RESUMEN

La qumica orgnica de define actualmente como la qumica de los compuestos

del carbono.

Aun

cuando

los compuestos

orgnicos no

necesitan

de

una fuerza vital, se siguen diferenciando los inorgnicos. La caracterstica

principal de los compuestos orgnicos es que todos contienen uno o ms
tomos de carbono. A diferencia de la mayor parte de los dems elementos, el
carbono forma enlaces fuertes con otros tomos de carbono, y con gran
variedad de otros elementos. Se pueden construir cadenas y anillos de tomos
de carbono para formar una infinita variedad de molculas.
Como los compuestos orgnicos se han convertido en una gran rama de la
qumica,

es

importante

profundizar

conocer

cada

vez

ms

los

comportamientos, paso a paso, en ste informe se estudiarn los cidos

carboxlicos que hacen parte de los compuestos orgnicos.

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NDICE

RESUMEN....................................................................................................... 1
NDICE............................................................................................................ 2
INTRODUCCIN.............................................................................................. 3
1.

OBJETIVOS............................................................................................... 4
1.1.

OBJETIVOS GENERALES....................................................................4

1.2.

OBJETIVOS ESPECFICOS..................................................................4

1.3.

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA.....................................................4

1.4.

JUSTIFICACIN.................................................................................. 5

2.

MARCO TERICO...................................................................................... 5

3.

ACIDO CARBOXLICO ALIFTICO..............................................................5

3.1.

Propiedades fsicas............................................................................. 5

3.2.

1.

Medicin de la acidez.......................................................................6

1.

Solubilidades...................................................................................... 7

2.

Sales de cidos carboxlicos................................................................7

3.

Sntesis de los cidos carboxlicos......................................................7

APLICACIONES....................................................................................... 11
1.1.

ACIDO LCTICO............................................................................... 11

1.1.1.
PARMETROS FISICOQUMICOS PARA LA SNTESIS DE CIDO
LCTICO ETANOL DE LA BACTERIA (Corynebacterium glutamicum).....11
1.1.2. BSQUEDA DE LAS MEJORES CONDICIONES DE
CRECIMIENTO BACTERIA.......................................................................12
1.1.3. VALIDACIN DEL PROCESO DE FERMENTACIN EN
ERLENMEYER.......................................................................................... 13

2.

1.1.4.

CONDICIONES DE FERMENTACIN.............................................14

1.1.5.

POLIMERIZACIN DEL CIDO LCTICO......................................15

RESULTADOS PRELIMINARES.................................................................16
Fig. 1 Espectro IR del monmero del L-cido Lctico................................16
Tabla 1. Asignacin de los grupos funcionales del cido lctico................17
Tabla 2. Asignacin de grupos funcionales del homopolmero (PLA)........18
Tabla 3. Resultados DSC (Calorimetra Diferencial de Barrido)...................19

CONCLUSIONES............................................................................................ 20
BIBLIOGRAFA............................................................................................... 21
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INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y tienen basta aplicacin
industrial, el cido actico, componente cido principal del vinagre es el ms
utilizado en la industria; es utilizado como disolvente y en la fabricacin de
plsticos, gomas, medicamentos y una gran variedad de compuestos
orgnicos. El cido ctrico es el que proporciona la acidez a los ctricos y se usa
ampliamente para acidular bebidas. Podemos encontrar otros muchos ejemplos
de la ocurrencia de estos cidos en la naturaleza. En adicin, los derivados de
los cidos carboxlicos, particularmente los steres y las amidas, estn
ampliamente distribuidos naturalmente y son de gran importancia e inters
debido a sus funciones y usos.
El grupo carboxilo -COOH, es formalmente una combinacin de un g p ruo
carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace
cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El
cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin
causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido
actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido
propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin
del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas
de las cabras

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1. OBJETIVOS
1.1.

OBJETIVOS GENERALES

1.2.

OBJETIVOS ESPECFICOS

1.3.

Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos

carboxlicos.
Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Buscar una explicacin, a los comportamientos observados en
los laboratorios realizados a esta clase de compuestos.
Comprender el uso de los compuestos en materia de
investigacin y aplicaciones.

Mostar parte de los cidos.

Ver cmo reaccionan los mismos
Saber la nomenclatura de los cidos carboxlicos.

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (cooh); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-oh) y carbonilo (c=o).
El cido actico, cido metilencarboxlico o cido etanoico, se puede
encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se
encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor
y olor agrios. Por tanto en la realizacin de este informe nos hemos
planteado las preguntas siguientes:
Qu son los cido carboxlico?
Cul es su importancia en la sociedad?
Cmo participa el cido carboxlico en la industria?

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1.4.

JUSTIFICACIN

La participacin del cido carboxlico en la industria (principalmente en la

industria del vinagre) y su importancia en la actualidad son los motivos
suficientes que necesitamos para realizar este informe correspondiente
al proyecto de ciencia de fin de semestre basados en los pasos del
informe de lectura crtica.
2. MARCO TERICO
3. ACIDO CARBOXLICO ALIFTICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman
cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente

unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al
grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo.
Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace OH dando un protn y un in carboxilato.
3.1.

Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores
que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares
semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos
son el resultado de la formacin de un dmero estable con
puentes de hidrgeno.
Puntos de ebullicin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos

de carbono, por lo general son slidos, a menos que
contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
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(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga

impide la formacin de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusin ms bajo.

Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy

altos. Teniendo dos carboxilos por molcula , las fuerzas de
los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en
estos dicidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir
el dicido.

Puntos de fusin.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno

con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de
hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A
medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono
disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de

diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes,
porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems,
los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo
que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos
que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son
bastante solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el cido continua existiendo en forma
dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de
hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se

3.2.

disuelve el cido en un solvente polar.

Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y
un in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin
se llama constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo
negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicacin de la
acidez relativa de diferentes cidos.

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1. PRINCIPALES CIDOS CARBOXLICOS Y SUS APLICACIONES

1.1.

ACIDO LCTICO O ACIDO 2-HIDROXIPROPANOICO

Compuesto incoloro de frmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos
formas pticamente activas, dextrgira y levgira*, frecuentemente
denominadas cido D-lctico y cido L-lctico. En su estado natural
es una mezcla pticamente inactiva compuesta por partes iguales de
ambas formas D- y L-, conocida como mezcla racmica.
El cido lctico que se forma en la leche por la fermentacin de la
lactosa es el que hace que aqulla se agrie. El cido lctico se utiliza
para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros
productos alimenticios

1.2.

ACIDO ETANOICO O ACIDO ACETICO

Lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor
amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido
etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a
que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la
ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms
bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con
numerosos disolventes orgnicos.
Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir
del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre.
El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante
distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y
de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por
la oxidacin del etanal (acetaldehdo).
El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn,
plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y
medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118
C y un punto de fusin de 17 C

1.3.

ACIDO PALMITICO
Slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula
CH3(CH2)14COOH. Es un cido graso saturado que se encuentra en
una gran proporcin en el aceite de palma, de ah su nombre. Es
soluble en alcohol y ter, pero no en agua. Tiene un punto de fusin

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de 63 C y un punto de ebullicin de 271 C a una presin de 100

mm de mercurio.
Se encuentra en la mayora de las grasas y aceites, animales y
vegetales, en forma de ster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por
saponificacin, es decir, por reaccin del ster con un lcali
(hidrxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de
ella se puede obtener el cido por tratamiento con un cido mineral.
Las sales alcalinas tanto del cido palmtico como del cido esterico
son los principales constituyentes del jabn.
Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como
secante de pinturas y en la fabricacin de jabn.
1.4.

ACIDO MATANOICO O ACIDO FORMICO

El ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula qumica es
HCOOH. Es un lquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de
ebullicin y de congelacin son de 100,7 C y 8,4 C
respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar
dixido de carbono con monxido de carbono a alta temperatura y
presin. El cido metanoico se utiliza a gran escala en la industria
qumica, al igual que para la obtencin de tintes y curtidos. En la
naturaleza el cido metanoico aparece en el veneno de las hormigas
y de las ortigas.

1.5.

ACIDO CITRICO
Slido blanco, de frmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y
ligeramente soluble en disolventes orgnicos, con un punto de fusin
de 153 C. Las disoluciones acuosas de cido ctrico son algo ms
cidas que las de cido etanoico. El cido ctrico se encuentra en
diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto
intermedio del metabolismo prcticamente universal. En mayores
cantidades se encuentra en el jugo de las frutas ctricas, de las que
se obtiene por precipitacin, aadiendo xido de calcio. El citrato de
calcio producido se trata con cido sulfrico para regenerar el cido
ctrico. La principal fuente de obtencin comercial del cido es la
fermentacin del azcar por la accin del hongo Aspergillus niger. Se
emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un
agradable sabor cido. Tambin se utiliza en frmacos, para elaborar
papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de
metales.

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1.6.

CIDO SALICLICO
Slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas,
en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene
comercialmente a partir del fenol.
Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms
soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159
C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos steres y
sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el
fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para
preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados
antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los
compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y
antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se
venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol,
respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del
aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica
sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico
y metanol.

1.7.

CIDO ESTERICO
Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter.
Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un
importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en
la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de
stertriestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor
parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido
se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara
hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales
resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de
velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido
esterico forma jabn (estearato de sodio).
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras
sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en
la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial

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2. ACIDOS CARBOXILICOS EN LA MINERIA

2.1.

FLOTACION EN MINERIA
La flotacin es un proceso selectivo que se emplea para llevar a cabo
separaciones especficas de minerales complejos, basndose en las
diferentes propiedades superficiales de cada uno de ellos.
Es el mtodo de procesamiento de minerales ms eficaz y con
mayores aplicaciones de todos los existentes, aunque en muchos
aspectos, es el ms complejo de ellos.
De las tres alternativas iniciales: flotacin con aceite, por pelcula o con
espuma, sta ltima es la que se ha impuesto y ha alcanzado un
notable desarrollo.
Esta tcnica se fundamenta en la adhesin selectiva de los minerales
en el seno de una pulpa acuosa a unas burbujas de aire que se
introducen en ella. Los minerales adheridos a las burbujas se separan
en forma de espuma mineralizada constituyendo el concentrado,
mientras que los dems se quedan en la pulpa y constituyen el estril.
Los antecedentes histricos del proceso se remontan a los inicios de la
historia. En este mtodo de separacin los reactivos son el
componente y la variable ms importante, ya que el nmero de
especies de flotabilidad natural es tan reducido: talco, azufre, grafito,
molibdenita y pocos ms, y su importancia comercial tan reducida que
se puede afirmar que la flotacin industrial moderna no se podra
efectuar si reactivos. La flotabilidad natural depende de la polaridad Un
elemento tan importante del proceso influye con gran sensibilidad, ya
que no solo tiene repercusin el tipo de reactivo, sino tambin su
combinacin, dosis, forma y orden de adicin. Se ha comprobado que
los efectos favorables o desfavorables debidos a otras variables: grado
de molienda, aireacin, densidad de pulpa, etc. Nunca superan en
importancia a los efectos positivos o negativos de una frmula de
flotacin apropiada, por tanto, no debe extraarnos que al estudio de la
frmula de flotacin apropiada se haya dedicado el mayor tiempo y
esfuerzo investigador.
El problema es complejo ya que la accin de los reactivos est basada
en equilibrios inicos, y este equilibrio es difcil de controlar, ya que
aparte de los reactivos que introducimos en la pulpa, hay una

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considerable cantidad de ion es en ella, procedentes de las impurezas

que aporta el mineral as como el agua de tratamiento.

2.2.

TIPOS DE REACTIVOS
La clasificacin moderna divide a los reactivos en funcin del papel
que desarrollan en el proceso:

COLECTORES: Proporcionan caractersticas hidrofbicas a los

minerales.
MODIFICADORES: Regulan las condiciones de funcionamiento de
los colectores.
ESPUMANTES: Permiten la formacin de una espuma estable.

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CONCLUSIONES
Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena
carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen
por hidrlisis de las grasas.

La cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace tiempo y

tienen nombres comunes que se refieren ms a su origen que a sus

estructuras qumicas. El cido frmico, por ejemplo, causa el ardor que
produce la picadura de hormiga (del latn: formica, hormiga); el cido
butrico confiere a la mantequilla rancia su olor tpico (del latn: butyrum,
mantequilla); y los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en
la grasa de la cabra ( del latin: caper, cabra).

Los cidos carboxlicos, y tambin los oxicidos inorgnicos, reaccionan

con los alcoholes con eliminacin de una molcula de agua y formacin de
steres. Esta reaccin se llama esterificacin. Se ha formulado la reaccin
del cido con el alcohol con el signo de reversibilidad, porque efectivamente
el agua formada acta sobre el ster hidrolizndolo y recuperando el cido y
el alcohol.

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BIBLIOGRAFA
-

Bonner W.A y Castro A.J. Qumica Orgnica Bsica. Ed. Alhambra

Universidad.

McMurry, J. Quimica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica.

Morrison-Boyd. Qumica Orgnica. Ed. Addison-Wesley.

Primo Yfera, E. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Tomo I. Ed.

Revert S.A.

Vollhardt, P.C. Qumica Orgnica. Ed. Omega.

Wade, L.G. Qumica Orgnica. Ed. Prentice-Hall.

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