ALCANOS Y CICLOALCANOS

Objetivos Especficos
Introduccin
Contenido
3.1 PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS...........................................................................................110
3.2 PROPIEDADES FSICAS DE LOS CICLOALCANOS..................................................................................112
3.3 FUENTE NATURAL DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS..........................................................................113
3.4 ANLISIS CONFORMACIONAL DE LOS ALCANOS..................................................................................115
3.4.1 Reacciones de Halogenacin de Alcanos: Sustitucin por Radicales Libres......................119
3.4.2 Mecanismo de Halogenacin: Concepto de Mecanismo de Reaccin................................121
3.4.3 Radicales alquilo como especies intermediarias..................................................................127
3.4.4 Halogenacin de Alcanos superiores...................................................................................131
3.4.5 Combustin..........................................................................................................................133
3.5 CICLOALCANOS.............................................................................................................................135
3.5.1 Isomera cis-trans en Cicloalcanos Disustituidos.................................................................755
3.5.2 Estructuras: Tensiones y Calores de Combustin................................................................137
3.5.3 Conformaciones del Ciclohexano.........................................................................................139
3.5.4 Reacciones de los Cicloalcanos...........................................................................................145

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto de Qumica

109

Objetivos Especficos
Al finalizar el estudio de este material el estudiante estar en capacidad de:
Describir las fuentes naturales de los alanos y cicloalcanos.
Con base en un anlisis de las estructuras moleculares, predecir las tendencias en los puntos de
ebullicin, de fusin y solubilidad.
Explicar con criterios mecansticos las reacciones de halogenacin por radicales libres.
Describir la naturaleza y comportamiento de las especies intermediarias conocidas como
radicales libres.
Representar con proyecciones "silla de caballo" y/o Newman las conformaciones mas estables y
mas inestables del etano, propano, n-butano, etc.
Dibujar las conformaciones "silla" del ciclohexano.
Nombrar correctamente un derivado del ciclohexano usando los prefijos cis y trans, conociendo
su estructura espacial en conformacin silla.
Completar una ecuacin, escribiendo el (los) producto(s) principal(es) a partir de la estructura de
un alcano o cicloalcano, reactivos y condiciones experimentales,

Introduccin
En este captulo se inicia el estudio sistemtico de las familias de compuestos orgnicos con los
Alanos y Cicloalcanos de los cuales se interpreta su comportamiento fsico como una
consecuencia de su estructura y se describen las fuentes naturales que producen muchos de
ellos. Posteriormente se familiariza al estudiante con el significado del anlisis conformacional o
carcter dinmico de las estructuras moleculares para continuar con el estudio de la reactividad
qumica de estos hidrocarburos, introduciendo el concepto fundamental del mecanismo de
reaccin a travs de la halogenacin de alanos, una clase de reaccin de la mas general:
sustitucin por radicales libres.Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto de Qumica

110

3.1 Propiedades fsicas de los Alanos

El estado fsico de todos los hidrocarburos alifticos en general, est relacionado ntimamente
con su peso molecular. Los compuestos de peso molecular bajo son gases y lquidos, mientras
que los de peso molecular elevado son slidos.
Los puntos de ebullicin y de fusin son bajos para los miembros inferiores de las tres
familias (alcanos, alquenos y alquinos), es as que son gases hasta C-4; lquidos de C-5 a C-17 y
desde C-18 en adelante son slidos. Por otro lado, los puntos de ebullicin aumentan en una
razn aproximadamente constante de 20-3 0C por cada -CH - adicional en la serie homologa
2

(Tabla 3.1).

Tabla 3.1 Propiedades Fsicas

de algunos Alcanos. Nombre
IUPAC
Metano
Etano
Propano
n-Butano
2-Metilpropano
n-Pentano

20oC

p.f. ( C)

pe. (C)

-182
-172
-187
-138
-159
-130

-164
-88.5
-42
0
-12
36

(g/ml)

0.626

ALCANOS Y CICLOALCANOS
Objetivos Especficos
Introduccin
Contenido
3.1 PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS...........................................................................................110
3.2 PROPIEDADES FSICAS DE LOS CICLOALCANOS..................................................................................112
3.3 FUENTE NATURAL DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS..........................................................................113
3.4 ANLISIS CONFORMACIONAL DE LOS ALCANOS..................................................................................115
3.4.1 Reacciones de Halogenacin de Alcanos: Sustitucin por Radicales Libres......................119
3.4.2 Mecanismo de Halogenacin: Concepto de Mecanismo de Reaccin................................121
3.4.3 Radicales alquilo como especies intermediarias..................................................................127
3.4.4 Halogenacin de Alcanos superiores...................................................................................131
3.4.5 Combustin..........................................................................................................................133
3.5 CICLOALCANOS.............................................................................................................................135
3.5.1 Isomera cis-trans en Cicloalcanos Disustituidos.................................................................755
3.5.2 Estructuras: Tensiones y Calores de Combustin................................................................137
3.5.3 Conformaciones del Ciclohexano.........................................................................................139
3.5.4 Reacciones de los Cicloalcanos...........................................................................................145

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto de Qumica

109

Objetivos Especficos
Al finalizar el estudio de este material el estudiante estar en capacidad de:
Describir las fuentes naturales de los alanos y cicloalcanos.
Con base en un anlisis de las estructuras moleculares, predecir las tendencias en los puntos de
ebullicin, de fusin y solubilidad.
Explicar con criterios mecansticos las reacciones de halogenacin por radicales libres.
Describir la naturaleza y comportamiento de las especies intermediarias conocidas como
radicales libres.
Representar con proyecciones "silla de caballo" y/o Newman las conformaciones mas estables y
mas inestables del etano, propano, n-butano, etc.
Dibujar las conformaciones "silla" del ciclohexano.
Nombrar correctamente un derivado del ciclohexano usando los prefijos cis y trans, conociendo
su estructura espacial en conformacin silla.
Completar una ecuacin, escribiendo el (los) producto(s) principal(es) a partir de la estructura de
un alcano o cicloalcano, reactivos y condiciones experimentales,

Introduccin
En este captulo se inicia el estudio sistemtico de las familias de compuestos orgnicos con los
Alanos y Cicloalcanos de los cuales se interpreta su comportamiento fsico como una
consecuencia de su estructura y se describen las fuentes naturales que producen muchos de
ellos. Posteriormente se familiariza al estudiante con el significado del anlisis conformacional o
carcter dinmico de las estructuras moleculares para continuar con el estudio de la reactividad
qumica de estos hidrocarburos, introduciendo el concepto fundamental del mecanismo de
reaccin a travs de la halogenacin de alanos, una clase de reaccin de la mas general:
sustitucin por radicales libres.Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto de Qumica

110

3.1 Propiedades fsicas de los Alanos

El estado fsico de todos los hidrocarburos alifticos en general, est relacionado ntimamente
con su peso molecular. Los compuestos de peso molecular bajo son gases y lquidos, mientras
que los de peso molecular elevado son slidos.
Los puntos de ebullicin y de fusin son bajos para los miembros inferiores de las tres
familias (alcanos, alquenos y alquinos), es as que son gases hasta C-4; lquidos de C-5 a C-17 y
desde C-18 en adelante son slidos. Por otro lado, los puntos de ebullicin aumentan en una
razn aproximadamente constante de 20-3 0C por cada -CH - adicional en la serie homologa
2

(Tabla 3.1).

Tabla 3.1 Propiedades Fsicas

de algunos Alcanos. Nombre
IUPAC
Metano
Etano
Propano
n-Butano
2-Metilpropano
n-Pentano
2,2-Dimetilpropano
n-Hexano
3-Metilpentano
2-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano
2,3 -Dimetilbutano
n-Heptano
n-Octano

20oC

p.f. ( C)

pe. (C)

-182
-172
-187
-138
-159
-130
-17
-95
-118
-153
-100
-129
-90.5
-57

-164
-88.5
-42
0
-12
36
10
69
63
60
50
58
98
126

0.626
0.614
0.659
0.676
0.653
0.649
0.668
0.684
0.703

(g/ml)