No.

de Lista:

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

EXAMEN:
Compuestos Aromticos Heterocclicos
PROFESOR:
(18 preg.)
MATERIA:
Qum. Org. III (1521)
NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Nomenclatura de los diferentes anillos heterocclicos que vienen en el Programa de Teora.
2. Aromaticidad de los anillos de 5 miembros y 1 heterotomo:
a) Dibuje los heterociclos de cinco miembros en orden de aromaticidad.
b) Explique por qu en ese orden.
3. Obtenga, mediante la sntesis de Paal-Knorr (con los sustituyentes que se deseen):
a) Un furano
b) Un pirrol
c) Un tiofeno
4. Obtenga furfural por deshidratacin de una pentosa en medio cido (con su mecanismo).
5. Usando la sntesis de pirroles de Knorr, haga reaccionar el aceto-acetato de etilo con nitrito de
sodio y zinc en presencia de cido actico.
6.

Obtenga el cido 3,4-dietil-2,5-tiofen-dicarboxlico mediante una sntesis de Hinsberg.

7. Reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica (S EA):

a) Haga reaccionar el 2-metil-tiofeno con cido sulfrico a temperatura ambiente y
d el nombre del producto obtenido.
b) Escriba el mecanismo de la reaccin.
8. Complete la siguiente reaccin:
a) Haga reaccionar el furano con nitrato de acetilo (dando su mecanismo).
b) Haga reaccionar el producto resultante con piridina (con su mecanismo).
c) D los nombres de los productos obtenidos.
9. Siendo el pirrol un compuesto ms reactivo que el tiofeno, puede llevarse a cabo una reaccin
de Friedel-Crafts sin necesidad de usar catalizador, simplemente calentando pirrol con
anhidrido actico. Escriba esta reaccin y d la nomenclatura del compuesto obtenido.
10. Obtenga el 2,3-dimetil-indol mediante una sntesis de Fischer.
11. Obtenga el 2,3,5-trimetil-indol mediante una sntesis de Bischler.
12. Haga reaccionar el indol con bromo en piridina enfriando a 0C (S EA). Escriba la
nomenclatura del producto obtenido.
13. Investigue el colorante NDIGO. (Su frmula, caractersticas, sntesis, historia, usos).
14. PIRIDINA.- Su frmula, su estructura electrnica, sus caractersticas.

15. Basicidad de la piridina: d un ejemplo de cada reaccin:

a) Con un cido (HCl, CH3COOH, H2SO4, etc.)
b) Con un cido de Lewis
c) Con un agente alquilante
d) Con un agente acilante
e) Su oxidacin con un percido, para dar un N-xido de piridina.
16. D un ejemplo de las siguientes reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica (SEA) de
la piridina (con su mecanismo):
a) Nitracin.
b) Sulfonacin.
c) Halogenacin.
17. D un ejemplo de las siguientes reacciones de Sustitucin Nucleoflica Aromtica (SNA) de
la piridina (con su mecanismo):
a) Con amiduro de sodio (reaccin de Tschitschibabin).
b) Con fenil-litio.
18. Escriba la Sntesis de Hantzsch para obtener una dihidro-piridina (La reaccin que hicieron en
el Laboratorio).
Bibliografa: Leo A. Paquette, Fundamentos de Qumica Heterocclica.