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Conditions
Produits
H2SO4
*60C si acide cc ;
*froid si olum.
Ar-SO3H
acide sulfonique
Noms
Remarques
AROMATIQUES
sulfonation
*lectrophile : +SO3H ou SO3 ;
S.E
*raction renversable.
Mcanisme
+SO3H + 2 HSO4- + H3O+
3 H2SO4
Ar-H + +SO3H
Ar
Ar-SO3H + H+
SO3H
HNO3
*50C ;
*Cat : H2SO4
Ar-NO2
driv nitr
nitration
S.E
2 H2SO4 + HNO3
Ar-H + NO2+
Ar-NO2 + H+
NO2
X2 : Cl2, Br2
Catalyseur AlCl3
ou FeBr3
Ar-X
halognation
S.E
*lectrophile : X+
Cl
Cl
Cl+ AlCl4-
+ AlCl3
Ar
Ar-H + Cl+
Ar-Cl + H+
Cl
R-Cl ou
R-OH ou C=C
Cat : AlCl3
Cat : H+
Ar-R
alkylation de
Friedel et Craft
S.E
*lectrophile : R+
R-Cl + AlCl3
R+ AlCl4-
R-OH + H+
R+ + H2O
C=C
+ H+
Ar-H + R+
R+
Ar
+
Ar-R + H+
R
O
R-C
Cl
Cat : AlCl3
O
ou R-C
O
C-R
O
R
Ar-C
O
acylation de
Friedel et Craft
S.E
*lectrophile : R-C =O
+
R-C=O
R-C-Cl + AlCl3
AlCl4-
O
+
R-C-O-C-R + 2 AlCl3
O O
+
+
Ar-H + R-C=O
Ar
H
C-R
O
Ar-C-R + H+
O
CO+HCl
cat : AlCl3,30bars
Ar-CHO
formylation de
gattermann-Koch
S.E
*lectrophile : H-C+=O
+
H-C=O AlCl4
CO + HCl + AlCl3
+
Ar-H + H-C=O
Ar
Ar-CHO + H
C H
R-CN + HCl
cat : ZnCl2
ctone
raction de
Houben-Hoesch
S.E
*electrophile : R-C+=N-H
*avec HCN et HClaldhyde
(raction de Gattermann)
ZnCl2
+
R-C N + HCl
Ar-H
+
R-C=N-H + ZnCl3
+
Ar-C=N-H + H+
Ar
C
N-H
R
H3O+
Ar-C=O + NH4+
R
HCHO + HCl
cat :ZnCl2
Ar-CH2Cl
O
H-C
+ HCl + ZnCl2
+
CH2-OH + ZnCl3
H
Ar-H
Ar-CH2OH + H
Ar
CH2 OH
H ++ ZnCl3
ZnCl2 + H+ + Cl -
Ar-CH2OH + Cl - + H +
Cl2
Cl2
H2
UV
UV
Cat : Pt,Ni,Pd
haute temprature
et haute pression
Ar-CH2-Cl
cyclanes
chloration
A.R
chloration
S.R
hydrognation
+ 3 Cl2
Ar-CH2-Cl
C6H6Cl6
+ H2O
Na,Li
dine cyclique
rduction de Birch
S
+ Li +
Li +
S
attracteur
H
C2H5OH
H
alcool
Li
- Li +
-C2H5O -
S
donneur
O2
anhydride cyclique
oxydation
O
Oxy
O
O
anhydride phtalique
Cr2O72MnO4-
milieu H+
milieu OH-
acides aromatiques
Ar-CO2H
oxydation de la
chane latrale
NO2+
nitration
+
+
Br
Cl
SO3
halognation sulfonation
+
R3 C
+
R-CH2
+
R-C=O
+
H-C=O
+
+
+
+
H-C=N-H
R-C=N-H
N=O
Ar-N 2
ractions de Gatterman; de Houben-Hoesch, de nitrosation, de copulat
Ar-R
oxy
Ar-COOH
Rgles de Hollemann
effet du substituant
initial
exemples de substituants
R
N
NH2
NH-C
+M
++
+M (-I)
++
OH
ortho
-R
NO2
+
NH3
attracteur
dsactivant
+
NR3
+I
+M
-M ,-I
--
-I
--
para
mta
O
C
orientation
donneur
activant
facilit
R
N
effets
lectroniques
o Z est : H, R ,OR,OH,NR2
-M , -I
-M , -I
-I
+M
dsactivant
SO3H
X halogne
ortho, para