual es estabilizado por el grupo
hidroxilo, para formar as el intermediario (5), el que es en realidad el benzoato de metilo
protonado. El ster protonado (5) se encuentra en un equilibrio cido-base con el agua, para
formar el producto final, el benzoato de metilo (6).
H
O

H
O
H
CH3

H
O

CH3

O
H

H
O

H3C

(4)

(5)

(6)

Como se puede observar en el mecanismo de reaccin para explicar la formacin

del ster, todas las reacciones son reversibles y se establece un equilibrio, que puede
desplazarse hacia el cido y el alcohol, en este caso las dos materias primas, lo cual sera en
realidad la reaccin de hidrlisis cida de los steres; o bien desplazarse hacia la formacin
del ster (6).
Una manera de evitar el equilibrio o, ms bien, de desplazarlo es eliminar el agua
del medio de reaccin (formando un azetropo o bien por el uso de mallas moleculares).

Practica # 6 Sntesis del Benzoato de Metilo

Otra estrategia es la de desplazar el equilibrio hacia la derecha poniendo el alcohol en
exceso, como es el caso del experimento que aqu se va a efectuar.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
Matraz de fondo redondo de 50 mL
Refrigerante para agua con mangueras
T de destilacin
Colector
Pinzas de tres dedos con nuez
Embudo de tallo corto
Agitador de vidrio
Bao con resistencia electrico
Vidrio de reloj

1
1
1
3
1
1
1
1
1

Anillo de hierro
Probeta de 25 Ml
Pipeta de 10 mL
Vasos de precipitados 150 mL
Esptula
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Recipiente de peltre
Embudo de separacin con tapn
Termmetro

1
1
1
2
1
1
1
1
1

SUSTANCIAS
Acido benzoico
Metanol absoluto
Acido sulfrico (H2SO4)
Eter etlico
Solucin de bicarbonato de sodio al 10%
Sulfato de sodio anhidro

Cantidad
3.0 g
7.0 mL
1.0 mL
30.0 mL
30.0 mL
10.0 g

Calidad
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Tcnico
Q.P.

PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz esmerilado
3 g de cido benzoico y 7 mL de
metanol. Enfre la mezcla sobre hielo, y
adicione lenta y cuidadosamente, por las
paredes del matraz, un mL de cido
sulfrico (H2SO4) y agite. Adicione
piedras de ebullicin, coloque el
refrigerante de agua en posicin de
reflujo y caliente hasta tener un reflujo
vigoroso, manteniendo ste durante una
hora (Ver figura).

Pasado este tiempo, enfre la solucin y

verifique que el pH sea cido, lave
nuevamente con agua hasta pH neutro, y
decante a un embudo de separacin que
contenga 10 mL de agua, verifique que la llave
del embudo selle bien y que la temperatura de
la mezcla de reaccin sea baja (+ 10 C), ya
que, al entrar en contacto con el agua, la
mezcla se puede calentar.
Extraiga dos veces la mezcla de
reaccin con 10 mL de ter etlico cada una.
Agite, separe las fases y elimine la fase

Practica # 6 Sntesis del Benzoato de Metilo

acuosa. Lave la fase etrea con 5 mL de
agua y posteriormente con 5 mL de
solucin de bicarbonato de sodio al 10
%. Deseche los lavados y trasvase la
fase orgnica a un Erlenmeyer de 50
mL.

Destile el disolvente a bao Mara, y

cuando ste haya sido totalmente eliminado
detenga la destilacin 8el punto de ebullicin
del benzoato de metilo es de 199 C).

Enfre el sistema y observe el producto

obtenido.
Si
no
es
completamente
transparente, adicione ms sulfato de sodio
anhidro hasta que seque, deje reposar 3 a 5
minutos y decante a una probeta.

5
4

2
1

11

4
8

7
8
9

10

Squela con sulfato de sodio

anhidro, deje reposar de 3 a 5 minutos y
decntela a un matraz esmerilado seco.
Lave el sulfato de sodio con 5 mL ms
de ter y renalo con la fase orgnica
anterior.

5
4

4
8

2
1

11

7
8

2
1

10

Mida el volumen del benzoato de

metilo sintetizado. Calcule rendimiento. Si se
5

Practica # 6 Sntesis del Benzoato de Metilo

requiere, el producto obtenido se puede
purificar por destilacin al vaco.

Al destilar no dejar que se seque el

matraz, porque podra romperse.

PRECAUCIONES
ESPECIALES.
Aadir el H2SO4 al disolvente y
no al revs.
Una vez agregado el cido
sulfrico homogeneizar bien la mezcla
para evitar que el cido queme los
reactivos por sobre concentracin local.
Manejar el H2SO4 con guantes y
en vitrina.

5
4

Aadir al matraz plato poroso

tanto al iniciar el reflujo como en la
destilacin.

4
8
9

2
1

Tras lavar con NaOH comprobar

que la fase acuosa es neutra o bsica, lo
que indica que no quedan restos de
cido.

11

7
8

2
1

10

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DIAGRAMA ECOLGICO

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D1, D2, D3: pueden contener materia prima o producto, en este caso se recupera el
producto. Absorba la solucin con carbn activado y confnelo para incineracin.
Neutralice la solucin deseche.
CUESTIONARIO
1. Podria utilizarse cido sulfrico diluido?
2. Si se desea eliminar agua de la reaccin para desplazar el equilibrio hacia el ster,
Cmo modificaria la tecnica utilizada?
3. Daria buenos resultados usar cido benzoico en exceso en vez de metanol?
4. Para que extrae la fase etrea con solucin de bicarbonato de sodio?
5. Por qu luego de extraer con bicarbonato de sodio se debe lavar con agua hasta pH
neutro?
6. Por qu se debe secar muy bien el benzoato de metilo antes de destilarlo?
7. Como se deben tratar los desechos de D1 a D3?
ESPECTROS DE I.R.
a) Acido Benzoico

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b) Metanol

c) Benzoato de metilo

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BIBLIOGRAFA
1. Kremlin, R.J.W. y Still, R.H., Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic
Chemistry, 2. Ed., Heinemann Educational Book, Londres, Inglaterra, 1967.
2. Giral y Rojahn, Productos Quimicos y Farmaceuticos, Vol. II., Atlante Mexico, 1966,
pp. 112-113.
3. March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure, 4. Ed.,
John Wileey and Sons, Nueva York, EU, 1992, pp. 401-402, 300-393, 418-424.
4. Morrison, Robert T. y Boyd, Robert N., Quimica Organica, 5a. ed., Addison=Wesley
Interamericana, Wilmington, Delawere, EU. 1990, pp. 842-870.
5. Pavia, Donald L., Lampman, Gary M., y Kriz, George S., Introduction to Organic
Laboratory Tecniques, a Contemporary Approach, Saunders College Publishing,
Philadelphia, EU. 1988, pp. 33-44.
6. BREWTER. Curso practico de Qumica Orgnica 2 Edicin. 1970, pp. 19
7. SOLOMONS.T. Qumica Orgnica 2 Edicin. Mxico pp. 940-942.
8. Vogel, A.I., Elementary Practical Organic Chemistry, Part I, Small Scale Preparation,
2. Ed., Longman Londres, Inglaterra, 1970, pp. 263-265.

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