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Universit des Sciences et de la Technologie dOran Mohamed Boudiaf

Facult des Sciences


Dpartement de Chimie
eme
2 anne LMD ; ST CHIMIE INDUSTRIELLE.
CHIMIE ORGANIQUE

TP N2 :

Ralise par :
BOUKSSESSA HANEN YOUSRA

FAIT LE : 20/03/2009

Anne Universitaire : 2008/2009

Introduction :
Aspirine est une marque dpose par lindustriel Bayer, mais tellement connue et utilise
quelle en deviendrait presque un nom commun. Prendre une aspirine est gnralement la
premire chose que lon fait quand on a mal la tte ou des courbatures.quelle soit sous
forme de comprim a avaler ou sous forme dun cachet effervescent a mettre dans leau,
laspirine contient une molcule facile a fabriquer en laboratoire lacide actylsalicylique,
cette dernire sera le projet de notre prsent TP.
1. Bute de la manipulation :
On se propose, au cours dune sance de travaux pratiques, de raliser la synthse de laspirine.
2. Le principe de la manipulation :
Nous allons raliser la synthse de laspirine par raction entre lacide salisique avec lanhydride
thanoque.
3. Partie thorique :
Acide salicylique : (acide 2-hydrosybenzoique).

Solide blanc, temprature de fusion (p=1.013bar) :15C .peu soluble dans leau a froid, Il est
prpar industriellement partir du phnol. Il a un got quelque peu sucr .soluble a chaud trs
soluble dans lalcool et lther.
Formule dveloppe :
formule brute

C6H4(OH)COOH

La masse molaire M=138g/mol


Acide anhydride actique :
Du densit volumique d=1.08, ce ragit rapidement et totalement avec leau, (soluble dans leau
et lthanol).
Temprature dbulition (p=1.013bar) :1.36.4C
Temprature de fusion (p=1.013bar) :-73C
Lacide anhydride actique est un produit inflammable, corrosif
La formule demi dvelopp :

La masse molaire M=102g/mol.


Acide sulfurique :

Trs soluble dans leau, trs corrosif, provoque des brlures graves, raction fortement
exothermique.
Aspirine : (acide actylsalicyque).C9H8O4

Laspirine ou lacide actylisalicyque, fait partie de la famille des salicyls.


Aspirine est un solide blanc
Solubilit dans leau a 25C
Dcomposition a la chaleur (a partir de 128C,p=1.013bar).temprature de fusion (compris
entre 135 et 140C p=1.013bar).
La solubilit : faible dans leau forte dans lthanole.
Formule semis dveloppe

Masse molaire M=180 g/mole


4. Partie exprimentale :
Montage :

1. Matriel :
Erlen pour le mlange
Bain marie pour chauff le mlange
Filtre
2. Produit :
Acide sulfurique joue le rle de catalyseur, il acclre la raction.
Eau distille.
Anhydride actique.
1. La prparation de laspirine :
Dans un erlen on introduit une masse m=2.76gr dacide salicylique et 4gr lanhydride
actique, et 2gouttes dacide sulfuriques concentr.on le mlange bien et le chauffer au bain
marrie a 60C pendant 15min, puis on retire lerlenmeyer du bain marie et on le mlange
refroidir tout on agitant, on ajoute leau distill et on filtre le mlange obtenu,puis on sche.
Remarque :

Durant la synthse on avait besoin de calculer le volume de lanhydride ac tique de


la densit volumique =1.08 et le volume cest le rapport entre la masse quon a pris
dans notre prparation de laspirine 4gr
Donc

V=3.7ml
Lquation de la raction :

Mcanisme de la raction :
Laspirine possde une fonction ester.Cette fonction drive de la fonction acide carboxylique
( de l'acide salicylique) avec l'anhydride actique le tout en condition acide( acide sulfurique).
On obtient l'acide actylsalicylique et de l'acide actique comme sous-produit. (Pour la synthse
de l'acide salicylique, se reporter acide salicylique

On peut crire lquation de la raction :

Calcule de rendement :
Masse exprimentale
=

100
Masse thorique

Daprs notre manipulation on a pes laspirine obtenue .la masse exprimental


Mexp =3 gr
Calcule de la masse thorique :
Lquation de bilan de la synthse de laspirine :

Daprs lquation :
Pour C6H4-OH-COOH

C6H4-COOH-CH3-COO

Acide salicylique M1

M2 acide actylsalicylique

138gr/mol

180gr/mol

2.76gr

m theorique

2.76 180
Donc m=

3.6gr

138
Mtho=3.6gr
Alors :
Le rendement :
mexp
=
mthe

100= 0.83100=83

= 83

Les quantits de la matire de chacun des ractifs mis en jeu


1-lacide salicylique :
Masse molaire =138gr/mol (C7H6O3)
Masse =2,76gr.
Donc le nombre de mole cest : N1=m/M
N1 = 2,76/138 = 0,02mol

N1=0,02mol
2-lanhydride actique :
Sa masse molaire M = 102gr/mol (C4H6O3)
La masse m = 4gr
N2 = m/M
N2 = 4/102 = 0.039mol

N2=0,039mol

Une catalyse basique est-elle possible


Une catalyse basique nest pas possible
Car :le milieu acide donne les protons (H)pour que la raction soit complte . Par contre le
milieu basique (NaOH) contient (OH) .et non pas des protons et ce dernier ragira avec lacide
salicylique et ne donnera pas lquilibre souhaiter pour avoir laspirine.

Conclusion

Daprs notre manipulation nous concluons que lacide actylsalicyque dite


laspirine est un compos organique possde une fonction dester et une fonction dacide
carboxylique

Pour synthtiser un compos, il faut connatre la fois la structure des


diffrents produits entrant dans sa synthse et la ractivit de tous ses composs.

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