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Metodologia

20 mL de cicloexanol foram colocados em um balo de fundo redondo, em seguida 5


mL de H3PO4, algumas pedras de porcelana e foi procedida leve agitao. O balo foi
incorporado um sistema de destilao simples. O aquecimento foi ligado e
controlado a temperatura para que no passasse de 105 C. A destilao foi
executada at que sobrasse cerca de 5 mL de resduo no balo. O destilado foi
transferido para um funil de separao, onde foi adicionado 10 mL de uma soluo
saturada de NaCl. A fase aquosa foi descartada e a orgnica lavada com 5 mL
soluo de NaHCO3. A fase orgnica foi transferida para um erlenmeyer, secada com
Na2SO4 e determinado o volume final.
Para verificar a formao do produto, 2 gotas da soluo de KMnO4 foram adicionados
5 gotas do produto.
Questes propostas
1. Qual o mecanismo da reao?
Mecanismo de E1 :

2. Qual o rendimento? Compare com a literatura.


Densidade ciclohexanol = 0,94 g/cm. Massa molar ciclohexanol = 100.16
g/mol. [1]
Volume inicial = 20 mL.

m ciclohexanol = 0,94 g/cm 20 cm = 18,8 g de ciclohexanol.


100,16 g ciclohexanol
18,8 g
x = 0,188 mol de ciclohexanol.

1 mol
x mol

Volume de produto obtido = 10 mL.


Densidade ciclohexeno = 0,81 g/cm. Massa molar ciclohexeno = 82,14 g/mol.
[2]

m ciclohexeno = 0,81 g/cm 10 cm = 8,1 g de ciclohexeno.


82,14 g ciclohexeno
8,1 g
x = 0,099 mol de ciclohexeno.
0,188 mol
0,099 mol
x = 52,7 %

1 mol
x mol

100 %
x%

3. O que ocorre no teste com KMnO4. D o mecanismo e o que observa


visualmente.
O permanganato possui colorao violeta intensa e quando passa a MnO2,
precipita um xido marrom escuro. O permanganato em meio neutro ou
levemente alcalino um oxidante brando, porque no rompe a dupla ligao,
mas reage introduzindo oxignios na cadeia.

4. Discuta as condies reacionais em reaes E1 x E2.


Reaes de eliminao ocorrem quando o substrato estericamente impedido
e a base volumosa, e so favorecidas em altas temperaturas. Existem dois
tipos de eliminao , a E1 , onde ocorre formao de caborcation, e E2, onde
no h formao de carbocation.

As reaes de E2 so favorecidas por uma alta concentrao de uma base forte


e em solventes apolares.
As reaes de E1 so favorecidas com substratos que podem formar
carboctions estveis (ou seja, haletos tercirios), elas tambm so favorecidas
pelo uso de nuclefilos pobres (bases fracas) e geralmente favorecidas pela
utilizao de solventes polares.
5. Qual a funo das solues de NaCl e NaHCO3?
O NaCO3 adicionado para que no ocorra reaes paralelas de protonao
durante o processo de halogenao. O NaCl adicionado para que no haja
competio no equilbrio de hidroxilao onde se desloca o equilbrio, para que
no haja formao de outros produtos

Bibliografia
[1]
http://www.merckmillipore.com/brazil/chemicals/ciclohexanol/MDA_CHEM109667/p_E5yb.s1L2UoAAAEWvuAfVhTl
[2]
http://www.merckmillipore.com/brazil/chemicals/ciclohexeno/MDA_CHEM802824/p_.rGb.s1LaPoAAAEWeOEfVhTl?WFSimpleSearch_NameOrID=ciclohexeno&
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