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INTRODUCCIN
Se les llama compuestos orgnicos a todos aquellos que estn conformados por cadenas
de tomos de carbono que pueden tener la longitud de varios miles de unidades (Por
conveniencia y porque cumplen con las mismas leyes se incluye tambin a los de un solo
tomo). La estructura ms simple, y la que se puede considerar la base de todos los otros
es aquella en las que todas las valencias libres de los tomos de esas cadenas estn unidos
a tomos de hidrgeno en los compuestos llamados hidrocarburos. Esta consideracin se
basa en que la unin carbono - hidrgeno es muy estable, y por la significativa abundancia
de estos compuestos en los sistemas naturales. En la figura n 1 se muestra una estructura
tpica de hidrocarburo. Los tomos de carbono se indican con 'C' y los hidrgeno con 'H'.
Figura N 1. Una estructura simple de una cadena de carbonos con las valencias unidas a
tomos de hidrgeno. Obsrvese que dado que el carbono acta con valencia 4, los de las
puntas enlazados a un solo carbono estn unidos a tres hidrgenos, los unidos a dos carbonos
tienen dos y los unidos a tres carbonos uno solo.
Una forma menos explcita de escribir estos compuestos, pero que ocupa poco espacio y
es ms prctica es la que se muestra en la figura N 2, representando la misma frmula de
la figura N 1.
Figura N 2
RADICALES
Antes de comenzar con las funciones es necesario explicar el concepto de 'radical'. Se le
llama as a un grupo de tomos a la que le falta un elemento, en este caso un tomo de
hidrgeno. Los radicales tienen existencia real, pero generalmente muy efmera, del orden
de las centsimas de segundo, pero en este caso los vamos a tomar como entidades
tericas que ayudan en las explicaciones y en el momento de nombrar las sustancias
orgnicas. Los radicales se nombran sacando la ltima parte de la palabra que nombra a un
compuesto y agregndole el sufijo 'ilo'. Por ejemplo en la sustancia ms simple que es el
gas natural o de los pantanos que tiene como nombre cientfico 'metano', si se lo considera
con un hidrgeno faltante se le llama 'metilo', Figura N 3, o al 'butano', el hidrocarburo de
una cadena de cuatro tomos de carbono, en el mismo caso pasa a ser 'butilo' Figura N 4.
El nombre genrico para los radicales de los hidrocarburos simples, o alcanos, es
'alquilo', y se suelen indicar con una 'R' mayscula.
Metano
Radical metilo
Figura N 3
Butano
Radical butilo
Figura N 4
Funcin alcohol
Los alcoholes como agentes intermediarios de solubilidad. Dado que los alcoholes
poseen una polaridad intermedia, se pueden utilizar para hacer solubles dos sustancias
insolubles o inmiscibles. Por ejemplo una mezcla de fenol y agua se pueden hacer miscibles
por el agregado de alcohol metlico o etlico.
En los textos de qumica se sobreentiende que cuando se habla de 'solubilidad' se quiere decir, tcitamente,
'solubilidad en agua'.
Se recomienda leer el texto ' Comentarios sobre solventes y solubilidades de sustancias orgnicas', el este
mismo sitio www.cenunez.com.ar
en agua del formaldehido se llama formol, que es el antisptico de uso corriente. Las
soluciones de formol se enturbien espontneamente con el tiempo por la formacin de un
polmero cclico llamado paraformaldehdo.
Hay muchos aldehdos y cetonas importantes para algunas reas de la qumica y de la
industria. Uno significativo es la 'vainillina', que es la sustancia activa de la esencia de
vainilla, cuya frmula se describe en la Figura N 8.
Funcin cido
La funcin 'cido', ms especficamente 'cido carboxlico' para distinguirlos de la funcin de
los cidos inorgnicos, se conforma cuando al mismo carbono hay unido un grupo carbonilo
y un oxhidrilo, como se ve en la Figura N 9. Se nombra, de agregando el sufijo 'ico', al
nombre del hidrocarburo del que proviene. Por ejemplo el metano genera el metanoico (o
cido frmico), el etano el etanoico (o cido actico) y el propano el propanoico (o cido
propinico). Obviamente, dado que el grupo carboxilo requiere de tres valencias del carbono
se pueden formar solamente en los carbonos primarios. El radical cido, como en los cidos
inorgnicos, se nombra agregando el sufijo ato: acetato, formiato, etc.
Propiedades de los cidos.
Estado de agregacin. Los primeros cidos monocarboxlicos de la serie son lquidos
fludos: el frmico (metanoico), el actico (etanoico) y el propinico (propanoico). Desde el
butrico (butanoico,) hasta el nonanoico (pelargnico) son lquidos oleosos de viscosidad
creciente. A partr del decanoico (cprico) son slidos. Los aceites vegetales son cidos
carboxlicos lineales de ms de quince tomos de carbono.
Solubilidad: El grupo carboxilo aumenta drsticamente la solubilidad de los hidrocarburos
de base. Por ejemplo el frmico, actico y propinico son lquidos miscibles en agua, y
muchos cidos superiores son solubles. Dos grupos carboxlicos aumentan en general ms
la solubilidad. El cido etanodioico u oxlico, slido, es muy soluble el agua.
Acidez: El nombre de esta funcin proviene del hecho que poseen caractersticas acdicas.
La existencia del grupo carbonilo en el mismo carbono del grupo oxhidrilo hace que el
hidrgeno de este ltimo tenga cierta tendencia a ionizarse como si fuera un cido
inorgnico. As los grupos carboxilos producen compuestos que tienen propiedades cidas,
que si bien son ms dbiles que las de los cidos fuertes inorgnicos como el sulfrico o el
Funcin ter
La funcin ter se forma por la condensacin de dos funciones alcohol. En ella un oxgeno
queda unido a los dos radicales de los hidrocarburos y se forma una molcula de agua,
como se puede ver en la Figura N 10. Es importante recalcar que siempre que hay un
oxgeno unido a dos carbonos que no posean ninguna otra funcin, la sustancia es un ter.
Figura N 11.
Dioxano, doble
funcin ter.
Estabilidad: Los teres son sustancias estables y poseen poca reactividad. Sin embargo a
lo largo del tiempo se pueden oxidar danto
funciones perxido que son explosivas, Figura N
12, as que cuando se tienen teres que han
Figura N 12. Perxido del ter etlico.
estado varios aos envasados, particularmente en
frascos que ya fueron abiertos, es conveniente
hacer la prueba de perxidos.
Funcin ster
Figura N 13. Izquierda grupo metoxilo. Derecha
molcula de vainillina, un derivado de la lignina
con un grupo metoxilo.
Funcin anhidrido
As como los teres son la condensacin de dos alcoholes y los steres de un cido y un
alcohol, los anhidridos son la condensacin de dos funciones cidas, Figura N 15.
Funcin fenol
La funcin fenol se define como la que forma un
oxhidrilo unido a un carbono que pertenece a un anillo
bencnico, Figura N 17.
El compuesto ms sencillo es justamente el llamado
fenol es decir el hidroxibenceno. A pesar de que es
como la funcin alcohol un oxhidrilo unido a un
hidrocarburo reemplazando un hidrgeno, el anillo
aromtico con su resonancia le dan propiedades muy
diferentes.
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Acidez: La presencia del anillo aromtico hace que el hidrgeno del oxhidrilo tenga cierto
grado de ionizacin y los fenoles son cidos dbiles que forman 'fenatos' con los lcalis
fuertes. Los fenatos de sodio son sales solubles. Este hecho es el que permite la
deslignificacin de la madera en los procesos de pulpado alcalinos como el kraft.
Polifenoles: Los polifenoles son molculas con ms de un anillo aromtico que poseen un
grupo fenlico en ms de uno de ellos. Conforman la molcula de lignina, la de muchos
taninos de la madera, y se halla tambin en otras partes de los vegetales, Figura N 19.
Funcin amina
Se llama 'amina' una funcin orgnica que proviene del reemplazo de uno o ms
hidrgenos del amonaco por un radical orgnico. En funcin a la cantidad reemplazada se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias, Figura N 20.
Se pueden nombrar como derivados del amonaco o como de los hidrocarburos de las
que provienen. La primera forma es la ms comn, Figura N 21.
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Funcin amida
La funcin amida se forma cuando una amina, en vez de combinarse con un radical de
hidrocarburo lo hace reemplazando el oxhidrilo de un carboxilo, Figura N 22. Son
compuestos de polaridad intermedia que tienen usos como solventes
Funcin nitrilo
Los nitrilos provienen del reemplazo del hidrgeno del cido cianhdrico por un radical
hidrocarburo, Figura N 23.
Figura 23. A la izquierda el cianuro de hidrgeno que se considera una sustancia inorgnica, en
segundo lugar el grupo cianuro, tercero el nitrilo ms sencillo es decir el acetonitrilo, y a la
derecha un nitrilo genrico en donde R es cualquier radical hidrocarburo o alquilo.
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Solubilidad: Son sustancias de polaridad intermedia lo que los hace buenos solventes de
muchas sustancias. Particularmente el acetonitrilo es uno de los solventes ms utilizados en
las fases mviles de los equipos de cromatografa lquida.
Reactividad; son sustancias estables pero en determinadas condiciones se pueden
transformar en los cidos correspondientes a su estructura, por lo que se utilizan en sntesis
de los mismos.
Toxicidad: Si bien en condiciones normales poseen toxicidad limitada, hay que tener en
cuanta que pueden producir ciangeno, cido cianhdrico y cianuros que son sustancias
altamente peligrosas.
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Monoclorometano
Diclorometano
Cloruro de metilo Cloruro de metileno
Figura N 25. Los cuatro derivados clorados del metano. En la primera lnea
los nombre tcnicos y en la segunda los nombre comerciales.
Se utilizan como solventes de bajo punto de ebullicin, salvo el monoclorometano que es
gaseoso. El diclorometano tiene un punto de ebullicin de 40,1 C, el cloroformo 61,2 C y el
tetracloruro de carbono 76,8 C. El diclorometano se utiliza para hacer extracciones de
sustancias grasas y resnicas con extractor Sohxtet porque la muestra no se calienta a ms
de 40. El tetracloruro de carbono por su incombustibilidad y alta densidad se utiliza como
extintor de incendios. Otro solvente utilizado es el 1,2 dicloro etano o cloruro de etileno.
Algunos plsticos son derivados clorados de los hidrocarburos como el PVC o policloruro
de vinilo.