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REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS,

OBTENCION DE ANHIDRIDO FTALICO Y DETERGENTES


D.Marin1, K. Martinez1, O. Ojeda1.
1

Estudiante de Ingeniera Qumica, Cuarto semestre, Qumica Orgnica II: Grupo 2A


danitzamarin.g@hotmail.com, keidism@hotmail.com,osval_0119@hotmail.com

Informe entregado 6/11/14.


Resumen
En la experiencia realizada se estudi algunas reacciones caractersticas de
compuestos de cidos carboxlicos y sus derivados, con el propsito de determinar
la solubilidad y la acidez por medio de pruebas especficas. Adems de determinar
los resultados, estableciendo si resultaban positivas o negativas en cada caso y
cul es la importancia que tiene determinar la solubilidad y la acidez para la
sntesis de compuestos orgnicos. Para la obtencin de anhdrido cclico a partir
de la reaccin de deshidratacin de un cido dicarboxilico mediante los mtodos
ms utilizados para la sntesis de anhdridos de cinco y seis miembros y se obtuvo
un rendimiento del 112%. En la preparacin de detergente jabonoso y no
jabonoso, con el propsito de cmo estos detergentes actan en la limpieza y
examinar sus propiedades fisicoqumicas a partir de la hidrlisis de grasas.
Analizando el producto mediante la reaccin con agua, sal de calcio, cido
clorhdrico.
Palabras claves: cido carboxlico, cido aliftico, ruptura heterolecita, derivado
carboxlicos, sales de cido, anhdrido cclico, deshidratacin, cido carboxlico,
rendimiento, hidrlisis, detergente, grasa.

INTRODUCCION
Reaccin de cidos carboxlicos y derivados
Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos ms importantes. Los
cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede
protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in
carboxilato. Los derivados de cidos orgnicos se originan al reemplazar el grupo
OH de la funcin carboxilo por otros grupos. Los cidos carboxlicos son

compuestos polares, sus molculas pueden formar enlaces de hidrgeno entre s


y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de ebullicin
altas, considerando que los cidos carboxlicos de bajo peso molecular presentan
solubilidad apreciable en el agua.[1]
Los cidos carboxlicos se reconocen por acidez ya que son cidos ms fuertes
que el agua y que el cido carbnico. Las soluciones acuosas de los cidos
carboxlicos inferiores presentan propiedades cidas (pH < 7.0) y se reconocen
fcilmente con el papel tornasol o por su reaccin con bicarbonato de sodio
desprendiendo burbujas de CO2. [1]
Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el
grupo arilo en los cidos alifticos o aromticos. Entre los derivados de los cidos
carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos,
anhdridos de cidos, amidas e imidas. De los derivados de cido, los haluros son
los ms reactivos, o sea son los que presentan mayor tendencia a perder el
halgeno por una especie nucleoflica, el solo contacto con el vapor de agua de la
atmsfera son transformados en cido. Las amidas son los menos reactivos hacia
un ataque nucleoflico. Para hidrolizar las amidas estas deben ser calentadas
hasta ebullicin con cidos o bases inorgnicos. La hidrlisis bsica de una amida
primaria produce amoniaco y el in carboxilato y la hidrlisis cida produce el
cido carboxlico y el in amonio. [1]
Intercambio de anhdrido
El anhdrido ftlico es un producto intermedio importante para la obtencin de
ftalatos plsticos, resinas alquidicas y polisteres, colorantes de ftalocianinas y
numerosos productos qumicos apreciados. [2]
La obtencin anhdrido ftlico se puede presentar por medio de la oxidacin de
naftaleno. La oxidacin del naftaleno consiste en la ruptura del anillo aromtico
formando acido ftlico que tiene los dos grupos COOH en posicin orto que al
deshidratarse producen anhdrido ftlico. Otro mtodo es la obtencin de anhdrido
a partir de cido ftlico en presencia de un deshidratante como el anhdrido
actico, esto sucedo por medio de una reaccin de sustitucin nucleofilica en el
grupo acilo del cido ftlico (intercambio de anhdrido). [3]
Detergentes
Las grasas animales (sebo, manteca) y vegetales (oliva, recino) son lpidos que se
encuentra distribuido ampliamente en la naturaleza son insolubles en agua, pero
solubles en ter u otro disolvente orgnico, qumicamente las grasas y aceites
son triglicridos que est conformado un glicerol y tres cidos carboxlico de
cadena larga. [4]

La hidrlisis bsica de una grasa o aceite en caliente se llama saponificacin que


consiste en el rompimiento entre los enlaces entre los cidos grasos y el glicerol
mediante la adicin en caliente de lcali fuerte con lo que se forman sales
sdicas con propiedades detergentes las cuales se conocen como jabn. [5]
La saponificacin cambia la solubilidad del producto debido a que los extremos de
una molcula de jabn son muy diferentes es decir que posee la propiedad de ser
anfipticas que posee un extremo polar hidrfilico y otro no polar hidrofbico en
efecto por esta dos tendencias los jabones son atrados por los aceites y por el
agua de all son tiles como limpiadores.
Para la obtencin de detergente no jabonoso que son diferentes a los jabones
pero que se parece en su carcter anfipatico que se obtiene con sales de
alquilbencensulfonico, el extremo del alquilbenceno es hidrofbico porque disuelve
grasas y el extremo sulfonado anionico es hidrofilico que disuelve en agua, la
diferencias con los jabones y los detergentes no jabonosos es que no forman
sales metlicas insolubles el aguas duras. [4]
DISCUSION
Reaccin de cidos carboxlicos y derivados

En la experiencia realizada en el laboratorio obtuvimos los siguientes resultados:


Prueba de solubilidad y acidez.
Tabla 1. Solubilidad y acidez.

Compuesto
cido Actico + H2O
Acido Benzoico + H2O
cido Benzoico + H2O + NaOH

Solubilidad
Soluble
Insoluble
Soluble

Acidez pH
2.0
4.0
11-12

Con esta prueba se pudo determinar la solubilidad y acidez del cido actico y del
cido benzoico. El cido actico mostro ser soluble en agua y tener un pH
bastante bajo, con esto se pudo confirmar que los cidos carboxlicos tienen una
parte hidrfila (CO2H) y otra hidrofbica (-R) cuanto ms larga es la cadena menor
es la solubilidad, en el caso del cido actico, por poseer un cadena corta, este
conserva una solubilidad mayor, Mientras que el cido benzoico mostro ser
insoluble en agua y un pH moderado, al adicionarle hidrxido de sodio se
solubilizo pero su pH fue elevado mostrando una caracterstica bsica, el motivo
por el cual esto sucedi esta dado porque la molcula de cido benzoico posee

una parte que es polar (CO 2H) y otra que no es polar (-R), adems el ion
carboxilato (COO-) no es estable, como una base fuerte puede reaccionar para
desprotonar el cido benzoico, se utiliz el hidrxido de sodio, (NaOH) que ayudo
a que el cido benzoico fuese soluble en una solucin acuosa con hidrxido de
sodio.
Prueba de clasificacin
Tabla 2. Clasificacin.

Compuesto
cido Actico + NaHCO3
cido Benzoico + NaHCO3
Fenol + NaHCO3
- naftol + NaHCO3

Desprendimiento de burbujas
Burbujas
Burbujas (en menor proporcin)
No haban burbujas
No haban burbujas

Disolucin del compuesto


Se disolvi
Se disolvi
No se disolvi
No se disolvi

En esta prueba se demostr la disociacin de los cidos carboxlicos, fenol y el naftol en NaHCO3 por medio de reacciones de cidos carboxlicos. El cido actico
se disolvi completamente, esto se debe a que la reaccin de cido-base se
produce una neutralizacin.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2
Al igual que el cido benzoico desprendiendo burbujas de CO 2, esta se dio en
menor proporcin puesto que el anillo del cido benzoico es ms difcil de
hidrolizar.
C6H5COOH + NaHCO3 C6H5COONa + H2O + CO2
Mientras que el fenol y el - naftol no se disolvieron puesto que el bicarbonato de
sodio no reacciono con el fenol y tampoco el - naftol.
Hidrolisis de Amidas
Hidrolisis bsica
Se mezcl en un tubo de ensayo 0.5 ml de acetamida (CH3CONH2) y 1 ml de
hidrxido de sodio (NaOH). Se observ ebullicin y desprendimiento de un olor
fuerte caracterstico del amoniaco, no se present un cambio en el color, se
obtuvo un pH de 14, la hidrolisis bsica de las amidas produce una sal de cido
orgnico y amoniaco o aminas, segn el tipo de amida, en este caso se form el
cido muritico.
CH3CONH2 + NaOH CH3COONa +NH3
Hidrolisis acida

Se mezcl en un tubo de ensayo 0.5 ml de acetamida (CH3CONH2) y 1 ml de


cido sulfrico (H2SO4). Se observ ebullicin y desprendimiento de un olor
caracterstico del amoniaco, se obtuvo un pH alrededor de 0 y 1.
La hidrolisis acida de las amidas primarias produce un cido orgnico libre y una
sal de amonio, la cual en este caso corresponde a la sal de sulfato de amonio. Las
amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y la sal de
amonio cuaternario.
CH3CONH2 + H2SO4 + H2O CH3COOH + SO4NH5
Hidrolisis de esteres (saponificacin)
En un tubo de ensayo se mezclaron 3 ml de hidrxido de sodio (NaOH), 3 ml de
metanol (CH3OH) y aproximadamente 0.5 g de cebo de res, despus se coloc a
calentamiento en un bao de agua hasta disolver el cebo, trascurridos 20 minutos
se le adiciono 15 ml de cloruro de sodio (NaCl), se observ un aumento en la
viscosidad de la muestra obteniendo un color lechoso, la accin capilar de la
mezcla es nula, es decir, no se deslizan sus molculas entre s.
La hidrolisis de esteres ocurre cuando un nucleoflo, como el agua o el ion
hidroxilo, ataca al carbono de grupo carbonilo del Ester, en una base acuosa, los
iones hidroxilos son mejores nucleofilos que las molculas polares en agua.
En los esteres, el resultado de la condensacin de un cido carboxlico y un
alcohol se obtiene un alcohol y un cido.
CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH
Obtencin de anhdrido ftlico
En esta oportunidad se realiz la obtencin de anhdrido ftlico a partir de su
correspondiente acido en presencia de un agente deshidratante y no por medio de
la oxidacin de naftaleno debido a que la molcula sobrepasa los tres tomos de
carbono, se excluye la formacin de anhdridos cclicos debido al incremento de la
distancia entre los dos grupos carboxlicos. Algunos de estos cidos experimentan
descarboxilacin trmica pero solo a temperaturas elevadas y en presencia de
catalizadores. [1]
Para la formacin de anhdrido ftlico se realiz la mezcla de cido ftlico con 0.8
mL de anhdrido actico. Luego se hiso el montaje del condensador de reflujo
protegido por una trampa de cloruro de calcio, cada baln fue provisto por una
barra magntica de agitacin y el condensador de reflujo (figura 1). La solucin
reaccionante se calent con agitacin en un bao de arena a 150-160 durante

30 minutos hasta observar burbujeo. A la mezcla se le agregaron carborundos


para que la temperatura se mantenga uniforme por todo el baln y se pueda llevar
a
cabo
en
condiciones
ptimas.

Figura 1. Condensadores

Para la reaccin (ecuacin 1) se utiliz el anhdrido actico como agente


deshidratante que acta como nucleofilo atacando al carbono unido al grupo
carboxilo, liberando un grupo OH. Este grupo OH sigue actuando como nucleofilo
que ataca al grupo carboxilo del cido ftlico. Luego de esto los dos grupos
carboxlico se unen por medio de un tomo de oxgeno, formando como producto
el anhdrido ftlico, cido actico. Para evitar que el anhdrido ftlico se hidrolice y
se escape se puso una trampa de cloruro de calcio en la parte superior del
condensador.

O
OH
OH

(C H 3C O )2O

A n h d r id o a c t ic o

2CH 3CO 2H

Ecuacin 1. Obtencin de anhdrido ftlico

Al finalizar los 30 minutos se dej reposar el baln a temperatura ambiente, la


mezcla se enfra en un bao de hielo por 10 min seguido de esto se le agrego de
0.5-1.0 mL de hexano frio (figura 2) para recolectar los cristales por filtracin al
vaco (figura 3), se deja secar para luego pesar la muestra de cristales de
anhdrido ftlico (figura 4).

Figura 2. Adicin de hexano


Filtracin al vaco

Figura 4. Cristales Anhdrido ftlico

Figura

3.

Rendimiento
Para la reaccin de intercambio anhdrido se utiliz la ecuacin 2 para deducir las
relaciones estequiometrias utilizadas para el clculo del rendimiento.
C8 H 6 O4 +(C H 3 CO)2 C 8 H 4 O 3 +2 C H 3 COOH
Ecuacin 2. Reaccin estequiometria

Las cantidades de cido ftlico fueron 0.4 gramos y 0.8 mL de anhdrido ftlico y
0.4 gramos de cristales. El anhdrido actico se agreg en exceso, por ello el
reactivo limitante en esta reaccin fue el cido ftlico. Para el clculo del
rendimiento se calcul el peso de la muestra que se supone que debi haber
reaccionado (peso terico) por medio de la estequiometria de la reaccin.
0.4 g C8 H 6 O4 x

1 mol C8 H 6 O4 1mol C 8 H 4 O3 148.1 g C 8 H 4 O3


x
x
=0.3554 g C 8 H 4 O 3
166 g C 8 H 6 O4 1 mol C 8 H 6 O4 1 mol C8 H 4 O3

Peso terico= peso de Anhdrido ftlico


Peso terico = 0.3554 gramos de Anhdrido ftlico.
Peso real es = 0.4 gramos de anhdrido ftlico
El porcentaje de rendimiento se calcul por la ecuacin 3:
Peso real
de Rendimiento=
Peso teorico
Ecuacin 3. Porcentaje de rendimiento

de Rendimiento=

0.4 gramos
x 100
0.3554 gramos

Luego el porcentaje de rendimiento es igual a 112 %. El rendimiento dio mayor


que 100% esto probablemente sucedi que al momento de pesar los cristales, la
muestra aun contena hexano y cido actico.
Preparacin de un jabn
En un Erlenmeyer se adiciono 1 ml de solucin acuosa hidrxido de sodio (NaOH)
al 20% y se le agrego 0,5 ml de aceite de recino, se hirvi la mezcla hasta que
desapareciera la capa aceitosa por 5 minutos y le adiciono agua para mantener el
volumen.

Las mezcla hervida se diluyo con 1 ml de agua y se saturo con cloruro de sodio
(NaCl) y se someti nuevamente a calentamiento por unos minutos hasta obtener
un cuajado de jabn que se dej enfriar donde luego se extrajo el slido que fue
repartido en tres tubos de ensayo donde se disolvi con una pequea cantidad de
agua y se hicieron reaccionar con agua, sal de calcio y cido clorhdrico para
examinar sus propiedades.
Tabla 3. Resultados de preparacin de un jabn

PRUEBA
Jabn + Agua
Jabn + Sal de calcio
Jabn + cido clorhdrico

Figura 5. Formacin de jabn

Figura 6. Jabn en agua

OBSERVACIONES
Soluble completamente
Precipitado blanco
Soluble completamente, las burbujas
disminuyen

Figura 7. Resultado de pruebas

Al adicionar agua y el jabn se forma una espuma blanca la cual se genera debido
a la formacin de burbujas porque el aire se dispersa en pequeas cantidades en
un lquido, al reaccionar el jabn con cido clorhdrico (HCl) se produce una
hidrlisis del mismo generando un cido graso y sales de sodio el sodio es
reemplazado por el protn proveniente del cido fuerte agregado.
Al adicionar jabn y sal de calcio es cual se not que era insoluble ya que la sal de
clcica contiene iones Ca2- que precipito en forma en carboxilato de calcio se sabe
que el jabn en agua con concentraciones alta de calcio esta se corta inhibiendo
su accin limpiadora.
Preparacin de aceite rojo de Turkey, detergente no jabonoso
Se adiciona en un vaso precipitado 1 ml de aceite de recino se le agrega poco a
poco cido sulfrico (H2SO4) se agita vigorosamente y se lleva a bao de agua fra
luego se disolvi en agua generando una reaccin exotrmica de la cual se gener

una capa aceitosa, la mezcla se neutralizo con hidrxido de sodio (NaOH) en el


que se desprendi un olor fuerte algo sulfuroso (olor a pescado seco) despus
sacamos un poco de aceite y adicionamos una cantidad de agua la cual genera
una solucin de aceite la solucin es soluble pero no formo mucha espuma como
en la primera prueba.
En la segunda prueba al jabn se le adiciona una solucin de carbonato de calcio
donde se observ una coloracin blanca en una fase lo que nos indica que la
solucin es soluble.
Los detergentes no jabonosos tienen ventaja de su alta solubilidad en agua,
Haciendo que permanezcan en solucin sin perder sus propiedades de uso
limpiadora.
Tabla 4. Resultados de detergente no jabonoso

PRUEBA
Detergente no jabonoso + agua
Detergente no jabonoso + sal de calcio

OBSERVACIONES
Genera espuma siendo soluble
Soluble en solucin de CaCO3

PREGUNTAS Y ADICIONES
1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos
menos reactivos hacia una taque nucleoflico?
Las amidas son menos reactivas que los cloruros de cidos, los anhdridos y los
steres, porque el N es menos electronegativo que el Cl y que el O. Estos
tomos unidos directamente al C carboxlico al ser electronegativos le quitan
densidad electrnica y as "colaboran" en dejarlo ms susceptible para un ataque
nucleoflico. Adems, para una sustitucin nucleoflica, es bueno que el grupo
saliente sea menos bsico, y esa condicin la cumplen mejor los cloruros de
cido, los anhdridos y los steres, cuyos grupos salientes sern el Cloruro, un
cido o un alcohol, que son todos menos bsicos que una amina, que ser el
grupo saliente en el caso de una amida.

2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total),


el pH de esta solucin ser bsico o cido? Explicar con reacciones.
La disociacin del acetato de sodio en agua es total segn la reaccin:
CH3COONa Na+ + CH3COO-

De momento ha intervenido el agua (directamente, por supuesto est rodeando a


los iones).
La cuestin es que el ion Ac- proviene del cido actico CH 3COOH que es un
cido dbil, es decir, su disociacin es parcial:
CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+
Y por lo tanto, el ion acetato (Ac-) sufrir hidrlisis:
CH3COO- + H2O CH3COOH + OH(Esta reaccin tambin es un equilibrio)
Con todo esto, podemos escribir el proceso de disociacin del acetato de sodio
en agua como:
CH3COONa Na+ + CH3COOCH3COO- + H2O CH3COOH + OHComo se podr comprobar existe un ion hidroxilo en el medio, por lo tanto el pH
del medio ser bsico.
3. En la hidrlisis bsica de una amida, sera fundamental el papel
indicador? Por qu?
El papel indicador es fundamental porque si bien las amidas son compuestos
neutros cuando son hidrolizadas se reconstruyen los compuestos que dieron
origen, el cido correspondiente y el amoniaco, como este ltimo es una base, el
papel indicador mostrara cuando se produzca la reaccin.

4. Proponga el mecanismo de la reaccin efectuada en esta prctica.


O

O
OH
O

OH

CH3

OH
OH
O
O

OH
O

CH3

OH
O OH
O

OH
-

CH3

H3C

OH

O
+
C
CH3

OH

OH

O
O

CH3

O
O + HO

O
CH3

5. Cul es el propsito de usar la trampa de cloruro de calcio?


El cloruro de calcio es una sustancia capaz de absorber grandes cantidades de
humedad es decir es una sustancia delicuescente, el CaCl 2 forma una barrera
para que la humedad del ambiente y el vapor de agua en el condensador no entre
en contacto con el anhdrido ftlico, impidiendo as su hidrolisis.

6.Cmo se preparan los anhdridos de cadena abierta?


Esta clase de anhdridos se puede preparar mediante el calentamiento de un cido
carboxlico con anhdrido actico. Para establecer el equilibrio anhdrido deseado y
el anhdrido actico se completa la reaccin por destilacin del cido actico por
su gran volatilidad.

OH

7. Cul es el producto obtenido en esta reaccin? Escriba una ecuacin


balanceada para sta.
O

OH

OH

R*
O

OH

R**
ACEITE DE RICINO

O
O
O
O
O
O

O
R

R
R*

NaOH

O O Na

O O Na

R*
R**

R**

O Na

OH
O
O
O
O
O
O

R
O

R
R*

OH

NaOH

R*
-

OH

R**

R**
O

O
O

OH

O
3

R
O

H2O

OH
OH

8. Qu es un detergente y qu se entiende por detergencia?


Detergentes son las sustancias que tienen la propiedad qumica de disolver la
suciedad o las impurezas de un objeto sin corroerlo. Se entiende por detergentes
nicamente a las sustancias que disuelven las grasas o la materia orgnica
gracias a su tenso actividad y la detergencia es el fenmeno por que los
detergentes limpian una superficie por el poder anfipatico del detergente.

9. Describa con reacciones la obtencin de un detergente a partir de


benceno y un oligmero de propileno.
En los primeros detergentes, la alquilacin del benceno se efectuaba con
tetrmero de etileno, el cual se obtiene por condensacin de cuatro molculas de
propileno con cido fosfrico y no es un compuesto puro sino una mezcla de
varios dodecenos muy ramificados en los que el doble enlace est colocado al
azar.
Una vez obtenido el dodecilbenceno, lineal o ramificado, se sulfona, ya sea con
leum, en fase lquida, o con trixido de azufre, en fase gaseosa, para obtener
cido dodecilbencensulfnico el cual se neutraliza con hidrxido de sodio para
obtener el detergente.

10. En la obtencin de detergentes qu desechos cree usted que


resulten del proceso, antes de eliminarlos se pueden aprovechar, si no
son aprovechables cmo se eliminaran y qu daos ecolgicos
pueden causar de no tratarse?
Los detergentes son productos de uso cotidiano, los detergentes no jabonosos
puede provocar problemas ambientales ya que algunos puede contar con cadenas
laterales ramificadas que no son biodegradables ya que los microorganismos no
son capaces de metabolizar cadenas ramificadas, provocando grave
contaminacin en ros y lagos. Por lo que se busca el equilibrio con el ecosistema
se realiza detergente con cadenas lineales que son biodegradables.

11. Por qu los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en


contacto con aguas duras?
Los jabones presentan desventajas si se usa en aguas duras, las cuales contiene
iones metlicos neutralizando su accin limpiadora los carboxilatos de sodio

solubles se convierte en insolubles de magnesio y calcio, por eso los detergente


basados en sales de cido alquilbencensulfonicos posee la misma propiedad
anfipatica sin embargo los jabones preparados de sulfanato no forma sales
metlicas insolubles en aguas duras.

CONCLUSION
En el trabajo realizado se pudo relacionar la teora con la parte
experimental, dando a conocer algunas de las reacciones de los cidos
carboxlicos y sus derivados; en la prctica se concluy que algunos cidos
carboxlicos son solubles en agua, debido a la proporcionalidad entre el
grupo carboxlico y los hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad.
En la hidrolisis de amida se opt por trabajar en medio cido y bsico, para
observar la diferencia de los productos que se forman de acuerdo al medio
en el que se encuentran.

Se obtuvo anhdrido cclico por el mtodo de intercambio de anhdrido


(deshidratacin de un cido carboxlico). El rendimiento de la obtencin de
anhdrido ftlico fue del 112%. La obtencin de anhdrido cclico a partir de
su correspondiente cido dicarboxiilico solo se efecta si el nmero de
tomos de carbono que separan los dos grupos carboxlicos es mayor que
dos.
Las reacciones para detergentes jabonosos y no jabonosos cumple
siempre el mismo principio en donde la molcula de jabn tenga un extremo
polar y uno no polar es decir una molcula anfipatica donde la parte polar
hidrofilica forma puentes de hidrgenos que los hace solubles y la no polar
hidrofbica capaz de adherirse a la molculas de grasas, podemos concluir
entonces que jabn limpia porque una parte de pega a la grasa y la otra se
pega al agua. Para el caso de los detergente jabonosos estos precipita en
aguas duras que contienes iones metlicos por otro lado los detergentes no
jabonosos no forman sales insolubles en aguas duras.
Referencias
[1] Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, prcticas
programa de ingeniera Qumica, 2013.

de docencia para el

[2] K. Weissermel, H.J. Arpe. Qumica orgnica industrial. Editorial Reverte, S.A,
Espaa (1981). Pg. 365.
[3] R. Macy. Qumica orgnica simplificada. Editorial Reverte, Espaa (1992). Pg.
391.
[4] McMURRY J. Qumica orgnica. Editorial Thomson, 5 edicion2005; pag; 1060,
1064,1065.
[5] Fieser. Qumica orgnica fundamental Editorial te, S.A edicin 1985 Cap. 17,
pg.; 303,304.

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