Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
7.- Laboratorista:
lquido
Apariencia
incoloro
Densidad
Masa molar
86,18 g/mol
Punto de fusin
178 K (-95 C)
Punto de ebullicin
342 K (69 C)
Temperatura crtica
507,6 K (234 C)
Viscosidad
0,294 cP a 25 C
ndice de refraccin
1.375 (20 C)
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua
6,1 mg/L
Momento dipolar
0D
Gaseoso
Densidad
Masa molar
26.0373 g/mol
Punto de fusin
192 K (-81 C)
Punto de ebullicin
216 K (-57 C)
Temperatura crtica
308,5 K (35 C)
Presin crtica
61.38 atm
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua
1.66 g/ 100 mL a 20 C
Cracking
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un
mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de
reaccin homoltico con formacin deradicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de
un catalizador cido (generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven
la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente
un carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable.
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de
reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de
hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos
intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de
Isomerizacin y reformado.
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia
de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena
ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos,
liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.
Otras reacciones.
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos
pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales.
La fermentacin de los alcanos acidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido
de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
En Mxico en la industria pretroqumica el acetileno representa uno de los compuestos de carbono de mayor
importancia ya que se utiliza como materia prima de gran cantidad de productos intermedios y finales, como
plsticos, resinas, fibras, elastmeros, solventes, recubrimientos, plastificantes, pinturas, lacas, anticongelantes,
detergentes, entre muchos otros. Adems mel acetileno es usado para la reparacin de otros qumicos
orgnicos valiosos como aldehdos, cido actico, acohol acetilnico, steres de vinilo, acrilonitrilo y acrilato de
metil. Se comercializa a travs de sus derivados como el polietileno, dicloroetano, cloruro de vinilo, estireno,
etilenglicol, en lugar del monmero puro.
El oxiacetileno es un derivado cuya flama es muy caliente y se utliza para
soldadura y para el corte y limpieza de acero.
El acetileno es un producto de suma importancia a nivel mundial comercial,
ya qye segn la Secretara de energa el precio subir or lo que en Mxico
exite un proyecto conocido como Etileno XXI con el que se proyecta
construir y operar un cracker u horno de pirlisis con capacidad de un milln
de toneladas de acetileno al ao, as como para la contruccin y operacin
deunidadesinegradasde polimerizacin.
OBJETIVOS:
- El alumno verificar experimentalmente la obtencin del acetileno.
- El alumno podr comparar algunas de las propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos acclicos
saturados y no saturados.
HIPTESIS:
- Al hacer reaccionar los hidrocarburos acclicos saturados y no saturados con los mismos reactivos, podremos
observar sus reacciones y comparar sus caractersticas fsicas y qumicas.
PLAN DE INVESTIGACIN
TIPO DE INVESTIGACIN:
INSTRUMENTOS DE INVESTIGACIN:
FECHA: DD/MM/AO
PROCEDIMIENTO:
Sesin 1: Elaboracin del protocolo e investigacin bibliogrfica del marco terico.
Sesin 2. Obtencin del acetileno. Reacciones qumicas de los hidrocarburos acclicos saturados y no saturados.
Experimento 1.
1. En un tubo de ensayo coloca 1 ml de n-hexano y 2 ml de agua; adiciona 2 gotas de agua de bromo y agita
vigorosamente; coloca el tubo de ensayo en la gradilla y observa las caractersticas de los compuestos. Qu
observaste en este experimento?
Experimento 2.
1. En un tubo de ensayo coloca 1 ml de n-hexano, 2 ml de agua y 2 gotas de la solucin de yodo; agita
vigorosamente. Coloca el tubo de ensayo en la gradilla y observa las caractersticas de los compuestos.
2. A continuacin agrega al tubo de ensayo 5 gotas de la solucin de engrudo de almidn; agita enrgicamente y
observa qu pas con la colocacin del estrato superior formado por el hexano. Qu observaste en el
experimento antes y despus de agregar la solucin de almidn?
Experimento 3.
1.- En una cpsula de porcelana coloca 10 gotas de n-hexano y 3 ml de agua aproximadamente; con mucho
cuidado acerca un cerillo encendido a la superficie del lquido. Observa y anota.
Experimento 4.
1. Monta el aparato segn el dibujo que se encuentra en el pizarrn.
2. Coloca en el tubo de ensayo para desprendimiento, aproximadamente 2g de acetiluro de calcio y 1 ml de
etanol; carga el gotero con agua y coloca el tapn con el gotero en el tubo de ensayo.
3. En un tubo de ensayo (1) coloca 2 ml de agua de bromo; en otro tubo de ensayo (2) aade 2 ml de solucin de
yodo y en el ltimo tubo de ensayo (3) deposita 2 ml de solucin de cloruro de cobre (I) amoniacal.
4. Agrega poco a poco el agua del gotero al acetiluro de calcio y haz burbujear el acetileno obtenido,
sucesivamente en el agua de bromo del tubo de ensayo (1), en la solucin de yodo (2) y en el cloruro de cobre
(1) amoniacal (3).
SUSTANCIAS:
- 7 Tubos de ensayo
- n-hexano C6H14
- 1 Cpsula de porcelana
- Solucin de yodo 0. 1 N
- 1 Soporte Universal
- 1 cristalizador
- 1 gradilla
- Agua destilada
- Cerillos
- Etanol
DISCUSIN DE RESULTADOS:
El n-hexano es un lquido incoloro con olor parecido al petrleo, menos denso que el agua e insoluble por lo que
lo observamos suspendido en el agua. Forma parte de la gasolina de automviles y es utilizado en la extraccin
de aceite de semillas, como disolvente en reacciones de polimerizacin y en la formulacin de algunos
productos adhesivos, lacas, cementos y pinturas. Tambin se utiliza como desnaturalizante del alcohol y en
termmetros para temperaturas bajas en lugar de mercurio.
Cuando combinamos el n-hexano con bromo obtenemos un haloalcano ms cido bromhdrico.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 ----> C6H13 Br + HBr
El Haloalcano (C6H13 Br) formado puede ser alguno de estos tres:
el (1-Bromohexano) , (2-Bromohexano), (3-Bromohexano).
Lo mismo sucede con el yodo en donde el hexano se disuelve porque el n-hexano tiene enlaces covalentes con
el C y el H con electronegatividades muy prximas siendo no polar como el yodo y la solucin se torna violeta
formando el iodohexano C6 H13 I ,( CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 I)
Al acercar el cerillo a la cpsula de porcelana con n-hexano y agua, se enciende con un color naranja brillante.
El acetileno es el primer compuesto de los alquinos, est formado por dos carbonos unidos por tres enlaces, lo
que aumenta su actividad qumica y le permite formar compuestos de adicin. Los hidrgenos del acetileno y los
de todos los compuestos alquinos terminales se pueden sustituir por metales, lo que los distingue de las olefinas
y les permite separarlos y observar sus caractersticas. El Acetileno es un gas compuesto por Carbono e
Hidrgeno (12/1 aprox. en peso). En condiciones normales es un gas un poco ms liviano que el aire, incoloro. El
Acetileno 100% puro es inodoro, pero el gas de uso comercial tiene un olor caracterstico, semejante al ajo. No
es un gas txico ni corrosivo. Es muy inflamable. Arde en el aire con llama luminosa, humeante y de alta
temperatura. Como agente calorfico es un combustible de alto rendimiento, utilizado grandemente en las
aplicaciones oxiacetilnicas. Las temperaturas alcanzadas por esta mezcla varan segn la relacin AcetilenoOxgeno, pudiendo llegar a ms de 3000 C. En la industria qumica, por su gran reactividad, es utilizado en
sntesis de muchos productos orgnicos.
Cuando hacemos reaccionar el acetileno con el agua de bromo se forma un tetrahaloalcano. El triple enlace
adiciona dos molculas de halgeno.
Br
2 Br2
H
Br
H
Br
Br
2CH Br2
Al agregar el engrudo de almidn, la coloracin del precipitado se torna violeta azulado ya que el iodo es un
indicador de los carbohidratos que se aglutina en las hlices formadas por las cadenas lineales de la amilosa que
es el componente del almidn.
Cuando acercamos la flama al acetileno que se encuentra disuelto en agua, observamos que se quema
fcilmente con flama brillante de color naranja intenso y desprendimiento de carbn.
C2 H2 + 5 O2
4CO2 + 2H2O
En la obtencin de acetileno se utiliz acetiluro de calcio, los acetiluros de metales muy electropositivos (Na, Va,
Sr, Ba) son inicos, al hacerlos reaccionar con agua se obtiene acetileno.
Al hacer pasar el acetileno en las soluciones respectivamente de agua de bromo, agua de iodo, solucin amoniacal de cloruro
de cobre; tambin se tiene en cuenta que el agua de bromo es de color naranja, la solucin de iodo es caf y la solucin
amoniacal de cloruro de cobre es de color aguamarina lechoso. Despus de pasar el acetileno a cada uno de los tubos se
obtiene en el tubo con agua de bromo se form un lquido de color amarillo brillante, en el tubo con agua de iodo se formo un
lquido de color azul, en el tubo con cloruro de cobre amoniacal no se observa ningn cambio.
Tabla de resultados.
REACTIVO + ACETILENO
Agua de bromo
Agua de iodo
Cloruro de cobre amoniacal
COLOR
ANTES DE LA REACCIN
naranja
caf
Aguamarina lechoso
COLOR
DESPUS DE LA REACCIN
amarillo
Se decolora
Sin cambio
CONCLUSIONES:
- Se verific experimentalmente la obtencin del acetileno haciendo reaccionar en el laboratorio el acetiluro
de calcio con agua en presencia de un alcohol.
- Al hacer reaccionar los hidrocarburos acclicos saturados y no saturados con los mismos reactivos, pudimos
observar sus reacciones y comparar sus caractersticas fsicas y qumicas encontrando diferencias de coloracin
ante los reactivos utilizados como se refiere a continuacin.
- Se compararon algunas de las propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos acclicos saturados y no
saturados.
-
El n-hexano es un alcano acclico saturado, es decir con enlaces sencillos entre carbono y carbono,
siendo menos reactivo que el acetileno que es un hidrocarburo acclico no saturado con tres enlaces
entre carbono y carbono de sus dos nicos carbonos, siendo un etileno.
El n-hexano es
inflamables, el segundo ms explosivo que el primero por lo que deben manejarse con precaucin y
seguir las recomendaciones de manejo de residuos que se indican al final de la prctica.
-
El acetileno reaccion con los halgenos como el iodo y el bromo formando alcanos halogenados.
10
narctico provocando adormecimiento, confusin mental e inconciencia. En este caso puede presentarse
tambin, congestin de los pulmones, lo que provoca dificultad para respirar. Una exposicin crnica provoca
una prdida de sensibilidad en manos y pies y se han observado efectos neurotxicos an despus de varios
meses de la exposicin, seguida de una recuperacin muy lenta. Adems, existen riesgos de daos en la mdula
espinal en pacientes daados de manera severa.
Contacto con ojos: Causa irritacin y enrrojecimiento.
Contacto con la piel: Causa irritacin y enrrojecimiento. Si la exposicin es constante, se genera
dermatitis.
Ingestin: Causa nusea, vmito e irritacin de la garganta. En casos severos, puede perderse la
conciencia.
Carcinogenicidad: No existe informacin al respecto.
Mutagenicidad: No existe informacin al respecto.
Peligros reproductivos: No existe informacin al respecto.
ACCIONES DE EMERGENCIA:
Primeros auxilios:
Inhalacin: Transportar a la vctima a una zona bien ventilada. Si no respira, proporcionar respiracin artificial y
oxgeno. Mantenerla en reposo y abrigada.
Ojos:Lavar inmediatamente con agua o disolucin salina neutra, asegurndose de abrir bien los
proados.
Piel: Lavar inmediatamente el rea contaminada con agua y jabn. Si es necesario, eliminar la ropa
contaminada para evitar riesgos de inflamabilidad.
Ingestin: Dar a beber agua para diluir. No inducir el vmito. EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION,
EL PACIENTE DEBE SER TRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
Control de fuego: Utilizar, preferentemente, espuma resistente al alcohol para incendios grandes.
Usar agua para enfriar los contenedores que se encuentren cerca del fuego.
Para incendios pequeos, utilizar extinguidores de espuma, polvo qumico seco o dixido de carbono.
Fugas y derrames:
Debe utilizarse bata, lentes de seguridad, guantes y dependiendo de la magnitud del derrame se
proceder a evacuar la zona y utilizar equipo de respiracin autnoma y botas.
Mantener alejados del derrame flamas o cualquier fuente de ignicin.
Evitar que el lquido derramado tenga contacto con fuente de agua y drenajes para evitar
explosiones. Para ello, construir diques con tierra, cemento en polvo o bolsas de arena, con lo cual
11
tambin se absorber el lquido. Los vapores generados se dispersan con agua. Tanto el agua
contaminada como los slidos utilizados para absorber el derrame deben almacenarse en lugares
seguros para su tratamiento posterior.
Pequeas cantidades pueden absorberse con papel y evaporarlas con una campana de extraccin, nunca tirarse
al drenaje pues pueden alcanzarse concentraciones explosivas.
Desechos:
Los desechos de hexano deben incinerarse de manera adecuada, pudiendo servir como
combustible en condiciones controladas.
ACETILENO:
- El acetileno se enciende fcilmente por calor, chispas o llamas cuando hay un escape
accidental ya que es ms liviano que el aire y puede propagarse a largas distancias,
localizar una fuente de ignicin y regresar en llamas. Adicionalmente el acetileno puede
presentar descomposicin molecular, generando alta temperatura y posibles explosiones.
El riesgo principal para la salud asociado con escapes de este gas, es asfixia por
desplazamiento de oxgeno. A altas concentraciones es narctico. La inhalacin a
concentraciones del 50% puede ser fatal en 5 minutos.
12
BIBLIOGRAFA:
Daub, G.W. Qumica. Pearson educacin. Mxico. 2005.
Phillips,J.S. Qumica, conceptos y aplicaciones. Mc. Graw Hill Interamericana S.A. de C.V. Mxico D.F. 2000.
http://quimicafloresmagonlaboratorio.blogspot.mx/2011/05/practica-4-preparacion-del-acetileno.html
http://www.nanotechtaiwnaonline.com/shoepage.asp?subid=036&fdname=CHEMICAL+MATERIAL&pagename=
Planta+de+produccion+de+acetileno+disuleto
http://laconvensionsinaloa.blogspot.mx/2011/05/practica-4-preparacion-del-acetileno.html
http://www.quimicaorganica.org/alquinos/375-halogenacion-de-alquinos.html
13