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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERIA EN GEOLOGIA, MINAS, PETROLEOS Y AMBIENTAL

INGENIERIA EN PETROLEOS

QUIMICA DEL PETROLEO

PROFESOR: QUIM. BOLIVAR ENRIQUEZ

NOMBRE: LEMA HOYOS EDGAR ALEJANDRO

SEMESTRE: CUARTO

FECHA: 2014-12-19

INTRODUCCION
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. A los
alquinos tambin se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno. el
alquino ms sencillo.

La qumica del triple enlace carbono-carbono es similar a la del doble enlace. En este
captulo se ver que la mayora de los alquinos experimentan las reacciones de los
alquenos, especialmente las adiciones y las oxidaciones.
El triple enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrgenos menos que el
correspondiente
aleano. Su frmula molecular es como la de una molcula de hidrocarburo con dos
dobles enlaces:
CnH2n - 2 por lo que un triple enlace tiene dos elementos de instauracin.

Nomenclatura de alquinos
Nomenclatura IUPAC La nomenclatura IUPAC para los alquinos es similar a la de los
alquenos. Se busca la cadena de tomos de carbono ms larga que incluya al triple
enlace y se cambia la terminacin -ano del alcano por - ino. La cadena se numera a
partir del extremo ms prximo al triple enlace y la posicin del triple enlace se
designa por su tomo de carbono de numeracin ms baja. A los sustituyentes se les
hace corresponder con nmeros para indicar sus localizaciones.

Cuando estn presentes grupos funcionales adicionales, los sufijos se combinan para
formar los nombres de los compuestos como por ejemplo: a/queninos (un doble enlace
y un triple enlace: eninos), alquinoles (un triple enlace y un alcohol) y as
sucesivamente.
El nuevo sistema IUPAC (que coloca el nmero localizador justo antes del grupo
funcional) facilita su nomenclatura.

Nomenclatura comn La nomenclatura comn de los alquinos los describe como


derivados del acetileno. La mayora de los alquinos se pueden nombrar como una
molcula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo. Esta nomenclatura es
similar a la nomenclatura comn de los teres, en la que se nombran los dos grupos
alquilo unidos al oxgeno.

Muchas de las propiedades qumicas de los alquinos dependen de la presencia de un hidrgeno


acetilnico (H -C==C); esto es, de si el triple enlace est al final de la cadena de carbonos.
Estos alquinos se conocen como alquinos terminales o acetilenos terminales.
Si el triple enlace est localizado en un sitio distinto del extremo de la cadena de carbonos, el
alquino se conoce como alquino interno o acetileno interno.

Propiedades fsicas de los alquinos


Las propiedades fsicas de los alquinos son similares a las de los alcanos y alquenos
de masas moleculares parecidas. Los alquinos son relativamente no polares y
prcticamente insolubles en agua; son bastante solubles en la mayora de los
disolventes orgnicos, incluyendo acetona, ter, cloruro de metileno, cloroformo y
alcoholes. Muchos alquinos tienen olores caractersticos, ligeramente desagradables.
El acetileno, el propino y los butinos son gases a temperatura ambiente, igual que los
correspondientes alcanos y alquenos, de hecho, los puntos de ebullicin de los
alquinos son casi iguales a los de los alcanos y alquenos con esqueletos de carbono
similares.

Importancia comercial de los alquinos


Utilizacin del acetileno y metilacetileno
El acetileno es el alquino comercial ms importante. Es una materia prima industrial importante,
pero su mayor aplicacin es como combustible en los sopletes oxiacetilnicos.
El acetileno es un gas de olor desagradable, incoloro, que arde en el aire con una llama
amarilla, negruzca, sin embargo, cuando se forma una mezcla con oxgeno puro, el color de la
llama se vuelve de un azul tenue y la temperatura de la llama aumenta drsticamente.
Si se compara el calor de combustin del acetileno con el del eteno y el etano, se ve por qu
este gas es un combustible excelente.

Cuando se utiliz por primera vez el acetileno para soldar, se consideraba un gas explosivo y
peligroso. El acetileno es termodinmicamente inestable y cuando el gas comprimido se
somete a pruebas mecnicas o trmicas, se descompone en sus elementos, liberando
56 kcal (234 kJ) de energa por mol. Esta descomposicin inicial con frecuencia rompe el
contenedor, haciendo que los productos (hidrgeno y carbono finamente dividido) quemen en el
aire.

Obtencin del acetileno

La sntesis del acetileno a partir del gas natural es un proceso sencillo. El gas natural est
formado principalmente por metano, que da lugar a la formacin de acetileno cuando se
calienta a alta temperatura durante un periodo de tiempo breve.

A pesar de que esta reaccin es endotrmica, se obtiene doble nmero de moles de productos
que de reactivos. El incremento en el nmero de moles hace que la entropa aumente y el
trmino (- T S) en la energa libre (G =H - TS) predomina a esta temperatura alta.
Estructura electrnica de los alquinos
La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre los
ncleos de carbono:
H:C ::: C:H
Cada tomo de carbono est enlazado a otros dos tomos y no hay electrones de valencia no
enlazantes. Cada tomo de carbono necesita dos orbitales hbridos para formar el enlace

sigma. La hibridacin de un enlace s con un orbital p da lugar a la formacin de dos orbitales


hbridos sp, separados 180. El solapamiento de estos orbitales hhridos sp entre s y con los
orbitales s del hidrgeno forma el enlace sigma. Algunos resultados experimentales han
confitmado esta estructura lineal (180).

La longitud del enlace carbono-carbono en el acetileno es de 1.20 Y la de cada enlace de


carbono-hidrgeno es de 1.06 . Todos estos enlaces son ms cortos que los correspondientes
enlaces en el etano y el eteno.

Acidez de los alquinos

Formacin de iones acetiluro


Al contrario que los alcanos y los alquenos, los acetilenos terminales pueden ser
desprotonados por una base muy fuerte, como el amiduro de sodio, para f0n11ar
carbaniones conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El in hidrxido y los
iones alcxido no son bases lo suficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos.
Los alquinos internos no tienen protones acetilnicos, por lo que no reaccionan en estas
condiciones.

El amiduro de sodio
de acetiluro. El in
que por s mismo es

frecuentemente se utiliza como base para obtener sales


amiduro es la base conjugada del amonaco, compuesto
una base.

Sin embargo, el amonaco tambin es un cido muy dbil, con Ka = 10 - 35 (pKa = 35); uno de
sus hidrgenos puede ser reducido por el sodio metlico, para dar lugar a la sal de sodio del
in amiduro, una base conjugada muy fuerte.

Los iones acetiluro son nuclefilos fuertes. De hecho, uno de los mejores mtodos para la
sntesis de alquinos sustituidos es un ataque nucleoflico por un in acetiluro a un haluro de
alquilo no impedido.