TEMA: Reacciones de Esterificacin de cidos Carboxlicos.

1. OBJETIVOS:
General:
Especficos:
2. FUNDAMENTO TERICO:
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes
en presencia de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de
alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua
es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del

oxgeno de una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El
protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como
agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la
carga parcial positiva sobre el tomo de carbono) por protonacin de uno
de los oxgenos del cido. Lo mismo se puede conseguir utilizando
derivados ms activos del cido como los haluros o los anhidruros.
El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del grupo
carbonilo carboxlico, incrementando el carcter electrfilo del carbono
carbonlico.
2. El carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de
oxgeno nucleoflico del alcohol.
3. Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de
alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado
conduce a un nuevo ion oxonio.
5. La prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior
desprotonacin da lugar al ster.

3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
-

Pipeta 10ml
Pera de succin
Embudo de separacin
Baln
Equipo para calentar a reflujo
Pinzas universales
Cocineta
Vaso de precipitacin
Papel filtro
Tubos de ensayo

Reactivos
- 25ml de Alcohol amlico
- cido actico
- cido actico
- 5ml de cido sulfrico
- Agua destilada
- Bicarbonato de sodio al 5%
- Sulfato de sodio anhidro
- 1ml ster
- 10ml Hidroxilamina/Etanol al 1%
- Hidrxido de potasio al 10%
- cido clorhdrico al 5%
-Cloruro frrico al 5% (gotas)

4. PROCEDIMIENTO:
Esterificacin de Fisher
Calcular el volumen necesario de cido actico para que reacciones
con 25 ml de alcohol amlico
En un baln agregar 25 ml de alcohol amlico, 13.57 ml del cido
actico y 5 ml de cido sulfrico con ncleos de ebullicin
Armar el equipo de reflujo y dejar reflujar la solucin por 1 hora
Dejar enfriar y pasar la solucin reflujada a un embudo de separacin
Realizar 3 lavados con agua destilada hasta alcanzar un pH = 4
Realizar un lavado con bicarbonato de sodio al 5 %
Realizar un lavado con agua destilada
Separar la fase orgnica y agregar sulfato de sodio anhidro
Filtrar la solucin
Destilar y recoger fracciones en el rango de temperatura de 135 a
143oC

Identificacin de Esteres
En un baln de destilacin agregar 1 ml de ster y 10 ml de
hidroxilaminal/Etanol 1%
Agregar hidrxido de potacin al 10 % hasta obtener un pH = 10
Reflujar durante 5 minutos y dejar enfriar
Adicionar cido clorhdrico al 5 % hasta obtener un pH = 3
A una alcuota de la solucin agregar 5 gotas de cloruro frrico al 3 %
La reaccin es positiva para esteres cuando la solucin se torna
violeta
5. REACCIN:

6. CONCLUSIONES
7. DISCUSIONES
8. ANEXOS

9. BIBLIOGRAFA: