cidos Carboxlicos.

Sntesis de la Acetanilida
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Per, DECANA DE AMERICA)

FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL

E.A.P INGENIERA INDUSTRIAL

Tema: cidos Carboxlicos. Sntesis de la Acetanilida

Curso: Laboratorio de Qumica Orgnica

Profesor: Fritz Coquesillo
Integrantes:

Turno: Sabado 11-1pm mesa 1

Noviembre del 2014

cidos Carboxlicos. Sntesis de la Acetanilida

I.INTRODUCCION
La sntesis orgnica permite la obtencin de modo planificado de molculas
complejas a partir de otras ms simples mediante reacciones de compuestos
orgnicos. stas son generalmente lentas e incompletas, si se comparan con
las reacciones inicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes por lo
que suelen requerir un disolvente (para facilitar la movilidad e interaccin de los
reactivos) y una activacin, normalmente calentamiento como ocurre en cocina.
Para evitar la prdida de disolvente durante los prolongados tiempos de
reaccin, se recurre al montaje denominado de reflujo. El hecho de que a
menudo se requieran mezclas complejas de reaccin y de que no sean
cuantitativas (dando lugar a cantidades variables de productos no deseados o
secundarios), implica que al finalizar la reaccin propiamente dicha, se deba
proceder a una etapa de separacin de los componentes de dicha mezcla y a
una purificacin del producto deseado una vez aislado.

II.MARCO TEORICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman
cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un
protn y un in carboxilato.

cidos Carboxlicos. Sntesis de la Acetanilida

2- Propiedades fsicas
1. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que
los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
2. Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono,
por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo
dos carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una
alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y
fundir el dicido.
3. Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez
tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles
en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son
bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el
cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As,
los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se
disuelve el cido en un solvente polar.
3- Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un
in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama
constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y
normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de
diferente cidos.
4. Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa,
aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los
tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto
inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que
atraen electrones en el tomo de carbono alfa.

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La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al
grupo carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los
ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms
distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando
que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia.
4- Sales de acidos carboxilicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido
carboxlico. Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la
base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen
la sal de un cido carboxlico.

5- Sntesis de los acidos carboxilicos

5. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir
los cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se
emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

6. Oxidacin de alcoholes y aldehidos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles.
Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio
oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central.
Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener
cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple

enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

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7. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar
las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido
diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos.
Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un
grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en
el proceso.

8. Carboxilacin de reactivos de Grignard.

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo
de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio.
El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

6- Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las
cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica
del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados
reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un
nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).
9. Formacin de hidrlisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de
cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El
cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.

10. Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la
esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

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11. Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para
formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta
reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que
el cido original.

12. Reduccin de los cidos carboxlicos.

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido
carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

13. Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.

14. Descarboxilacin de los radicales carboxilato.
Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con
prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

Amina
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la
molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres
hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Amonaco

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

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Ejemplos

Aminas primarias: anilina, ...

Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...

Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que
los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

Beaker

Matraz

Pipetas

Tubo de prueba

Rejillas de asbesto

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Mechero

Reactivo

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. En un tubo de ensayo limpio y seco colocar anilina(0.5 ml) y anihidrido
actico(1ml), homogenizar y llevar al bao maria por 5 minutos

2. Luego agregar en pequeas cantidades de agua destilada, para

despus con la ayuda de un embudo y papel filtrar la solucin hacia un
beaker.

3. El producto obtenido(muestra problema) se coloca en una placa al lado

de la muestra patrn con ayuda de los aplicadores(20gotas). La muestra
es llevada a una cmara de saturacin que contiene benceno y acetona
en proporciones de dos a uno.

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4. Por ultimo, se saca de la cmara para ser llevada a los reveladores UV

donde nos dar el resultado de la MUESTRA PROBLEMA.

Cromatografa con reveladores UV:

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V. DISCUSION

Podemos

comprender

ahora

que

aunque

los

compuestos

carbonlicos poseen una caracterstica fsica muy parecida, se

pueden diferencia con las distintas reacciones que existes, ya que
el Aldehdo es ms reactivo que la Cetona.

Para

obtener

adecuados

resultados

en

las

respectivas

experiencias, se debe seguir los principios y leyes que rigen una

ciencia exacta como es la Qumica Orgnica.

VI. CONCLUSIONES

Los cidos carboxilicos forman sales por neutralizacin reaccionan con los
alcoholes para producir esteres, los principales derivados de los cidos
carboxlicos son esteres, sales, anhidrido de cido.

VII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

Miguel Valcrcel Cases, 1988.Tcnicas analticas de separacin.

Editorial Reverte, Espaa.

RAYMOND CHANG. Qumica. Sptima edicin. Editorial MC Graw Hill.

Mxico, 2002.

Solomons T. W. G. QUMICA ORGNICA 2da ed. . Mxico: Editorial

Limusa 1999.

Qumica Orgnica

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/al

www.sinorg.uji.es

cohol.htm

www.quimicaorganica.net/reacciones_organicas.htm

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Qumica superior orgnica

Juan Lus GUTIRREZ DUCNS

VIII. CUESTIONARIO
1. Desarrolle ecuaciones qumicas de cidos carboxlicos y sus derivados

cido carboxlico

Halogenuro de cido

Anhdrido de cido

( X = F,Cl, Br, I)

ster

Amida

Nitrilo

La reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn representadas

por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin nucleoflica en el acilo.
Mecansticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adicin de un nuclefilo al
grupo carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la expulsin de un grupo saliente del
intermediario tetradrico:

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Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.

Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los cloruros de
cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido y as con cada uno
de ellos tal como se muestra a continuacin en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus
respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la
metodologa expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.

ALGUNAS DE LAS REACCIONES

DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA
EN EL ACILO DE LOS CLORUROS DE
CIDO

cidos Carboxlicos. Sntesis de la Acetanilida

ALGUNAS DE LAS REACCIONES DE
LOS ANHDRIDOS DE CIDO

CIDOS CARBOXLICOS. SNTESIS DE LA ACETANILIDA

2.- Con que finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?

La cristalizacin est fundamentada en las reacciones de solubilidad, por tanto en slido debe
presentar una solubilidad adecuada, ya que est en funcin de las polaridades del disolvente y el
soluto.
La cristalizacin de un slido depende de la diferencia de solubilidades de esta con un disolvente a
temperatura ambiente y en punto de ebullicin. Es muy importante tambin la solubilidad de la
impureza, cuando esta iguala a la solubilidad del slido a purificar no es eficaz esta tcnica.

3.- Cules son las propiedades y aplicaciones de cidos carboxlicos?

Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy
diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan
normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus
derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).

Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de
tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no
contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de
Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

CIDOS CARBOXLICOS. SNTESIS DE LA ACETANILIDA

Reduccin de los cidos carboxlicos.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes
primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se
reduce con mayor facilidad que el cido original.

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.

Un mtodo general para preparar cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 quivalentes
de un reactivo de organolitio.

Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de
carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.