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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

FACULTAD DE NUTRICIN Y DIETTICA


FACULTAD DE BIOLOGA MARINA Y ECONEGOCIOS
FACULTAD DE INGENIERA Y GESTIN AMBIENTAL
QUMICA ORGNICA
Slabo
I.-DATOS GENERALES.
Curso:
Cdigo:
Naturaleza
N Crditos:
Requisitos:
No. de horas
semanales:
Horario y Aula/Lab.
Semestre Acadmico:
Ciclo:
Coordinador de Qumica

Qumica Orgnica
CBA-006
Obligatorio
05
Qumica General
Teora 04
Prctica: 02
Pabelln B y Laboratorio de Qumica III
2013 II
II
Elvito Villegas

Responsable de curso:

Nestor Gomero.

Docentes del curso

Alejandro Fukusaki
Nestor Gomero

II. SUMILLA.
El curso de Qumica Orgnica desarrolla los aspectos atmicos, moleculares y macromoleculares de la estructura
de la materia y su interrelacin en la estructuracin del ser viviente y su entorno.
El desarrollo analtico comprende el estudio de los tomos y molculas, su reactividad qumica y su relacin en la
conformacin de estructuras que integran membranas biolgicas, organelas, clulas, rganos y sistemas, de esta
forma se pretende generar una conexin directa en las bases del entendimiento de la Bioqumica, anatoma,
Fisiologa y el sustento de la Farmacologa.
En la elaboracin de contenidos se ha enfatizado en el logro de los objetivos especficos los cuales permitirn el
cumplimiento de los objetivos generales del curso de modo que el alumno utilice el conocimiento en el anlisis e
interpretacin de la actividad biolgica y su proyeccin al organismo humano.
El curso ha sido diseado para la participacin interactiva del docente y los alumnos participantes, en clases
tericas, seminarios con la dinmica de pequeos grupos y prcticas de laboratorio.
III. MACROCOMPETENCIAS

Explica mediante las estructuras de los compuestos los diferentes fenmenos fsicos, qumicos y biolgicos.
Correlaciona estructuras con las propiedades fsicas y qumicas.
Elabora estructuras de los compuestos en tres dimensiones, base para explicar los fenmenos qumicos y
biolgicos.
Caracteriza los compuestos de carbono para la formacin de macromolculas en los seres vivos.

IV. PROGRAMACIN DE LOS CONTENIDOS


UNIDAD I: GENERALIDADES
MICROCOMPETENCIAS:
Caracteriza y diferencia los compuestos orgnicos de los inorgnicos. Aplica los criterios de polaridad molecular
para su uso como solventes adecuados. Describe los tipos isomera

CONTENIDO POR SESIONES


PRIMERA SEMANA (Del 12 al 17 de agosto)
Sesin 1:
Introduccin. Anlisis del slabo. Sistema de evaluacin. Recomendaciones. Prueba de entrada. Discusin.
Caractersticas de los compuestos orgnicos.
Sesin 2:
El Carbono. Geometra molecular. Formacin de enlaces simples. Ejercicios Formacin de enlaces mltiples.
Sesin 3:
Introduccin al trabajo de Laboratorio. Recomendaciones y advertencias. Seguridad. Distribucin de mesas de
trabajo. Presentacin de informes y hojas de resultados.
SEGUNDA SEMANA (Del 19 al 24 de agosto)
Sesin 4:
Efectos inductivos (+)I y (-)I. Importancia en la correlacin estructural y propiedades fsicas. Resonancia. Ka y pKa.
Variacin de la acidez en los compuestos orgnicos
Grupos funcionales. Clasificacin. Fundamentos de la espectroscopia infrarroja.
Sesin 5:
Veracidad de una frmula molecular. ndice de deficiencia de hidrgeno (IDH). Isomera. Clasificacin: Isomera
estructural (de cadena, posicin y funcional o de compensacin).
Sesin 6:
Laboratorio: Propiedades Generales de los Compuestos Orgnicos
TERCERA SEMANA (Del 26 al 31 de agosto)
Sesin 7:
Tipos de reactivos: nuclefilos, electrfilos y radicales. Formacin y estabilidad de radicales libres. Clasificacin de
las reacciones orgnicas. Sustitucin, Adicin y eliminacin. Ejercicios
UNIDAD II: HIDROCARBUROS
MICROCOMPETENCIAS:
Diferencia los tipos de hidrocarburos. Explica la importancia estructural y las propiedades fsicas y qumicas.
Identifica los diferentes tipos de enlaces y compuestos hidrocarbonados de importancia biolgica.
CONTENIDO POR SESIONES
Sesin 8:
Estado natural. Clasificacin. Compuestos naturales. Nomenclatura comn de grupos alquilos. Nomenclatura IUPAC
de los hidrocarburos saturados y grupos univalentes
Sesin 9:
Laboratorio: Cristalizacin
CUARTA SEMANA (Del 02 al 07 de setiembre)
Sesin 10:
Hidrocarburos alicclicos. Tensin angular. Nomenclaturas. Conformacin del ciclohexano. Estabilidad.
Hidrocarburos insaturados. Polienos, Carotenoides: -caroteno. y licopeno importancia. Vitamina A.
ASESORIA N 01
Sesin 11:
Primera prctica calificada
Discusin
2

Sesin 12:
Laboratorio: Extraccin
QUINTA SEMANA (Del 09 al 14 de setiembre)
Sesin 13:
Propiedades Reacciones qumicas de hidrogenacin, halogenacin.
Derivados de halogenados: como solventes, anestsicos, refrigerantes. Propiedades fsicas y qumicas. Combustin
de la gasolina y la contaminacin ambiental. Diagnstico de insaturacin, Oxidacin, hidrohalogenacin e hidrtacin.
Sesin 14:
Hidrocarburos aromticos. Nomenclatura. Condiciones para la aromaticidad. Benceno. Resonancia. Energa de
resonancia. Hidrogenacin. Carcinogenicidad del benzopireno por la combustin de la gasolina y cigarrillos.
Sesin 15:
Laboratorio: Cromatografa
UNIDAD III: GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
Microcompetencias:
Diferencia estructural de alcoholes y fenoles. Explica el rol del alcohol etlico en el cuerpo humano. Analiza y evala
los compuestos carbonlicos de inters biolgico. Caracteriza y clasifica los cidos carboxlicos y derivados de ellos.
Explica las diferentes reactividades de los compuestos oxigenados.
CONTENIDO POR SESIONES
SEXTA SEMANA (Del 16 al 21 de setiembre)
Sesin 16:
Alcoholes y Fenoles. Clasificacin. Nomenclatura IUPAC y comn. Propiedades e importancias de los principales
alcoholes: Alcohol etlico, metlico, isoproplico, etilenglicol, glicerol.
Sesin 17:
Propiedades. cidas y bsicas. Oxidacin biolgica del alcohol etlico. Efectos dainos del alcohol metlico. Efectos
en el organismo del alcohol etlico, adiccin al alcohol. Principios del dosaje etlico.
ASESORIA N 02
Sesin 18:
Laboratorio: Destilacin
STIMA SEMANA (Del 23 al 28 de setiembre)
Sesin 19:
Fenoles importancias. Efectos bactericidas. Derivados naturales fenlicos: Generalidades de Taninos y Flavonoides.
Sesin 20:
Segunda prctica calificada
Sesin 21:
Examen Parcial de Laboratorio
OCTAVA SEMANA (Del 30 de setiembre al 05 de octubre)
Sesin 22:
Examen parcial Teora
NOVENA SEMANA: (Del 07 al 12 de octubre)
3

Sesin 23:
Aldehdos y cetonas. Estructura y nomenclatura IUPAC y comn. Acetona, Cetonas esteroidales.
Sesin 24:
Propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas. Importancia.
Sesin 25:
Laboratorio: Propiedades qumicas de los hidrocarburos
DCIMA SEMANA (Del 14 al 19 de octubre)
Sesin 26:
Formacin de derivados de condensacin. Base Schiff. cidos carboxlicos y steres. Estructura y nomenclatura
IUPAC y comn.
- -9. Principales cidos grasos. Nomenclatura
Internacional numrica. Importancia de los cidos grasos PUFAs
Sesin 27:
steres, amidas y sus propiedades fisiolgicas, lactonas y lactamas. Ejemplos con anillos lactamicos. Penicilina,
Ampicilina y Amoxicilina. Lpidos Estado natural. Clasificacin. Acil glicerol. Grasas y aceites.
Sesin 28
Laboratorio: Propiedades generales de alcoholes y fenoles
DCIMA PRIMERA SEMANA (Del 21 al 26 de octubre)
Sesin 29:
Endurecimiento de los aceites. ndices Saponificacin y acidez. Jabones y detergentes
Fosfolpidos, Glicolpidos. Lipoprotenas. Metaloprotenas. Vitaminas liposolubles. Estructuras. Terpenos y
terpenoides. Esteroides., sales biliares. Emulsiones. Tipos. Accin de las lecitinas. Ejemplos
ASESORIA N 03
Sesin 30:
Tercera prctica calificada
Sesin 31: :
Laboratorio: Grupos carbonilicos y propiedades
DCIMA SEGUNDA SEMANA (Del 28 de octubre al 02 de noviembre)
UNIDAD IV: ESTEREOISOMERA
Microcompetencia
Proyecta estructuras bidimensionales en tridimensionales para explicar las propiedades fsicas y qumicas.
Correlaciona reactividad y estructura.
CONTENIDO POR SESIONES
Sesin 32: Isomera ptica. Luz polarizada y actividad ptica. Polarmetro. Rotacin ptica y especfica. Carbono
asimtrico. Frmulas de proyeccin de Fischer. Restricciones y versatilidad.
Sesin 33:
Configuracin absoluta. Compuestos con ms de un centro asimtrico. Diasterosismeros, compuestos mesos.
Mezcla racmica y resolucin qumica. y biolgica. Reacciones estereoqumicas. Retencin, racemizacin e
inversin importancia en la actividad biolgica
Sesin 34:
Laboratorio: Propiedades qumicas de los lpidos saponificables
4

UNIDAD V: BIOMOLCULAS
Microcompetencias:
Explica las caractersticas y mecanismos de formacin de productos biolgicamente activos. Correlaciona las
estructuras de las molculas biolgicas y sus propiedades fsicas, qumicas y biolgicas.
DCIMA TERCERA SEMANA (Del 04 al 09 de noviembre)
Sesin 35
Glcidos o Carbohidratos. Estado natural. Clasificacin. Configuracin relativa. Estructuras y nomenclaturas
absoluta y comn. Monosacridos.Frmulas de Fischer, Haworth y silla. Oligosacridos ms importantes. Anmeros
de la lactosa en la textura de los alimentos. Sacarosa, azcar invertido.
Sesin 36
Polisacridos. Almidn, glucgeno, celulosa, Fructosanas, Estructura y nomenclatura. Clasificacin. Aminas
naturales. Propiedades. Basicidad. Compuestos de amonio cuaternario. Jabones invertidos. Agentes esterilizantes.
cido hialurnico, heparina, condroitina O-Glicsidos, N-glicsidos y S-glicsidos. Nuclesidos y nucletidos.
Sesin 37
Laboratorio: Carbohidratos.
DCIMA CUARTA SEMANA (Del 11 al 16 de noviembre)
Sesin 38
Cuarta prctica calificada
Sesin 39
Compuestos naturales. Generalidades
-aminocidos.
Clasificacin. Aminocidos esenciales para nios y adultos, Propiedades generales. Derivados de aminocidos.
Formacin del enlace peptdico.
Sesin 40:
Laboratorio: Propiedades generales de aminocidos y protenas.
DCIMA QUINTA SEMANA (Del 18 al 23 de noviembre)
Sesin 41
Pptidos. Aspartamo como edulcorante. Polipptidos y protenas. Estructura y funcin de los poliptidos
Organizacin estructural. Estructuras primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias. Desnaturalizacin y
coagulacin. Importancia y aplicaciones
ASESORIA N 04
Sesin 42
Quinta prctica calificada
Sesin 43:
Laboratorio: Examen Final de Laboratorio
DECIMA SEXTA SEMANA (Del 25 al 30 de noviembre)
Sesin 44: Exmenes Finales
DCIMA SETIMA (Del 02 al 07 de diciembre)
Sesin 47: Examen sustitutorio
V. ESTRATEGIAS Y ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Se utilizarn medios audiovisuales y pizarra. Se emplearn modelos moleculares para la construccin y visualizacin
de estructuras.

El desarrollo del curso ser en forma interactiva e incentivando la participacin


del estudiante y crendoles inquietudes. En todos los captulos se dar la importancia y los ejemplos sern con
estructuras o compuestos naturales de mayor incidencia.
Los temas de seminario, de exposicin y discusin, sern evaluados en las sesiones de teora. Estos temas pueden
constituirse como puntos de los exmenes parciales o finales.
Las prcticas de Laboratorio se efectuarn en 8 grupos de 3 o 4 estudiantes cada uno. Se explicarn los
fundamentos de la experiencia antes de proceder con la parte experimental. Se le solicitar al estudiante que
revisen la experiencia a tratar con anticipacin y para ello se evaluar oralmente, dentro de los cinco primeros
minutos del inicio de la sesin.
El estudiante presentar una hoja de resultado al final de la experiencia y presentar un informe en la semana
siguiente.
V. METODOLOGA DIDCTICA
Se utilizarn medios audiovisuales y pizarra. Se emplearn modelos moleculares para la construccin y visualizacin
de estructuras.
El desarrollo del curso ser en forma interactiva e incentivando la participacin del estudiante y crendoles
inquietudes. En todos los captulos se dar la importancia y los ejemplos sern con estructuras o compuestos
naturales de mayor incidencia.
Los temas de seminario, de exposicin y discusin, sern evaluados en las sesiones de teora.
Estos temas pueden constituirse como puntos de los exmenes parciales o finales.
Las prcticas de Laboratorio se efectuarn en 8 grupos de 3 o 4 estudiantes cada uno. Se explicarn los
fundamentos de la experiencia antes de proceder con la parte experimental. Se le solicitar al estudiante que
revisen la experiencia a tratar con anticipacin y para ello se evaluar oralmente, dentro de los cinco primeros
minutos del inicio de la sesin.
El estudiante presentar una hoja de resultado al final de la experiencia y presentar un informe en la semana
siguiente.
VI. RECURSOS DIDCTICOS
Durante el desarrollo de la asignatura se har uso de recursos audiovisuales, materiales, reactivos y equipos de
laboratorio: destilador, motor a presin reducida, equipos de filtracin al vacio.
VII. FORMAS Y HERRAMIENTAS DE EVALUACIN.
Evaluacin
Teora
Prueba de entrada
Evaluacin Continua (5*)
(Evaluacin del Conocimiento) (*)
Examen parcial (octava semana) (1)
Examen final (dcimo sexta semana) (1)
Examen sustitutorio (**)
Laboratorio
Examen parcial (sptima semana) (1)
Examen final (dcimo quinta semana) (1)
Evaluacin continua Prctica (11)
Presentacin trabajo de investigacin (1)

Porcentaje (%)
0
35
15
15

10
10
10
5

(*) Se tomara 5 prcticas calificadas y se anular la prctica de menor


calificacin.
(*) Se tomara 5 prcticas calificadas y se anular la prctica de menor calificacin.
(**) El examen sustitutorio incluye todo el curso y reemplaza slo la nota obtenida en el examen parcial o en el
examen final
El estudiante tiene 72 horas para revisar sus respectivas evaluaciones luego de publicados y/o entregados sus
resultados (en fechas coordinadas por sus docentes, las cuales se les avisar oportunamente); una vez pasada esa
fecha, no habr lugar a reclamos.
El estudiante tiene 72 horas para justificar sus inasistencias luego de la falta, de no realizar este proceso, a
travs de Secretara acadmica, las faltas se acumularn para el porcentaje de inasistencias.
Consideraciones que se tomarn en cuenta en las evaluaciones:

Si los trabajos entregados por dos o ms estudiantes, o por dos o ms grupos segn sea el caso; son
iguales, esto es considerado copia y se le asignar la nota de cero (00).
Si el trabajo es presentado exactamente igual a un libro, revista, pgina web, o cualquier otra fuente y NO
es citado; ser considerado fraude; y ser calificado con nota de cero (00).
En ambos casos estas notas no podrn ser reemplazadas.

VIII. BIBLIOGRAFA DE CONSULTA.


1.

Cueva A, y otros. Prcticas Orgnicas, 2 edicin, Editorial. Lima. Ediagraria. UNALM. 2010.

2. FUKUSAKI Y. A. Qumica Orgnica. 3 Edicin. Ed. Virtual Lima, Per. 2010


3. McMurry, J. Qumica orgnica. 7ma Edicin. Mxico D. F. Editorial Thomson Learning Academic. 2008
4. Organic Chemistry : Meislich, Herbert Editorial: McGraw-Hill Professional Book Group . Disponible en
Hinari
E-BOOK: http://www.infoenlace.grupolink.com/elibro/itweb/ucsur
HINARI: http://www.healthinternetwork.org/index.php
Bases de datos:
El alumno debe ingresar a la pgina web de la Universidad:
http://www.ucsur.edu.pe
Luego ingresar a la Intranet de alumnos colocando su nmero de usuario y contrasea esto le permitir
acceder a la Biblioteca Virtual en donde se tienen dos buscadores:
- Uno para libros a texto completo E-book.
- Y otro para revistas y libros libres mdicos HINARI.
IX. PLANA DOCENTE
MSc. Alejandro Fukusaki Yoshizawa
Qumico, Estudios de Maestra en: Qumica Orgnica, Tecnologa de Alimentos,
Profesor Asociado en la Universidad Nacional Agraria la Molina y Docente en la UCSUR. Cursos dictados: Qumica
Orgnica Tpicos de Qumica Orgnica Fitoqumica.
Pas Director del Proyecto de Investigacin Fitoqumica de Plantas Nativas Medicinales. UNALM.
Pas Director del Instituto de Investigacin Agroindustrial.
Pas Director de la Biblioteca Agrcola Nacional Docente de la Ctedra de Qumica en La Universidad de Lima.
Pas Jefe del Laboratorio de Anlisis qumico. Coordinador de Laboratorios UCSUR,
Pas Coordinador de Laboratorios UNALM
Coordinador de Laboratorios UCSUR
Coordinador de Cursos Bsicos Ciencias. Con 34 aos de experiencia Docente en la UNALM y 10 aos en la
UCSUR y Universidad de Lima.
Correo electrnico: afukusaki@ucsur.edu.pe
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Q.F Nestor Gomero Ostos.


Qumico Farmacutico UNMSM, Maestra en Recursos Vegetales Teraputicos UNMSM, Pasanta Acadmica
Internacional en plantas medicinales Universidad de Pinar del Ro CUBA, Miembro activo de la Sociedad Qumica
del Per, Experiencia Docente Universitaria en Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Universidad Agraria La
Molina, Universidad Norbert Wiener, Universidad Nacional del Callao y Universidad Cientfica del Sur.
ngomero@ucsur.edu.pe