Valdez Bautista Citlali.

17
Aguilar Maltos Orlando 18
Pacheco Astorga Alexis 19
Prctica 1. Reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Obtencin de
Amarillo Martius.
Objetivos.
Efectuar la sulfonacin del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado,
como un ejemplo de reaccin de sustitucin electroflica aromtica.
Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfnicos del compuesto
disulfonado por grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y
posteriormente hacer reaccionar a ste con hidrxido de amonio para dar
lugar al colorante comercial Amarillo Martius.
Reacciones.

Observaciones.

Se form un slido de color naranja opaco el cual a la hora de su manipulacin

pudo haber perdidas ya que como era muy espeso al agitarlo y filtrarlo se quedaba
demasiado en las paredes o agitador.

Resultados.
Terico
Naranja Opaco
0.4061
144-145

Color
Masa [g]
Punto de Fusin [C]

Experimental
Naranja-Marrn
0.3114
151-153

Clculos.
Para la masa del Amarillo Martius:
Peso del papel filtro limpio y seco: 0.1872g
Peso del papel filtro con Amarillo Martius: 0.4986g
Peso real del Amarillo Martius: 0.4986g-0.1872g=0.3114g
Rendimiento:
Masa que se debi obtener:

1 mol de 1naftol
1 mol de Amarillo Martius
233 g de A . M .
(
(
=0.4061 g de Ama
( 144
)
)
g de 1naftol
1 mol de 1naftol
1 mol de A . M . )

0.2510 g de 1natol

Rendimiento de la reaccin:
=76.67
( 0.4061100
g de A . M . )

0.3114 g de A . M .

Anlisis de Resultados.
El slido que se obtuvo present un color naranja opaco, provocado por la
absorcin de una determinada longitud de onda que oscila aproximadamente entre
630-670 nm, debido a que su estructura es un cromforo. El rendimiento de la

reaccin

fue

del 76.67%, de producto que aun no

estaba

100%

seco,

el

rendimiento posiblemente sera menor, cercano a 75%. .Aun as existe un

error que pudo haber afectado el rendimiento de la reaccin causado por la
manipulacin del material, ya que se trasvaso la disolucin que contena el
compuesto para realizar la filtracin, o quedaron residuos en la varilla de
agitacin o en las paredes del matraz. Se descarta la destruccin del reactivo por
la oxidacin producida por la nitracin directa, porque primero se realiz la
sulfonacin y posteriormente la nitracin.

Conclusiones:
La reaccin de sulfonacin y nitracin de un anillo aromtico ocurre a travs de
una sustitucin electroflica aromtica.
Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es recomendable hacer primero una
sulfonacin para evitar la destruccin del compuesto, adems de que el cambio de
grupo sulfnico a nitro ocurre con gran facilidad por medio de una sustitucin ipso.
El grupo hidroxilo acta como activador del anillo bencnico en que est ubicado
y, por su parte los grupos nitro ejercen una fuerza desactivante de la reaccin. El
2,4-dinitro-1-naftol (Amarillo de Martius) es obtenido mediante la sulfonacin del 1naftol empleando cido sulfrico(H2SO4) para ello y posteriormente nitrarlo.

Riesgos:
Se utiliz cido sulfrico y cido ntrico, ambos son corrosivos, si por
accidente caa sobre la piel el cido sulfrico comenzara a sentirse una
molestia y la piel irritada. Si caa por accidente cido ntrico no se senta
nada hasta que la piel ya se hubiese irritado, tambin se corra al riesgo
de que por accidente nos callera algn tipo de cido en los ojos, por eso
es de suma importancia el uso de lentes de seguridad, y tambin de la
bata ya que esta nos protegera si el cido se derrama dndonos tiempo

de quitarnos la bata antes de que el cido llegue hasta la piel y pueda

causar alguna quemadura o irritacin.

CUESTIONARIO
1. Por qu no se nitro directamente el 1-naftol?
Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es
extremadamente sensible a la oxidacin, este ltimo podra quedar destruido
parcialmente por la oxidacin directa.
2. Para qu agrego agua fra despus de realizar la reaccin de sulfonacin
y antes de la nitracin?
Se agreg agua fra debido a que de esta forma se favorece la desulfonacin y
tambin la nitracin.
3. Para qu adiciono el cloruro de amonio a la solucin acuosa de la sal de
amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?
Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una
solucin amortiguadora
4. Cules son las variables ms importantes en cada una de las reacciones
efectuadas y por qu?
La temperatura debido a que a lo largo del experimento se estuvo calentando o
enfriando dependiendo de la reaccin ya sea porque una reaccin era demasiado
exotrmica o simplemente porque era necesario para llevar a cabo la reaccin. La
concentracin fue otra variable que jug un papel importante ya que poda
favorecer o desfavorecer una reaccin como fue el caso de la sulfonacin,
desulfonacin y nitracin.

5. Cmo comprob que obtuvo el Amarillo Martius?

Calculando el rendimiento del producto, adems de pudo haber determinado su
punto de fusin pero no fue posible debido a que es a una temperatura muy alta
6. Qu tipo de colorante obtuvo y para que se usa?
Es un colorante con grupos cromforos, es decir, una sustancia que tiene muchos
electrones capaces de absorber energa o luz visible, y excitarse para as emitir
diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energa emitida por
el cambio de nivel energtico de los electrones, de estado excitado a estado
fundamental o basal. Se utiliza para teir tejidos, clasificndose como colorante
directo debido a que es un colorante que se aplica directamente a la fibra en
disolucin acuosa

caliente.

Si

el

tejido a

teir posee

grupos

polares

la

incorporacin de un colorante con un grupo amino o uno fuertemente cido

facilitar la fijacin del mismo.
7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.
Con el colorante obtenido podramos disolverlo en un poco de agua caliente y
aplicarlo sobre un pedazo blanco de tela, una vez aplicado lavar y verificar que
el colorante queda permanente.
Bibliografa.
Macy Rudolph. Qumica Orgnica Simplificada. Ed. Reverte. Mxico. Pp. 448-452.