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Travaux Pratiques de Chimie Organique

Nadia BOULEKRAS

Chromatographie du paprika
I.

INTRODUCTION
Le mot paprika, emprunt au hongrois, drive du mot serbo-croate
"paprena", qui signifie "celui qui pique", lui-mme provenant du latin "piper"
signifiant poivre.
Le paprika est une pice (en poudre) de couleur rouge obtenue partir du
fruit mr du piment ou poivron rouge (sch et moulu). L'pice est utilise
en cuisine pour son parfum cre et sa couleur rouge.
Daprs certaines sources, la plante dont est issu le paprika serait originaire
du Brsil. Larbuste aurait t introduit en Espagne par Christophe Colomb.
Il se retrouve, ensuite, en Italie, puis dans lempire ottoman, ce sont les
turcs qui lintroduisirent dans les Balkans au XVI me sicle.

Le paprika renferme de nombreux pigments colors dont 3 principaux qui


sont spars par chromatographie sur couche mince (C.C.M.) :
o

carotnodes (jaune) :

capsanthine (majoritaires et qui donnent la couleur rouge au paprika) :


R

O
C
O
O

C
R

O
Esters d'acides gras de la capsanthine
R = chane de 3 carbones ou plus

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o

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capsorbine (orange) :
HO

O
O
HO

Capsorbine

II. PRINCIPE
Le paprika contient de nombreux pigments colors qui sont facilement
spars par chromatographie. Les colorants de la poudre de paprika sont
extraits par un solvant organique (le dichloromtane : CH2Cl2). L'extrait est
analys par chromatographie sur couche mince (C.C.M).

III. MODE OPRATOIRE : Pour 3 binmes

Dans un ballon de 100 mL, quip dun dispositif de chauffage reflux,


introduire 2 g de la poudre de paprika.
Ajouter 20 mL de dichloromthane.
Introduire quelques grains de pierre ponce.
Maintenir bullition 40C pendant 30 mn.
Laisser refroidir le mlange.
Filtrer sur Bchner et rcuprer le filtrat : le filtrat renferme tous les
pigments du paprika qui ont t extraits par le dichloromthane.
Raliser une chromatographie sur couche mince.

IV. CHROMATOGRAPHIE
1) Dfinition : Le mot chromatographie vient du grec khrma : couleur.
l'origine, c'tait une technique de sparation de substances colores,
mais elle est aujourd'hui utilise pour tous types de composs. Cest une
mthode physique de sparation et d'identification des constituants
d'un mlange.

2) Principe :
Certaines molcules peuvent se fixer la surface de particules solides :
c'est le phnomne d'adsorbance ; le solide est appel adsorbant
(phase stationnaire ou fixe). Les molcules sont entranes par un
liquide appel luant (phase mobile).
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Si un compos est peu entran par l'luant, il est retenu par l'adsorbant et
inversement. C'est la polarit (dissymtrie de charges dans la molcule)
du compos qui dtermine son interaction plus ou moins grande avec
l'adsorbant ou l'luant : Il faut donc combiner un luant qui interagit
fortement avec les composs polaires (et donc les entrane) avec un
adsorbant qui agit peu avec les composs polaires et donc beaucoup avec
les composs non polaires. Le compos le plus polaire migrera le plus haut
(entran par l'luant et peu retenu par l'adsorbant) et le compos le
moins polaire migrera trs peu (retenu par l'adsorbant et peu entran par
l'luant). L'association contraire conduira au rsultat inverse.

La phase stationnaire est un solide, gnralement de la silice ou de


l'alumine, tal en couche mince sur une plaque en matire
plastique ou en aluminium.

La phase mobile, ou luant, est un mlange de solvants, entranant


les composs dposs au bas de la plaque.

Classement des principaux solvants par caractre polaire croissant.

Ether de ptrole
Cyclohexane
Ttrachlorure de carbone
Benzne
Tolune
Dichloromthane
Ether dithylique
Chloroforme
Actate d'thyle
Pyridine
Actone
Ethanol
Mthanol
Eau
Acide actique

Solvants
apolaires

Caractre
polaire
croissant

Solvants
polaires

Il existe diffrentes techniques de chromatographie mais dans cette


manipulation, nous nous intressons uniquement la chromatographie
sur couche mince (C.C.M).

3) Sparation des diffrents pigments colors du paprika par CCM :


a) Prparation de la cuve :
L'atmosphre de la cuve doit tre sature en vapeur d'luant. Ceci
impose d'avoir une cuve bien ferme et prpare l'avance.
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Sous la hotte, verser lluant dans un bcher sec de 100 mL, sur
une hauteur de 1/2 cm. Recouvrir la cuve avec une bote ptri :

Eluant
Eluant
Eluant
Eluant

1
2
3
4

:
:
:
:

Ether de ptrole/Actone/Cyclohexane : 85/10/5%


Ether de ptrole/Ethanol : 90/10%

Ether dithylique/Ether de Ptrole : 60/40%


Ether dithylique/Cyclohexane: 70/30%

b) Prparation de la plaque chromatographique :


o
o
o
o

Prendre une plaque daluminium recouverte de silice. Ne pas


toucher avec les doigts.
Dcouper avec un cutter, une plaque de (5 cm x 3 cm).
Tracer au crayon sans appuyer, une ligne 1 cm du bord
infrieur de la plaque.
Marquer lgrement au crayon sur cette ligne (ligne de dpt),
le (ou les) emplacement(s) o l'on dposera les solutions
analyser. Les emplacements doivent tre distants d'environ 1
cm, et 1 cm des bords de la plaque.

c) Dpt de lchantillon :
o

A laide dune pipette pasteur, dun tube capillaire ou dun curedent, prlever une petite goutte dextrait de paprika, la dposer
lemplacement marqu.
Si la solution est trop dilue, faire plusieurs dpts au mme
emplacement, en laissant scher entre chaque dpt.

d) Elution :
o

o
o
o

Lorsque les dpts sont secs, introduire la plaque verticalement


dans la cuve (la ligne de dpt ne doit pas tremper dans lluant)
et refermer laide de la bote ptri.
Au cours de llution, lluant migre sur la plaque en imprgnant
la silice.
Retirer la plaque de la cuve avec des pinces, lorsque le front du
solvant est 1 cm du bord suprieur de la plaque.
Reprer le front du solvant au crayon. Laisser lluant svaporer
sous la hotte.
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e) Rvlation (dveloppement du chromatogramme):


Observer le chromatogramme et entourer au crayon, les diffrentes
tches colores qui apparaissent.
Remarque : lorsque les taches sont incolores, on les fait apparatre
sous une lampe UV ou l'aide d'un rvlateur chimique mais dans le
cas du paprika, les pigments apparaissent sous forme de taches
colores, visibles lil nu.

Le chromatogramme montre que le paprika renferme 3 principaux


pigments :
 Carotnodes (jaune)
 Esters gras de la capsanthine (majoritaires et qui donnent la
couleur rouge au paprika)
 Ester gras de la capsorbine (orange).

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f) Rapport frontal :
On appelle rapport frontal Rf d'une espce chimique, le rapport
entre la distance x parcourue par l'espce et la distance y parcourue
par l'luant pendant le mme temps.
Rf dpend de la nature du produit, de l'luant et de la phase fixe.

Rf =

V.

dis tan ce parcourue par la susbs tan ce


dis tan ce parcourue par l' luant

x
y

COMPTE RENDU

Dessiner le montage reflux utilis pour lextraction du paprika.


Indiquer le rle de la pierre ponce.
Prciser le rle du rfrigrant.
Coller et redessiner le chromatogramme obtenu, sur le compte rendu ;
en indiquant les couleurs des taches. Combien de principaux colorants
diffrents, la poudre de paprika contient-elle ?
Calculer les 3 rapports frontaux pour les 3 colorants.

Rfrences

Chimie organique exprimentale. Nadia Boulekras. OPU. 2010.


http://catice.acbesancon.fr/Sciences_Physiques/physique_chimie/lycee/seconde/chimie/p
aprika.htm
http://fr.wikipedia.org/wiki/Paprika

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