Guia Didtico do Professor

Programa

A tem Qumica!

Representaes de
Compostos Orgnicos
Qumica Orgnica
Qumica
2 Srie | Ensino Mdio

CONTEDOS DIGITAIS MULTIMDIA

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Coordenao Didtico-Pedaggica
Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa
Redao
Andra Lins
Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa
Reviso
Patrcia Jeronimo
Projeto Grfico
Eduardo Dantas
Diagramao
Romulo Freitas
Reviso Tcnica
Carlos Eduardo Cogo Pinto
Letcia Regina Teixeira

Produo
Pontifcia Universidade Catlica do Rio de Janeiro
Realizao
Fundo Nacional de Desenvolvimento da Educao
Ministrio da Cincia e Tecnologia
Ministrio da Educao

Objetivo geral:
Reconhecer os diferentes tipos de
representaes dos compostos orgnicos.

Objetivos especficos:

Vdeo (Audiovisual)
Programa: A tem Qumica!
Episdio: Representaes de Compostos Orgnicos
Durao: 10 minutos

Diferenciar as frmulas estruturais plana e

espacial das substncias orgnicas.

Pr-requisitos:
Ligaes qumicas, estudo do tomo de carbono e classificao das cadeias carbnicas.

rea de aprendizagem: Qumica

Contedo: Qumica Orgnica
Conceitos envolvidos: Compostos orgnicos, frmulas qumicas dos
compostos orgnicos, representaes.
Pblico-alvo: 2 srie do Ensino Mdio

Tempo previsto para a atividade:

Consideramos que uma aula (45 a 50 minutos cada) ser suficiente para o desenvolvimento das atividades propostas.

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Introduo
Este guia contm algumas indicaes e sugestes sobre o
contedo apresentado e explorado no vdeo. Juntamente
com os recursos miditicos, ele pode ser mais um elemento
enriquecedor na realizao de suas aulas, despertando o
interesse dos alunos para matria de Qumica.
Permita que seus alunos se aproximem do material, disponibilizando-os para a livre explorao em sala de aula. No
limite o uso das mdias apenas a uma rpida exibio, deixe
que seus alunos indiquem o que desejam assistir novamente, e no tenha receio de repetir algumas vezes determinadas partes. O uso do vdeo no tem restries, nem contra
indicaes, portanto use e abuse!
Lembre-se de confirmar a disponibilidade do equipamento
para a data da aula. Poder ser utilizado um computador ou
um equipamento especfico de DVD conectado a uma TV ou
a um projetor multimdia.

professor!
Conhecer, desvendar
e aprender so habilidades inatas aos seres
humanos e devem estar
sempre presentes no
processo de ensinoaprendizagem.

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mais detalhes!
Logomarca um vocbulo formado pela
juno das palavras logotipo e marca. Segundo o Glossrio de termos
e verbetes utilizados em
Design Grfico, logotipo
a forma grfica especifica para uma palavra,
de modo a caracteriz-la
com uma personalidade prpria. Marca
um termo muito mais
abrangente que envolve
a imagem e o reconhecimento de uma empresa ou um produto no
mercado, por exemplo.
J identidade visual o
conjunto de elementos
visuais (cores, desenhos,
letras etc.) que identifica
a marca. Popularmente
no h diferenciao entre o significado desses
termos, mas sempre
bom saber o real significado de cada um.

1.

Desenvolvimento
O episdio Representaes de Compostos Orgnicos apresenta alguns tipos de frmulas estruturais utilizadas para representar
as molculas orgnicas.
Ao ressaltar a importncia de se conhecer os smbolos para o entendimento da linguagem da qumica, o episdio faz um
paralelo com o significado das logomarcas para a construo de uma identidade visual, de uma ideia, de um produto, de uma
empresa etc.
Esse conceito pode ser explorado antes da exibio do vdeo. Pergunte aos seus alunos se eles sabem o que so logomarcas,
para que servem e qual a ligao que elas podem ter com a linguagem da qumica. possvel que a associao entre as duas temticas ainda no esteja explcita para os estudantes. O mtodo da tempestade de ideias (brainstorm) pode ser um estmulo
ao debate e uma ferramenta na construo coletiva de hipteses.
Escute com ateno o que os alunos tm a dizer, abra um espao para a troca de ideias e faa perguntas provocativas que estimulem o raciocnio, o desenvolvimento do pensamento e a clareza de expresso.

Representaes Dos Compostos Orgnicos

Mas eu acho que as representaes das cadeias carbnicas podem render uma boa marca.
Bruno | Personagem do Vdeo
Sendo o elemento carbono o principal constituinte dos compostos orgnicos, o qumico alemo Friedrich August Kekul
(1829 1896) definiu a Qumica Orgnica como aquela dedicada ao estudo dos compostos do carbono.
interessante apresentar a origem da palavra orgnico. Ela vem do grego organiks e, de acordo com o dicionrio da Lngua
Portuguesa, significa Qualquer composto que encerre carbono em sua molcula.
Ressalte que os compostos orgnicos esto presentes em todas as estruturas vivas e que a maioria dos produtos que usamos
em nosso cotidiano formado por molculas orgnicas. Por exemplo: os frmacos, os combustveis, os plsticos e a borracha.

H
H

H
Lembre que essa forma simplificada de representao mostra a maneira como os tomos esto ligados no plano.
Comente que o tomo de carbono pode ligar-se a outros tomos de carbono formando vrios tipos de cadeias carbnicas.
Apresente alguns exemplos de cadeias carbnicas, explicando que elas podem ser separadas em grupos e classificadas em
funo de algumas caractersticas, tais como: cadeia aberta ou fechada, normal ou ramificada, homognea ou heterognea,
saturada ou insaturada. Sistematize, a partir do vdeo, essas classificaes.

dica!
No dilogo informal
pode estar a chave para
aproximao entre voc,
professor, e seus alunos
e a matria a ser estudada. Converse livremente
com seus alunos buscando sempre a ligao com
os contedos que esto
sendo apresentados
pelas mdias.

I Frmula Estrutural Plana

Essa a representao de uma molcula do Butano, o que vocs acham?
Bruno | Personagem do Vdeo

Frmula estrutural plana

A frmula Estrutural Plana mostra como os tomos esto ligados entre si, mas no leva em conta o arranjo espacial dos tomos na molcula. Comente que essa representao chamada de frmula estrutural plana, esta responsvel pela distribuio plana dos tomos que formam a molcula.

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Observe esta representao da frmula estrutural da molcula do metano (CH4), que a substncia orgnica mais simples
conhecida:

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II Frmulas Tridimensionais
Mas olha essa daqui , a representao espacial que chamada de modelo Pau e Bola.
Luiza | Personagem do Vdeo
Destaque que o modelo Pau e Bola mostra como os tomos de uma molcula esto arranjados no espao, e que essa uma
maneira de representar a frmula Estrutural Espacial.

Frmula estrutural espacial

Detenha a tela anterior e comente que a frmula estrutural plana mais fcil de escrever, principalmente quando usamos papel
e caneta. Porm, a representao atravs do modelo pau e bola permite reconhecer a distribuio dos tomos no espao e os
ngulos entre as ligaes.
Informe aos estudantes que existe ainda outra maneira de representar uma frmula estrutural espacial, conhecida como
modelo Cunha e Trao.
Voc pode comparar as frmulas estruturais espaciais do metano nesses dois modelos.

H
H
6

Modelo pau e bola

H
H

Modelo cunha e trao

Comente que o modelo pau e bola pode ainda ser simplificado na forma de representao, exibida na figura a seguir.
possvel produzir modelos pau e bola a partir do uso de massa de modelar (ou mesmo argila) e palitos de madeira. Os estudantes podero ampliar a percepo da existncia do arranjo espacial dos tomos, se eles forem desafiados a tentar representar algumas frmulas estruturais planas com esses materiais.

III Representao em Basto

Podemos tirar os tomos de carbono e unir as ligaes...
Joel | Personagem do Vdeo
As frmulas estruturais podem ser ainda mais simplificadas com a eliminao de todos os tomos de hidrognio ligados aos
tomos de carbono.
Observe que retirando os tomos de hidrognio e carbono e unindo as ligaes, chegamos a uma representao da frmula estrutural ainda mais simplificada e rpida de desenhar. Reapresente a parte do vdeo que mostra como isso acontece e
comente-a com seus alunos.

Destaque para os estudantes que esta ltima forma conhecida como Representao em Basto.

D para saber exatamente o nmero de tomos presentes na frmula representada dessa

maneira?
Eduardo | Personagem do Vdeo
Reveja com seus alunos o trecho que mostra como determinar o nmero de tomos na representao em basto. Esclarea
eventuais dvidas.

dica!
Sugesto de texto
complementar para o
professor: LIMA, M. B;
LIMA-NETO, P. de. Construo de modelos para
ilustrao de estruturas
moleculares em aulas de
Qumica. Qum. Nova
[online]. 1999, vol.22,
n.6, pp. 903-906. ISSN
0100-4042. Disponvel
em:< http://www.scielo.
br/pdf/qn/v22n6/2598.
pdf> Acesso em 14 de
maio de 2009.

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Escreva no quadro o exemplo apresentado. Observe que em uma das extremidades est representado um tomo de bromo.

Destaque que a intercesso de duas ou mais linhas e a ponta (ou extremidade) de uma linha representa um tomo de carbono.

Reapresente a parte do vdeo que mostra o clculo do nmero de tomos de hidrognio na representao em basto da
frmula estrutural do composto. Destaque que o nmero de tomos de hidrognio dedutvel quando diminumos para 4 o
nmero de ligaes visveis em cada um do tomos de carbono.
Ainda com o auxlio do quadro, calcule o nmero de tomos de hidrognio que est ligado a cada um dos carbonos. importante que voc indique os hidrognios, reforando o que foi apresentado no vdeo.

Representaes das Cadeias Fechadas

Mas olha s! Eu acho que para a logomarca de vocs seria interessante vocs utilizarem as
representaes das cadeias fechadas.
Joel | Personagem do Vdeo
Destaque para os estudantes que as cadeias carbnicas podem ainda se ligar formando um anel, sendo denominadas
Cadeias Fechadas (ou cclicas, pois se fecham em ciclos), e que sua frmula estrutural pode ser simplificada utilizando-se
figuras geomtricas correspondentes ao nmero de tomos de carbono.

No quadro desenhe as estruturas de alguns compostos cclicos: primeiramente, com os tomos de carbono e hidrognio; e
depois, omitindo esses tomos.

1 exemplo: Molcula do Ciclobutano

H
C

C
HH

H
H

2 exemplo: Molcula do Ciclopentano

H
C
H

H
C
C

dica!
Voc, juntamente com
seus alunos, poder utilizar palitos de churrasco
e elementos qumicos
- com seus smbolos
desenhados em papel
- para montar estruturas em basto sobre
uma superfcie plana e,
posteriormente, fazer
perguntas a respeito
dessa estrutura (frmula
molecular, nmero de
tomos de hidrognio,
ngulo de ligao, tamanho relativo de ligao).
Voc tambm poder
fornecer a frmula e
solicitar a montagem da
estrutura em basto.

H
C
C

H
3 exemplo: Molcula do Benzeno

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Exponha outras representaes de compostos orgnicos em basto e, juntamente com seus alunos, calcule o nmero de tomos de hidrognio em cada uma delas.

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Sugerimos tambm que, a partir do prprio vdeo, voc apresente e comente sobre as cadeias fechadas exibidas na figura a seguir:

importante ressaltar que esses compostos esto presentes em muitas coisas que usamos em nosso cotidiano. A planilha
seguinte apresenta alguns exemplos.
Cadeia fechada

10

Nome do composto

Contextualizao

ciclopentano

Usado na produo de resinas sintticas e borrachas adesivas.

ciclohexanamina

Usada como um intermedirio na produo de alguns antioxidantes, herbicidas, aceleradores para vulcanizao, frmacos,
inibidores de corroso e alguns adoantes .

ciclohex-2-en-1-ona

Usada como um intermedirio em snteses orgnicas.

benzeno

Hidrocarboneto aromtico descoberto em 1825 por Michael

Faraday. Em 1834, o qumico Edilhardt Mitscherlich determinou
a sua frmula molecular C6H6. utilizado em inmeros processos industriais. Da sua molcula, podem ser obtidas muitas
substncias derivadas com aplicao na fabricao de explosivos, defensivos agrcolas, detergentes e muitos outros.

Atividades

dica!

Professor, no deixe que a concentrao obtida com a exibio do vdeo se disperse. Inicie as atividades pedindo a participao
ativa de seus alunos.

Para ilustrar os ngulos

de ligao voc poder
utilizar o programa ChemSketch, uma ferramenta educacional que ir
auxili-lo na montagem
da representao de molculas orgnicas. Ele
freeware, isto , um software gratuito. Portanto,
no necessrio pagar
licena de uso.

a)

Resuma, juntamente com a turma, as possveis representaes das frmulas dos compostos orgnicos. Voc poder apresentar frmulas de alguns compostos orgnicos e solicitar que os estudantes, em pequenos grupos, classifiquem-nas.

b)

Divida a turma em grupos com no mximo 3 alunos. Entregue a cada grupo uma ficha com a representao simplificada do
modelo pau e bola de uma substncia. Cada grupo deve preparar uma espcie de maquete levando em conta as trs dimenses e respeitando os ngulos entre as ligaes. Procure organizar as fichas de modo que cada grupo represente uma substncia diferente. Sugerimos que prepare as fichas recortando retngulos de 10 cm x 20 cm em cartolina ou papel carto.
Alguns exemplos (observe que o carbono tetradrico apresenta ngulo de ligao prximo de 109,5; o carbono trigonal, de
120; e o linear, de 180).

Voc poder encontr-lo

em:
http://www.acdlabs.com
Este programa tambm
poder ser utilizado
pelos seus alunos!
Propano

c)

Propeno

Propino

Como uma extenso da atividade anterior, faa uma parceria com o professor da disciplina de Educao Artstica, sugerindo
um trabalho integrado de produo de modelos de compostos orgnicos. Nesse projeto podem ser usados materiais reciclados,
como papel mach (feito com papel usado), espetos de madeira e canudos reaproveitados. O uso de modelos em cincia uma
ferramenta muito importante tanto para a pesquisa cientfica quanto para o estudo e compreenso dos conceitos envolvidos.

11

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2.

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

dica!
Lembre-se de que no
processo de ensinoaprendizagem o ambiente da sala de aula
tambm exerce grande
influncia. Portanto, faa
sempre o melhor para
voc e seus alunos.

3.

Avaliao
A avaliao faz parte do contrato didtico entre o professor e os estudantes e, portanto, seus parmetros e critrios devem
ser comunicados e explicitados. A avaliao uma importante ferramenta para a reorientao do planejamento do professor
e no deve ser confundida apenas pela medio do rendimento ou a atribuio de notas ou conceitos s atividades propostas.
Alm da avaliao dos contedos conceituais, tambm podem e devem ser considerados aspectos que envolvam a participao
ativa nas estratgias didticas, a realizao de tarefas, assiduidade etc.
O registro dos diferentes instrumentos de avaliao deve fazer parte da rotina do professor. Dentre essas atitudes, destacamse: a atitude construtiva nas aulas, a formulao de perguntas, a apresentao de concluses e reflexes e o relato de
experincias. As interaes em grupo so situaes privilegiadas para perceber se os estudantes esto atingindo os objetivos
propostos.
Resgate os objetivos especficos e pea que os alunos se autoavaliem, verificando se eles aps o vdeo e as interaes conseguem posicionar-se diante do que foi exposto.
Elogie e incentive o esforo, a determinao, a coragem de ousar. Eles se sentiro reconhecidos, valorizados e incentivados!

12

VDEO - AUDIOVISUAL
EQUIPE PUC-RIO

Coordenao Geral do Projeto

Prcio Augusto Mardini Farias
Departamento de Qumica
Coordenao de Contedos
Roberta Loureno Ziolli
Jos Guerchon
Coordenao de Contedos dos Guias do Professor
Letcia Regina Teixeira
Assistncia
Camila Welikson
Produo de Contedos
Carlos Eduardo Cogo Pinto
Rachel Ouvinha de Oliveira
CCEAD - Coordenao Central de Educao a Distncia
Coordenao Geral
Gilda Helena Bernardino de Campos
Coordenao Pedaggica
Leila Medeiros
Coordenao de Audiovisual
Sergio Botelho do Amaral
Assistncia de Coordenao de Audiovisual
Eduardo Quental Moraes
Coordenao de Avaliao e Acompanhamento
Gianna Oliveira Bogossian Roque
Coordenao de Produo dos Guias do Professor
Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa
Assistncia de Produo dos Guias do Professor
Simone de Paula Silva
Redao
Gleilcelene Neri de Brito
Andra Lins
Design
Eduardo Dantas
Romulo Freitas
Reviso
Patrcia Jernimo
Alessandra Muylaert Archer