SINTESE DA ACETONA A PARTIR DO 2-PROPANOL

RESUMO

Para a obteno da acetona foi necessrio a utilizao de uma reao de

oxidao, pela qual foi utilizada uma soluo principal contendo dicromato
de potssio, cido sulfrico e gua (K2Cr2O7+H2SO4+H2O), que resulta
na formao do cido crmico (H2CrO4) que o reagente oxidante. Aps a
obteno desta soluo o mesmo foi adicionado aos poucos junto ao 2propanol + H2O, onde passou-se por fervura em uma temperatura constante
utilizando a tcnica de destilao com aparelhagem ideal, at que fosse
recolhido todo o destilado e observado a sntese da acetona concretizada.
INTRODUO
A acetona (2-propanol) a cetona mais simples. um lquido que possui
cheiro caracterstico, inflamvel e solvel em gua. Essa substncia
utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes, na extrao de leos
e na fabricao de frmacos, tambm utilizado como gelatinizante da
plvora sem fumaa e como produto inicial de snteses qumicas. As
cetonas tem como caracterstica a existncia de um grupo carboxila que
responsvel pela natureza polar desta substncia e tambm justifica o fato
das cetonas terem pontos de ebulio mais altos que outras substncias
apolares com massa molecular prxima. A acetona tem forma molecular:
C3H6O, densidade de 791,00 kg/m, ponto de ebulio de 56 C, massa
molar de 58,08 g/mol e ponto de fuso de -95 C. A oxidao de um lcool
implica na perda de um ou mais hidrognios do carbono ligado ao grupo
hidroxila (OH). A substncia resultante depende do nmero de hidrognios
que o lcool possuir, ou seja, ser primrio, secundrio ou tercirio. Neste
experimento foi usado um lcool secundrio, o 2-propanol, que perde seu
nico hidrognio na reao dando origem a uma cetona. A acetona ser
preparada a partir do lcool 2-propanol atravs de uma reao de oxidao
com o cido crmico (H2CrO4) usando a tcnica de destilao. Esta reao
pode ser observada pela mudana de colorao, onde o dicromato de
potssio (K2Cr2O7) alaranjado e se reduz a Cr+3, de colorao verde. O
objetivo do experimento a obteno da sntese da acetona a partir do
lcool 2-propanol atravs de uma reao de oxidao.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais:

Balo de fundo redondo

Becker
Proveta
Erlenmeyer
Suporte universal
Manta de aquecimento
Coluna de Vigreux
Garras
Adaptador para condensador
Condensador
Termmetro

Reagentes:

lcool secundrio (2-propanol)

gua (H2O)
cido sulfrico (H2SO4)
Dicromato de potssio (K2Cr2O7)

Procedimento experimental:
Primeiramente, adaptou-se todos equipamentos para a extrao atravs da
destilao. E em um balo de fundo redondo adicionou-se 10 ml de lcool
2-propanol juntamente a 30 ml de gua. Depois foi preparada a soluo
oxidante de 6 ml de dicromato de potssio com 12 ml de cido sulfrico em
70 ml de gua e adicionou-se lentamente mistura do lcool mais a gua,
pois toda adio de cido em gua exotrmica, libera calor. Ao aquecer o
sistema de destilao a acetona ir ebulir antes da gua, pois seu ponto de
ebulio 56C e da gua de 100C. Com o trmino da experincia,
obteve-se a cetona, atravs da reao e aquecimento de dicromato de
potssio, cido sulfrico, gua e lcool propanol, sendo a cetona um
produto inflamvel, solvel em gua e de fcil evaporao, obtendo
caracterstica de odor fcil de ser distinguida.

Mecanismos das reaes:

- Converso de lcoois em cetonas um dos mais comuns e teis
transformaes mais disponveis para o qumico orgnico. As

caractersticas gerais desta reao de oxidao so apresentadas na figura

abaixo:

*A oxidao de alcois:

- cido crmico formado pelo tratamento de dicromato de potssio com

cido sulfrico aquoso como mostrado na reao abaixo:

O cido crmico mais comumente usado para oxidar lcoois secundarios

em acetonas.
- O mecanismo das oxidaes dos lcois pelo cido crmico foi
profundamente estudado. interessante, pois mostra como ocorrem as
mudanas nos estados de oxidao na reao entre um composto orgnico e
inorgnico. A primeira etapa a formao de um ster cromato do lcool,
como mostra o mecanismo abaixo usando um lcool secundrio:

*Mecanismo da reao:
-Oxidaes de cromato: Formao do ster cromato

O ster cromato instvel e no isolado. Ele transfere um prton a uma

base, normalmente gua, e simultaneamente elimina um on HCrO3-.
-Oxidaes de cromato: Etapa da oxidao

O tomo de cromo parte com um par de eltrons que anteriormente

pertenciam ao lcool, dessa forma o lcool oxidado e o cromo reduzido.
RESULTADO E DISCUSSO
Como a experincia era de demonstrao de como proceder para a sntese
da acetona, no foi realizado nenhum clculo para possveis rendimentos
do produto obtido. Mas, aps a preparao da soluo oxidante e a reao
de oxidao e com a destilao sendo feita em temperatura constante, em
56C a ebulio da acetona iniciada. E verificou-se atravs do teste
qualitativo e pelo odor caracterstico que o produto obtido era de fato
acetona.
CONCLUSO
Quando realizamos a adio do cido crmico na soluo do lcool e gua,
observamos que a reao comeou a esquentar, pois uma reao
exotrmica e libera calor. Assim iniciou-se o gotejamento da mistura

sulfocrmica e sua cor estava mudando de pigmentao, de laranja foi

para verde, isto porque ocorreu oxidao, ou seja, houve a reduo do
dicromato de potssio (K2Cr2O7) para Cr+3. Em paralelo a soluo
comeou a entrar em ebulio iniciando a evaporao. Verificou-se que o
incio da destilao ocorreu partir de 56 C, ponto de ebulio da acetona.
Desta maneira a prtica foi realizada, e podemos constatar como realizada
a sntese da acetona em laboratrio, alm de associar a teoria na pratica.
REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS
SOLOMONS, T. G.Quim.Org. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
CONSTANTINO, M. G. Qumica Orgnica. LTC-LIVROS TECNICOS E
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CAREY, Francis A. Qumica Orgnica - 7 Ed. Amgh, 2011 - Vol. 1