SNTESIS DE HIDROCARBURO CICLOHEXENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACIN

DEL CICLOHEXANOL EMPLEANDO CIDO FOSFRICO COMO CATALIZADOR

Arias Ana, Tortolero Jos, Araujo Christian, Aguiar Neykar, Moran Jhonatan
Laboratorio de Qumica Orgnica (Seccin: Lunes pm) Escuela de Ingeniera Qumica
Universidad de Carabobo
Profesor: Vanessa Altomare
Preparador: Rubn Sequera
RESUMEN
El objetivo principal de esta prctica fue sintetizar el ciclohexeno a partir de un proceso de
deshidratacin de alcoholes, esto se realiz empleado cido fosfrico como catalizador, un equipo de
destilacin fraccionada y calor, luego de obtener el destilado se traspas a un embudo de separacin
donde se observ la separacin en dos capas, una orgnica y otra acuosa; para solvatar la capa acuosa
se aadi cloruro de sodio, y se decant dicha fase. A la orgnica se le agrego bicarbonato de sodio
para neutralizar las trazas de cido remanentes y sulfato de sodio anhidro que actu como un agente
desecante. Para determinar la presencia o no de un doble enlace carbono-carbono se realiz el test de
Baeyer agregando permanganato de potasio a la solucin notndose la formacin de un precipitado y
cambio de color en la solucin, certificando as la presencia del doble enlace.
Palabras clave: deshidratacin, destilacin, decantacin, precipitado.
INTRODUCCIN
La preparacin de los alquenos est dominada por
las reacciones de eliminacin. Existen dos
reacciones de eliminacin que permiten la
formacin de alquenos: la deshidrohalogenacin
de un halogenuro de alquilo y la deshidratacin de
alcoholes. Esta ltima se realiza tratando un
alcohol con un cido fuerte, efectundose la
perdida de agua. La reaccin es un proceso E1, la
cual nos permite representar la deshidratacin de
los alcoholes comenzando con la disociacin
unimoleclar, seguida de la prdida de H+ del
carbocatin intermediario. La deshidratacin de
alcoholes es uno de los mtodos ms utilizados
para sintetizar alquenos, los cuales son utilizados
como materia prima para la obtencin posterior
de grasas, aceites, etc. [1]
METODOLOGA
En un matraz de destilacin de 125 mL se
colocaron 21 mL de ciclohexanol, se mezcl con

5 mL de cido fosfrico, tambin se agregaron

perlas de ebullicin y se coloc en una manta de
calentamiento esta mezcla se someti a un
proceso de destilacin fraccionada, luego se
observ la formacin de la primera gota de
destilado, el cual era de color blanquecino, el
destilado fue recogido en un cilindro graduado, el
proceso de destilacin se llev a cabo hasta que el
matraz quedaron aproximadamente 5mL, se pudo
observar dos capas perfectamente, una incolora en
la parte inferior la cual era fase acuosa y la otra
turbia en la parte superior era la fase orgnica.
Esta mezcla se traspas a un embudo de
separacin donde se le agrego una solucin
saturada de cloruro de sodio, se decant la fase
acuosa y se agreg bicarbonato de sodio para
neutralizar la solucin posteriormente se le
adicion sulfato de sodio como agente desecante,
luego de esto se procedi a tapar el envase y se
dej reposar durante algunos minutos, para luego
realizarle la prueba especfica.
DISCUSIONES

En la industria la produccin de alquenos

posee relativa importacin ya que es usado como
solvente en muchos procesos qumicos. Uno de
los mtodos ms usados es la deshidratacin de
alcoholes, el cual es la base de la experimentacin
realizada. En la prctica se busca sintetizar ciclo
hexeno a partir de la deshidratacin de
ciclohexanol, para ello se emplea acido sulfrico
como catalizador acido en la reaccin, cuya
funcin principal es protonar el grupo oxidrilo
OH- que posee el ciclohexanol, generando un
buen grupo saliente (agua), el cual al salir en
medio acido, forma un carbonacin el cual
mediante la abstraccin de un hidrogeno por
medio la base conjugada del acido, conlleva a la
formacin del alqueno.
La reaccin se llevo a cabo en un equipo
destilacin fraccionada como se muestra en
figura 1., con la cual se pudo controlar
temperatura de destilacin y poder obtener
alqueno deseado.

de
la
la
el

Figura1. Montaje para la sntesis de

Ciclohexeno, a partir de ciclohexanol.
En un principio se tiene el ciclohexanol con
el acido fosfrico a temperatura ambiente, y no se

observo cambio aparente en el liquido incoloro

presente en el matraz, mas sin embargo al
aumentar la temperatura de la manta de
calentamiento hasta alcanzar cerca de los 88C, el
liquido presento cambios a un tono amarillo 2,
dicho cambio se debe a la reaccin del alcohol
para formar el ciclohexeno, adems de la
formacin de compuestos rgano fosforados, que
se crean colateralmente por la accin del acido
fosfrico concentrado en presencia de calor.
La reaccin de deshidratacin es reversible,
la oleofina que se forma en el proceso, se puede
hidratar y convertir en el alcohol de partida. Sin
embargo esto no ocurre en la prctica, ya que se
emplea un destilador fraccionario, que permite
controlar la temperatura del sistema a fin de
desplazar el equilibrio qumico hacia la derecha, y
separar el alqueno que se va formando, y as
asegurar la irreversibilidad de la reaccin[2]. Es
de notar que dicha destilacin es solo posible a
que el alqueno posee un punto de ebullicin
menor al alcohol del cual es sintetizado, ya que el
mismo posee puentes de hidrogeno, y otras
fuerzas intermoleculares que elevan su punto de
ebullicin con respecto al alqueno[2]. El proceso
de destilacin comenz a unos 861 C, y
culmino a unos 801 C, en este punto se detuvo
el proceso de destilacin para evitar el arrastre de
agua, acido, y otros materiales indeseables en la
separacin. A medida que se produca la
separacin del ciclohexeno, dichos vapores
pasaban a travs de un condensador flujo en
contracorriente, el cual es el medio ms efectivo
para asegurar la mayor transferencia de calor, y
poder condensar la olefina con la mayor
eficiencia posible. El condensado era recolectado
en un cilindro graduado, refrigerado con agua,
para evitar que la oleofina se perdiera por
evaporacin.
Reaccion general de Deshidratacion

El destilado obtenido, se transfiri a un

embudo de separacin como se muestra en la
figura 2, en el cual se puede observar 2 fases
presentes, una acuosa que contiene acido y agua
mayoritariamente, y una parte amarillenta
correspondiente a la fase orgnica. Dicha solucin
representa una emulsion donde partculas de la
fase acuosa quedan atrapada en la fase organica,
por lo que se prodece a purificar la solucin
agregando una solucin saturada en cloruro de
sodio, la cual posee mayor afinidad con los
elementos ionicos y polares como lo son el agua y
el acido, y funciona como solvente extractor
facilitando la separacin de la emulsion.

observo la efervescencia de la fase lo que indica

la liberacin de CO2 segn la reaccin 2. de acido
base de acido fosfrico y el bicarbonato de
sodio[3].

Finalmente se aade sulfato de sodio anhidro para

absorber el agua sobrenadante en la solucin
preparada, ya que dicho compuesto es
higroscpico. Este elemento aclaro el lquido
presente como se puede observar en la siguiente
figura 3, lo que se traduce en la absorcin de las
partculas de agua por parte del sulfato de sodio.

Figura 3. Mezcla de la fase organica neutralizada con

sulfato de sodio anhidro.

Figura 2. Embudo de separacin con ciclohexeno

destilado e impurezas.

Al separar y decantar las fases, se procede a

trabajar la fase orgnica con la olefina, con
bicarbonato de sodio, para neutralizar las
partculas de acido emulsionadas dentro de la
fase, que pudieron haber llegado por arrastre de
liquido por parte de los vapores dentro del
procedo de destilado. En dicho proceso se

Para culminar se procedi a aplicar la prueba de

baeyer, para observar fielmente la presencia de un
alqueno en la fase organica. El reactivo de baeyer
empleado, es un agente oxidante muy fuerte
(solucin alcalina de permanganato de potasio
KMnO4), que es de color morado intenso, y
permite identificar la presencia de un doble enlace
al oxidar y formar diol o glicol incoloro. Al
agregar el reactivo a la muestra obtenida en la
laboratorio, se puede observar la formacin de un
solucin oscura tal como se muestra en la figura
4, lo que indica la formacin de oxido de
manganeso formado por el quiebre del enlace

etilenico existente, por lo que la prueba resulto ser

positiva[4].

Figura 4. Test de baeyer positivo.

BIBLIOGRAFA
[1] McMurry J. (2008). Qumica Orgnica.7ma
Edicin. Editorial Cengage learning. Mxico.
Pginas consultadas: 619,620 y 621.
[2] Carey, F. (2006). Qumica Orgnica. 6ta
Edicin. Editorial McGrawHill. Mxico. Pginas
consultadas: 630,631 y 632[3] Wade, Jr. (2012). Qumica Orgnica.7ma
edicin. Editorial Pearson. Mxico. Pginas
consultadas: 470 y 472.
[4] Ege S. (2000). Qumica Orgnica .Editorial
Revert,S.A. Mxico. Pginas consultadas:
450,451 y 45