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1.- INTRODUCCIN
1.1- Nombres y smbolos de los elementos
Los nombres, smbolos y pesos atmicos de los elementos se encuentran en la Tabla Peridica.
El n atmico, n msico, n de tomos y carga inica se colocan en las siguientes posiciones en
torno al smbolo del elemento:
n msico
carga inica
Ej.:
n de tomos
32
Ca2+ H2
16
Frmula
LiH
NaH
MgH2
AlH3
GeH4
Nombre
Hidruro de litio
Hidruro de sodio
Hidruro de magnesio
Hidruro de aluminio
Hidruro de germanio
2.2.2- Perxidos
La combinacin del ion perxido (O22-) con algunos metales origina los perxidos, de los que el
ejemplo ms conocido es el perxido de hidrgeno, vulgarmente llamado agua oxigenada: H2O2
Frmula
Nombre
Li2O2
perxido de litio
Na2O2
perxido de sodio
BaO2
perxido de bario
CuO2
perxido de cobre(II)
ZnO2
perxido de cinc
Al2O6 (Al2(O2)3)
perxido de aluminio
En las frmulas de este tipo de compuestos el subndice 2 del oxgeno no puede simplificarse; es
decir, el perxido de litio debe formularse como Li2O2 y no como LiO.
Nombre de Stock
cloruro de hierro(II)
fluoruro de calcio
bromuro de cobre(II)
sulfuro de vanadio(V)
seleniuro de potasio
siliciuro de nquel(II)
telururo de cobre(I)
nitruro de litio
nitruro de niobio(III)
Nombre estequimtrico
dicloruro de hierro
difluoruro de calcio
dibromuro de cobre
pentasulfuro de divanadio
seleniuro de dipotasio
siliciuro de dinquel
telururo de dicobre
nitruro de trilitio
nitruro de niobio
El E.O. del catin puede obviarse siempre que su ausencia no de lugar a dudas y no sea
estrictamente necesario.
2c-a
b
Un sistema de nomenclatura en declive pero que todava se emplea con frecuencia en el caso de los
oxocidos es la nomenclatura tradicional en el cual el estado de oxidacin del tomo central X se
indica mediante prefijos y sufijos hasta un mximo de cuatro estados de oxidacin segn se indica a
continuacin:
Estado de oxidacin
Nomenclatura
primero (menor)
hipo-[raz del elemento]-oso
segundo
[raz del elemento]-oso
tercero
[raz del elemento]-ico
cuarto (mayor)
per-[raz del elemento]-ico
e.o. de X =
Nos podemos encontrar cidos oxocidos en los que el tomo central presenta el mismo E.O. pero
difieren en el contenido en hidrgeno y oxgeno. As, tanto en el HIO4 como el H5IO6, el tomo de
yodo presenta E.O. +7, por lo que ambos son cidos peridicos, pero que difieren en el contenido de
agua: El HIO4 sera el menos hidratado y el H5IO6 el que ms agua presenta. De hecho podemos
considerar que H5IO6 = HIO4 + 2H2O. Para diferenciar el distinto contenido en agua de los
oxocidos se emplean los prefijos meta- y orto-: meta- para indicar el menor contenido en agua y
orto- para el de mayor contenido. As, el HIO4 sera el cido metaperidico y el H5IO6 sera el
ortoperidico.
Otros prefijos que tambin se emplean son di-, tri-, tetra-, etc. El prefijo di- (o piro-) se emplea para
dejar sentado que el nmero de tomos del elemento central es doble de lo esperado, es decir que
tenemos un dmero. El prefijo tri- deja constancia de que tenemos un trmero, etc. Ejemplos:
Nombre
Frmula
Obtencin
cido fosfrico
H3PO4
cido difosfrico
H4P2O7
2H3PO4 H2O
H4P2O7 + H3PO4 H2O
cido trifosfrico
H5P3O10
Como se indica, los sucesivos polmeros de un oxocido se forman a partir del anterior aadindole
una molcula ms de monmero y restando una molcula de agua.
A continuacin detallaremos una lista con los nombres tradicionales de los cidos oxocidos ms
comunes.
Frmula
Nombre
Frmula
Nombre
H3BO3
ac. (orto)brico
H2CO3
ac. carbnico
H4SiO4
ac. ortosilcico
HNO3
ac. ntrico
HNO2
ac. mitroso
H2N2O2
ac. hiponitroso
ac. (orto)fosfrico
H2PHO3
ac. fosfnico
H3PO4
ac. fosfnico
H3AsO4
ac. arsnico
HPH2O2
H3AsO3
ac. arsenioso
H2SO4
ac. sulfrico
ac. sulfuroso
H2SeO4
ac. selnico
H2SO3
H2SeO3
ac. selenioso
H6TeO6
ac. ortotelrico
H2CrO4
ac. crmico
H2Cr2O7
ac. dicrmico
HClO4
ac. perclrico
HClO3
ac. clrico
ac. cloroso
HClO
ac. hipocloroso
HClO2
HBrO4
ac. perbrmico
HBrO3
ac. brmico
HBrO2
ac. bromoso
HBrO
ac. hipobromoso
H5IO6
ac. ortoperidico
HIO4
ac. peridico
HIO3
ac. idico o ydico
HIO2
ac. iodoso o yodoso
HIO
ac. hipoiodoso o hipoyodoso H2MnO4
ac. mangnico
ac. permangnico
HMnO4
Como puede observarse, hay casos particulares que no siguen las reglas enunciadas anteriormente.
No obstante, tambin se pueden nombrar los oxocidos de acuerdo con la nomenclatura de Stock o
sistemtica. En ella se antepone el prefijo oxo- a la raz del nombre del tomo central acabada en
ato, e indicando su E.O. entre parntesis en nmeros romanos. El nmero de tomos de oxgeno y
del elemento central se indican mediante los prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc. El nombre
7
Catin
CO2+
NO+
Nombre tradicional
catin carbonilo
catin nitrosilo
Nombre sistemtico
ion dioxocarbono(IV)
ion monoxonitrgeno(III)
4.2- Aniones
Los aniones monoatmicos proceden de la ganancia de uno o ms electrones por parte de un
elemento electronegativo:
+ 1eF
+ 2eS
S2-
Otro grupo de aniones poliatmicos son los que proceden de cidos hidrcidos. Se nombran como
se ve en los siguientes ejemplos:
cido
Nombre
Anin
Nombre
HCN
Cianuro de hidrgeno
CN
ion cianuro
H2S
Sulfuro de hidrgeno
HS
ion hidrogenosulfuro
H2Te
Telururo de hidrgeno
HTe
ion hidrogenotelururo
H2Se
Seleniuro de hidrgeno
HSe
ion hidrogenoseleniuro
H2O
agua
OH
ion hidrxido
Por ltimo, otros aniones poliatmicos seran:
Anin
Nombre
2O2
ion perxido
HO2
ion hidrogenoperxido
5.- HIDRXIDOS
La combinacin del ion hidrxido (OH-) con metales origina los hidrxidos, que se pueden nombrar
de acuerdo al sistema de Stock o al estequiomtrico y se formulan simplemente intercambiando las
valencias del anin y catin, que aparecern como subndices del contrario:
Frmula
Nombre de Stock
Nombre estequiomtrico
Li(OH)
hidrxido de litio
hidrxido de litio
Ba(OH)2
hidrxido de bario
dihidrxido de bario
Fe(OH)2
hidrxido de hierro(II)
dihidrxido de hierro
Ce(OH)3
hidrxido de cerio(III)
trihidrxido de cerio
Si el nmero de cationes es mayor de dos, los compuestos triples, cudruples, etc se formulan y
nombran de forma anloga a los dobles.
Frmula
Nombre estequiomtrico
AuKNa2O3
(Tri)xido (triple) de oro(III), potasio y disodio
AuK2Na(OH)4
(Tetra)hidrxido (triple) de oro(I), dipotasio y sodio
7.- SALES
Se pueden considerar sales todos los compuestos que sean el resultado de la unin de una especie
catinica cualquiera con una especie aninica distinta de H-, OH-, O2-.
7.1- Neutras
Algunas sales ya se han estudiado en los captulos 2.3.1 y 2.3.2; sin embargo el grupo de sales ms
numeroso es el que proviene de la combinacin de un anin proveniente de un cido oxocido con
un ion metlico. En stas se formula primero el catin metlico y a continuacin, entre parntesis, el
oxoanin, intercambiando sus valencias y simplificando si es posible. En el nombre, tanto en el
sistema tradicional como estequiomtrico, primero aparece el del anin (prescindiendo del trmino
ion o anin) seguido del catin:
Sal
Anin
Nombre tradicional
Nombre estequiomtrico
-2
Na2(CO3)
CO3
carbonato de sodio
trioxocarbonato(IV) de sodio
-3
K3(PO4)
PO4
fosfato de potasio
tetraoxofosfato(V) de potasio
-2
Ca(SO3)
SO3
sulfito de calcio
trioxosulfato(IV) de calcio
-2
Al2(SO4)3
SO4
sulfato de aluminio
tetraoxosulfato(VI) de aluminio
-2
CrO4
cromato de plomo(II)
tetraoxocromato(VI) de plomo(II)
Pb(CrO4)
-2
dicromato de plomo(IV) heptaoxodicromato(VI) de plomo(IV)
Pb(Cr2O7) 2 Cr2O7
Co(BrO3) 3
BrO3
bromato de cobalto(III)
trioxobromato(V) de cobalto(III)
7.2- cidas
Cuando se combinan oxoaniones que conservan hidrgenos cidos se obtienen las sales cidas, ya
que en disolucin acuosa darn este pH. Se formulan y nombran de igual forma que las del apartado
anterior:
Sal
Nombre tradicional
Nombre estequiomtrico
Ca(HCO3) 2
hidrogenocarbonato de calcio
hidrogenotrioxocarbonato(IV) de calcio
Ni(H2PO4) 2
dihidrogenofosfato de niquel(II) dihidrogenotetraoxofosfato(V) de nquel(II)
Fe2 (HPO4) 3
hidrogenofosfato de hierro(III)
hidrogenotetraoxofosfato(V) de hierro(III)
hidrogenosulfito de rubidio
hidrogenotrioxosulfato(IV) de rubidio
Rb(HSO3)
Au(HSO4)3
hidrogenosulfato de oro(III)
hidrogenotetraoxosulfato(VI) de oro(III)
Cu(HCrO4) 2
hidrogenocromato de cobre(II)
hidrogenotetraoxocromato(VI) de cobre(II)
11
7.3- Dobles
En una sal pueden aparecer ms de un tipo de catin o anin. Cuando hay varios tipos de cationes se
formulan y nombran al igual que en los xidos e hidrxidos dobles. Si la sal contiene varios aniones
stos se formulan y nombran segn las mismas reglas que en las sales sencillas, apareciendo en la
frmula y nombre en orden alfabtico del smbolo y nombre del anin, respectivamente. Para los
oxoaniones se emplean los prefijos multiplicativos bis-, tris-, tetrakis-, etc, para no dar lugar a
confusin, ya que los prefijos di-, tri-, etc se han empleado para nombrar los oxoaniones
condensados; por ejemplo, para no confundir disulfato: S2O72- con bis(sulfato): (SO42-)2. Los
siguientes ejemplos se han nombrado nicamente de acuerdo con el sistema tradicional. Para el
nombre estequiomtrico bastara nombrar el anin de acuerdo con este sistema.
Frmula
Nombre
AgK(NO3)2
nitrato (doble) de plata y potasio
(NH4)SrF3
fluoruro (doble) de amonio y estroncio
CdFe(SiO4)
ortosilicato (doble) de cadmio y hierro(II)
hidrogenofosfato (doble) de litio y sodio
LiNa(HPO4)
BaBrCl
bromuro cloruro de bario
Na4F(PO4)
fluoruro fosfato de sodio
Al(NO3)(SO4)
nitrato sulfato de aluminio
Al2(NO3)4(SO4)
tetrakis(nitrato) sulfato de aluminio
CH3
CH3
H3C CH CH3
I. Metilpropano
II. 2-metilpentano
III. 3-metilpentano
(Isobutano)
compuesto derivado de aquella, por reemplazo de hidrgenos por diversos grupos alquilo.
Ejemplos:
2. Grupos alquilo. Se llaman radicales o grupos alquilo a los agregados de tomos que proceden de
un hidrocarburo que ha perdido un hidrgeno. Los radicales alquilo se nombran sustituyendo la
terminacin ano por ilo en el nombre del alcano:
Radical
Nombre
Abreviatura
CH3metilo
Me
etilo
Et
CH3-CH2CH3-CH2-CH2propilo
Pr
CH3-CH2-CH2-CH2butilo
Bu
13
H3C CH
CH2
CH3
CH 3
H3 C C
CH 3
terc-butilo
Isopropilo
bencilo
3. Si es necesario se indica el carbono que lleva el grupo alquilo mediante un nmero. Al numerar la
cadena carbonada principal se comienza por el extremo que conduzca al empleo de los nmeros
ms bajos; as el compuesto II sera el 2-metilpentano y no el 4-metilpentano.
4. Si un mismo grupo alquilo aparece ms de una vez como sustituyente se indica mediante prefijos
di-, tri-, tetra-, etc, indicando previamente la posicin de cada grupo en la cadena. Ejemplos:
5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes se nombran por orden de tamao
creciente o por orden alfabtico. Ejemplo:
CH 3
CH3
CH 2
CH CH 3
H3 C CH2 C
H 3 C CH 2 CH3
14
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Los sustituyentes del anillo se indican como en los lineales y sus posiciones se sealan con un
nmero (si es necesario) a partir de la posicin 1 asignada a un carbono particular, buscando
siempre la combinacin de nmeros ms baja. Ejemplos:
H3C
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
1,1-dimetilciclopentano
Etilciclopentano
CH2 CH3
CH3
1,3-dimetilciclohexano
1-etil-2-metilciclohexano
H2C CH CH3
Eteno
(Etileno)
HC
CH
HC
Etino
(acetileno)
Propeno
CH3
4-metil-2-penteno
H3C C
CH CH2
1-butino
CH3
H3C CH CH CH CH3
CH3 C
CH3
3,3-dimetil-1-buteno
4-metil-2-pentino
Un alqueno o alquino cclico se nombra agregando el prefijo ciclo- al nombre del alqueno o alcano
de cadena abierta con el mismo nmero de carbonos que el anillo. Los carbonos de la insaturacin
se consideran las posiciones 1 y 2 del ciclo. Ejemplos:
1
1
2
CH3
2
CH3
CH3
3
4
Ciclopenteno
Ciclohexeno
1,3-ciclohexadieno
5
4
2
3
15
Cuando en la cadena principal hay dobles y triples enlaces se numera procurando que recaigan los
nmeros ms bajos en las insaturaciones, independientemente de que sean dobles o triples. La raz
del nombre de la cadena principal ir seguida del sufijo -en y precedida de los localizadores de los
dobles enlaces y posteriormente se dispondrn los localizadores de los triples enlaces acabando el
nombre con la terminacin -ino.
HC C CH CH CH2 CH2
CH
CH3
C CH2
3-octen-1,7-diino
CH CH CH
CH CH2
CH3
5,7-decadien-2-ino
benceno
Cl
Br
clorobenceno
bromobenceno
NO2
CN
nitrobenceno cianobenceno
tolueno
(metilbenceno)
NH2
OH
CO2H
anilina
fenol
Acido benzoico
(aminobenceno) (hidroxibenceno) (carboxibenceno)
CHO
benzaldehdo
(formilbenceno)
Si existen varios grupos unidos al anillo bencnico hay que identificarlos e indicar su ubicacin. Si
hay dos sustituyentes se pueden emplear los prefijos orto-, meta- y para-, que indicaran que los
sustituyentes se encuentran en las posiciones 1,2-; 1,3- y 1,4-, respectivamente. Ejemplos:
Br
Br
Br
Br
1,2-dibromobenceno
orto-dibromobenceno
Br
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
Br
1,4-dibromobenceno
para-dibromobenceno
Si los dos grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial a la molcula, los
nombramos sucesivamente, por orden alfabtico, terminando con benceno. Si uno de los grupos da
a la molcula un nombre especial, el compuesto se nombrara como derivado de ste. Ejemplos:
16
OH
NO2
NH2
I
Cl
Br
p-bromoyodobenceno
Br
p-bromofenol
m-cloronitrobenceno
o-yodoanilina
H2C CH CH2 Br
3-bromopropeno
Cl Cl
2,3-dicloro-2-metilpentano
cloroetano
CH3
Br
H2C
C CH
Br
CH3
2-bromo-3-metil-1-buteno bromociclopentano
9.2.2- Alcoholes
Son hidrocarburos en los que uno o ms hidrgenos se ha sustituido por funciones alcohol (OH).
Se nombran aadiendo la terminacin -ol al nombre del hidrocarburo de igual nmero de carbonos
indicando con el nmero ms bajo posible la posicin del grupo -OH en la cadena. La funcin
alcohol tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces a la hora de numerar los carbonos.
H3 C
H3C
OH
H 3C
C
H
CH
CH3
OH
metanol
OH
OH
CH 2
CH 2
CH 2
OH
OH
OH
OH
3-metil-2-butanol
H2 C
1,2-ciclohexanodiol 1,2,3-propanotriol
CH
CH 2
2-propen-1-ol
OH
2-ciclohexenol
9.2.3- teres
Son compuestos de frmula general R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar [R: grupo alquilo (derivado de
alcano, alqueno o alquino); Ar: grupo arilo (derivado de hidrocarburo aromtico)]. Se nombran
indicando los dos grupos unidos al oxgeno de forma independiente seguidos de la terminacin ter:
CH3
H3 C
CH
CH 3
O
CH
CH 3
Diisopropilter
CH3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
t-butil-metilter
f enil-metilter
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9.2.4- Aminas
Son derivados del amoniaco (NH3) en los que uno o ms hidrgenos se han sustituido por radicales
orgnicos, es decir, tienen frmulas generales de los tipos: NH2R, NHR2 o NR3 (R = grupo alquilo o
arilo). En las aminas alifticas sencillas se nombran los grupos unidos al nitrgeno seguido de la
palabra amina (al igual que en los teres), mientras que las aminas aromticas se nombran por lo
general como derivados de la anilina. Ejemplos:
CH3
CH3
H3 C C
CH3
NH2
NH
CH3
CH3
etil-isopropilamina
t-butilamina
NH2
etil-dimetilamina
difenilamina
(N-fenilanilina)
p-metilanilina
CHO
H2C
H3C CHO
etanal
metanal
(formaldehdo) (acetaldehdo)
propanal
3-aminobutanal
CH3
benzaldehdo
m-metilbenzaldehdo
9.3.2- Cetonas
Son compuestos orgnicos que contienen la funcin cetona (-C(=O)-), es decir, un grupo carbonilo
(C=O) en el interior de la cadena carbonada. Se nombran aadiendo la terminacin ona al nombre
del hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los sustituyentes quedan fijadas por la
preferencia de darle al grupo carbonilo el nmero ms bajo. La cetona aliftica ms sencilla tiene el
nombre trivial de acetona. Una cetona con el grupo carbonilo enlazado al anillo bencnico se
denomina fenona, si bien se aconseja recurrir al sistema radicofuncional (nombrar los dos radicales
seguidos de la palabra cetona) para nombrar estos compuestos. Ejemplos:
O
O
butanona
O
H3C C
CH
CH3
CH3
3-metil-2-butanona
fenilmetilcetona
(Acetofenona)
difenilcetona
(Benzofenona)
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9.3.3- Nitrilos
A los compuestos orgnicos que presentan el grupo -CN se les dice nitrilos o cianuros. Los sencillos
se pueden considerar como derivados del cianuro de hidrgeno (HCN), nombrndolos como
cianuros de alquilo o arilo, aunque algunos conservan nombres tradicionales. Ejemplos:
CN
H3C C N
cianuro de metilo
(acetonitrilo)
H3C CH2 C
cianuro de etilo
(propionitrilo)
Ph
C N
cianuro de fenilo
(benzonitrilo)
cianuro de ciclopentilo
CO2 H
Ac. metanoico
(ac. f rmico)
H 3C
CO2 H
Ac. etanoico
(ac. actico)
H 3C
CH2
CO 2H
Br
Ac. propanoico
(ac. propinico)
CO2 H
Ac. p-bromobenzoico
Cuando un cido carboxlico pierde el hidrgeno cido forma el grupo carboxilato (-CO2-), y con l
sales, que se nombran cambiando la terminacin oico por ato seguido el nombre del catin.
Ejemplo:
NaCH3CO2
Acetato de sodio
Los grupos funcionales estudiados se clasifican segn un orden de preferencia que establece la
eleccin del grupo principal en el caso de que aparezcan varios en la molcula. Dicho orden de
preferencia, as como un resumen de la nomenclatura empleada cuando son grupos principales o
radicales, se muestra a continuacin:
Orden
1
2
3
4
5
6
7
Grupo Funcional
cidos carboxlicos
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Aminas
teres
Nombre principal
-ico/-oico
-nitrilo/cianuro de
-al
-ona
-ol
-amina
-ter
Nombre radical
carboxicianoformil-/oxooxohidroxiaminoiloxi-/-oxi
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