VII. PRCTICA No.

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RECONOCIMIENTO DE FLAVONOIDES, ANTOCIANINAS, TANINOS Y
ANTRAQUINONAS
7.1 Marco terico

Los compuestos fenlicos son metabolitos secundarios que proceden de la ruta del
cido shikmico y de la ruta de los poliacetatos.
De la ruta del cido shikmico proceden: fenoles sencillos, cidos fenlicos, cumarinas,
lignanos, flavonoides, antocianos y taninos.
Los fenoles simples y los cidos fenlicos tienen carcter cido, son solubles en
disolventes orgnicos polares, tienen poder reductor, se extraen con agua y mezclas
hidroalcohlicas.
Presentan propiedades antimicrobianas (arbutsido), actividad analgsica y
antipirtica (cido saliclico), actividad colertica y colagoga (cinarina), actividad
antivrica (oseltamivir). Las cumarinas tienen accin sobre el sistema vascular
(esculetol, esculsido), son tiles en las alteraciones de la piel como la psoriasis
(psoraleno, vergapteno).
Los flavonoides tienen actividad antioxidante (resveratrol), antiagregante plaquetaria,
antibacteriana, antifngica, antiespasmdica, actividad estrognica (isoflavonas). Las
antocianinas actan como antioxidantes (capturan los radicales libres), protegen la
pared vascular, se utilizan como colorantes alimentarios. Los taninos se utilizan como
antdotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides, tienen actividad
astringente, antioxidante, protectores de la piel, se utilizan en la industria del cuero.
De la ruta del cido mevalnico o de los poliacetatos proceden: antraquinonas y
hetersidos antracnicos.
Las antraquinonas y los hetersidos antracnicos presentan actividad laxante, efecto
colagogo, efecto hidragogo.

7.2 Competencias
-

Extrae a partir de muestras vegetales los compuestos fenlicos

Reconoce los diferentes compuestos fenlicos

7.3 Materiales y equipos

-

Frascos goteros con reactivos para el reconocimiento de compuestos

fenlicos.

Muestras con compuestos fenlicos: corteza de sauce, hojas de t, frutos

de tara, hojas de ruda, cscara de naranja, fruto de maz morado, hojas de
sen.

Tubos de prueba

Gradillas

Esptula

7.4 Procedimiento
Hetersidos fenlicos simples
Extraccin
A 5 g de corteza de Sauce pulverizada o picada, agregar 100 mL de agua y
proceda a realizar la decoccin aproximadamente por una hora; filtre y una
parte de la solucin concentre hasta consistencia siruposa. Deje en reposo y
observe los cristales formados.
Se procede al reconocimiento de:
Azcares reductores
Una parte de la solucin filtrada se somete a hidrlisis con cido clorhdrico
concentrado (2:1), se neutraliza con NaOH 10%. Se realiza reconocimiento de
azcares reductores con los reactivos correspondientes
Compuestos fenlicos
A una parte de la solucin filtrada se le agrega gotas de FeCl3, observe.
Hetersidos fenlicos condensados: Flavonsidos
NOMBRE

ESTRUCTURA

ESPECIE

ORIGEN BIOLGICO

DROGA

Rutinsido

Flavonol

Ruda

Ruta chalepensis L.
Rutaceae

Hojas

Hesperidsido

Flavanona

Naranja

Citrus aurantumm.
Rutaceae

Albedo

Antociansido

Antocianina

Maz
morado

Zea mays. Graminaceae

Fruto

Extraccin y caracterizacin de rutinsido

Realice una decoccin de 10 hojas de ruda en 50 ml de agua destilada por 15
minutos, filtre y proceda al reconocimiento de los flavonoides obtenidos.
Reaccin de Shinoda: Agregar a 3 mL del filtrado gotas de HCl concentrado y
virutas de Mg metlico, observe.
Reaccin con Cloruro frrico: Agregar a 3 mL del filtrado gotas de Cloruro
frrico al 5%, observe.
Extraccin y caracterizacin de hesperidsido
Tratar 5 g del albedo de naranjas con una mezcla de 20 mL de alcohol diluido y
5 mL de solucin de NaOH al 10%, para formar fenolato soluble. Dejar en
reposo 48 horas y entonces agregar HCl al 10% hasta pH 4,5 - 5, filtrar el
precipitado (Hesperidsido). La solucin filtrada dejar en reposo y repetir
nuevamente el procedimiento; lavar el precipitado hasta reaccin neutra.
Realizar la reaccin de Shinoda y con cloruro frrico.
Extraccin y caracterizacin de antocionsido
A 10 g de maz morado, agregar aproximadamente 50 mL de agua, entonces
realice la decoccin por 30 minutos y concentre. A la solucin concentrada
agregar gotas de cido clorhdrico concentrado, anote el pH y observe la
coloracin obtenida. Repita el mismo procedimiento con hidrxido de sodio.
ANLISIS CROMATOGRFICO
MUESTRAS: Soluciones alcohlicas estndar de Rutsido, Hesperidsido y
Quercetina. Extractos metanlicos de ruda y del albedo de la naranja.
SISTEMA DE SOLVENTES: Acetato etilo- metanol- agua- cido actico
(100:10:5:3)
REVELADORES Y AGENTES CROMOGNICOS: Luz UV 365nm, Cloruro
frrico
Taninos
NOMBRE

ESTRUCTURA

ORIGEN BIOLGICO

DROGA

TIPO

Tara

taninos

Caesalpinea spinosa

Fruto

Leguminoceae

taninos

Thea sinensis

Hoja

Theaceae

Extraccin y caracterizacin: Colocar 5 g. de droga molida con 50 mL de

agua destilada, calentar en B.M. por 15 minutos, filtrar y realizar las
reacciones de reconocimiento.
Reaccin con cloruro frrico: A 3 mL del filtrado agregar gotas de Cloruro
frrico al 5%, observe.
Reaccin con gelatina: A 1mL del filtrado aadir 0,5 mL de solucin reactivo.
Agite y observe.
Reaccin del acetato de cobre: A 1mL del filtrado aadir 0,5 mL de solucin
reactivo al 5%. Agitar y observar.
Reaccin con bicromato de potasio
A 1mL de S.P. aadir 0,5 mL de solucin reactivo al 5%. Agitar y observar.
Reaccin del cianuro de potasio
A 1mL de S.P.aadir 0,5 mL de solucin reactivo al 5%. Agitar y observar.
Reaccin de diferenciacin entre taninos glicos y catquicos
Reaccin de la Catequina: Embeber un palito de fsforo en el extracto y luego
en HCl

Q.P., acercar a la llama. Observar.

Antraquinonas
Droga: hojas de sen
Reaccin de microsublimacin
En una cpsula de porcelana calentar 2 g de hojas de sen molidas, tapar con
una luna de reloj en la cual se obtendr un sublimado de agujas de color
amarillo cristalino, cuando se disuelven en potasa alcohlica al 5% dan una
coloracin rojiza.
Extraccin y caracterizacin: Colocar 5 g. de droga molida con 50 mL de
agua destilada, hervir por 15 minutos, dejar enfriar y filtrar. Extraer con ter o
hexano (en la fase orgnica se encuentran los aglicones y en la fase acuosa
los hetersidos). Conservar la parte orgnica para la cromatografa y con la
parte acuosa del filtrado realizar las reacciones de reconocimiento.
Reaccin con Hidrxido de amonio: Colocar 3 mL de la parte acuosa del
filtrado en un tubo de ensayo y agregar unos mililitros de una solucin de
hidrxido de amonio. Observe.

Reaccin de Borntrager: hervir 2g. de droga con 10 ml de agua y III gotas de

NaOH dil., filtrar el lquido pardo rojizo, enfriar y agregar HCl dil. En exceso,
agitar con 10 ml de ter, el cual se colorea de amarillo. Separar la capa etrea
y agitarla luego con 5 ml de amonaco dil. observar que se colorea de rojo
cereza (emodina) las agliconas libres oxidadas, el ter queda coloreado de
amarillo (cido crisofnico).
Reaccin con Cloruro frrico: A 3 mL de la parte acuosa del filtrado agregar
gotas de Cloruro frrico al 5%, observe.
ANLISIS CROMATOGRFICO
MUESTRAS: Parte orgnica del filtrado
SISTEMA DE SOLVENTES: Acetato etilo- metanol- agua
REVELADORES: Luz UV 365nm, Reactivo de Borntrager.

(100:13:5:10)