PROPIEDADES QUIMICAS DE ACIDOS

CARBOXILICOS Y DERIVADOS

Andrs Fernando Echavarra Monsalve

1040325050
Juan David Gallo Zapata
1039463806

UDEA LABORATORIO
QUIMICA ORGANICA
MEDELLIN-ANTIOQUIA
28 ENERO 2015

OBJETIVOS.

Reconocer un cido carboxlico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio

observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2).
Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los cidos
carboxlicos.
Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales, steres y amidas.
Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o una grasa.
Sintetizar varios steres derivado del cido actico.

Introduccin
Los cidos carboxlicos, son los productos de descomposicin oxidativa de materiales
orgnicos; muchos steres son componentes de los aromas de las frutas y las amidas
constituyen el esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de
este grupo, los halogenuros de acilo y los anhdridos. No se encuentran en la naturaleza.
La qumica de todos los miembros de esta familia est muy relacionada a travs del grupo
carbonilo, que aqu tambin es susceptible al ataque por parte de nuclefilo y es
responsable del aumento de acidez de los tomos de hidrgeno v de muchas de estas
sustancias.

OBSERVACIONES.
1. Caracterizacin de los cidos carboxlicos.
Tubo 1: 0,1 g de aspirina; en la aspirina se encuentra presente el cido acetilsaliclico, al
agregarle agua, el cido se esparce en el agua y puede interaccionar ms fcilmente,
luego al agregar las gotas de bicarbonato se obtiene una reaccin de liberacin de CO2.
Tubo 2: 10 gotas de vinagre; igual que el anterior se agrega agua, pero al parecer no hay
reaccin, aun sabiendo que hay presente un cido y una base, pero lo que sucede es que
el cido esta diluido, y lo poco que reacciona, lo hace demasiado rpido y muy poco.
Tubo 3: 10 gotas de zumo de limn, y el mismo proceso anterior, y sucede lo mismo hay
una reaccin.
En los tres casos pudimos determinar que hay presencia de cidos, que unos se ven ms
afectado por el agua que otros, y esto tambin nos indica que pueden ser acido fuertes o
dbiles. Como lo que sucedi con la aspirina y el vinagre.

2. Formacin de sales. Acido benzoico para.

Tubo 1: 3 ml de agua
Tubo 2: 3 ml de hidrxido de sodio (10%)
En el tubo 2 (NaOH al 10%) se obtuvo una mezcla homognea, mientras que en el T1
(H2O) no hubo disolucin. Por qu? Lo anterior se debe a que en el T2 hubo reaccin
cido-base (cido benzoico-NaOH), formndose una sal, como tal present solubilidad en

el agua, en cambio en el T1 no se present lo mismo debido a la diferencia de polaridades

entre el agua y el cido benzoico, principalmente.
3. Hidrolisis de sales.
Tubo 1: agua
Tubo 2: agua ms acetato de sodio
Al agregar los papeles indicadores se evidencia que el agua es levemente acida, porque
el resultado obtenido fue 6-7 en la escala de pH, lo que nos es mucho viraje en el agua,
ya que esta es de carcter neutro. Pero el T2 tuvo un carcter bsico, debido al acetato,
este es la base conjugada del cido actico, y al estar en agua libera al medio OH- , por
esa razn se obtuvo un valor de 8-9 en la escala.
4. Esterificacin.
Tubo 1: Etlico
Tubo 2: Isopropilico
Tubo 3: Amlico
los dos primeros alcoholes dieron como resultado un olor a solvente, o limpia esmaltes,
pero el alcohol amlico, dio un olor a banano, un olor dulce.
5. Hidrolisis bsica de esteres (SAPONIFICACION):
Se pudo comprobar la formacin de jabn despus de poner a reaccionar la manteca, el
NaOH al 25% y etanol. La evidencia de esto la formacin de espuma al final del proceso.
6. Hidrolisis bsica y acida de una amida.
Tubo 1: acetamida mas NaOH (10%).
Tubo 2: acetamida mas H2SO4 (10%).
El tubo ambos tubos se calentaron, luego se les agreg un pedazo de papel indicador y
se evidenci que el T1 obtuvo un pH de 14 y el T2 obtuvo un pH de 1, esto se debe a que
en el tubo 1 se obtena como resultado amoniaco, dando evidencia de que era una base.
Preguntas
1. Qu explica la solubilidad en agua de los cidos carboxlicos de bajo peso
molecular?
R/ Que entre menos sea el peso molecular mayor ser la polaridad que presente
el cido, entre mayor sea la molcula menor solubilidad tendr y por lo mismo,
menor polaridad.
2. Qu propsito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un
insecto? Explique.
R/ Pues bien, la mayora de los insectos inoculan sustancias de relativa
complejidad qumica al infligir picaduras; sin embargo, dichas sustancias tienen en
comn la presencia de cido (especialmente el frmico). Es por ello que se
emplean bases diluidas en las picaduras, pues estas neutralizan parcialmente el
cido y por tanto, minimizan la reaccin alrgica. La reaccin que ocurre, por
ejemplo, entre el hidrxido de sodio y el cido frmico es:

NaOH + HCOOH ===> HCOONa + H2O

Se produce formiato de sodio y agua, sustancias inofensivas.
3. El pH de una disolucin de benzoato de sodio en agua, ser: acido, bsico
o neutro?
R/ El benzoato de sodio es la base del cido benzoico, pero es una base dbil, por
tanto, el pH resultante ser un poco mayor de 7 y por tanto algo bsico.
4. De los varios derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos
menos reactivos hacia un ataque nucleoflico?
R/ Las amidas son menos reactivas que los cloruros de cidos, los anhdridos y los
esteres, porque el N es menos electronegativo que el Cl y que el O. Estos tomos
unidos directamente al C carbonlico al ser electronegativos le quitan densidad
electrnica y as "colaboran" en dejarlo ms susceptible para un ataque
nucleoflico. Adems, para una sustitucin nucleofilica, es bueno que el grupo
saliente sea menos bsico, y esa condicin la cumplen mejor los cloruros de cido,
los anhdridos y los esteres, cuyos grupos salientes sern el Cloruro, un cido o un
alcohol, que son todos menos bsicos que una amina, que ser el grupo saliente
en el caso de una amida.
5. Por qu los haluros de cido deben guardarse bajo condiciones anhidras
(ausencia de agua? De no ser as. qu reaccin se efectuara? Explique el
mecanismo de esta reaccin.
La hidrlisis de un haluro de cido generalmente es una reaccin colateral no
deseada que se produce si en el medio de reaccin hay humedad. Todo ocurre
mediante un proceso de adicin nucleofilica-eliminacin
Los haluro de cido presentan un doble enlace del grupo carbonilo (c=o) esto
produce un efecto resonante, debido a que el oxgeno, ms electronegativo, tiende
a "jalar" la nube electrnica hacia l, lo que le da cierta polaridad al enlace (el
carbono queda parcialmente como positivo). Es en ese carbono donde se va a dar
el proceso de adicin nucleoflica, cuando el oxgeno de la molcula de agua, que
tiene electrones libres en su tomo, sea atrado por el carbono polarizado (+) del
haluro de cido. En ese entonces se produce la adicin, el carbono ahora tiene
cuatro enlaces y sin doble enlace que tena con el oxgeno (ahora este tiene 6
electrones sin compartir y est unido al carbono por un solo enlace).
Despus de ello ocurre un proceso de eliminacin debido a que el halgeno
(generalmente el cloro) es un buen grupo saliente (por su baja basicidad) dos de
los 6 electrones que tiene el oxgeno del haluro de cido vuelve a formar el doble
enlace que tena con el carbono inicialmente, pero a cambio de ello el enlace entre
el carbono - halgeno se rompe y este ltimo es expulsado como ion
(eliminacin). Luego ocurre una desprotonacin de la molcula del agua que se
adicion nucleoflicamente al carbono (el oxgeno del agua, al compartir sus
electrones con el carbono), El ion halgeno (con carga negativa) eliminado
anteriormente va capturar a uno de los hidrgenos del agua tomando esta forma
H-X (X: halgeno), por lo que el carbono se encuentra unido ahora con el oxgeno
del agua de esta forma C - OH, formndose de esta manera un cido carboxlico:
RCOX + H2O RCOOH + H - X

Haluro Agua Acido Haluro de

de cido Carboxlico hidrgeno
6. Qu sucede con el jabn si el pH de la solucin es cido?
R/Si pones jabn en un medio acuoso acido se precipitan los cidos orgnicos que
forman al jabn. o sea que las sales del jabn se transforman a cidos orgnicos y
se precipitan. Anulando al jabn. si se pone la cantidad adecuada de cido la
sustancia (el jabn) se volver neutra es decir un pH de 7.
7. Suponiendo que el estmago de Juan contiene solamente cido actico al
1% y el de Pedro alcohol etlico al 1%, si ambos ingieren una solucin de
bicarbonato de sodio al 10%, En cul de los estmagos habr liberacin de
CO2? Por qu?
R/ El de Juan, porque el cido actico reacciona con el bicarbonato de la siguiente
manera
CH3COOH + NaHCO3 ===== H2CO3 + CH3COOH
formando acido carbnico H2CO3
y este se descompone en
H2CO3 === H2O + CO2, por tanto he aqu porque se forma el CO2.
8. Qu papel desempea la solucin de cloruro de sodio en la reaccin e
saponificacin?
R/La adicin de cloruro de sodio (saladura) tiene por objetivo separar el jabn (que
se aglomere) de la glicerina
9. En la hidrlisis de una amida primaria sera fundamental el papel indicador?
Por qu?
R/ Realmente si porque si bien las amidas son compuestos neutros, cuando son
hidrolizadas se reconstituyen los compuestos que le dieron origen: el cido
correspondiente y amoniaco, y el amoniaco es una base. El papel tornasol te va a
indicar cuando la reaccin se produzca.
10. Escriba las reacciones entre el cido actico y los alcoholes: etlico,
isopropilico y amlico; Adems, consulte el uso de los tres esteres.
R/ a) cido actico y etanol dan el acetato de etilo
CH3-COOH + CH3-CH2OH + H+ CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
b) cido actico e Isopropanol dan el acetato de isopropilico
CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3 + H+ CH3-COO-CH(CH3)2 + H2O
c) cido actico y el alcohol amlico (1-pentanol) dan el acetato de n-pentilo
CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH + H+ CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
+ H2O
Etlico: Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y
explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de
elevada masa molecular. Fabricacin bebidas alcohlicas, produccin de bioetanol, etc.
Isopropilico: Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de
acetona, jabn y soluciones antispticas. Disolvente en perfumera, en fabricacin
de productos industriales y del hogar.

Amlico: Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de

lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos.