REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

Jonathan Salinas12 & Lizeth Betancourth34

1 Facultad de Ingenieras 2Tecnologa de Alimentos
3 Instituto de Educacin y Pedagoga 4 Licenciatura bsica con nfasis en ciencias naturales

jonathan.salinas@correounivalle.edu.co
lamngunt@gmail.com
Universidad del valle, Cali Colombia
Resumen: En la prctica se quiso identificar las caractersticas de los carbohidratos o
hidratos de carbono y para ello se realizaron diversas reacciones, la prueba de Molish es una
prueba cualitativa que consisti en la deshidratacin del monosacrido y una reaccin de
condensacin del furfural, en la prctica se usaron glucosa, sacarosa y almidn que en teora
deban dar positivas, pero que debido a fallos manipulativos la glucosa dio negativo, en la
reaccin que implica el uso del reactivo de Fehling se observ que tanto la glucosa, lactosa y
maltosa resultaron positivas debido a la coloracin rojiza, la sacarosa no reacciono debido a
que no es un azcar reductor, en la reaccin con cidos minerales se comprob por medio de
D-ribosa que la deshidratacin de un monosacrido produce un fufural, tambin se realiz la
hidrlisis de la sacarosa y se realizaron dos pruebas con dos cantidades equitativas de la
sacarosa hidrolizada, se realiz la reaccin con el reactivo de Fehlin
g que aunque antes dio negativa para la sacarosa, esta al hidrolizarse por medio de un medio
cido forma glucosa, fructuosa y osazona razn por la cual resulta positiva, con la otra parte
de la sacarosa hidrolizada se realiz la reaccin de Seliwanoff que dio positiva porque se
identific aldohexosas en la sacarosa hidrolizada (glucosa), finalmente se realizaron pruebas
cualitativas del pegante de almidn, frente al ioduro de potasio, que presento una coloracin
azul oscuro, frente al reactivo de Fehling que cambia su color a un ligero naranja al calentarse
indicando un carcter reductor, luego al reaccionar con hidrxido de bario se observ la
formacin de un precipitado blanco producto de un complejo entre el almidn y el bario, y por
ltimo se adiciono u poco de saliva al pegante de almidn y se observaron los cambios
cualitativos frente al ioduro de potasio, resultado de la hidrlisis del almidn por una enzima
presente en la saliva.
Palabras clave: Carbohidratos, pruebas cualitativas de los carbohidratos, aldosas, cetosas,
Reactivo de Fehling, Prueba de Molish, reaccin de Seliwanoff.
OBJETIVOS:

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Reconocer las caractersticas de los
carbohidratos en funcin de sus
reacciones
Identificar entre aldosa y cetosa a
los carbohidratos acorde con sus
reacciones frente a los diferentes
reactivos
Analizar las propiedades reductoras
de algunos carbohidratos al realizar
algunas reacciones

PRUEBA DE MOLISH
Esta prueba es general y por medio de ella
se puede determinar si es un carbohidrato
de cinco o ms carbonos, al ser positiva se
observa un complejo color morado. Para
ello se usaron tres tubos de ensayo
distintos en los que se depositaron 0,2g de
glucosa, sacarosa y almidn, a cada uno
de ellos se agreg 3ml de agua, despus
se adicionaron 4 gotas de -naftol al 10% y
se procedi a agitar, posteriormente se

adicionaron 1,5ml
concentrado.

de

cido

sulfrico

Figura 1. Prueba de Molish para glucosa,

sacarosa y almidn
De la prueba se pudo observar la
formacin de una solucin color vino tinto
en la sacarosa y el almidn como lo
muestra la figura 1, cabe recalcarse que la
glucosa al tener ms de 5 carbonos
debera dar positiva para esta prueba, lo
que puede explicarse como fallas en la
toma de reactivos o del procedimiento.
REACCIN
FEHLING

CON EL REACTIVO

(Figura 2) y se calcula el tiempo de

reaccin.

Figura 2. Reaccin con el reactivo de

Fehling antes del bao mara

DE

Se hizo necesario preparar el reactivo de

Fehling por medio de dos soluciones a y b,
de las cuales forman la solucin alcalina
del ion cprico complejado con tartrato
sdico-potsico (Sal de la Rochelle)(1), la
reaccin con este reactivo sirve para
determinar azucares reductores, de modo
que el aldehdo se oxida a la sal del cido
carboxlico y el complejo de ion de cobre
(ii) con color azul se reduce a oxido de
cobre (I) color rojo ladrillo, fue necesaria su
preparacin porque si el reactivo de
Fehling no se usa durante mucho tiempo
se forma un precipitado de hidrxido de
cobre (II), entonces se prepararon 5mL
para todas las reacciones posteriores.
Posterior a su preparacin se tomaron
cuatro tubos de ensayo, a cada uno se
adiciono 1mL de reactivo de Fehling, a
cada tubo de ensayo se adicionaron 1.5mL
de glucosa al 1% al primero, al segundo
sacarosa al 2%, al tercero lactosa al 2% y
al cuarto maltosa al 2%. Se calentaron los
4 tubos de ensayo en un bao mara

Figura 3. Reaccin con el reactivo de

Fehling cambio en el bao mara
Como puede verse en la tabla 1, la
sustancia que no reaccion fue la sacarosa
Tubo
1

Reactivo
Glucosa al
1%

Sacarosa
al 2%
Lactosa al
2%

Reaccin
Se forma una
solucin caf
despus de pocos
segundos
No reacciona

Se demora entre 30
segundos y 1minuto
en cambiar su
coloracin
4
Maltosa al
Cambia
2%
inmediatamente por
un naranja
Tabla 1. Reaccin con el reactivo de
Fehling

Figura 4. Reaccin con el reactivo de

Fehling despus del bao mara

calienta unos instantes y se forma un color

naranja con precipitado.
Al segundo tubo se adiciono 5 gotas de
cido clorhdrico concentrado y una
pequea cantidad de resorcinol, que se
disolvieron en la solucin, de ello se pudo
apreciar un cambio a color rojizo, esta
ltima reaccin se denomina reaccin de
Seliwanoff que da positiva en caso de un
color rojo o rosa.

REACCIN DE LOS MONOSACRIDOS

CON CIDOS MINERALES
Esta reaccin sirve para identificar
pentosas y hexosas, para observar la
reaccin, se us una pequea cantidad de
D-ribosa con 1ml de cido clorhdrico
concentrado, se pudo observar la
deshidratacin de la aldopentosa, posterior
a ello se adicionaron 5 gotas de anilina de
ello resulto que se form una sustancia de
color caf oscuro y luego se adicionaron 5
gotas de cido acetico. La prueba da
positiva para monosacridos.

Figura 5. Reaccin con cidos minerales

HIDRLISIS
SACAROSA

(INVERSIN)

DE

LA

Para ello se tomaron 4mL de sacarosa al

12% en un tubo de ensayo, se adicionaron
8 gotas de cido sulfrico al 10% y se puso
a hervir en bao mara durante 5 minutos,
de ello resulta una azcar invertida, esta
cantidad se divide en dos tubos de ensayo,
al primero se agrega hidrxido de sodio
hasta que torna un color amarillo, posterior
a ello se agregan 8 gotas del reactivo de
Fehling anteriormente preparado, se

Figura 6. Reaccin de la sacarosa

invertida con reactivo de Fehling
(izquierda) y frente a prueba de Seliwanoff
PRUEBA
ALMIDN

CUALITATIVA

CON

EL

Se analiza un conjunto de reacciones con

el almidn que determina algunas de sus
caractersticas como polisacrido, para ello
se hizo necesario su preparacin con 2gr
de almidn limpio en 50mL de agua, se
calent hasta que se formara una solucin
trasparente, pegante de almidn, existieron
dificultades con la preparacin de este
porque se esper a que toda el agua
ebullese hasta que la solucin quedara
como un pegante transparente.

Figura 7. Preparacin de pegante de

almidn
A) A 5mL de pegate de almidn se
adicionan 2 gotas de solucin de

yodo presente en ioduro de potasio,

tornndose un color azul oscuro, al
calentar la solucin toma un color
amarillo pero que al enfriarse
retoma su color azul.
B) La segunda prueba consisti en
adicionar a una pequea cantidad
de almidn 0.5mL del reactivo de
Fehling y calentarlo en bao mara.

posteriormente
oscuro.

se

torn

azul

Figura 10. Prueba con saliva que produce

maltosa por medio de la enzima ptialina
ANLISIS DE RESULTADOS

Figura 8. Prueba A (izquierda), prueba B

antes de calentarlo (derecha)
C) Se mezcl una pequea porcin de
pegante de almidn con 1mL de
solucin concentrada de hidrxido
de bario formando un precipitado
color blanco, al calentarse la
solucin se torna ligeramente
amarilla.

La prueba de Molish se utiliza el cido para

deshidratar el monosacrido y el alfa-naftol
permite la condensacin del furfural, esta
prueba permite determinar si la sustancia
es un carbohidrato de cinco o ms
carbonos y se considera una prueba
general para reconocer si una sustancia
desconocida
es un carbohidrato (2),
analizando la reaccin de Molish, esta
deba dar positiva para todas las
sustancias con la desviacin de que la
sacarosa al tener carbonos acetlicos (que
forman enlaces glicosidicos) por su
composicin glucosa-fructosa, la sacarosa
no presenta forma de aldosa o cetosa.
OH

H
CH2OH H
O
HO

OHCH2
H

O OH

No Reacciona

HO
H

OH

CH2OH
OH

H2SO4

Sacarosa

Figura 11. Sacarosa frente a la prueba de

Molish

Figura 9. Prueba con hidrxido de bario

D) La tercera prueba consisti en
agregar a una pequea cantidad de
pegante
de
almidn
saliva,
posterior a ello se adiciono una
gota de yoduro, se observ un
cambio en la coloracin, donde
mostraba un color naranja y que

La reaccin frente al reactivo de Fehling

consiste en el proceso mediante el cual el
complejo de ion de cobre (II) de color azul
se reduce al oxido de cobre (I) debido a la
presencia del grupo aldehdo, en este caso
de aldosas, en este caso la sacarosa no
reacciono porque al igual que la reaccin
de Molish, la sacarosa presenta carbonos
acetlicos que forman el disacrido. En la
glucosa da positiva por la presencia de OH
libres de enlaces acetlicos en su carbono

carbonilo, igualmente en la lactosa y en la

maltosa.
d) CH2OH
O
OH

HO

OH

H
+ 2Na2 NaOOC C O

CH2OH

OH
SACAROSA

CH2OH
OH

NaOOC C O
H

H
O C COONa
No hay reaccin

Cu
O C COONa
H

CUPITARTATRO DE SODIO

Figura 12. Sacarosa frente al reactivo de

Fehling
La reaccin de los monosacridos con
cidos minerales, como se trabaja con
aldopentosas, se entiende que en
presencia de cidos minerales se presenta
una deshidratacin que da como resultado
un furfural (derivado de pentosas), este
furfural
reacciona
con
compuestos
aromticos, este reacciona con la anilina
por la presencia de anhdrido acetico como
agente deshidratante. Se reconoce esta
reaccin como prueba para identificar
aldehdos
y
cetonas
porque
la
deshidratacin del monosacrido produce
el fufural.
La hidrlisis (inversin) de la sacarosa dio
una azcar invertida que al presentarlas
ante la reaccin con el reactivo de Fehling
y la prueba de Seliwanoff que en la
sacarosa daran negativas indica que al
hidrolizar la sacarosa se rompen los
enlaces acetlicos y dejan los OH para que
el compuesto de sacarosa sea reductor, o
en el caso de Seliwanoff se pueda
deshidratar en medio acido. Por lo menos
la azcar invertida la prueba de Fehling da
positiva por la presencia de glucosa y
fructuosa que se oxidan a acido carboxlico
y reducen el cobre a oxido de cobre, en el
caso de la prueba de Seliwanoff indica la
presencia de cetohexosas o aldohexosas
las cuales se deshidratan en medio acido,
en la azcar invertida se encuentra la
fructosa, una cetohexosa que reacciona
con mayor rapidez que una aldohexosa.
Finalmente las pruebas del almidn
intentan
mostrar
el
carcter
del

polisacrido frente a las diferentes pruebas

y reacciones, por ejemplo frente al ioduro
de potasio el almidn forma un color azul
oscuro que se debe a la absorcin de yodo
dentro de los espacios abiertos de las
hlices de amilosa (constituyen un 20% del
almidn)(3), frente al reactivo de Fehling
presenta una coloracin ligeramente
amarilla al calentarse debido a que tiene
un carcter reductor, frente al hidrxido de
bario que se form una suspensin color
blancuzca es un probable complejo entre el
bario y el almidn. Finalmente la reaccin
con la saliva del pegante de almidn hace
referencia a las enzimas catalizadoras que
hidrolizan el almidn, puede hacerse
referencia a este experimento como el
proceso quimico que sucede al alimentarse
de carbohidratos.
SOLUCION AL CUESTIONARIO
1) Dibuje las estructuras simplificadas de
cadena abierta para todas las aldosas y
cetosas posibles
hasta 4 tomos de
carbono, y de los nombre IUPAC y triviales
para cada uno.

FFenilhidracina
HCN a pH 9
HIO 4
HNO3,NANO 2 a 0C
Br2,H2O
CH3COCH3 (H2SO4)

Fenilhidracina
O

Defina brevemente
los trminos
"mutorrotacin y epimerizacion "

HO

HO

Mutarrotacin:
Este fenmeno se produce cuando existe
un cambio lento y espontneo de la
rotacin ptica, el cual fue observado por
primera vez hacia 1.846.
Este proceso ocurre porque la y
-glucosa en solucin se equilibran
lentamente con la forma abierta y con el
otro anmero, de all que la rotacin
especfica de una solucin acuosa vare
lentamente con el tiempo hasta alcanzar su
equilibrio. Por consiguiente el resultado
final es una mezcla en equilibrio del 64%
de -D-glucosa, 36% de -D-glucosa y un
0.02% de la forma aldehdica abierta de la
D-glucosa, siendo la rotacin especfica la
de la mezcla final en equilibrio, sin olvidar
que otros monosacridos pueden tambin
presentar este tipo de propiedad.

N-NHC6H5
HO
H2N-NHC6H5

HO

OH

OH

OH

OH

OH
D-Manosa

OH
Fenilhidrazona de la D-Manosa

H2N-NHC6H5
exceso
N-NHC 6H5
N-NHC6H5
HO

OH

OH
OH
D-Manosazona

OH

OH

O
HO

N-NHC6H5

H2N-NHC6H5

HO

OH

OH

OH

OH

OH
D-Fructosa

OH
Fenilhidrazona de la D-Fructosa

H2N-NHC6H5
exceso
N-NHC6H5
N-NHC6H5
HO

Epimerizacin:
La existencia de Epimeros que induce a la
epimerizacin, la cual se da debido a que
estos son estereoismeros, que difieren
solo en la configuracin de uno de sus
tomos de centros quirales, de esta
manera una sustancia como la glucosa y la
galactosa son ejemplos de ellos, puesto
que
son
monosacridos
y
son
estereoismeros, es decir estereoismeros
mas no enantimeros.
Escriba los nombres y los productos
obtenidos mediante la reaccin de: a) Dfructosa y b) D-manosa con los siguientes
reactivos

OH

OH
OH
D-Fructosazona

HNO3, NaNO2 a 0C
O
HO

HO

HO
HO
HO

HNO3

O
H
H

OH NaNO , 0C
2

OH

OH

OH

OH
D-Manosa

HO
O
cido D-Manrico

OH

COOH

HO

Br2, H2O

O
HNO 3

OH

OH

HO

NaNO 2, 0C

OH
D-Fructosa

OH

OH

HO

HO

HO

HO
Br2, H 2O

HO

COOH
cido 3, 4, 5-trihidroxi-2-oxo-

OH

OH

1, 6-hexanodioico

OH

OH

OH
D-Manosa

OH
cido D-Mannico

OH
O
HO

HCN
O
HO
HO

CN

HO

HCN

CN
OH

HO

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH
D-Manosa

HO

OH

OH

H 2O

O
HO

OH

HO

HO

HO

HO

HO

HO

OH

OH
O

H
H

H
OH
OH

HCN

OH

OH

OH

CN

NC

OH

HO

OH
D-Fructosa

H
H

OH

OH
OH
OH

OH

OH
HO

COOH

HO

OH

OH
OH

HOOC

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OH
OH

El HCN es un cido dbil, por lo tanto su

reaccin se debe realizar a un pH
moderadamente cido, en un pH de 9 no
hay reaccin.

AcO
CH3COCH3
H2SO4

AcO

OAc

OAc
OAc

Penta-O-acetil-D-Manosa

OAc

OH

OH

OH
D-Manosa

5 HCOOH
cido frmico

H2 O

CH3COCH3 (H2SO4)

2- cianohidrina de la D-fructosa
H2O

HCHO
Formaldehdo

OH
D-Manosa

OH

HIO 4

HO

OH

OH

HO

HCOOH
cido frmico

OH

HCHO
Formaldehdo

OH
D-fructosa
O

COOH
HO

HIO 4

OH

OH
OH
cido 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidroxi-heptanoico

HO

OH

No reacciona

HIO4

H 2O

OH

OH

OH

cianohidrina de la D-Manosa

OH
D-Fructosa

OH

COOH

Br 2, H2O

OH

OH

HO

OH

OH

OH
D-Fructosa

CH3COCH3
H2SO 4

O
AcO

OAc

OAc

OAc
Penta-O-acetil-D-Fructosa

Describa una experiencia para determinar

el almidn en la papa y el trigo

Con lo observado en este laboratorio

puede recurrirse a adicionar a la solucin
de papa o trigo ioduro de potasio (Lugol,
disolucin de yodo, al 5 %, y yoduro de
potasio, al 10%, en agua), que sabiendo
que la reaccin con los almidones forma un
color azul oscuro o vino tinto, de modo que
se puede recurrir a compuestos con yodo y
formar la propia solucin acorde a las
necesidades y determinar si el compuesto
es un almidn o no.
Cules carbohidratos dan positiva la
prueba del espejo de plata?
La prueba del espejo de plata o prueba de
Tollens permite distinguir los aldehdos de
las cetonas con el uso del reactivo de
Tollens, conforme a que el aldehdo se
oxida el ion de plata se reduce a plata
metlica, para esta prueba las cetonas no
reaccionan. (3)De modo que solo aquellos
carbohidratos que tengan un aldehdo que
actu como reductor permite que el
oxidante el reactivo de Tollens se reduzca.

RCHO Ag ( NH 3 ) 2 RCOO Ag
Escriba la formula cclicas de la glucosa.
La fructosa, la sacarosa, y la lactosa.
*Las formulas cclicas presentadas son de
x
glucosa. Fructosa,
sacarosa, y la
lactosa

CONCLUCIONES
Los polisacridos, se identifican por sus
enlaces glucosidicos, los cuales para ser
caracterizados, se necesit la hidrlisis
cida para estudiar el comportamiento del
monosacridos que lo componen.
Se logr entender que existen diversas
reacciones
para
identificar
los
carbohidratos y clasificarlos en una
solucin, como fue la prueba de Molish,
igualmente se reconoce que existen
azucares reductores y como parte de
reconocer esto, se realizaron pruebas con
el reactivo Fehling que es el compuesto
que se reduce por la presencia de
carbohidratos reductores, igualmente se
reconoce que la hidrlisis de la sacarosa
es un proceso mediante el cual se
reconoce la estructura de los carbohidratos

para mantener sus funciones, de ejemplo

sirve reconocer que la sacarosa hidrolizada
da positiva a pruebas que la sacarosa da
negativa. La reaccin cualitativa del
almidn permite reconocer los procesos
qumicos que suceden en nuestro cuerpo,
como es el caso de la saliva y el pegante
de almidn.
BIBLIOGRAFIA

FRANCO & MARTINEZ,

"Experimentos de Qumica
Orgnica - Con enfoque en ciencias
de la vida" En: Colombia 2009.
ed:Elizcom

<http://www.uco.es/dptos/bioquimica-biolmol/pdfs/20%20REACCIONES
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diciembre 2014

QUESADA (2007), Manual de

experimentos de laboratorio para
bioqumica, Edutorial EUNED,
Mxico pd.