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MANUAL DE PRCTICAS DE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
BUCARAMANGA, COLOMBIA
ENERO 2012
ELABORADO POR: FOLKENBERG BOCANEGRA ARAGN
DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS
UNIDADES TECNOLOGICAS DE SANTANDER.
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIN ____________________________________________________ 5
PRCTICA 5 _____________________________________________________ 42
Anlisis elemental. ________________________________________________ 42
PRCTICA 6 _____________________________________________________ 47
Reacciones del benceno (nitracin del clorobenceno) __________________ 47
PRCTICA 7 _____________________________________________________ 51
Reacciones del benceno (alquilacin de Friedel y Craft) _________________ 51
PRCTICA 8 _____________________________________________________ 56
Recristalizacin De Productos Orgnicos. ____________________________ 56
PRCTICA 9 _____________________________________________________ 60
Reacciones de oxidacin de alcoholes, y reaccin con metales ___________ 60
PRCTICA 10 ____________________________________________________ 64
Reacciones del benceno (obtencin de para yodoanilina)________________ 64
PRCTICA 11 ____________________________________________________ 68
Identificacin de aldehdos y cetonas ________________________________ 68
PRCTICA 12 ____________________________________________________ 73
Obtencin de teres _______________________________________________ 73
INTRODUCCIN
El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de qumica orgnica sigue muy de cerca
el desarrollo de los temas abordados en la clase terica de qumica orgnica de las
Unidades Tecnolgicas de Santander en el programa de Tecnologa Ambiental, el orden
de las prcticas se ajusta al de la asignatura, pero eventualmente podr variarse
dependiendo del inters del docente en avanzar y en reforzar el aprendizaje de sus
estudiantes. . Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que
muchos qumicos orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono hidrgeno lo que los define como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como
hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de
molculas orgnicas diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes.
Hay qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas, etc. Al igual que es de vital
importancia su estudio para entender el aporte a la contaminacin.
En asignaturas prcticas como estas es fundamental la observacin y la experimentacin
realizando una perfecta integracin entre la teora y la prctica, al igual que es importante
el manejo de habilidades motoras en el desarrollo de los montajes, la preparacin y
manipulacin de reactivos, conocimientos conceptuales de los que representa un cambio
fsico y un cambio qumico son importantes, pues basados en estos conceptos, el
estudiante podr sacar sus conclusiones respecto a determinadas prcticas. Es relevante
el aporte de otros campos de conocimiento para el buen desempeo en estas
asignaturas, la lectura y la escritura pueden ser vitales en el momento de plantear
hiptesis conclusiones y recomendaciones, al igual que un buen uso de herramientas
informticas para la bsqueda de informacin relevante, la elaboracin de grficos y de
los informes que de cada prctica se requieren.
El propsito de este manual es que al planear las prcticas a realizar dentro de la
asignatura, el estudiante se motive hacia el desempeo futuro como profesional, y que
comprenda que ese desempeo puede ser realizado otras reas del conocimiento
El objetivo que se persigue es que al utilizar literatura relacionada con las prcticas de
laboratorio el estudiante refuerce y aprenda los conceptos a partir de la relacin teora
prctica y se relacione con la experimentacin y la medicin, al igual que adquiera la
habilidad de realizar montajes para el desarrollo de la prctica, manipule instrumentos de
medicin, comprenda la importancia de la manipulacin correcta de reactivos teniendo en
cuenta factores tales como salud, estabilidad de los mismos y riesgos de contaminacin,
todo lo anterior teniendo como pilar de desarrollo de las prcticas las normas de
bioseguridad. Tambin se quiere que el estudiante se apropie de la palabra, aprendiendo
a redactar conclusiones, recomendaciones, presentacin e interpretacin de resultados y
Departamento de Ciencias Bsicas
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL
PRCTICA
PRESENTACIN LAB LABORATORIO
COMPETENCIA
Conocer las normas que rigen el
laboratorio
y
los
formatos
requeridos para la evaluacin de
las prcticas.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Conoce las normas institucionales de trabajo en el
laboratorio.
Conoce cada uno de los formatos requeridos para la
evaluacin de las prcticas del laboratorio.
ACTIVIDADES
Para dar a conocer las normas, el docente lee y explica las funciones, deberes de los
usurarios, derechos de los usuarios, las normas de seguridad y normas de obligatorio
cumplimiento. Tambin se presentan los formatos de pre-informe e informe que se
emplean para la evaluacin de los laboratorios.
REGLAMENTO DE LABORATORIO
FUNCIONES DEL LABORATORISTA
Son funciones de los auxiliares, tcnicos e ingenieros encargados de los laboratorios de
las Unidades Tecnolgicas de Santander, las siguientes:
DE LOS ESTUDIANTES
Dejar en perfecto orden y aseo todos los equipos, materiales, y manuales utilizados en
la prctica.
Pagar o reponer en caso de prdida o dao el (los) material(es) y equipo(s) que se
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Laboratorio de Qumica Orgnica
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DE LOS DOCENTES
Durante la primera prctica debern dar las indicaciones a los estudiantes, referentes
al buen uso del material y equipos de laboratorio, as como de sus deberes,
obligaciones y cumplimiento de las normas de seguridad dentro del laboratorio.
Dar las indicaciones necesarias para la realizacin de las prcticas de laboratorio y la
explicacin para su ejecucin.
Durante las prcticas de laboratorio, por ningn motivo deben abandonar a los
estudiantes a su cargo, ni ocupar el tiempo de las prcticas en las actividades ajenas a
las mismas.
Dar la explicacin respectiva de la prctica a realizar, as como tambin la aclaracin
de las dudas que tengan los estudiantes.
Para los laboratorios de Biologa y Qumica los docentes deben efectuar los pedidos
de materiales y reactivos indispensables para la realizacin de las clases prcticas,
ante el laboratorista encargado.
corchos.
- Introduzca el tubo hacindolo girar y tomndolo muy cerca del tapn.
Si se le derrama algn cido o cualquier otro reactivo corrosivo, lave con agua
suficiente inmediatamente, la parte afectada.
Jams pipetee con la boca las diferentes sustancias. En su lugar utilice una pera de
caucho o un pipeteador.
Nunca agregue agua al cido concentrado. Diluya el cido lentamente adicionando
cido al agua con agitacin constante. De la misma manera diluya las bases.
Nunca mezcle cido concentrado con base concentrado.
Toda reaccin en que ocurran olores irritantes, peligrosos o desagradables, debe
efectuarse en la vitrina para gases.
Nunca arroje materiales slidos (papeles, fsforos, vidrios, etc.) en los sumideros o
vertederos. Utilice los recipientes adecuados para ello.
Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. El resumidero debe estar
lleno de agua y la llave corriendo.
Lave muy bien sus manos con agua y jabn al terminar la prctica.
Quemaduras pequeas: Lave la parte afectada con una gasa hmeda. Luego
aplique una crema para quemaduras o vaselina y coloque una venda.
Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento mdico inmediato. Mientras
tanto mantenga en reposo al paciente.
Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos, pero nunca
toque los ojos. Si despus del lavado persiste el malestar, consulte al mdico.
Reactivos en la piel:
- cidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego mantngala
durante un tiempo en agua. Aplique vaselina y coloque una venda.
- lcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero reemplace la
vaselina por cido brico.
- Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cbrala con una gasa
humedecida con una solucin de tiosulfato de sodio al 10 %. Aplique
vaselina.
- Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique vaselina o
cido brico y una venda.
Cortadas pequeas: lave la herida con agua y una gasa estril, aplique una solucin
yodada para prevenir una infeccin. Deje secar y coloque una venda.
IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA PRCTICA: El titulo debe ser conciso,
pero completo, en forma tal, que se entienda claramente
FECHA:
el objeto del experimento. Por ejemplo: Determinacin del
contenido de cido en el vinagre.
INTEGRANTES
NOMBRE:
CDIGO:
NOMBRE:
CDIGO:
NOMBRE:
CDIGO:
PROGRAMA:
GRUPO:
DOCENTE:
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Se toman los establecidos en el Programa de la asignatura.
MARCO TERICO
En este espacio se describen las leyes, principios y teoras en las que se basa y se
fundamenta la prctica a desarrollar.
MATERIALES Y/O REACTIVOS
Aqu se relacionan todos los materiales a utilizar durante el desarrollo de la prctica y
sus reactivos si la prctica lo amerita.
FICHA TECNICA Y DE SEGURIDAD
Los reactivos debe cada uno de ellos llevar una ficha de seguridad, donde indique la
peligrosidad del mismo, sus cuidados y acciones ante un contacto directo con el
mismo, que pueda causar daos.
PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIN)
En este espacio se debe realizar un dibujo del montaje, diagrama de flujo o mapa
conceptual, donde se describe el procedimiento a seguir en la implementacin de la
prctica
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Para reportar un libro texto, escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de
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Laboratorio de Qumica Orgnica
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IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA PRCTICA: El titulo debe ser conciso,
pero completo, en forma tal, que se entienda claramente
FECHA:
el objeto del experimento. Por ejemplo: Determinacin del
contenido de cido en el vinagre.
INTEGRANTES
NOMBRE:
CDIGO:
NOMBRE:
CDIGO:
NOMBRE:
CDIGO:
PROGRAMA:
GRUPO:
DOCENTE:
TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES
Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han
de utilizar en el proceso de los clculos. En esta seccin se muestran los resultados
obtenidos. Los grficos que se muestren deben estar numerados y tener una leyenda.
Los resultados deben presentarse preferiblemente en forma de grficos, sin embargo si
se requiere se hace necesario la inclusin de las tablas de datos. Los datos del
experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan incluirse para
comparacin y tomados de otras fuentes. Si en el laboratorio no se hacen mediciones,
es decir, se basa en observaciones solamente, entonces se realizan las anotaciones a
cerca del desarrollo de la experiencia.
Dentro de cada equipo un estudiante cumple un rol por prctica, estos roles son
creados y debidamente asignados por el docente a los estudiantes, de tal forma que se
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cumplimiento a las reglas de seguridad y poder de esta forma alcanzar los resultados de
aprendizaje. Adems explicar al estudiante los formatos con un ejemplo elaborado. En
los laboratorios que usen software, el docente debe capacitar a sus estudiantes para que
lo implementen de forma correcta en las prcticas.
4. Asistencia: La inasistencia a una prctica de laboratorio, automticamente descalifica
el pre informe y el informe, por lo que se asume que no presenta ninguna de estas
evidencias, obteniendo una nota de 0.0 (cero punto cero) en cada uno de ellos. Para
recuperar una prctica el estudiante debe presentar la incapacidad del mdico de la
EPS y el VoBo del Coordinador del Programa. Para presentar la excusa y recuperar la
experiencia el estudiante cuenta con 8 das (una semana) contados a partir del da de
la clase.
5. El parcial escrito: Se hace teniendo como referente los resultados de aprendizaje y
las habilidades previstas en cada prctica de laboratorio. Esta evaluacin puede ser
terica, terico prctica, o una evaluacin tipo problema con datos de laboratorio. La
evaluacin escrita se disea en los formatos de evaluacin de las asignaturas tericas.
Se presenta de manera individual. Este examen tiene un valor del 40% del corte, se
hace uno solo y comprende las prcticas vistas antes del parcial.
A continuacin se presentan los respectivos formatos: de preinformes, hoja de trabajo y
formato de informe.
FECHA:
INTEGRANTES
N
N
N
P
NOMBRE:
NOMBRE:
NOMBRE:
PROGRAMA:
GRUPO:
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
CDIGO:
CDIGO:
CDIGO:
DOCENTE:
MARCO TERICO
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE:
CDIGO:
NOMBRE:
CDIGO:
NOMBRE:
CDIGO:
PROGRAMA:
GRUPO:
DOCENTE:
TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES
FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE:
NOMBRE:
NOMBRE:
PROGRAMA:
CDIGO:
CDIGO:
CDIGO:
DOCENTE:
GRUPO:
RESUMEN
EVALUACIN
ANALISIS DE RESULTADOS
OBSERVACIONES
CONCLUSIONES
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
HIDROCARBUROS
SATURADOS,
HIDROCARBUROS
INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
Punto de fusin y punto de ebullicin de sustancias
PRCTICA 1
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.5 Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos
saturados haciendo uso de los de laboratorio en cada una de las prcticas
conceptos
de
hibridacin,
estereoqumica y reactividad.
ACTIVIDADES
Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que dependen
de la cantidad de materia: Extensivas (ej. Masa, volumen etc.) y propiedades que no
dependen de la cantidad de materia: intensivas (ej. densidad, punto de ebullicin, punto
de fusin) estas propiedades son tiles cuando de lo que se trata es de identificar una
sustancia, estas se convierten como en la cdula de un compuesto, pues cada uno tiene
su propio punto de fusin, punto de ebullicin, por lo tanto es de gran utilidad saber como
se determinan estas propiedades.
El punto de ebullicin de una sustancia se define como la temperatura a la cual un
lquido pasa al estado gaseoso, o la temperatura a la cual una sustancia alcanza una
presin de vapor igual a la presin atmosfrica, por efecto de la accin del calor. La
temperatura de ebullicin se ve afectada por la presin atmosfrica, por lo tanto es
importante saber la presin a la cual se est trabajando.
El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura a la cual una
sustancia pasa del estado slido a estado liquido por la accin del calor, este cambio se
lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no experimenta muchas variaciones
con los cambios de presin.
Determinar el punto de fusin para compuestos orgnicos.
Determinar el punto de ebullicin para compuestos orgnicos.
Establecer la diferencia entre sustancias con el mismo nmero de carbonos, pero con
diferentes grupos funcionales.
Determinar el punto de fusin para la misma sustancia, pero con diferente grado de
pureza
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Las mesetas que presenta la grfica son el punto de fusin y el punto de ebullicin
respectivamente. En ella se observa una temperatura constante, no obstante el suministro
de calor, el cual es utilizado solo para el cambio de estado.
Cuando un lquido se calienta, lo que se empieza a observar es un cambio en la presin
de vapor, la cual se incrementa desde su valor a la temperatura ambiente, hasta la
presin atmosfrica, momento en el cual la sustancia empieza el proceso de ebullicin
(cambio de estado de lquido a gas).
La gran diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas respecto a puntos de
fusin y ebullicin es que las orgnicas poseen puntos de fusin y ebullicin ms bajos
debido al tipo de enlaces caracterstico para dichas sustancias.
Materiales y reactivos
Vaso de Precipitado.
Tubo thiele.
Soporte universal.
Pinzas
Capilares.
Mortero de Porcelana
Tapn de Caucho Perforado.
Termmetro.
Placa de Calentamiento.
Aro Metlico.
Mechero.
Baln de Fondo Plano de 250 ml.
Agitador.
Alambre de Cobre.
Vidrio de Reloj.
cido Benzoico.
cido Saliclico.
cido Succnico.
Urea.
Alcohol Etlico.
Alcohol Metlico
Amarrar el capilar al termmetro, de tal forma que la altura del bulbo del termmetro y el
capilar correspondan.
Anotar resultados.
EVALUACIN.
Verificar los puntos de fusin de las sustancias y corroborarlos con los de la literatura
.
En la prctica se entregarn muestras diferentes para cada grupo y se evaluar la
capacidad para realizar los respectivos montajes.
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
www.scribd.com/.../Metodos-Para-Determinar-El-Punto-de-Fusion.
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
HIDROCARBUROS SATURADOS
Obtencin de metano
PRCTICA 2
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.2. Identifica las reacciones que se van a utilizar en
saturados haciendo uso de los la prctica.
conceptos
de
hibridacin,
1.3.Diferencia los compuestos orgnicos teniendo en
estereoqumica y reactividad.
cuenta reacciones especficas para cada tipo de
hidrocarburo.
ACTIVIDADES
Aunque la principal fuente de obtencin de los alcanos o parafinas es el petrleo, una
mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra y pentacontanos,
es de gran importancia la sntesis a partir de reacciones sencillas en el laboratorio, pues
con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los alcanos (halogenacin,
combustin etc). Es de gran importancia recordar que por descomposicin de compuestos
orgnicos en condiciones anaerobias se obtiene metano.
CH4 + Na2CO3.
No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reaccin que el recipiente donde
se va a recoger el metano est totalmente lleno de agua para que por desplazamiento se
obtenga el volumen del gas recogido.
Cabe recordar que una vez se verifique que la reaccin est llegando a su fin se debe
proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,( para
posteriormente con un instrumento de volumetra obtener el volumen respectivo,) y
retirar rpidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario se crear vaco, haciendo
que el agua ascienda al tubo de ensayo que est expuesto a la llama y este se parta.
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EVALUACIN.
1.
2.
3.
4.
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
es.wikipedia.org/wiki/Metanognesis
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Obtencin y reacciones del acetileno.
PRCTICA 3
COMPETENCIA
2.Analizar
los
hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los
conceptos
de
hibridacin,
estereoqumica y reactividad.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
2.2Relaciona la estructura con sus propiedades fsicas y su
reactividad.
ACTIVIDADES
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el ms importante. El
acetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrlisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 C del
metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este
caso del acetileno el cul forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitud que una
olefina. Los hidrgenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son
sustituibles por metales, propiedad qumica que los distingue de las olefinas y puede
emplearse para separarlos y caracterizarlos.
Preparar un alquino, especficamente acetileno, por hidrlisis del carburo de calcio.
Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la deteccin de centros de
insaturacin, adems, realizar pruebas de formacin de acetiluros para comprobar el
carcter cido de los hidrgenos del acetileno.
REACCION DE OBTENCIN DE ACETILENO
CaC2 + 2 H2O
HCCH + Ca(OH)2
PROCEDIMIENTO
En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de calcio, en
una de las bocas del matraz adapte el embudo de adicin con 7 ml de agua, en la otra
boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua del embudo sobre el
carburo, se desprende acetileno, el cual deber burbujear por medio del colector en tubos
de ensayo que contengan los reactivos especficos.
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Reacciones de Insaturacin
Hidrlisis de acetileno
NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la
siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimnela por decantacin;
agregue 5 ml de cido ntrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el
slido.
EVALUACIN.
Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas
con el acetileno.
Escriba todas sus observaciones y trate de darles una interpretacin desde el punto
de vista qumico
1. Puesto que el acetileno explotara si se sujetara a presiones arriba de dos
atmsferas cmo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de
acero?
2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno.
3. Quin lleva a cabo ms rpidamente las reacciones de adicin electroflica, un
alqueno o un alquino? Por qu?
Departamento de Ciencias Bsicas
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
es.wikipedia.org/wiki/Acetileno.
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
HIDROCARBUROS
SATURADOS,
HIDROCARBUROS
INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
Clasificacin de compuestos orgnicos por solubilidad
PRCTICA 4
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.3Diferencia los compuestos orgnicos teniendo en
saturados haciendo uso de los cuenta reacciones especficas para cada tipo de
conceptos
de
hibridacin, hidrocarburo.
estereoqumica y reactividad.
1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un
2. Analizar los hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un
insaturados haciendo uso de los compuesto orgnico.
conceptos
de
hibridacin,
1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos
estereoqumica y reactividad.
de laboratorio en cada una de las prcticas.
3. Analizar los hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los 2.2Relacionando la estructura con sus propiedades
conceptos
de
hibridacin, fsicas y su reactividad.
estereoqumica , reactividad y
3.5 Referencia la estructura de un compuesto
nmero de insaturaciones
aromtico, con sus propiedades fsicas, su reactividad
y su impacto en el medio ambiente.
ACTIVIDADES
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico, este mtodo se basa en que una sustancia es
ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas.
Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una
serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y
las bases.
realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones qumicas
presentes en una muestra, por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos,
aromticos, etc.
Utilizar los conceptos necesarios preparar las soluciones necesarias para el
desarrollo de la prctica de solubilidad.
Seguir el diagrama de solubilidad de la manera apropiada de tal forma que nos
conduzca a la clasificacin de un compuesto qumico. Antes de iniciar la prctica
Recuerde que el concepto de solubilidad es muy amplio, y hay varios factores de los
cuales depende, tales como la presin, la temperatura, la agitacin y la cantidad de
soluto, entre otras. El lmite que aceptaremos para determinar si un compuesto es soluble
no es del 3% de soluto, por lo tanto tenga en cuenta que la prueba se realizar en un
tubo de ensayo, en el cual lo llenaremos hasta aproximadamente la mitad( 10ml aprox),
para el cual de soluto se agregarn 0.3g de la muestra a analizar, si se coloca una
cantidad mayor se puede caer en el error de decir que la muestra es insoluble, cuando
se debera tomar como soluble, lo que cambia completamente los pasos a seguir segn la
gua para el compuesto.
Es de vital importancia seguir el diagrama, iniciando con el agua, y descartando
sistemticamente la solucin, para proseguir con el siguiente solvente.
A continuacin se adjuntan los grupos de solubilidad, para que una vez obtenido el grupo de
solubilidad se proceda a clasificar el compuesto:
Compuestos del Grupo S2:
Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos, polihidroxi,
fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, amidas,
aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros de cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitro-sulfnicos,
bisulfatos de bases dbiles.
Compuestos Grupo S1:
Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.
Compuestos grupo B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,
compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
Compuestos grupo A1:
Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclicos,
polinitro fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.
Compuestos grupo A2:
Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos, fenoles, esteres
de cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromticos, uredos.
Departamento de Ciencias Bsicas
10 tubos de ensayo.
1 gradilla para tubos de ensayo.
1 microesptula .
Goteros de plstico.
1 pinzas metlicas para tubo de ensayo.
Pipetas graduadas de 5 ml.
Vaso de precipitados de 150 ml.
Pipeteadores para cada reactivo.
Agua destilada.
Eter etlico .
Acido clorhdrico .
Hidrxido de sodio .
Bicarbonato de sodio .
Acido sulfrico concentrado.
No olvide que deber iniciar la prctica siempre con el solvente universal, teniendo en
cuenta la cantidad de muestra, sea lquido slido, pero siempre tendiendo en cuenta el
parmetro de solubilidad (3% en peso) y siga la gua, descartando cada vez que deba
hacer nueva prueba. Una vez clasifique no deber seguir haciendo pruebas con la misma
muestra.
EVALUACIN
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
SITIOS WEB
clubdecienciasmw.blogspot.com/.../reacciones-quimicas-varias-y-ensayos-de.html
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
HIDROCARBUROS
SATURADOS,
HIDROCARBUROS
INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
Anlisis elemental.
PRCTICA 5
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar los hidrocarburos 1.3Diferencia los compuestos orgnicos teniendo en
saturados haciendo uso de los cuenta reacciones especficas para cada tipo de
conceptos
de
hibridacin, hidrocarburo.
estereoqumica y reactividad.
1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un
2.Analizar
los
hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un
insaturados haciendo uso de los compuesto orgnico.
conceptos
de
hibridacin,
1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos
estereoqumica y reactividad.
de laboratorio en cada una de las prcticas.
3. Analizar los hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los 2.2Relacionando la estructura con sus propiedades
conceptos
de
hibridacin, fsicas y su reactividad.
estereoqumica , reactividad y
3.5 Referencia la estructura de un compuesto
nmero de insaturaciones
aromtico, con sus propiedades fsicas, su reactividad
y su impacto en el medio ambiente.
ACTIVIDADES
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades
fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la constituyen, tipos y
formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las molculas, etc.). Un
ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y
aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan
materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser
humano, por ende es necesario conocer sus composicin y estructura qumica.
Diferenciar las caractersticas entre un compuesto orgnico y uno inorgnico.
Para Determinar los elementos presentes en un compuesto orgnico, es de importancia el
seguimiento de las siguientes recomendaciones:
verdosa indica una fusin deficiente y se debe repetir la prueba .Si en lugar de azul
aparece una coloracin roja es seal de la presencia de nitrgeno y azufre en el
compuesto.
Si se sospecha que el compuesto tiene nitrgeno y azufre conviene agregar 2 3 gotas
ms de sulfato ferroso al filtrado.
Tcnica de la cal sodada para confirmar presencia de nitrgeno
Mezclar por mitad cal sodada con la sustancia problema colocar la mezcla en un tubo y
agregar otra cantidad de cal sodada calentar al rojo y acercar papel tornasol humedecido
en la boca del tubo sin tocarlo el cambio de color a azul indica la presencia de nitrgeno.
DETERMINACIN DE AZUFRETomar un ml del filtrado de la fusin sdica agregar cido actico diluido hasta reaccin
cida al tornasol y a continuacin aadir dos gotas de acetato de plomo al 5% un
precipitado caf oscuro indica la presencia de azufre.
DETERMINACIN DE HALGENOS.
Acidular al tornasol con cido ntrico diluido 1 ml del filtrado. Si en las pruebas anteriores
se encontr azufre o nitrgeno ambos es necesario agrega igual volumen de agua
destilada y hervir la solucin hasta que el volumen se reduzca a 1 ml. Esta operacin se
hace para expulsar el HCN y H2S que pueden daar el resultado.
Adicionar 3 gotas de nitrato de plata al 1%. Un precipitado blanco que rpidamente
cambia de color es prueba positiva para cloro bromo y yodo. El Fluor no se puede
detectar por esta prueba pues el fluoruro de plata es insoluble en agua
Con el filtrado obtenido de la fusin sdica deber hacer las respectivas determinaciones
y sacar sus conclusiones, sobre los elementos presentes en la muestra.
No olvide los conceptos de acidular al tornasol (utilice papel indicador) para ajustar pH.
EVALUACIN.
Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada
elemento.
En la prctica se entregarn muestras diferentes para cada grupo y se tendrn en
cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
www.uma.es/.../analisiselemental/analisiselemental.html
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Reacciones del benceno (nitracin del clorobenceno)
PRCTICA 6
COMPETENCIA
2.Analizar
los
hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los
conceptos
de
hibridacin,
estereoqumica y reactividad
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
2.2Relaciona la estructura con sus propiedades fsicas y su
reactividad.
ACTIVIDADES
Las reacciones de sustitucin son caractersticas de los compuestos aromticos y se
llevan a cabo con reactivos electroflicos.
Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el anillo
aromtico y por tanto nos dan acceso a la sntesis de un gran nmero de compuestos
aromticos que no seran disponibles de otra forma. Todas estas reacciones involucran el
ataque del anillo bencnico sobre una especie deficiente en densidad electrnica
(electrfilo).
Un ejemplo tpico de estas reacciones es la obtencin de nitrobenceno, en la que el
agente nitrante (in nitronio) se prepara a partir de cido sulfrico y cido ntrico
concentrados.
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los conceptos de
la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del clorobenceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentales y a utilizar las propiedades de los
grupos orientadores a las posiciones orto-para del anillo aromtico para sintetizar un
derivado trisustituido,
REACCION:
MATERIALES
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
Colocar en el matraz bola de fondo plano de dos bocas 15 ml de HNO3 concentrado y
adaptar en una de las bocas el embudo de adicin con 15 ml de H2SO4 concentrado.
Departamento de Ciencias Bsicas
Colocar el matraz en un bao de hielo e iniciar la adicin del H2SO4, poco a poco y con
agitacin constante. Mantener la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20-30C. Al
trmino de la adicin sustituir el embudo de adicin por el portatermmetro con
termmetro. (tapn de caucho con el termmetro)
Retirar el bao de hielo y adicionar lentamente con agitacin vigorosa 2.7 ml de
clorobenceno. Cuidar que la temperatura de la mezcla de reaccin se mantenga entre 4050C (si es necesario enfriar exteriormente con un bao de hielo).
Al finalizar la adicin del clorobenceno, continuar la agitacin hasta que cese la reaccin
exotrmica y en este momento adaptar en la otra boca del matraz un refrigerante de aire
en posicin de reflujo en cuyo extremo superior se pone una trampa con CaCl2 y un tubo
de desprendimiento con una manguera sumergida en agua.
Calentar el matraz de reaccin manteniendo la temperatura de la mezcla de reaccin a
80C durante 30 minutos con agitacin constante.
Al cumplir el tiempo de calentamiento, enfriar la mezcla de reaccin y vaciar lentamente el
contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 50 gr de hielo. Agitar la
mezcla vigorosamente y una vez formado el precipitado, filtrar al vaco. Lavar el producto
con 100 ml de agua fra. Recristalizar en solucin de etanol, pesar, calcular el
rendimiento y determinar el punto de fusin.
NOTAS:
1. La mezcla de reaccin debe ser agitada constantemente para as obtener el compuesto
dinitrado. Si no se hace de sta manera, se obtiene el compuesto mononitrado (lquido).
2. Al hacer la recristalizacin del producto, se debe agitar y raspar las paredes del vaso,
colocado dentro del hielo, para favorecer la constitucin de la forma alotrpica alfa (p.f.=
53.4C). Las formas beta y gama funden a 43C y 27C respectivamente; en caso de no
efectuar correctamente la recristalizacin, son contaminantes del compuesto alfa.
3. El producto deber guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente ser
suficiente para fundirlo.
EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del 2,4dinitroclorobenceno. Incluya clculos de masa del reactivo y producto con ayuda
de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los resultados
desde el punto de vista qumico.
PREGUNTAS
1. Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?
Departamento de Ciencias Bsicas
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
es.wikipedia.org/wiki/Benceno
UNIDAD
ACADMICA
IDENTIFICACIN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ACTIVIDADES.
En 1877 en la Universidad de Pars un equipo franco-americano formado por los
qumicos Charles Friedel y James M. Crafts descubrieron un nuevo mtodo para la
obtencin de alquilbencenos, este mtodo permiti la unin directa de un grupo alquilo a
un anillo aromtico y fue llamada alquilacin de Friedel-Crafts. En esta reaccin el
benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con un halogenuro de
alquilo en presencia de un catalizador (cido de Lewis). Por ejemplo el benceno
reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno.
mencionarn a continuacin:
Anillos aromticos muy desactivados no sufren la alquilacin de Friedel- Crafts, es decir,
con anillos que tienen uno ms grupos fuertemente electroatractores no se verifica la
reaccin.
Si el anillo aromtico presenta sustituyentes conteniendo tomos con pares de
electrones sin compartir, podra formarse un complejo entre tales tomos y el cido de
Lewis, lo cual tendra como consecuencia que con dicho anillo aromtico la reaccin de
Friedel-Crafts no se llevara a cabo. Este es el caso de los anillos que tienen como
sustituyentes a los grupos NH2, -NHR -NR2.
Durante el desarrollo de esta prctica se pretende:
Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts.
Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo.
REACCIN
MATERIALES
1 Matraz pera de una boca
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Bao Mara elctrico
1 Vidrio de reloj
2 Pinzas de tres dedos c/ nuez
1 Vaso de precipitado de 150 ml
1 Agitador de vidrio
1 Esptula
1 Tapn de corcho p/matraz de 125 ml
1 Refrigerante c/ mangueras
1 Embudo de separacin c/ tapn
1 Tubo de vidrio doblado p/ conexin
1 Probeta graduada de 25 ml
2 Tapn de corcho monohoradado
1 Manguera de hule p/ conexin
Departamento de Ciencias Bsicas
REACTIVOS
Terbutanol
Cloruro de calcio anhidro
HCl concentrado
Fenol
ter de petrleo
Cloruro de aluminio anhidro
Sulfato de sodio anhidro
NaOH (lentejas)
PROCEDIMIENTO
a) Obtencin del cloruro de terbutilo:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezclar cuidadosamente 12 ml de terbutanol con
36 ml de HCl concentrado. Tapar el matraz con un tapn de corcho y agitar la mezcla
vigorosamente durante 20 min. Agregar 5 gr de cloruro de calcio (para lograr una mejor
separacin de las fases) y agitar con fuerza hasta la disolucin completa del cloruro de
calcio. Transferir la mezcla a un embudo de separacin; separar la fase acuosa (inferior)
y lavar el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua. Vertir el producto a un matraz
Erlenmeyer de 50 ml y secarlo con sulfato de sodio anhidro; decntelo a una probeta
seca y midir su volumen para calcular el rendimiento de reaccin.
Purificar el cloruro de terbutilo por destilacin simple calentando a bao mara;
considerar como cuerpo de la destilacin a la fraccin que destile entre 41-44C, y
colecte sta en un matraz Erlenmeyer seco enfriado en un bao de hielo. Adicionar
sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro; mantenerlo tapado hasta el momento
en que sea utilizado para la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts.
b) Obtencin de p-terbutilfenol:
Montar un aparato como el que se muestra en la figura. En el matraz de 125 ml (seco),
mezclar 1 gr de fenol con 1.5 ml de cloruro de terbutilo recin destilado, agitar hasta la
Departamento de Ciencias Bsicas
disolucin total del fenol. Sumerjir el matraz de reaccin en un bao de hielo y agregar
0.2 g de cloruro de aluminio anhidro, tapar inmediatamente despus. Sacar el matraz del
bao de hielo y agitar; cuando la reaccin inicia se observa un burbujeo que es resultado
del desprendimiento de HCl (si tal burbujeo es violento, controle la reaccin con el bao
de hielo).
Despus de aproximadamente 20 min, la mezcla empieza a solidificarse y cesa el
desprendimiento de HCl. Una vez que la mezcla se haya solidificado por completo,
adicionar 5.5 ml de agua destilada (en la campana) y triturar el slido con una varilla de
vidrio. Separar el producto por filtracin al vaco y dejar secar durante 5 min
aproximadamente. Transferir el slido a un matraz Erlenmeyer y cristalizar con una
solucin de ter de petrleo. Determinar el punto de fusin del producto purificado y el
rendimiento de reaccin.
EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del p-terbutilfenol. Incluya
clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin del producto.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los resultados desde
el punto de vista qumico.
1. Cul es la razn de tener el material seco? Explique en caso necesario con
reacciones.
2. De dnde proviene el HCl que se desprende durante la reaccin?
3. Con base en sus clculos estequiomtricos y en su mecanismo de reaccin, explique
la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol.
4. Cul es la relacin molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol?
5. Adems del p-terbutilfenol podra obtener otros productos?, por qu?
6. Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto obtendra? Explique si la relacin
molar de tolueno-tricloruro de aluminio, debera ser la misma.
7. Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?, por qu?
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
http://organica1.org/1412/1412.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
PRCTICA 8
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
ACTIVIDADES.
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas
que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de
recristalizacin.
Un slido resulta ser ms soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura
de este ltimo. Dicho en otras palabras, la mayora de las sustancias slidas se
solubilizan ms en caliente que en fro. Como consecuencia de esto, si disolvemos una
sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema
obtendremos parte del producto en estado slido (por disminucin de la solubilidad en el
solvente fro).
Consultar las condiciones favorables de secado para cada uno de los slidos a
cristalizar.
Revisar las instrucciones para el uso de la Bomba de Vaco y los Hornos a utilizar.
Materiales y reactivos:
Placa de calentamiento.
Dos vasos de 250 ml
Un embudo corriente o un embudo buchner.
Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con
bomba de vacio).
Un erlenmeyer de 250 ml.
Un trpode.
Bomba de vaco
Un aro de hiero con pinza.
Agitador de vidrio.
Mortero con mano.
Una esptula.
Un vidrio de reloj.
Una pinzas para crisol.
Una pipeta de 10 ml graduada.
Balanza analtica.
Estufa a 90 C
Aceite mineral.
Alcohol etlico.
Agua.
cido actico.
Hielo.
Papel de filtro.
Acetanilida.
cido benzoico.
Naftaleno.
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
www.scribd.com/.../1-Solubilidad-en-Disolventes-Organicos-y-Cristalizacion-Simple
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
COMPUESTOS ORGNICOS FUNCIONALIZADOS
Reacciones de oxidacin de alcoholes, y reaccin con
PRCTICA 9
metales
COMPETENCIA
3. Analizar las caractersticas de
los
grupos
funcionales
en
compuestos orgnicos
(alcoholes, aldehdos, cetonas,
cidos
carboxlicos,
teres,
steres, aminas y amidas)
haciendo uso
de los conceptos de hibridacin,
estereoqumica , reactividad y
nmero de insaturaciones.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
3.1Analiza los Alcoholes, Fenoles y teres , haciendo
uso de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta
por y relacionando la estructura con sus propiedades
fsicas y su reactividad.
ACTIVIDADES
Los alcoholes fenoles y teres constituyen una gama amplia de sustancias de gran
importancia para el hombre, no solo a nivel industrial (como materias primas para la
elaboracin de drogas, licores, polmeros (politeres, poliesteres y poliuretanos, etc)), sino
a nivel de laboratorio, por su capacidad como solventes polares y en la sntesis de otros
compuestos.
La clasificacin de los alcoholes en el laboratorio, es posible mediante algunos Reactivos
(reactivo de Lucas y oxidantes fuertes) comprobando los conceptos de qumica orgnica
aprendidos en clase, observando tambin algunas propiedades de los alcoholes. Los
alcoholes y los fenoles llevan en su molcula algn grupo hidroxilo OH. Si el radical es del
tipo aliftico, se llaman alcoholes, y si es de tipo aromtico, son fenoles. Los alcoholes y
fenoles de bajo peso molecular son algo polares, por lo que son solubles en agua.
de oxidacin de
Atacar los alcoholes con metales bastante reactivos, para la verificacin de la reaccin
de produccin de alcxidos.
Buscar en la literatura los diferentes agentes oxidantes, y su accin sobre alcoholes y
grupo carbonilo de aldehdos y cetonas, mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas,
propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos,principales derivados
de aldehdos y cetonas usados para su caracterizacin (reactivos y reacciones).
Preparar soluciones de los respectivos alcoholes dados, para su ataque con los
diferentes catalizadores.
Recuerde que adems de agregar los catalizadores se deber calentar para que la
reaccin ocurra ms rpidamente.
Tenga cuidado al realizar el calentamiento, pues si se hace muy rpidamente, las
muestras se evaporarn y no podr verificar las reacciones. (es mejor calentar a bao
Maria).
Materiales y reactivos:
Tubos de ensayo.
Alcoholes primario, secundario y terciario (1-butanol, 2-butanol, 2 metil 2 butanol) .
Sodio o Potasio.
Dicromato de sodio.
Permanganato de potasio
cido sulfrico
Vidrio reloj
Pipeta
Esptula
Agua destilada
Solucin cido Pcrico
cido actico
Fenol.
Reactivo de Lucas ( se disuelve 17gr de ZnCl2 , anhdrido en 12ml de HCl
concentrado. Prepralo en bao fri y agita.)
Tomar 3 tubos de ensayo secos y colocar 1 ml de 1-butanol,8(alcohol primario) a otro 2butanol (Alcohol secundario) y al tercero 2 metil 2 - butanol.(alcohol terciario) A cada
tubo agrguele 3 ml:
a)de reactivo de Lucas. Observa cuanto demora en cada uno la aparicin de turbidez.
b) solucin de permanganato de potasio y caliente a bao Mara
c) solucin de dicromato de potasio y caliente a bao Mara.
Observe los cambios y tome nota de los mismos para que revisando los contenidos de la
materia vea cuales fueron las posibles reacciones.
Una vez haya reaccionado el producto de el alcohol primario es posible realizar un
montaje de destilacin (como el mostrado en la figura 1) colocar el producto para
sintetizar el respectivo producto y verificar sus propiedades fsicas.
Atacar los alcoholes primario, secundario y terciario, con metales (sodio potasio) con
una cantidad no superior a la cabeza de un fsforo. Ver el tiempo de respuesta de cada
uno, y verificar cuales pueden ser las reacciones que ocurrieron.
EVALUACIN.
Se evaluar la correcta preparacin de los reactivos.
Se evaluar la aplicacin de los conceptos tericos a cada una de las
oxidaciones respectivas, por lo tanto es necesario que muestre las respectivas
reacciones para cada alcohol.
Se revisar el concepto de formacin de compuestos alcxidos, cuando el
alcohol reacciona con metales tales como el sodio, el potasio.
Cual es el producto obtenido cuando reacciona el 1- pentanol con el sodio?
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
www.quimicaorganica.org/.../oxidacion-de-alcoholes.html.
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UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Reacciones del benceno (obtencin de para yodoanilina)
PRCTICA 10
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
2.
Analizar
los
hidrocarburos
insaturados haciendo uso de los
conceptos
de
hibridacin,
estereoqumica,
reactividad
y
nmero de insaturaciones.
ACTIVIDADES.
El presente es un caso de una sustitucin electroflica aromtica (SEA). El yodo constituye
el electrfilo, el cual es atacado por el anillo aromtico para producir el intermediario
sigma con carga positiva. El grupo amino en la anilina es un activador del anillo aromtico,
de ah que su velocidad de reaccin sea superior a la del benceno y adems es un
orientador orto y para. Solo se observa el ataque del anillo aromtico en la posicin para,
debido a que la molcula de yodo permite una interaccin estrica con la amina, la cual
por su geometra (tetradrica), impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).
Existen tres mtodos principales para la preparacin de halogenuros de arilo:
a) Mediante el mtodo de Sandmeyer, que consiste en la reaccin entre una sal de
diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I2, KI).
b) Como una forma ms moderna de obtencin de halogenuros de arilo, que consiste en
la sustitucin de compuestos ariltlicos como halogenuros.
c) La forma ms directa consiste en una sustitucin electrofilica aromtica de un
hidrogeno por un halgeno en un compuesto aromtico. Este mtodo prcticamente slo
es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el flor es muy reactivo y el
yodo lo es muy poco. Sin embargo, cuando el anillo aromtico est muy activado, como
en el caso de las aminas y fenoles, es posible realizar reacciones de Sustitucin
Electrofilica Aromtica con yodo. Durante el desarrollo de la prctica se pretende:
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica.
Efectuar una reaccin que permita obtener halogenuros de arilo, especficamente
p-yodoanilina.
Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromtico ante una
Departamento de Ciencias Bsicas
MATERIALES
1 Vaso de precipitados de 100 ml
1 Parrilla con agitacin
1 Termmetro
1 Recipiente de peltre
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Esptula
1 Vidrio de reloj
1 Embudo Buchner con adaptador de hule
1 Recipiente para bao Mara
1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
1 Agitador de vidrio
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
2 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Frascos viales
1 Embudo de slidos
1 Pipeta de 5 ml
REACTIVOS
Anilina
ter de petrleo
Bicarbonato de sodio
Yodo metlico
Carbn activado
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 100 ml mezclar 1.5 gr de bicarbonato de sodio, 20 ml de
agua destilada y 1.2 ml de anilina. Enfriar exteriormente por medio de un bao de agua
Departamento de Ciencias Bsicas
Laboratorio de Qumica Orgnica
65
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
http://organica1.org/1407_8/1407_2.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
http://132.248.103.112/organica/1413/1413_4.pdf.
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
COMPUESTOS ORGNICOS FUNCIONALIZADOS
Identificacin de aldehdos y cetonas
PRCTICA 11
COMPETENCIA
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
3. Analizar las caractersticas de 3.2. Considera los Aldehdos y Cetonas, haciendo uso
los
grupos
funcionales
en de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC
compuestos orgnicos
y relacionando la estructura con sus propiedades
(alcoholes, aldehdos, cetonas, fsicas y su reactividad.
cidos
carboxlicos,
teres,
steres, aminas y amidas)
haciendo uso
de los conceptos de hibridacin,
estereoqumica , reactividad y
nmero de insaturaciones.
ACTIVIDADES
A) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido.
B) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten caracterizarlos
cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida.
D) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera
semejante a los aldehdos.
E) Las metilcetonas, los metil alcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin positiva en la
prueba del haloformo. Durante el desarrollo de esta prctica se pretende:
Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas
y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
MATERIALES
1 Matraz Erlenmeyer de 50ml
1 Vaso de precipitado de 150 ml
1 Probeta graduada
1 Pinza de 3 dedos con nuez
1 Pipeta de 10 ml
1 Resistencia elctrica
18 Tubos de ensayo
Departamento de Ciencias Bsicas
1 Esptula
1 Gradilla
2 Buchner c/alargadera
1 Agitador de vidrio
2 Matraz Kitazato c/manguera
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Embudo de vidrio
1 Vidrio de reloj
1 Recipiente de peltre
REACTIVOS
Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Etanol
Solucin de NaOH 10%
HNO3 concentrado
Solucin de acido crmico
Solucin de Yodo/Yoduro de K
2-Butanona
Acetona destilada de KmnO4
Acetofenona
Solucin de AgNO3 5%
NH4OH 5%
H2SO4 concentrado
Dioxano
Benzaldehdo
Propionaldehdo
Formaldehdo
Metilisobutil cetona
PROCEDIMIENTO
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico, un aldehdo aliftico, una
cetona aromtica y una cetona aliftica de entre las muestras patrn que se colocarn en
la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se
recibir una muestra problema.
Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural RCH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el
acetaldehdo.
Procedimiento para la reaccin de identificacin:
En un tubo de ensayo colocar 0.1 gr o 2 a 3 gotas de la muestra, agregar 2 ml de agua y
si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Aadir 1 ml de solucin de
NaOH al 10% y despus agregar gota a gota (4 a 5 ml) y con agitacin, una solucin de
yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo persista.
Calentar la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el color
caf desaparece, agregar unas gotas ms de la solucin yodo-yoduro de potasio hasta
lograr que el color no desaparezca despus de dos minutos de calentamiento.
Decolorar la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluir con agua hasta casi
llenar el tubo. Dejar reposar en bao de hielo. La formacin de un precipitado amarillo
correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.
NOTAS:
1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensayo y el
material a emplear estn limpios.
Departamento de Ciencias Bsicas
PREGUNTAS
1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
2. Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.
3. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
4. Escriba la (o las) reaccin(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
5. En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a cabo?
6. Escriba la reaccin anterior.
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
http://132.248.103.112/organica/1407/1407_8.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
COMPUESTOS ORGNICOS FUNCIONALIZADOS
PRCTICA 12
Obtencin de teres
COMPETENCIA
3. Analizar las caractersticas de
los
grupos
funcionales
en
compuestos orgnicos (alcoholes,
aldehdos,
cetonas,
cidos
carboxlicos, teres, steres,
aminas y amidas) haciendo uso
de los conceptos de hibridacin,
estereoqumica , reactividad y
nmero de insaturaciones.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
3.1. Analiza los Alcoholes, Fenoles y teres ,
haciendo uso de las normas IUPAC
para la
nomenclatura, relacionando la estructura con sus
propiedades fsicas y su reactividad.
ACTIVIDADES
Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su protn cido para
formar los alcxidos correspondientes. Esta reaccin se lleva a cabo al poner en contacto
al alcohol con sodio o potasio, o bien, con los hidruros metlicos correspondientes (NaH
KH).
REACCIN
REACCIN
Los alcxidos y fenxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios para producir
teres (R-O-R), proceso conocido como sntesis de Williamson. Aunque se descubri en
1850, la sntesis de Williamson sigue siendo el mejor mtodo para preparar teres
simtricos y asimtricos. Durante el desarrollo de la prctic se pretende:
Ilustrar uno de los procesos ms importantes para la obtencin de teres como es la
Sntesis de Williamson.
Preparar un ter mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular.
Distinguir las propiedades acido-base de fenoles y cidos carboxlicos.
REACCIN
MATERIALES
1 Recipiente de peltre
1 Bao mara elctrico
1 Agitador de vidrio
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Pinzas de 3 dedos c/nuez
1 Vidrio de reloj
1 Pipeta graduada de 10 ml
1 Vaso de precipitados de 150 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/corcho
1 Vaso de precipitados de 250 ml
1 Embudo Buchner c/alargadera
1 Matraz Kitazato c/manguera
1 Embudo de separacin c/tapn
1 Esptula
1 Refrigerante c/mangueras
Departamento de Ciencias Bsicas
REACTIVOS
Fenol
cido monocloroactico
ter etlico
Solucin de NaOH 33%
HCl concentrado
Solucin de carbonato de sodio 15%
REACCIN
PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de una boca disuelva 0.5 gr de fenol en 2.5 ml de solucin de NaOH al
33%; tape el matraz con un tapn de corcho y agite vigorosamente durante 5 min;
agregue 0.5 gr de cido monocloroactico, vuelva a tapar el matraz y agite otros 5 min (si
la mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 ml de agua).
Quite el tapn, coloque el matraz en un bao mara con un sistema de reflujo y caliente
durante 15 min. Deje enfriar la mezcla de reaccin y dilyala con 5 ml de agua, acidule
con HCl concentrado hasta pH=1. Coloque la mezcla en el embudo de separacin y
extraiga con:
(a) ter etlico usando tres porciones de 5 ml c/u. Junte los extractos orgnicos y
colquelos en el embudo de separacin.
(b) Lave la fase orgnica tres veces con 5 ml de agua cada vez.
(c) La fraccin orgnica se extrae con Na2CO3 al 15% usando tres porciones de 2.5 ml
c/u.
El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adicin debe ser gota a
gota en la campana), hasta la precipitacin de todo el producto ( hasta pH = 1). Enfre en
bao de hielo y separe el slido por filtracin al vaco, lvelo con agua destilada, djelo
secar y determine punto de fusin y rendimiento.
EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del acido fenoxiactico.
Incluya clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Departamento de Ciencias Bsicas
http://132.248.103.112/organica/1412/1412.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.