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N dordre :

N de srie :

Rpublique Algrienne Dmocratique et Populaire


Minstre de lEnseignement Suprieur et de la
Recherche Scientifique
CENTRE UNIVERSITAIRE DEL-OUED
INSTITUT DES SCIENCES ET TECHNOLOGIE

Mmoire de fin dtude


Prsent pour lobtention du diplme de

LICENCE ACADEMIQUE
Domaine : Sciences de la Matire
Filire : chimie
Spcialit : chimie organique
Present par : NOM et Prnom

Thme
Dtermination
Dterminationexprimentale
exprimentaledu
ducoefficient
coefficient
de
departage
partageoctanol/eau
octanol/eaude
dequelques
quelquesbenznes
benznes
substitus
substitus
Soutenu le 31 Janvier 2009
Devant le jury compos de :
Melle
M.
Mme

DEBACHE Hanane
LANEZ Touhami
BOUBEKRI Chrifa

MA (B)
Pr.
MA (A)

Prsident
Examinateur
Rapporteur

2008-2009
1

SOMMAIRE
Introduction gnrale

1
Chapitre I : intitul du chapitre

I-1-Dfinition de coefficient de partage logP


I-2-Relation de logP avec d'autres proprits physico-chimiques
I-2-1- structure-activit
I-2-2-la solubilit
I-2-3-change des ions

6
9
12
12
13

Chapitre II : intitul du chapitre


II-1-Dtermination exprimentale de logP
II-1-1- Mthode par agitation du flacon
II-1-2-Mthode par HPLC
II-1-3-Mthode par agitation douce
I-3-4-Mthode sur colonne.

46
46
48
48
49

Chapitre III : RESULTAS ET DISCUSSION


III-1- Comparaison des rsultats obtenus
III-2- Analyse des rsultats
III-3- Discussion des rsultats
III-4-validation

65
69
73
81

Chapitre III : PROTOCOLE EXPERIMENTAL


IV-1- Matriels utiliss
IV-2- Description du montage
IV-3 Obtention des rsultats
IV-4 description des rsultats

109
116
118
121

Conclusion gnrale

116

Rfrences bibliographique

120

Rsum (10 15 lignes)


Le coefficient de partage P dun solut entre deux phases se traduit par le rapport
des concentrations du solut dans les deux phases. Dans ce travail on propose une
nouvelle mthode de calcul thorique pour la dtermination de coefficient de partage
(octanol/eau dune srie des composs organiques partir dun certain nombre des
paramtres caractristique des solvants et du solut.
Les valeurs de P calcules par la mthode propose sont compares avec celles
obtenus par les mthodes exprimentales. La moyenne de lerreur absolue est de lordre
de 0.10 et la moyenne de lerreur relative est 12%.

Introduction gnrale
Lestimation du rendement de lextraction liquide-liquide dun compos chimique,
ainsi que la prvision de la valeur de son taux de partage entre les phases prsentes
dans le mlange, sont les facteurs les plus dterminant de lopration dextraction, ces
entits varient en fonction de plusieurs paramtres notamment, les volumes des deux
phases, la nature du milieu et celle du constituant extraire, les concentrations des
diffrents composs prsents en solution ainsi que les coefficients de partage de la
substance extraire entre les deux phases. Les relations exprimant ces entits sont
purement thoriques[1].
Pour une extraction ractive les paramtres les plus influenant sur le coefficient
de partage sont la concentration en ligands pour les complexes, et le pH pour les acides
et les bases[2]. Ces relations deviennent de plus en plus longues et compliques au fur
et mesure de laugmentation du nombre de constituants en solution, ou si ceux-ci
ragissent avec les solvants.

Chapitre I : intitul du chapitre


I-1-Dfinition de coefficient de partage logP
Le coefficient de partage octanol/eau (P), gnralement exprim en logP, dune
substance A est dfini comme tant le rapport de la concentration en quilibre de la
substance A dans la phase d'octanol et celle dans la phase aqueuse. Les concentrations
sont exprimes en termes de masse ou de moles de produit chimique par volume
unitaire de liquide.
(1)
: concentration de la substance A dans la phase octanol
: concentration la substance A dans la phase aqueuse
Le coefficient de partage octanol/eau logP est le paramtre physico-chimique le
plus facile mesurer au laboratoire et utilis pour caractriser quantitativement la nature
hydrophobe des composes organiques. Il est l'indicateur majeur concernant le partage
entre l'eau et la matire organique.
Le tableau I-1 montre la contribution des fragmentations dans le calcul de logP.
Atom type
Fc
2 CH3
RNH
R3CH
R=O
8H
XRC=X

Atom type in
xlogP
1
64
9
44
37
24

Contribution
2.269
20.484
-0.212
-0.138
-2.057
80.046
1.637

Tableau I-1 construction des atomes


Aprs avoir appliqu la mthode de calcul de logP sur un trs grand nombre des
composs organiques diversement substitus, les valeurs exprimentales des logP des
mmes composs sont dtermines par diffrentes mthodes. Les valeurs calcules de
logP sont compares avec les valeurs exprimentales, la corrlation entre les valeurs
exprimentales et les valeurs calcules est reprsent dans la figure I-1.

6,0
5,5
5,0

logPcalc.

4,5
4,0
3,5
3,0
2,5
2,0
2,0

2,5

3,0

3,5

4,0

4,5

5,0

5,5

6,0

logPexp.

Figure I-1 Corrlation entre logP exprimental et logP calcul

Conclusion gnrale
La mthode de calcul de logP propose dans ce modeste travail, est dimportance
cruciale, en effet, en plus des paramtres relatifs lopration dextraction liquideliquide quon peut calculer par la mthode propose, savoir rendements et taux de
partage, et dtudier leurs variations en fonction dentits les plus influents sur
lopration dextraction, la mthode permet aussi de prdite et de calculer dautres
paramtres tel que pL ( pH ), quantits des produits aprs extraction dans les deux
.phases, etc
Cest donc un outil qui permet de prdire le coefficient de partage avec une grande
prcision donc viter des essais erreurs en paillasse, et de prdire le sort de ces
oprations c'est--dire possibilit ou impossibilit de ralisation pratique, et ce, dans les
.conditions opratoires choisies
Daprs les exemples des cas tudis, on peut dire que les rsultats des valeurs de logP
.calcules laide de la mthode propose sont trs proches des valeurs exprimentales
Dautre part, la mthode semble tre un bon outil pour prdire le logP de certaines
composs organomtalliques de taille raisonnable, comportant moins de 20 atomes de
carbones.

Rfrences bibliographiques
Toutes les rfrences bibliographiques cites dans le texte doivent figurer dans cette
section. Les rfrences bibliographiques cites dans le texte doivent tre signales par
un numro entre crochets.

Dans la bibliographie, les rfrences seront classes par

ordre croissant, conformment aux exemples ci-aprs.


Livres
Les initiales des prnoms dauteurs suivis des noms, lanne ddition, le titre de
louvrage, lditeur, le lieu ddition, les pages de la citation.
Ex : G. Charlot (1983), les ractions en solution aqueuse, Masson, Paris, p. 243
Thses et mmoires
Les initiales du prnom dauteur suivi de nom, lanne, le titre, lintitul du diplme,
tablissement universitaire, les pages de la citation.
Ex : N. Arbaoui (2004). Effet du gradient de temprature sur la corrosion des
concentriques, Mmoire de Magister, Universit de Ouargla, p. 67.
Article de journal ou de revue :
Les initiales des prnoms dauteurs suivis des noms, le titre du priodique, le volume, le
numro (sil y a lieu), la premire page de larticle, lanne de parution de larticle,
Ex: T. Lanez, L. Bechki, and M. Saidi, J. Soc. Alg. Chim. 13, N2, 251 (2003).
Site internet
Nom du cite, date de consultation
Ex : http://www.gfev.univ-tln.fr/ternaire/extraction.htm, 21 juin 2007
Rapport
Les initiales des prnoms dauteurs suivis des noms, le titre du rapport, le numro du
rapport, lanne ddition, lanne ddition.
Ex : H. Naoui, corrosivit de lAlbien, N 12/9.1017, CRD Boumerdes (2000)