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REACCIONES DE ALDEHIDOS Y

CETONAS

Nombre alumno: Anglica


Leal
Nombre
profesor(a): Ana Mara Weibel
Fecha de prctico:
08/10/2013

Fecha de entrega: 15/10/2013

RESUMEN
Los aldehdos y las cetonas son tipos de compuestos ntimamente
relacionados, los cuales tienen respectivamente la frmula general

Aldehdo

Cetona

El grupo carbonilo es caracterstico de aldehdos y cetonas, y muchas de


las propiedades qumicas de estas sustancias son consecuencia de las
propiedades electrnicas de este grupo.
H O
R-C- C-H
H

H OR-C- C+-H
H

Este grupo carbonilo polarizado debido a la resonancia de la molcula


presenta reacciones de adicin, en que las bases (de Lewis) tendern a
adicionarse al tomo de C y los cidos (de Lewis) al tomo de oxgeno
del grupo carbonilo. Indirectamente, el grupo carbonilo tambin es
responsable de la actividad del tomo de hidrgeno , porque el efecto
inductivo entre el grupo carbonilo y un carbono incrementa la
reactividad de un tomo de hidrogeno alfa.
Aunque el tomo de C del carbonilo retiene la mayor parte de la carga
positiva el tomo de carbono alfa tiene una carga positiva de suficiente
magnitud para hacer a los hidrgenos ligeramente cidos.
Debido a esto es posible realizar algunos ensayos a nivel prctico y
que nos ayudan a identificar claramente al grupo carbonilo propio de
aldehdos y cetonas as como tambin a diferenciar a ambos
compuestos. Entre los ensayos a realizar en el laboratorio podemos
sealar: a) Ensayo con 2,4 Dinitrofenilhidrazina o test de Brady
b) Test de yodoformo
c) Ensayo con reactivo de Tollens
d) Ensayo con solucin de Benedict
e) Ensayo con reactivo de Fehling

OBJETIVOS
Identificar las reacciones caractersticas de aldehdos y cetonas
Conocer el o los grupos funcionales caractersticos de aldehdos y
cetonas
Identificar reacciones caractersticas para aldehdos y cetonas y
que nos permiten diferenciar ambos compuestos

INTRODUCCIN
Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los
hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha
visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y
los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn
cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin.
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres
tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. La reaccin ms
importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica
debido a la resonancia del grupo carbonilo.
A diferencia de las cetonas, los aldehdos son reductores fuertes, lo que
se manifiesta con una disolucin de AgNO 3 amoniacal, que les hace
depositar en espejo brillante de plata metlica (reactivo de Tollens), y
con el reactivo de Fehling (disolucin alcalina de sulfato cprico y
tartrato sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de
color rojo. Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias
de elevado peso molecular sin alterar la composicin elemental. Las
cetonas no se polimerizan.
Los aldehdos son en general ms reactivos que las cetonas hacia la
sustitucin nucleoflica por razones tanto estricas como electrnicas.
Por razones estricas, porque la presencia de dos sustituyentes
relativamente grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente
grande en los aldehdos, hace que los neutrfilos atacantes puedan
aproximarse con mayor facilidad a los aldehdos. Electrnicamente, el
mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehdos los hace
ms reactivos que las cetonas.

MONTAJE EXPERIMENTAL
Reactivos
-

Acetaldehdo
Acetona
Metiletilcetona
Metanol
Propionaldehdo
Alcohol isoproplico
Alcohol n-proplico
Alcohol etlico
Acetofenona
Formalina
Benzaldehdo
Glucosa
Hidroquinona
P-aminofenol
Reactivo de Brady
Reactivo de Tollens
Reactivo de Benedict
Solucin de yodo

Materiales: usuales de laboratorio

Procedimiento
a) Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidrazina o Test de Brady
Disuelva
1 o 12 ogotas
(0,1 g)
Disuelva
2 gotas
del compuesto
en examen
(0,1 g) del compuesto
en 2
de etanol
al de
95%
enml
examen
en 2 ml

Agregar la solucin
anterior a 3 ml de
reactivo
2,4-

Agitar vigorosamente
y observar si se forma
precipitado
inmediatamente

Si
no
se
forma
precipitado,
dejar
reposar
por
15
minutos y observar

Aplicar este test a n-butiraldehdo, acetona, benzofenona, acetaldehdo ,


formalina.
b) Test de yodoformo

5 ml de agua

Aadir a un
tubo
de
ensayo

5 gotas o 0,1 g de sust. en examen


Agregar

Agitar hasta
dilucin de
la muestra

Agregar 1 ml
de
solucin
de NaOH al

Agregar gota a
gota
el
reactivo
de
yodo

Se forma un precipitado
yodoformo

Observar si se forma
precipitado
amarillo
claro despus de 1
minuto de agitacin

Si
no
se
precipitado
yodoformo

amarillo de

form
de

Calentar a bao mara


a 60C y dejar reposar.
Observar si con este
tratamiento se forma

Si
entonces
la
solucin se decolora,
aada mas solucin
de yodo y caliente de

Aplicar este test a: acetaldehdo, acetona, metiletilcetona, metanol,


isoproplico, alcohol etlico, acetofenona.

c) Test de Tollens

Aadir la sustancia en examen


y el reactivo de Tollens en un

Agregar 2 a 3
gotas o 0,05 g de
la sustancia en

tubo previamente lavado con


HNO3 2N en caliente
Agregar 2 a 3 ml
de reactivo
Tollens

de

Observar
la
formacin de un

alcohol

Si no se forma el
espejo de plata,
calentar
a
bao
mara
a
36C
aproximadamente
hasta observar la
formacin
de
la

Aplicar este test a: formalina,


hidroquinona, p-aminofenol.

acetona,

benzaldehdo,

glucosa,

d) Ensayo con solucin de Benedict

Agregar
gramos
compuesto

0,2
del
en

Agregar 5 ml de
agua destilada

Agregar 5 ml de
solucin
de
Benedict

Observar si se
forma
un
precipitado
amarillo o verde

Calentar
la
mezcla
a
ebullicin,
observar si se
forma

Aplicar este ensayo a: acetona, sacarosa, glicerol, 2-butanol, formalina,


acetaldehdo

e) Test de Fehling

Agregar 1 ml
o 0,1
gramos de compuesto a
examinar

Agregar 2 a 3 gotas de
Fehling A

Agregar 2 a 3 gotas de
Fehling B

Calentar a bao mara

Observar si se produjo
cambio de color de azul a

Aplicar este test a: acetona, sacarosa, glicerol, 2-butanol, formalina,


acetaldehdo

RESULTADOS

A) Test de Brady
1) Etanol+ reactivo de Brady = no se forma precipitado
2) n-butiraldehdo + reactivo de Brady = se forma precipitado naranjo
claro que se deposita en el fondo del tubo de ensayo
3) acetona+ reactivo de Brady = si se forma precipitado naranjo
oscuro
4) benzofenona + reactivo de Brady= si se forma precipitado naranjo
oscuro
5) acetaldehdo + reactivo de Brady= si se forma precipitado naranjo
rojizo
6) formalina + reactivo de Brady = si se forma precipitado naranjo
amarillento
Ambos se identifican por reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,
formndose las correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto
carbonlico saturado; un precipitado naranja indica la presencia de un
sistema a,b- insaturado y un precipitado rojo es seal de una cetona o
aldehdo aromticos.
Si este test es positivo, la diferenciacin entre cetonas y aldehdos es
posible debido al hecho de que aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos
bajo condiciones suaves, mientras que no sucede as para las cetonas.
Sin embargo existen otras pruebas ms satisfactorias para reconocer
aldehdos de cetonas y que se vern a continuacin.
B) Test de yodoformo
1) Acetaldehdo+ 3 ml de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina =
precipitado amarillo, crece an ms cuando se calienta a bao
mara
2) Acetona + 3 ml de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina = no se form
un precipitado , la solucin adquiri solo una coloracin rosada
amarillenta . Calentada despus a bao mara desapareci el color
3) Metiletilcetona+ 3 ml de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina = si se
form un precipitado amarillo

4) Metanol+ reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina = no hubo formacin


de precipitado
5) Alcohol isoproplico + reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina = si da un
precipitado amarillo
6) Etanol+ reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina= no hubo precipitado
7) Acetofenona+ 2,4-dinitrofenilhidrazina = no hubo precipitado, pero
con dioxano si da un precipitado amarillo
De los resultados obtenidos, los nicos ensayos que arrojaron positivo el
test de yodoformo es el acetaldehdo y el alcohol isoproplico, ya que
este reactivo es positivo solo para metilcetonas y alcoholes del tipo
estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). Los ensayos que no
reaccionaron con 2,4-dinitrofenilhidrazina en vez de realizarlos en agua
se prueban con dioxina, reaccionando con este la acetofenona.
C) Test de Tollens
1) Formalina + reactivo de Tollens= se forma una solucin
plateada. Calentada a bao mara se acenta ms el bao
plateado.
2) Acetona + reactivo de Tollens = no hubo formacin de espejo
de plata
3) Benzaldehdo + reactivo de Tollens = si hubo formacin de una
solucin plateada.
4) Glucosa + reactivo de Tollens = si hubo formacin de una
solucin plateada
5) Hidroquinona + reactivo de Tollens = no hay formacin de
espejo o polvo de color plata metlica

Reaccin de formalina con el reactivo de Tollens:

H-COO-NH4

Reaccin del benzaldehdo con reactivo de Tollens


CooNH4

Reaccin de la acetona con reactivo de Tollens

No hubo reaccin

Todos los aldehdos reducen el reactivo de Tollens y forman un espejo de plata


en las paredes del tubo o un polvo gris de plata, lo cual qued de manifiesto en
el trabajo experimental realizado. Por lo tanto, el test de Tollens en un ensayo
caracterstico para aldehdos ya que son ellos los que forman la solucin de
color plata metlica mientras que las cetonas no.
D) Test de Benedict
Este test es para reconocer aldosas. A continuacin veremos los resultados
obtenidos:
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.

Acetona: No cambia de color en presencia del reactivo


Sacarosa: Si cambia de color, de blanco a amarillo
Glicerol: Si cambia de color, se pone de color verde
2-butanol: No cambia de color
Formalina: no cambia de color
Acetaldehdo: si cambia de color
E) Test de Fehling

Este test se utiliza para reconocer azucares reductores y los azcares son
aldehdos.
I.

Acetona: No cambia de color en presencia del reactivo

II.
III.
IV.
V.
VI.

Sacarosa: No cambia de color. A pesar de que es un azcar no es


reductor.
Glicerol: Si cambia de color colocndose azul verdoso calentado a
bao mara
2-butanol: No cambia de color
Formalina: cambia de color , de azul por el reactivo a celeste plido
Acetaldehdo: si cambia de color. Calentado a bao mara pas de azul
a rojo ladrillo

Estos resultados se deben a la facilidad de salida como reaccin a la entrada


del ion hidroxilo (HO-) del H enlazado al carbono carbonilo, esta salida se le
dificulta mucho al grupo metil, por lo cual la reaccin solo se lleva a cabo con
aldehdos.

DISCUSIN Y ANLISIS DE RESULTADOS


El test de Brady es probablemente el ensayo ms utilizado de todos los
test cualitativos de aldehdos y cetonas ya que reconoce el grupo
carbonilo presente en estos compuestos , sin embargo no permite saber
cuando se trata de un aldehdo o cetona. Para ello se recurre a otros
ensayos como el test de de yodoformo y al test de Tollens. El test de
yodoformo responde bien frente a aldehdos, compuestos que se puedan
a oxidar hasta aldehdos y alcoholes secundarios por lo que no resulta
una prueba especfica. El test de Tollens es un ensayo que arroja
resultados positivos solo en presencia de aldehdos oxidndolos hasta
convertirlos en los cidos carboxlicos correspondientes y que lo
notamos por la formacin de una solucin plateada o espejo de plata. El
test de Benedict nos sirve para reconocer aldosas y el de Fehling para
reconocer azcares reductores, es decir, aldehdos. Concluimos lo
siguiente:

La cetona no reacciona con el reactivo de tollens mientras que los


aldehdo si
Solos los aldehdos reaccionan con el reactivo de fehling.
Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal.
Los aldehdos pueden oxidarse, formando cidos carboxlicos o
sales derivadas de ellos mientras las cetonas no.
En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehdos
mediante la reduccin del reactivo de fehling, el cual era el agente
oxidante y tambin nos dimos cuenta que las cetonas no
reaccionaron.
Las cetonas no reaccionan en la prueba de identificacin de espejo
de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los
aldehdos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que
las cetonas no reaccionan.
Logramos aplicar y conocer tcnicas para poder identificar
aldehdos y cetonas; desde como identificar la presencia de su
grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de las cetonas.
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de
alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo
general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son
buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al
correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidacin posterior.

BIBLIOGRAFA

http://organica1.org/lab2/97.htm

MORRISON Y BOYD Qumica Orgnica