Universidade Federal do Rio de Janeiro

Instituto de Qumica

Antnio Lus dos Santos Lima, Maria Helena G. Pereira, Luiz Henrique P.
ngelo da Cunha Pinto

CORANTES SINTTICOS A QUMICA DAS CORES

As cores sempre exerceram fascnio sobre a

humanidade. Sabe-se que os caadores do Perodo
Glacial pintavam, com fuligem e ocre, as paredes das
cavernas reservadas ao culto, criando obras que
existem h milnios. Muitos dos velhos tecidos
encontrados em mmias egpcias eram coloridos. Em
toda a histria, corantes e pigmentos tiveram um
papel importante nas atividades comerciais. At o
sculo XIX, a maioria dos materiais corantes eram
obtidos a partir de fontes naturais, com especial
relevncia para os corantes vegetais que apresentavam
srias limitaes devido falta de brilho, fraca
fixao e escassas graduaes de cor.

As cores so resultado da absoro de radiao

eletromagntica na faixa da luz visvel e esto relacionadas
com comprimentos de onda particulares. O vermelho, por
exemplo, corresponde faixa entre 480 a 530 nm, e o azul, de
600 a 700 nm. Os compostos orgnicos podem absorver
radiao eletromagntica. Porm, a absoro de radiao na
faixa da luz visvel se deve presena de grupos cromforos
ligaes duplas conjugadas - na estrutura dos compostos.
Estruturalmente, um dos nicos aspectos comuns a
praticamente todos os corantes a presena de um ou mais

anis benznicos.Com essa propriedade os qumicos podem criar substncias ou misturas de

substncias com as mais variadas cores e com os mais variados empregos.

Em 1856, o qumico ingls William Henry Perkin obteve, acidentalmente, o primeiro

corante sinttico, a mauvena, dando incio produo de novas matrias-primas.
Imediatamente, Perkin patenteou sua descoberta, formou uma indstria e logo comeou a
produo de novos corantes artificiais.

mauvena

Atualmente, so comercializados mais de oito mil compostos corantes, dos quais 90%
so sintticos. At o corante ndigo, um dos mais utilizados, foi obtido sinteticamente em
1880, por Karl Heumann.

ndigo

No fim do sculo XIX,

fabricantes de corantes sintticos
estabeleceram-se na Alemanha,
Inglaterra, Frana e Sua suprindo as
necessidades das indstrias que
fabricavam tecidos, couro e papel
sendo absorvido tambm pelas
indstrias alimentcias, de cosmticos,
tintas e plsticos.
Shopping de tecidos em Marrocos

Como a demanda grande e variada, os qumicos so desafiados a produzir compostos

com propriedades particulares. Idealmente, devem ser estveis a luz e aos processos de
lavagem. Tambm devem apresentar fixao uniforme.

Atualmente, metade do volume total de corantes sintticos produzidos no mundo

usado em tintas de impresso, um quarto usado em tintas para a construo civil e o resto para
colorir plsticos, cermicos, cimentos, tecidos, papis, velas, alimentos, cosmticos,
farmacuticos, entre outros. Os corantes sintticos representam uma boa alternativa e so
viveis comercialmente. Contudo, necessitam de mais estudos abordando suas desvantagens e
efeitos txicos para a sade humana.

TIPO

APLICAES

EFEITOS ADVERSOS

Amarelo Crepsculo

Cereais, balas, coberturas, A tinta azica, em algumas

xaropes, laticnios, gomas de pessoas, causa alergia, urticria e
mascar
problemas gstricos

Azul Brilhante

Laticnios, balas, cereais, Pode causar hiperatividades,

queijos, recheios, gelatinas, eczema e asma.
licores, refrescos

Amaranto
Bordeaux)

(Vermelho Cereais, balas, gelias, Deve ser evitado por pessoas

sorvetes, xaropes, coberturas sensveis aspirina, Foi proibido
em vrios pases

Vermelho eritrosina

Gelatinas, laticnios, gelias, Txico, Contm 557 mg de iodo/g

refrescos
de produto, Pode causar
hipertireoidismo

Indigotina (azul escuro)

Gomas de masar, bebidas, Pode cauar nuseas, vmitos,

balas, iogurtes, etc.
problemas respiratrios e
hipertenso

Vermelho Ponceau 4R

Frutas em calda, refrescos, Evitado por pessoas sensveis

polpas artificiais, cereais, aspirina e asmticas. Pode causar
refrigerantes
anemia e doenas renais

Amarelo Tartrazina

Laticnios, cereais, iogurtes, Pode causar reaes alrgicas e

fermentados
insnia, nocivo para a flora
intestinal

Vermelho 40

Xaropes para bebidas, Problemas respiratrios, eczema

refrigerantes, gelias

Por que a maioria dos corantes sintticos atuais so compostos orgnicos?

A chave est na flexibilidade dos tomos de carbono,

que podem se combinar e criar uma grande variedade de
estruturas anis, cadeias e ramificaes. Desse universo,
surge um grupo de molculas com atributos intensos
relacionados cor e, dentre elas, as menos txicas e de
fabricao mais barata so comercializadas como corantes.

A maioria dos corantes solvel em gua. Ento como

podem ser usados em tintas e na indstria txtil?
Comumente, utiliza-se uma substncia chamada mordente
para fixao. So formados por metais de transio que
possuem a capacidade de se complexar com grupos
caractersticos presentes nas estruturas das fibras, facilitando
a fixao dos corantes. Exemplos so os sulfatos de cobre, ferro, alumnio e estanho.

Geralmente, os corantes so aplicados com um banho no tecido em uma soluo aquosa

do corante. Este deve migrar para a fase slida (tecido) e no sair com adio de gua,
evitando assim a perda da cor. A reteno das partculas do corante pelas fibras do tecido
envolve vrias foras atrativas, incluindo interao inica, foras de Van der Waals e ligao
hidrognio. As interaes inicas ocorrem no caso de corantes aninicos (cidos) ou
catinicos (bsicos). As interaes intermoleculares tambm esto presentes. Tanto as fibras
como os corantes possuem grupos com tomos de oxignio, nitrognio ou enxofre, altamente
polares. Grupos OH so capazes de fazer ligaes hidrognio; grupos fenlicos alm dessas
ligaes ainda atuam como auxcromos deslocam o comprimento de onda de absoro
caracterstico do grupamento cromforo.

Esquema de interao fibra-corante

Foram desenvolvidos em 1956 os corantes reativos que apresentam ligaes covalentes.

Neste processo, um grupo reativo introduzido no corante, que liga-se covalentemente s
molculas do tecido. Os primeiros corantes possuam um grupo diclorotriazina. Os tomos de
cloro podem facilmente ser substitudos por grupos OH ou NH2, existentes nas fibras algodo e l, por exemplo. Outro tipo de corante foi desenvolvido pela Hoescht, que so
ligados a um grupo reativo eletroflico de vinilsulfona (VS) que reage com a fibra: coranteSO2-CH=CH2 + HO-celulose corante-SO2-CH2-CH2-O-celulose.

Corante reativo de diclorotriazina

Os corantes azicos formam o maior grupo de corantes sintticos. So produzidos pelo

processo de diazotao descoberto por Peter Gries em 1862: uma amina aromtica
dissolvida em cido resfriado e misturada com uma soluo de nitrito de sdio. Formam-se

sais de diaznio Ar-N=N+ _ Ar-N+_ N, que rapidamente reagem com outros compostos
aromticos que tm tendncia a ceder eltrons, formando compostos Ar-N=N-Ar numa
reao chamada acoplamento. A colorao observada nos compostos azicos deve-se pelo
fato da ligao azo -N=N- provocar a conjugao dos anis aromticos que possibilita a
absoro de radiao na faixa da luz visvel.

Os corantes azicos apresentam uma grande vantagem de poderem ser aplicados

diretamente nos tecidos. O primeiro corante desenvolvido foi o Congo Red. Neste processo, o
tecido primeiramente tratado com a molcula de acoplamento, e ento, imerso em uma
soluo do respectivo sal de diaznio formando o corante diretamente no tecido. Este mtodo
foi patenteado em 1880.

Congo Red

Os primeiros corantes sintticos eram derivados do trifenilmetano, que em geral era

obtido a partir da anilina ou da toluidina. Logo aps, vrios qumicos comearam a trabalhar
com derivados da antraquinona para a preparao de corantes. Hoje, este o segundo maior
grupo de corantes utilizados. Em 1901, Bohn produziu um substituto para o ndigo, a partir da
2-aminoantraquinona. A BASF, empresa onde Bohn trabalhava, logo comeou uma longa
srie de corantes anlogos, e muitos so vendidos at hoje. Em torno da mesma poca, o
qumico alemo Adolph von Baeyer descobriu que o aquecimento do anidrido ftlico com
resorcinol (1,3-dihidroxibenzeno) em soluo aquosa produzia um novo composto, capaz de
tornar a soluo muito fluorescente; por isso foi chamado fluorescena. At hoje este
composto empregado nas placas de sinalizao em rodovias brasileiras. Vrios derivados da
fluorescena so hoje utilizados como corantes, tal como a eosina (tetrabromofluorescena),
que largamente empregado como corante vermelho em cosmticos, tintas e papis. Seu
anlogo eritrosina (tetraiodofluorescena) usado como corante vermelho em alimentos. A

fluorescena um xanteno, uma classe de compostos tambm largamente empregados como

corantes.

Alguns corantes chamados corantes Dispersos foram especialmente desenvolvidos para

tingir o acetato de celulose e algumas fibras sintticas novas. Contm usualmente a
etanolamina ( NHCH2CH2OH), ou um radical semelhante, que contribui para torn-los mais
dispersveis em gua e mais facilmente absorvidos.

Os corantes azicos cidos so usados para tingir fibras de poliamida, com grupos
NO2, -SO3H e -COOH. Possuem uma resistncia insuficiente frente aos lcalis e sabes,
embora sejam resistentes luz. Os corantes bsicos so, na sua maioria, derivados amino
sendo empregados principalmente nas tintas para impresso.

Uma nova moda entra a cada estao: novos tecidos, novos cortes,
novos cosmticos, alimentos para todos os tipos de gostos... enfim, novas
cores. por isso que o trabalho do Qumico no pra, e esta uma rea de
pesquisa crescente na qumica moderna. Como importamos, ainda, quase
que todos os corantes utilizados em nossas indstrias, natural se esperar
que ocorram mais incentivos financeiros para trabalhos neste campo.

Bibliografia
BARUFFALDI, R. & OLIVEIRA, M.N. Fundamentos de Tecnologia de Alimentos. V.3. Rio
de Janeiro: ATHENEU, p. 179-181, 1998.
MARCH, J. Advanced Organic Chemistry. 4a ed. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1992.
1495p.
MORRISON, R.T. & BOYD, R.N. Qumica Orgnica. 5a ed. Lisboa: Fundao Calouste
Gulbenkian, 1972. 1394 p.
SHREVE, R.N. & BRINK Jr., J.A. Indstrias de Processos Qumicos. 4a ed. Rio de Janeiro:
Guanabara, 1977.

SIMO, A.M. Aditivos para Alimentos sob o Aspecto Toxicolgico. 2a ed. So Paulo: Nobel,
p.37-55, 1989.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica 1. 6a ed. Rio de Janeiro: LTC Editora SA, 1996.
777p.
http://www.quimica.com.br/revista/qd421/corantes1.htm
http://www.univates.br/modules/univates/ files/files/eventos/corantes.pdf
http://www.quimicacomcores.ubbi.com.br/
http://www.unb.br/iq/labpesq/lpeq/curios10.htm
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/dye/corantes.html