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Ractif

Conditions

Produits

H2SO4

*60C si acide cc ;
*froid si olum.

Ar-SO3H
acide sulfonique

Noms
Remarques
AROMATIQUES
sulfonation
*lectrophile : +SO3H ou SO3 ;
S.E
*raction renversable.

Mcanisme
+SO3H + 2 HSO4- + H3O+

3 H2SO4

Ar-H + +SO3H

Ar

Ar-SO3H + H+

SO3H

HNO3

*50C ;
*Cat : H2SO4

Ar-NO2
driv nitr

nitration
S.E

*lectrophile NO2+ , ion


nitronium ou nitryle.

2 H2SO4 + HNO3

NO2+ + 2 HSO4- + H3O+


Ar

Ar-H + NO2+

Ar-NO2 + H+

NO2

X2 : Cl2, Br2

Catalyseur AlCl3
ou FeBr3

Ar-X

halognation
S.E

*lectrophile : X+

Cl

Cl

Cl+ AlCl4-

+ AlCl3

Ar

Ar-H + Cl+

Ar-Cl + H+

Cl

R-Cl ou
R-OH ou C=C

Cat : AlCl3
Cat : H+

Ar-R

alkylation de
Friedel et Craft
S.E

*lectrophile : R+

R-Cl + AlCl3

R+ AlCl4-

R-OH + H+

R+ + H2O

C=C

+ H+

Ar-H + R+

R+

Ar

+
Ar-R + H+

R
O
R-C
Cl

Cat : AlCl3

O
ou R-C
O

C-R
O

R
Ar-C
O

acylation de
Friedel et Craft
S.E

*lectrophile : R-C =O

+
R-C=O

R-C-Cl + AlCl3

AlCl4-

O
+

R-C=O AlCl4- + R-C-O AlCl2


O

R-C-O-C-R + 2 AlCl3
O O

+
+

Ar-H + R-C=O

Ar

H
C-R
O

Ar-C-R + H+
O

CO+HCl

cat : AlCl3,30bars

Ar-CHO

formylation de
gattermann-Koch
S.E

*lectrophile : H-C+=O

+
H-C=O AlCl4

CO + HCl + AlCl3
+
Ar-H + H-C=O

Ar

Ar-CHO + H

C H

R-CN + HCl

cat : ZnCl2

ctone

raction de
Houben-Hoesch
S.E

*electrophile : R-C+=N-H
*avec HCN et HClaldhyde
(raction de Gattermann)

ZnCl2
+
R-C N + HCl

Ar-H

+
R-C=N-H + ZnCl3
+

Ar-C=N-H + H+

Ar
C

N-H

R
H3O+

Ar-C=O + NH4+
R

HCHO + HCl

cat :ZnCl2

Ar-CH2Cl

chloromthylation *lectrophile : CH2-OH


de Blanc
S.E

O
H-C

+ HCl + ZnCl2

+
CH2-OH + ZnCl3

H
Ar-H

Ar-CH2OH + H

Ar

CH2 OH
H ++ ZnCl3

ZnCl2 + H+ + Cl -

Ar-CH2OH + Cl - + H +

Cl2

Cl2
H2

UV

UV
Cat : Pt,Ni,Pd
haute temprature
et haute pression

cycle chlor satur

Ar-CH2-Cl
cyclanes

chloration
A.R

la chloration porte sur le cycle


quand il ny a pas de chane
latrale.

chloration
S.R
hydrognation

la chloration porte sur la chane


latrale.
renversable plus haute
temprature

+ 3 Cl2

Ar-CH2-Cl

C6H6Cl6

-CH3 + Cl2 -CH2-Cl + HCl

+ H2O

Na,Li

NH3 liq. + alcool

dine cyclique

rduction de Birch

S
+ Li +

Li +

S
attracteur

H
C2H5OH

H
alcool

Li
- Li +

-C2H5O -

S
donneur

O2

Cat : V2O5, 450C

anhydride cyclique

oxydation

O
Oxy

O
O
anhydride phtalique

Cr2O72MnO4-

milieu H+
milieu OH-

acides aromatiques
Ar-CO2H

oxydation de la
chane latrale

la rupture a toujours lieu aprs le


premier carbone de la chane

Force des lectrophiles


capables de substituer des cycles activs ou dsactivs :

NO2+
nitration

+
+
Br
Cl
SO3
halognation sulfonation

capables de substituer des cycles activs (mais non dsactivs) :

+
R3 C

+
R-CH2

+
R-C=O

+
H-C=O

ractions de Friedel et Craft, de Blanc, de Gatterman-Koc


capables de substituer des cycles fortement activs (seulement) :

+
+
+
+
H-C=N-H
R-C=N-H
N=O
Ar-N 2
ractions de Gatterman; de Houben-Hoesch, de nitrosation, de copulat

Ar-R

oxy

Ar-COOH

Rgles de Hollemann
effet du substituant
initial

exemples de substituants

R
N

NH2

NH-C

+M

++

+M (-I)

++

OH

ortho

-R

NO2
+
NH3
attracteur
dsactivant

+
NR3

+I

+M

-M ,-I

--

-I

--

para

mta

O
C

orientation

donneur
activant

facilit

R
N

effets
lectroniques

o Z est : H, R ,OR,OH,NR2

-M , -I

-M , -I

-I
+M

dsactivant

SO3H

X halogne

ortho, para

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