Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Alumna:
Balcorta Jurez Mariana Elizabeth
Grupo: 5
Materia: Qumica Orgnica 3 (Laboratorio)
Prctica 3.Formacin de indoles.
Obtencin de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Semestre 2014-1

Objetivos.

a) Preparar 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol segn la sntesis de Fischer.

b) Revisar la importancia biolgica de los derivados del indol.

Estructura del indol.

Compuesto heterocclico formado por dos anillos, uno bencnico y

otro pirrlico.

N
H

Reaccin directa.

+
NH2
N
H

Fenilhidrazina

-NH 4+

+ H+
- H2O

N
N
H

Ciclohexanona

Fenilhidrazona

N
H

1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

Mecanismo.

H
C

H2C

HC

+ H+

+ H+

C
N

N
N
H

N
H

N
H

H
H

HC

[3,3]

+ H+

- H+
C

H2N

NH2

NH3

NH
H

- NH 4

N
H

Antecedentes.

a) Fundamento qumico de la sntesis de Fischer.

Consiste en la ciclizacin de la fenilhidrazona de un aldehdo o
cetona, mediante una catlisis cida.

NH2
N
H

Fenilhidrazina

-NH 4+

+ H+

- H2O

N
N
H

Ciclohexanona

Fenilhidrazona

N
H

1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

Otros catalizadores que pueden usarse: ZnCl2, BF3, cido polifosfrico.

b) Mtodos generales de preparacin de indoles.

1.- Sntesis de Bischler. Reaccin entre una arilamina con una alfa-halo,
alfa-hidroxi o alfa-arilamina cetona en presencia de cido.
NH2
H3 C

O
C

CH3
COOCH3

1) 120-150 C
CH3

CH
H3 C

Br

2) HCl ref lujo

N
H
H3 CO

2.- Sntesis de Madelung. Ciclizacin de formiltoluidina en presencia

de una base fuerte a altas temperaturas.
CH3

(CH 3)3CO-K +
CHO
N
H

350-360C, 20 min
+H 2O

N
H

3.- Sntesis de Reissert. Reduccin del cido 2-nitrofenilpirvico

en presencia de zinc y cido actico, formndose el cido
indol-2-carboxlico que se descarboxila calentando a 200-250C.
H3 CO

CH3

KOC(CH 3)3

H3 C

NO2

(COOC 2H5) 2
C 6H 6

H3 CO

CH2COCO2 H

H3 CO

FeSO 4

COOH

NH 4OH
H3 C

NO2

H3 C

cido nitof enilpirvico

-CO 2

H3 CO

H3 C

N
H

5-metil-6-metoxi indol

a) Propiedades de los reactivos y del producto obtenido..

Fenilhidrazina.

Ciclohexanona.

1,2,3,4Tetrahidrocarbazol

- P.M. 108.14 g/mol

- Punto de ebullicin:
243.5 C
- Punto de fusin:
19.5 C
-Solubilidad en agua:
Escasa.

- P.M. 98.14 g/mol

- P.M. 171.0 g/mol
- Punto de ebullicin:
155.6 C
- Punto de fusin: -31 C
-Solubilidad en agua: Es
soluble.

Procedimiento.

NH2

N
H

cido actico glacial

Filtrado

1) Calentar a ref lujo suave 20 min

2) Enf riar T.A.
3) Filtrar y lavar con agua

N
H

Crudo
1) Determinar p.f . y rendimiento
2) Recristalizar de metanol o etanol
(de ser necesario)

Determinar p.f . y rendimiento

N
H

Puro

p.f. terico 118 C

Aplicaciones.

d) Importancia biolgica del indol.

- Indol: Estructura bsica del Triptfano.

N
H

Bibliografa.
-

PAQUETTE, L. A, Fundamentos de Qumica Heterocclica.

- ACHESON, R.M., Qumica Heterocclica, Ed. Publicaciones Cultural,

Mxico, 1981, Pg 120-121.
- Asesora de la Profa. QA Nidia Maribel Garca Cano