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AO DE LA PROMOCIN DE LA INDUSTRIA RESPONSABLE Y

EL COMPROMISO CLIMTICO

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO


FACULTAD DE INGENERIA AMBIENTAL Y RECURSOS NATURALES

DETERMINACION DE ALCOHOLES
MEDIANTE SUS PROPIEDADES QUIMICAS
-

Pintado Pilco , Jorge Jean Pierre


Romn Ysidro , Anais Aida
Snchez Acosta , Jos David
ValdiznSolis , Fabin Gerardo

PROFESOR: Ayala Vera, Herman

SEMESTRE :2014-B

CICLO :TERCERO

GRUPO HORARIO : 90 G - LUNES

MESA N :1

FECHA DE ENTREGA :29/09/14

Reconocimiento de hidrocarburos
I.

MARCO TERICO
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o
a hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se
conocen como fenoles.Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su
utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se
encuentran
muy
extensamente
en
la
vida
natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles
o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,
tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.1

Propiedades qumicas de los alcoholes.

REACCION COMO ACIDO

Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar


mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.
R-O-H + Na

R-O-Na + 0.5 H2 .

Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio
metlico es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el
sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio, para
generar el anin t-butxido.2
ACONTINUACION
HABLAREMOS
REACTIVO
USADO ( SODIO )

SOBRE

EL

SODIO (Na ) :
El sodio reacciona con rapidez con el agua,
y tambin con nieve y hielo, para producir
hidrxido de sodio e hidrgeno. Cuando se
expone al aire, el sodio metlico recin
cortado pierde su apariencia plateada y
adquiere color gris opaco por la formacin de un recubrimiento de xido de
sodio. El sodio no reacciona con nitrgeno, incluso a temperaturas muy
elevadas, pero puede reaccionar con amoniaco para formar amida de sodio.
El sodio y el hidrgeno reaccionan arriba de los 200C (390F) para formar el
hidruro de sodio. El sodio reacciona difcilmente con el carbono, si es que
reacciona, pero s lo hace con los halgenos. Tambin reacciona con varios
halogenuros metlicos para dar el metal y cloruro.de.sodio.3

1. Web
2. Web

3. Web

REACCION COMO BASE

Los alcoholes reaccionan con los cidos hidrcidos para dar haluros de alquilo.
Esta reaccin esta favorecida (SN1) para los alcoholes terciarios y algunos
secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios
(SN2).

CH2 OH

HBr

CH3

CH3
H3C

CH2 Br

OH

HBr

H3C

Br

H2O

(4)

CH3

CH3

Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un cido de Lewis como el ZnCl2.
H3C

CH2 OH

HCl

ZnCl2

H3C

CH2 Cl

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar


como un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3
reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2 tardan 2-5 minutos en reaccionar.

Los alcoholes 1 reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas. 5


ACONTINUACION

HABLAREMOS

SOBRE

EL

REACTIVO

USADO ( ACIDO CLORHIDRICO )

ACIDO CLORHIDRICO

Lquido incoloro que humea al aire y posee un olor


punzante. Puede presentar una tonalidad amarillenta
por contener trazas de cloro,hierro o materia orgnica.
Es un cido de alta estabilidad trmica y posee una
amplia variedad de aplicaciones. Es obtenido por
combinacin

absorcin

en agua de

cloro

e hidrgeno gaseosos Es una sustancia de gran utilidad


en nuestros das por los qumicos en los laboratorios y las industrias. Despus
del cido sulfrico, es el cido de mayor importancia a escala industrial. Su estudio
proporciona el conocimiento adquirido por el hombre desde la que la qumica se
encontraba en manos de la alquimia en la edad media hasta nuestros das.6
4. Web
6. Web

5 . Web

OXIDACION CON KMNO4

Los alcoholes primarios se reducen a cidos carboxlicos cundo se emplean


oxidantes enrgicos como el Na2Cr2O o KMnO4, mientras que los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas. 7
ACONTINUACION HABLAREMOS SOBRE EL REACTIVO USADO ( PERGAMANATO DE
POTASIO )
PERMANGANATO DE POTASIO:

El permanganato de potasio es una sustancias de


un intenso color violeta y alto poder oxidante que
contienen el anin MnO4 y por lo tanto el
manganeso en su mayor estado de oxidacin
7+.El KMnO4 slido es un oxidante muy fuerte,
que mezclado con glicerina pura provocar una
reaccin fuertemente exotrmica. Reacciones de
este tipo ocurren al mezclar KMnO4 slido con
muchos materiales orgnicos. Sus soluciones
acuosas son bastante menos peligrosas,
especialmente al estar diludas. Mezclando
KMnO4 slido con cido sulfrico concentrado forma Mn2O7 que provoca una
explosin. La mezcla del permanganato slido con cido clorhdrico concentrado
genera el peligroso gas cloro.
El permanganato mancha la piel y la ropa (al reducirse a MnO2) y debera por lo
tanto manejarse con cuidado. Las manchas en la ropa se pueden lavar con cido
actico. Las manchas en la piel desaparecen dentro de las primeras 48 horas.
Sin embargo, las manchas pueden ser eliminadas con un sulfito o bisulfito de
sodio. 8

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES CON ACIDO SULFURICO

La deshidratacin de un alcohol dar el alqueno ms sustituido segn la regla


de Saitzer y que la reaccin de deshidratacin transcurre por medio de
carbocationes; estos liberan al final el agua.9
ACONTINUACION HABLAREMOS SOBRE EL REACTIVO
USADO (ACIDO SULFURICO)

El cido Sulfrico es un cido fuerte, es decir, en


disolucin acuosa se disocia fcilmente en iones de
hidrogeno (H+) e iones sulfato(SO42-) y puede
cristalizar diversos hidratos, especialmente cido
glacial H2SO4 H2O (monohidrato). Cada molcula
produce dos iones H+, o sea, que el cido sulfrico
es dibsico. Sus disoluciones diluidas muestran
todas las caractersticas de los cidos: tienen sabor
amargo, conducen la electricidad, neutralizan los
lcalis
y
corroen
los
metales
activos
desprendindose gas hidrgeno. A partir del cido
sulfrico se pueden preparar sales que contienen el
7.Web

8. Web

9. Web

grupo sulfato SO4, y sales cidas que contienen el grupo hidrgeno sulfato,
HSO4.
El cido Sulfrico concentrado, llamado antiguamente aceite de vitriolo, es un
importante agente desecante. Acta tan vigorosamente en este aspecto que
extrae el agua, y por lo tanto carboniza, la madera, el algodn, el azcar y el
papel. Debido aestas propiedades desecantes, se usa para fabricar ter,
nitroglicerina y tintes. Cuando se calienta, el cido sulfrico concentrado se
comporta como un agente oxidante capaz, por ejemplo, de disolver metales tan
poco reactivos como el cobre, el mercurio y el plomo, produciendo el sulfato del
metal, dixido de azufre y agua. 10
OXIDACION CON CuO (Reactivo de Fehling)
Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin
cprico) con Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes
iguales. Se forma un complejo con el in cprico que es reducido por los
mismos compuestos que reducan
al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un precipitado rojo de
Cu 20 . 11
RCHO + 2Cu++ + OH

RCOOH + CuO2 + H2O

A continuacin hablaremos sobre el reactivo usado


El reactivo de Fehling, tambin conocido como
Licor de Fehling, es una disolucin descubierta
por el qumico alemn Hermann von Fehling y
que se utiliza como reactivo para la determinacin
de azcares reductores. Sirve para demostrar la
presencia de glusosa, as como para
detectar derivados de sta tales como la sacarosa
o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos
soluciones acuosas:

Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua


destilad hasta 1.000 mL.
Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solucin de
hidrxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la
precipitacin del hidrxido de cobre.12
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de los aldehdos. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre en
medio alcalino a xido de cobre, formando un precipitado de color rojo.Un
aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse
fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el
licor de Fehling a xido de cobre rojo, se dice que es un azcar
reductor.Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos
compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona,
puede enolizarse a la forma aldehido dando lugar a un falso positivo. Al
reaccionar con monosacaridos se torna verdoso, y si lo hace con disacricos
toma el color del ladrillo.Por ebullicin se decolora el reactivo. Un cc. de
reactividad corresponde a 0005 gr. de glucosa. Sensibilidad 1:500.13
9. Web 10. Web
13Web

11.Web

12. Web

II.

Parte Experimental

Objetivo General
Determinar si una muestra dada es alcohol mediante sus propiedades
qumicas.

Materiales y Reactivos

Materiales de Vidrio
9 Tubos de ensayo
2 pipetas de 10 ml.
1 Matraz 50 ml

Materiales de Metal
Gradilla

Reactivos

Permanganato de Potasio
Sodio Metlico
cido Sulfrico
Dixido de Cobre
cido Clorhdrico

Procedimiento Experimental
MUESTRA 1

Reaccin como cido

- Objetivo especfico : comprobar

que la muestra dada sea alcohol

reaccionando como acido


1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de Ensayo.
2. Partir una pequea parte del sodio metlico y echar con cuidado en la
muestra.

Reaccin como base

- Objetivo especfico : comprobar

que la muestra dada sea alcohol

reaccionando como base .


1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de Ensayo.
2. Agregar 10 gotas de cido Clorhdrico.
3. Agitar.

Oxidacin con KMnO4

1.
2.
3.
4.

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante la oxidacin con KMnO4.
Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de ensayo.
Agregar 3 a 5 gotas del reactivo oxidante.
Agitar.
Colocar al mechero si es necesario.

Deshidratacin

1.
2.

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante la deshidratacin con H2SO4.
Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de ensayo.
Agregar lentamente 6 a 10 gotas de H2SO4.

Oxidacin con Cuo

1.
2.
3.
4.

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante el reactivo de Fehling.

Colocar 1 ml de la muestra con el tubo de ensayo.


Agregar 3 a 5 gotas del reactivo oxidante.
Agitar.
Colocar al mechero si es necesario.

MUESTRA 2

Reaccin como cido

- Objetivo especfico : comprobar

que la muestra dada sea alcohol

reaccionando como acido


1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de Ensayo.
2. Partir una pequea parte del sodio metlico y echar con cuidado en
la muestra.

Reaccin como base

- Objetivo especfico : comprobar

que la muestra dada sea alcohol

reaccionando como base .


1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de Ensayo.
2. Agregar 10 gotas de cido Clorhdrico.
3. Agitar.

Oxidacin con KMnO4

1.
2.
3.
4.

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante la oxidacin con KMnO4.
Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de ensayo.
Agregar 3 a 5 gotas del reactivo oxidante.
Agitar.
Colocar al mechero si es necesario.

Deshidratacin

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante la deshidratacin con H2SO4.

1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de ensayo.


2. Agregar lentamente 6 a 10 gotas de H2SO4.
Oxidacin con Cuo

1.
2.
3.
4.

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante el reactivo de Fehling.

Colocar 1 ml de la muestra con el tubo de ensayo.


Agregar 3 a 5 gotas del reactivo oxidante.
Agitar.
Colocar al mechero si es necesario.

MUESTRA 3

Reaccin como cido

- Objetivo especfico : comprobar

que la muestra dada sea alcohol

reaccionando como acido


1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de Ensayo.
2. Partir una pequea parte del sodio metlico y echar con cuidado en la
muestra.

Reaccin como base

- Objetivo especfico : comprobar

que la muestra dada sea alcohol

reaccionando como base .


1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de Ensayo.
2. Agregar 10 gotas de cido Clorhdrico.
3. Agitar.

Oxidacin con KMnO4

1.
2.
3.
4.

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante la oxidacin con KMnO4.
Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de ensayo.
Agregar 3 a 5 gotas del reactivo oxidante.
Agitar.
Colocar al mechero si es necesario.

Deshidratacin

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante la deshidratacin con H2SO4.

1. Colocar 1 ml de la muestra en el tubo de ensayo.


2. Agregar lentamente 6 a 10 gotas de H2SO4.
Oxidacin con Cuo

Objetivo especfico : Comprobar que la muestra dada sea alcohol


mediante el reactivo de Fehling.

1.
2.
3.

Colocar 1 ml de la muestra con el tubo de ensayo.


Agregar 3 a 5 gotas del reactivo oxidante.
Agitar.

4.

Colocar al mechero si es necesario.

OBSERVACIONES :
MUESTRA 1
Reaccin como cido:
1. No sucede nada.
2. Se observa que reacciona pero de manera espontnea.
Reaccion como base:
1. No sucede nada.
2. Al agregar HCl no se observa nada.
3. Al agitarlo tampoco se ve reaccin alguna.
Oxidacion con KMnO4
1. No sucede nada.
2. Se observa que la muestra toma un color marron.
3. Al agitarlo se observa que se ha oxidado a un color rojizo
oscuro.
4. No se necesita llevar al mechero debido a que se oxido.
Deshidratacion
1. No sucede nada.
2. No se produce reaccin alguna.

Oxidacion con CuO.


1. No sucede nada.
2. Se torna de color celeste pero se debe al reactivo.
3. Al agitar no se producen cambios
4. Al calentar tampoco se producen cambios.

MUESTRA 2
Reaccin como cido:
1. No sucede nada.
2. Se observa que reacciona de una manera mas fuerte.
Reaccin como base:
1. No sucede nada.
2. Al agregar HCl se observa precipitado levemente.
3. Al agitarlo se sigue observando el precipitado.
Oxidacin con KMnO4
1. No sucede nada.
2. Se observa que la muestra toma un color marron.
3. Al agitarlo se observa que se ha oxidado a un color rojizo.
4. No se necesita llevar al mechero debido a que se oxido.
Deshidratacin
1. No sucede nada.
2. Se producen dos fases.
Oxidacin con CuO.
1. No sucede nada.
2. Se torna de color celeste pero se debe al reactivo.
3. Al agitar no se producen cambios
4. Al calentar tampoco se producen cambios.
MUESTRA 3
Reaccin como cido:
1. No sucede nada.
2. Se observa que reacciona de una manera ms fuerte.
Reaccin como base:
1. No sucede nada.
2. Al agregar HCl no se observa ningn cambio.
3. Al agitarlo se mantiene igual.
Oxidacin con KMnO4
1. No sucede nada.
2. Se observa que la muestra toma un color morado.
3. Al agitarlo se observa que no reacciona.
4. Al llevarlo al mechero no se produce reaccin alguna.
Deshidratacin
1. No sucede nada.
2. Se produce ninguna reaccion.

Oxidacin con CuO.


1. No sucede nada.
2. Se torna de color celeste pero se debe al reactivo.
3. Al agitar no se producen cambios
4. Al calentar tampoco se producen cambios.

III. RESULTADOS
IV.
V.
VI.
Reaccin como
VII.
Acido
Reaccin como
VIII.
Base
IX.
Oxidacin con
X.
KMnO4
XI.
Deshidratacin
XII.
XIII.
Oxidacin con
CuO
XIV.

Muestra 1

Muestra 2

Muestra 3

++

++

+
-

CONCLUSIONES
1. La Muestra 2 y 3 reaccionan ms con el Na, evidenciando presencia de
alcohol en estas muestras.
2. Solo en la muestra 2 se formaron dos fases.
3. En la muestra 1 y 2 se tornan de un color rojizo, siendo el ms fuerte el de
la muestra 2.
4. Solo en la muestra 2 se observ dos fases.
5. No presento cambio alguno al echarle el xido de cobre.

REFERENCIALES
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.

12.
13.

http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html
http://grupo-alcoholes.blogspot.com/
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
http://grupo-alcoholes.blogspot.com/
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf
http://www.buenastareas.com/ensayos/Propiedades-Quimicas-De-LosAlcoholes/40210552.html
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
https://espanol.answers.yahoo.com/search/search_result;_ylt=AjAelgIyP9._jSuG
2UtBosgBEgx.?fr=uh3_answers_vert_gs&type=2button&p=CUAL%20ES%20LA%
20REACCION%20QUIMICA%20DE%20%20LOS%20ALCOHOLES%20CON%20ACID
O%20SULFURICO
http://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/
https://es.scribd.com/doc/93845755/Reactivo-de-Fehling