Qumica Orgnica

LABORATORIO N 04

IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE ALDEHIDOS, CETONAS Y CIDOS

CARBOXLICOS
I.

OBJETIVOS

a) Comprobar las propiedades de aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos mediante

diversas reacciones caractersticas de los grupos funcionales.
b) Reconocer la presencia del grupo carbonilo y carboxilo mediante reacciones de
identificacin especfica.
II.

PRINCIPIOS TERICOS

2.1 ALDEHDOS Y CETONAS

Los aldehdos son compuestos que tienen un radical sustituido por un hidrgeno y las
cetonas tienen el grupo carbonilo unido a un tomo de carbono saturado. Tanto los
aldehdos como las cetonas son lquidos (excepto el metanal, que es un gas) y debido a
su polaridad tienen puntos de ebullicin altos. Los aldehdos y cetonas de menor
nmero de tomos de carbono son miscibles en agua, ya que forman enlaces por
puente de hidrgeno. Pueden dar lugar a reacciones de adicin electroflica,
considerando que sobre el carbono existe una cierta carga positiva que le permite
interaccionar con sustancias dadoras de electrones como son las bases de Lewis o el
amonaco.
Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas, se hace inicialmente una prueba
general para compuestos carbonlicos con 2,4-Dinitrofenilhidrazina, que conduce a la
formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas correspondientes, que son slidas. La
formacin del precipitado es prueba positiva para aldehdos y cetonas. En
consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling,
Schiff y Tollens.

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Cetonas y cidos Carboxlicos

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A) REACCION PARA DETECTAR EL GRUPO CARBONILO
Ensayo con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:
La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reaccin con la 2,4Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) formando precipitados de color amarillo o naranja de
2,4-Dinitrofenilhidrazonas del aldehdo o cetona correspondiente.

Fig1. Reaccin con 2,4-DNFH

Con cetonas:
R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2

RR-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados

Con aldehdos:
R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2

R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados

B) REACCIONES PARA DIFERENCIAR ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS

Ensayo con el reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling proporciona, a partir de la
mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cprico que en medio alcalino en
forma de un complejo cupro-tartrico, que oxida a los aldehdos pero no a las
cetonas, de acuerdo con la siguiente reaccin:

Fig2. Reaccin de fehling.

La formacin del precipitado rojo de Oxido cuproso es prueba positiva para aldehdos

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Ensayo con el reactivo de Schiff: Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo
de Schiff (fucsina decolorada) con el cual dan una coloracin violeta. Esta prueba es
especfica para aldehdos, aunque es ligeramente positiva para la acetona
(propanona) y es negativa para las otras cetonas.

Fig4. Reaccin con el Reactivo de Schiff.

Ensayo con el reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens contiene el ion plata en

forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metlica, formando un
espejo de plata, en presencia de aldehdos que se oxidan hasta los correspondientes
cidos que forman a su vez las sales. Tambin se reduce en presencia de azcares que
son fcilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se
hace un calentamiento excesivo.

Fig3. Reaccin con el Reactivo Tollens.

2.2 CIDOS CARBOXLICOS

Por otro lado, los cidos carboxlicos se caracterizan por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH), que les confiere el comportamiento cido. Por la naturaleza de la
funcin, slo puede presentarse en los extremos de una cadena lineal o ramificada
en forma similar al de los aldehdos. Los cidos orgnicos se disocian en disolventes
polares como el agua. Los trminos inferiores de esta serie de cidos son lquidos
que poseen un olor picante, son adems miscibles en agua. Los trminos medios C4
- C9, ofrecen un olor que recuerda al sudor y no son totalmente miscibles con el
agua. Los trminos superiores del C10 en adelante, son slidos inodoros de aspecto
anlogo a la parafina y apenas se disuelven en agua. Todos ellos son solubles en
alcohol y ter. Estos cidos dan coloracin rojiza al papel de tornasol, caracterstica
de los cidos.
Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de
sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la
sustancia analizada.
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Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo
tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el
desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos
relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.
Reaccin con Bases Fuertes: Los cidos carboxlicos reaccionan con las bases fuertes
como el NaOH y el KOH, para formar sales y dependiendo del tipo de cido carboxlico
como los grasos, formarn jabones.
Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o
bsica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la
solucin de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la
solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).
III.

PARTE EXPERIMENTAL
a) MATERIALES
-

Tubos de ensayo
Gradilla
Vaso de precipitados
Pinza para tubos
Plancha elctrica

b) REACTIVOS
-

Propanona (Acetona)
Metanal (Formaldehdo)
cido oxlico.
cido Oleico.
2,4 DNFH.
Reactivo de Tollens.
Bicarbonato de sodio al 5%
NaOH al 20%
Papel indicador universal.

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c) PROCEDIMIENTO
RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO
Reaccin con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina para formar hidrazonas:
En un tubo de ensayo coloque 20 gotas de formaldehdo. Luego aada de 5 a 6 gotas
de reactivo de 2,4-DNFH deslizndolas por las paredes del tubo de ensayo sin agitar y
observe si se forma algn precipitado.
Si no hay formacin de precipitado inmediatamente raspar las paredes del tubo con
una varilla de vidrio y esperar 10 minutos, de lo contrario llevar a bao mara por 5
minutos.
Retire los tubos de ensayo del bao mara, enfre y observe si hay formacin de
precipitado. Repita la prueba utilizando acetona.
RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Reaccin con el Reactivo de Tollens:
En dos tubos de ensayo coloque cierta cantidad de Tollens, luego aada 3 gotas de
Acetona y Formaldehdo. Slo si no hubiese reaccin a temperatura ambiente, caliente
en bao mara no ms de 30 segundos (PELIGRO DE EXPLOSIN) y observe los
cambios.
RECONOCIMIENTO DE CIDOS CARBOXLICOS
Determinacin de la Acidez de cidos Carboxlicos:
En dos tubos de ensayos colocar aproximadamente 10 gotas de cido actico y cido
oxlico. Luego sumerja una cinta de papel indicador universal y compare los cambios
de color del papel.
Reaccin con Bases Fuertes:
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de cido oleico, luego adicione 5 gotas de
solucin de NaOH 20%, agite la mezcla y lleve el tubo de ensayo a bao mara por 1
minuto. Observe si hay formacin de una sustancia de apariencia grumosa o jabonosa.
Luego agregue agua destilada hasta la mitad del tubo de ensayo y agite
vigorosamente. Observe si hay formacin de espuma.

Solubilidad en NaHCO3:
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de NaHCO3 al 5% y luego agregue 20 gotas de
cido oxlico. Observe si hay desprendimiento de gas (efervescencia) que indica la
presencia del cido.

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IV.

RESULTADOS

GRUPO FUNCIONAL CARBONILO

Tipo de Ensayo
Reaccin con
2,4 - DNFH
Reaccin con
Tollens

Reaccin Qumica

Evidencia de Reaccin

GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO

Ensayo
Determinacin de
Acidez
Tipo de Ensayo

Muestra Problema

pH de la Muestra

Reaccin Qumica

Evidencia de Reaccin

Saponificacin
Con Base Fuerte
Reaccin con
Bicarbonato de
Sodio

Autor: Laboratorio de Qumica UTP

Revisado, aumentado y corregido: Equipo de Laboratorio de Qumica UTP

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