TRABAJO PRCTICO N 7

SNTESIS Y PURIFICACIN DE LA
ASPIRINA
Integrantes:
Larroud, Brbara Sofa.
Magnoli, Ysica.
Vallejos, M. Jazmn.

05/11/2014
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OBJETIVOS
- Sintetizar cido acetilsaliclico.
- Purificar mediante recristalizacin el compuesto obtenido.
- Hidrlisis bsica del ster
INTRODUCCIN
En el presente laboratorio se llevar a cabo la sntesis de aspirina, la cual
posee gran importancia farmacolgica.
Dentro de la qumica orgnica, resulta ser un derivado de cido,
especficamente un ster.
Se la obtendr por medio de un proceso de esterificacin como reaccin
entre un fenol cido con un anhdrido. Se purificar mediante cristalizacin y
por ltimo se realizarn reacciones de reconocimiento tanto al ster como a
los reactivos utilizados y al producto de su hidrlisis.

PARTE EXPERIMENTAL
1) Sntesis del cido acetilsaliclico.
Primero se llev a cabo la sntesis de la aspirina, (cido acetilsaliclico),
usando como reactivos cido saliclico y anhdrido actico junto con
cido fosfrico con el fin de proporcionar un medio cido de manera
que el grupo OH sea un buen grupo saliente al protonarse.
Se coloc en un erlenmeyer 2,5 gr. de cido saliclico, se agregaron 5
ml. de anhdrido actico y 0,5 ml. de cido fosfrico.
Se calent a bao mara durante 15 minutos; se dej enfriar y se
agregaron 50 ml. de agua destilada. Se dej cristalizar, y se filtr.

2) Reacciones de Reconocimiento.
a) Hidrlisis de la aspirina:
A una porcin del producto obtenido se le agreg 20 ml de
NaOH al 10 % y se calent a bao mara durante 15 minutos. Luego se
agreg gota a gota HCl concentrado hasta la aparicin de un slido.
Se filtr.
b) Reconocimiento de fenoles:
En un tubo de ensayo se coloc una pequea cantidad de cido
saliclico, se disolvi en la mnima cantidad de etanol y se le colocaron
gotas de tricloluro frrico, lo que se observ fue un cambio de color en
la solucin de naranja a violeta.

En otro tubo de ensayo se coloc una porcin del ster sintetizado con
gotas de tricloruro frrico. No se observaron cambios.

En un tercer tubo se coloc el producto de la hidrlisis de ster, con

gotas de tricloruro frrico arrojando un resultado negativo.

CONCLUSIN Y ANLISIS DE RESULTADOS

1) Reaccin de la Sntesis del cido acetilsaliclico:
Se observ que comenzaron a formarse cristales. El enfriamiento
inicialmente fue a temperatura ambiente y no en un bao de hielo ya
que se formaran cristales grandes con impurezas en su interior. La
sntesis fue exitosa.
La reaccin en cuestin se denomina alcohlisis, donde el anhdrido
actico rompe uno de sus enlaces en presencia del alcohol (o fenol)
para formar el grupo cido desprotonado y un grupo acilo.

2) Reacciones de reconocimiento:
Hidrlisis de la aspirina:
Se observ la aparicin de un slido correspondiente al cido
saliclico. El equilibrio en cuestin se expresa de la siguiente manera:

Al agregar hidrxido se fuerza un ataque nucleoflico de la base OHllevando a cabo una sustitucin que da como productos el alcohol y
el anin del cido desprotonado.

 Reconocimiento de fenoles:
En esta ltima etapa de la experiencia se deberan haber observado
un cambio de color en las soluciones que contienen grupos fenoles,
los cuales forman complejos coloreados con el hierro.
En nuestro caso observamos un resultado positivo solo con cido
saliclico, tambin deberamos haber obtenido el mismo resultado
cuando realizamos la prueba de la hidrlisis del ster, con este
resultado se supuso que la recristalizacin del ster no fue eficiente,
quedando este impuro con cido saliclico.

El ensayo con ster no dio ningn cambio, ya que la aspirina no tiene

grupos fenoles.