FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE
REA QUMICA INORGNICA
Practica de Laboratorio de Qumica orgnica I
Gua No: 01
UNIVERSIDAD
DEL CAUCA

Prctica: REORDENAMIENTO DE BENZOPINACOL A

BENZOPINACOLONA

Pginas: 1 a 3

1. INTRODUCCIN
En esta prctica, el benzopinacol se transformar en benzopinacolona, por un
reordenamiento catalizada por cido:

Las reacciones se pueden clasificar en tres tipos:

a) Reacciones en las que el esqueleto de carbono del sustrato no es
modificado:

En el ejemplo anterior, slo haba una interconversin es decir, la oxidacin

funcional, del grupo hidroxilo, conduciendo a la formacin de una grupo
funcional carbonilo. El esqueleto de carbono, un anillo de seis miembros con
dos sustituyentes permanecen intactos en el producto final.
b) reacciones en las que el esqueleto de carbono aumenta o disminuye:

Reordenamiento de benzopinacol a benzopinacolona

En la reaccin anterior hay un aumento en el esqueleto de carbono del

producto final. Este tipo de reaccin se denomina condensacin aldolica.
c) Reacciones en las que el esqueleto de carbono se reordena:
En estas reacciones, el nmero de carbonos no cambia, pero el esqueleto de
carbono se somete a una reorganizacin en la forma en que los tomos son
conectados entre s. En este ejemplo, hay un reordenamiento de un alqueno
durante una reaccin de hidratacin catalizada por cido. Ntese la diferencia
en el esqueleto de carbono antes y despus de la reaccin , en el que el
nmero de carbonos no se altera . El reordenamiento del pinacol / pinacolona
es muy comn con dioles -1,2 cuando es sometido a tratamiento cido. El 2,3 - diol 2,3 - dimetilbutano , donde se calent a reflujo en presencia de cido
sulfrico para proporcionar metil cetona terc - butilo,
En la prctica, la benzopinacol sufre un reordenamiento que lleva a la
formacin La benzopinacolona. La transposicin de benzopinacolona tambin
puede ocurrir en medio bsico, sin embargo, es necesario transformar primero
el diol en mono- ster sulfonado.

2. MATERIALES

MATERIAL

CANTIDAD

Matraz de fondo redondo

condensador de reflujo

embudo Bchner

Vidrio reloj pequeo

Vaso de 50 mL

Pipeta de

Esptula

1
1
1
1
1

3. SUSTANCIAS
SUSTANCIAS*

CANTIDAD

Reordenamiento de benzopinacol a benzopinacolona

Etanol

7 ml

cido actico glacial

cido sulfrico concentrado
Eter de petrleo

7 mL
5 mL

4. EQUIPOS
EQUIPOS*

CANTIDAD

Balanza Analtica

Plancha de calentamiento

5. PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo redondo, aadir benzopinacol (1,3 g, 3,5 m
moles), cido actico glacial (7 mL) y dos gotas de cido sulfrico. Montar un
condensador de reflujo y calentar la mezcla a reflujo la izquierda durante 10
minutos.
Retire la calefaccin, enfriar la mezcla, desconecte el condensador y
aadir, lentamente el etanol (7 ml), agitando el matraz con la mano con
movimientos circulares. Deje enfriar el matraz en reposo. Si es necesario,
usando un bao de hielo-agua, para forzar la cristalizacin slido blanco.
Despus de cristalizar todo el material, se filtra el vaco y deja que los cristales
sequen al aire.
Realizar una checagrm por CCD, y comparar con el material de partida,
utilizando ter de petrleo como eluyente. Determinar el punto de fusin y
calcular rendimiento.

Reordenamiento de benzopinacol a benzopinacolona