Hidrocarburos Insaturados

QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEA
2015-0
27/01/2015
QUIMICA ORGANICA
ALQUENOS U OLEFINAS
27/01/2015
QUIMICA ORGANICA
( CnH2n )
Compuestos orgnicos cuyos tomos de carbono se

encuentran unidos por un doble enlace - C = C -
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH3
27/01/2015
QUIMICA ORGANICA
ESTRUCTURA Y ENLACE
Molculas planas con carbonos sp2
Angulos y distancias de enlace en el eteno.
27/01/2015
QUIMICA ORGANICA
El grupo funcional caracterstico de los alquenos es

el doble enlace entre carbonos.
Cumplen la misma formula molecular que los
cicloalcanos CnH2n, ya que tambin poseen una
insaturacin.
Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano de
los alcanos por -eno
27/01/2015
QUIMICA ORGANICA
NOMENCLATURA IUPAC
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la

frmula Cn H2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que
para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el
sufijo -ano por -eno.
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QUIMICA ORGANICA
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el

doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como
cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)
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QUIMICA ORGANICA
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que

otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible.
Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
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QUIMICA ORGANICA
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales

que se distinguen con la notacin cis/trans.
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Cl
CHO
COOH
Cl
Cl
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Br
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SINTESIS DE ALQUENOS
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ALQUENOS MEDIANTE E2
ALQUENOS A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO (R-X)

Los haluros de alquilo al ser tratados con bases fuertes sufren
reacciones de eliminacin que generan alquenos.
La E2 es la reaccin de eliminacin ms importante en la sntesis

de alquenos y consiste en arrancar hidrgenos del carbono
contiguo al que posee el grupo saliente, formndose entre ellos un
doble enlace.
El carbono que contiene el grupo

saliente se llama alfa, los contiguos
a l son carbonos beta que poseen
los hidrgenos (en rojo) que arranca
la base.
En el segundo ejemplo hay dos

carbonos beta lo que genera
mezcla de dos alquenos.
Regla de Saytzev
Las bases no impedidas forman mayoritariamente el alqueno ms estable (el
ms sustituido).
Regla de Hofmann
Las bases voluminosas (impedidas), como el tert-butxido de potasio dan el alqueno
menos sustituido mayoritariamente.
Los impedimentos estricos impiden a la base sustraer hidrgenos de posiciones
internas de la molcula por lo que elimina los mas accesibles generando el alqueno
menos estable
DESHIDRATACIN ALCOHOLES
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por

perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes y sigue
mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios
Deshidratacin de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por
prdida de una molcula de agua.
Deshidratacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfrico diluido
y a temperaturas moderadas, para generar alquenos
PROPIEDADES QUIMICAS
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QUIMICA ORGANICA
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ADICION DE HIDROGENO (reduccin cataltica)
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QUIMICA ORGANICA
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ADICIN DE AGUA (hidratacin)
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QUIMICA ORGANICA
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QUIMICA ORGANICA
21
ADICION DE HALOGENOS (halogenacin)
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QUIMICA ORGANICA
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Usos industriales de los alquenos.

El etileno y el propileno son las sustancias
orgnicas de mayor volumen industrial;
pueden ser usados para sintetizar una
amplia variedad de compuestos tiles.
La reactividad del doble enlace hace que su

uso en la industra sea vital, especialmente
su polimerizacin.
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QUIMICA ORGANICA
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El etileno y el propileno son las sustancias orgnicas de mayor

volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una
amplia variedad de compuestos tiles.
La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industria

sea vital, especialmente su polimerizacin.
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QUIMICA ORGANICA
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Regla de Markownikof:
al adicionar un reactivo asimtrico a un sustrato

asimtrico, el hidrgeno se adiciona al carbono
del doble enlace con mayor nmero de hidrgenos.
www.alonsoformula.com/organica/alquenos
www.educaplus.org/moleculas3D/alquenos.htlm
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ALQUINOS
CnH2n-2
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RU-486
Anticonceptivo del "da despus"
Noretindrona
Anticonceptivo
usado en el
tratamiento
de periodos
irregulares.
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QUIMICA ORGANICA
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ESTRUCTURA DE LOS ALQUINOS
El etino es lineal y los dos carbonos tienen

hibridacin sp.
Uno de los orbitales hbridos de cada carbono
solapa con el hidrgeno, y los dos orbitales
restantes sp solapan entre si para dar el enlace
sigma carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan
formando los dos enlaces pi perpendiculares
entre si.
Nomenclatura IUPAC
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome
el localizador ms bajo posible.
Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por
el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales.
Si estn a la misma distancia de los extremos se numera empezando
por el doble enlace.
Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples
enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.
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2-butino
1-butino
5-bromo-2-hexino
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QUIMICA ORGANICA
1,4-hexadiino
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4-pentin-2-ol
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Acido 4-pentinoico
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SNTESIS DE ALQUINOS
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QUIMICA ORGANICA
32
Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales
Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en

presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a
eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.
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QUIMICA ORGANICA
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Alquinos a partir de diahaloalcanos geminales
Tambin se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos geminales

mediante una doble eliminacin con amiduro en amoniaco
lquido.
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QUIMICA ORGANICA
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Alquinos a partir de alquenos
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihalogenuros

vecinales.
Una doble eliminacin con amiduro de sodio en amoniaco lquido los
transforma en alquinos.
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PROPIEDADES QUIMICAS
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QUIMICA ORGANICA
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Reaccin de alquinos con HX
Reaccin Markovnikov, el hidrgeno va al carbono menos

sustituido.
Estereoqumica de sta reaccin frecuentemente es anti,

aunque no siempre.
Dos equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.
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Adicin de halgenos a alquinos
Reaccin anti, genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser

aislados.
La reaccin con un segundo equivalente de halgeno produce
tetrahalogenuros.
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QUIMICA ORGANICA
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Adicin de agua a alquinos
Reaccin Markovnikov, empieza por ataque del triple enlace al

protn, formndose carbocatin que es atacado por el agua.
Enol
formado
carbonlico.
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se
tautomeriza
QUIMICA ORGANICA
compuesto
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Hidrogenacion de alquinos a alcanos
Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas

condiciones empleadas para hidrogenar alquenos.
Como catalizador se emplea platino o paladio.
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QUIMICA ORGANICA
40
Hidrogenacin de alquinos a alquenos
Empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite detener la reaccin

en el alqueno.
Hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis.

Este catalizador est formado por paladio precipitado sobre carbonato de
calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
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QUIMICA ORGANICA
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QUIMICA ORGANICA
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FRITZ CHOQUESILLO PEA

Compuestos orgnicos cuyos tomos de carbono se

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH3

Angulos y distancias de enlace en el eteno.

El grupo funcional caracterstico de los alquenos es

Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales

ALQUENOS A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO (R-X)

La E2 es la reaccin de eliminacin ms importante en la sntesis

El carbono que contiene el grupo

En el segundo ejemplo hay dos

El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por

Deshidratacin de alcoholes secundarios

ADICION DE HIDROGENO (reduccin cataltica)

ADICIN DE AGUA (hidratacin)

ADICION DE HALOGENOS (halogenacin)

Usos industriales de los alquenos.

La reactividad del doble enlace hace que su

El etileno y el propileno son las sustancias orgnicas de mayor

La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industria

al adicionar un reactivo asimtrico a un sustrato

ESTRUCTURA DE LOS ALQUINOS

El etino es lineal y los dos carbonos tienen

Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales

Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en

Alquinos a partir de diahaloalcanos geminales

Tambin se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos geminales

Alquinos a partir de alquenos

Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihalogenuros

Reaccin de alquinos con HX

Reaccin Markovnikov, el hidrgeno va al carbono menos

Estereoqumica de sta reaccin frecuentemente es anti,

Adicin de halgenos a alquinos

Reaccin anti, genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser

Adicin de agua a alquinos

Reaccin Markovnikov, empieza por ataque del triple enlace al

Hidrogenacion de alquinos a alcanos

Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas

Hidrogenacin de alquinos a alquenos

Empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite detener la reaccin

Hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis.

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