Vous êtes sur la page 1sur 4

Sara Lucia Vasco Ros. C.

C 1152447092
Edwin XXXXXXXXXXXXXXXX

Sntesis del Bencidrol


1) Objetivos:

Obtener un alcohol secundario a partir de la reduccin de un grupo carbonilo


Realizar algunas pruebas sencillas para seguirle el curso a la reaccin.

2) Diagrama de Flujo
Sntesis del Bencidrol
Adicionarle 120 mg de
Borohidruro de sodio, y colocar
en agitacin

Agregar
aproximadamente 200
mg de Benzofenona

Agregar cuerpos porosos,


adaptar un condensador
y calentar por 20 min

Filtrar por vaco,


separar y secar
en la estufa

Agregar 20
gotas de cido
clorhdrico

Agregarle 30 ml de
agua fra, y colocar
en un bao de hielo

3) Datos obtenidos
W Benzofenona utilizado
W BoroHidruro utilizado
W de Bencidrol Obtenido

0.2176g
0.13g
0.3538 g

Compuesto
Benzofenona
Bencidrol

Tabla.1 Datos obtenidos experimental

Masa molar
182.217 g/mol
184.24 g/mol

Tabla.2 Datos teoricos

4) Calculos

= 0.2200

Rendimiento

5) Analisis y Resultados
a) Rendimiento
Sustancia
Bencidrol

% Rendimiento
100

Se logro obtener un buen rendimiento de la reaccion, lo cual se pudo dar por la buena
utilizacion de los reactivos y a la pureza de estos. Tambien por que existio muy poca
perdida a la hora de realizar la filtracion y de un buen secado del compuesto.
b) Prueba de 2.4-dinitrofenilhidrazina
Sustancia
Benzofenona
Bencidrol

Resultado
Positiva, se observo precipitado color naranja
Negativa, no se observo precipitado ni cambio en el sistema

Como era de esperarse la prueba que se le realizo al bencidrol dio negativa. Aqu no se
observo precipitado alguno ni cambio en la coloracin. A comparacion del resultado con la
benzofenona, donde si se observo cambio en la coloracion y un precipitado de color
naraja.
Es decir esta prueba nos ayuda a afirmar que si logramos obtener el bencidrol.
c) Punto de Fusion
Sustancia Valor
Bencidrol 70 C

El punto de fusion obtenido del bencidrol, coincide con el rango de punto de fusion de los
alcoho les secundarios a nivel teorico.
d) Espectro IR
En el resultado de este espectro, se logra observar el pico y el rango ancho donde se
encuentra el grupo OH, correpondiente a un intensidad de 3400.50, es decir en el
compuesto analizado existe un grupo OH correspondiente al alcohol de la estructura del
bencidrol. Tambien se logra observar a una intensidad de 1654.92 la existencia de dos
grupos aromaticos y que a una intensidad de 1452.40 a 1384.89 corresponde al rango en
el cual se observa la existencia de un carbono sp3.
Lo resultados anteriores nos ayudan aun mas a confirmar la obtencion del bencidrol. Ya
que las intensidades mas fuertes del espectro coinciden con la estructura del compuesto.
(Ver espectro)
e) Cromatografia de capa fina.
En el resultado se logra observar que el RF de la benzofenona es mayor a la del bencidrol
obtenido, esto nos confirma a un mas que la benzofenona reacciono y se convirtio en
bencidrol, lo cual era lo esperado.
6) Preguntas
1. Cul es la finalidad de efectuar la prueba con la solucion de 2.4-dinitrofenilhidrazina?
Verificar que la reaccion se ha llevado a cabo, es decir que la cetona se halla convertido en
bencidrol, dando asi negativa la prueba. De lo contrario esta prueba da un precitado de
color amarillo porque la 2.4-dinitrofenilhidrazina reacciona con los grupos carbonilo de los
aldehidos y cetonas.
2. Cmo se puede seguir el curso de la reaccion por medio de cromatografia en capa
fina?
Se puede seguir en cada paso de la reaccion, realizando una comparacion del producto
con el reactivo de partida, se observaria cambios en la seal.
3.

Qu aplicaciones en la industria tienen las reacciones de reduccin de grupos


carbonilo? Mencione algunos compuestos que se obtiene por este mtodo.
A nivel industrial, se realiza reduccin de grupos carbonilo de aldehdos y cetonas para
la obtencin de alcoholes primarios y terciarios.

4. Cules son los agentes reductores ms utilizados en la industria y por qu?

NaBH4, se usa para reducir aldehdos y cetonas a alcoholes.


LiAlH4, reduce grupos carbonilos pertenecientes a los derivados de cido.
Pd inactivo, Sn/H+, Fe/H+ Son catalizadores que se utilizan para la reduccin de
hidrocarburos.
5. Cules son los residuos de sta sntesis y qu toxicidad tienen?
Bencidrol se debe neutralizar con bicarbonato de sodio al 20% y luego ser descartado por
el desage. Contamina ligeramente el agua.
BH4, el cul es txico para los humanos si se inhala, se ingiere o se pone en contacto con
los ojos o la piel
2,4-dinitrofenilhidrazina provoca toxicidad aguda, debe descartarse en el recipiente 7C