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Las caractersticas ms importantes de los compuestos orgnicos son las relativas a su

composicin, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.


Composicin
Es la caracterstica ms importante que se deduce de la definicin
dada. Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y prcticamente
siempre hidrgeno. Tambin es frecuente que posean oxgeno onitrgeno. Existen
grupos importantes de compuestos orgnicos que
poseen azufre, fsforo o halgenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la
inmensa mayora de los compuestos orgnicos poseen adems de carbono e
hidrgeno slo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y
descrito compuestos orgnicos con casi todos los elementos qumicos conocidos.
Carcter covalente
Aunque existen muchos compuestos orgnicos inicos, la inmensa mayora son
covalentes, lo que se traduce en que poseen las caractersticas de este tipo de
sustancias: muchos son gaseosos o lquidos y, si slidos, sus puntos de fusin son
relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes
no polares.
Combustibilidad
Los compuestos orgnicos se caracterizan por su facilidad de combustin,
transformndose en dixido de carbono y agua y su sensibilidad a la accin de la luz
y del calor, experimentando descomposicin o transformacin qumica.
Abundancia
El nmero de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del
conjunto de los compuestos del resto de los elementos qumicos. Contrariamente a
lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la sntesis de un nuevo compuesto
orgnico es una tarea fcil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos
compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el nmero de compuestos
inorgnicos conocidos apenas s sobrepasa el medio milln, de los 12.000
compuestos orgnicos que se conocan en 1880, en 1910 se haba pasado a los
150.000, al medio milln en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se
debe haber duplicado la ltima cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de
aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.
La causa de la existencia de un nmero tan elevado de compuestos de carbono se
debe al carcter singular de este elemento, que puede:

Formar enlaces fuertes con los ms variados elementos, tanto con los muy
electronegativos como con los de carcter metlico ms acentuado.
Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas
lineales, ramificadas o cclicas.

Formar enlaces mltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros


elementos.
Como consecuencia de estas caractersticas existen muchos compuestos con la misma
composicin pero distinta estructura, fenmeno muy frecuente en qumica orgnica
que se conoce con el nombre de isomera.

Entre las mas importantes tenemos a:


1. Los compuestos orgnicos estn formados por muy pocos
elementos qumicos:

Elementos Organgenos: son los que estn


presentes en la gran mayora de los compuestos orgnicos.
Entre ellos tenemos a: C, H, O, N.
Elementos Secundarios: son los elementos que estn
presentes en algunos compuestos orgnicos, entre ellos
tenemos al sodio, magnesio, calcio, hierro, bromo, cloro,
silicio.
2. Esencialmente son covalentes, es decir que hay
comparticin de electrones entre sus tomos, aunque
excepcionalmente existen compuestos inicos como los
alcxidos, jabones, detergentes, etc..
3. No se disuelven en el agua porque son sustancias
apolares, pero son solubles en disolventes apolares como el
benceno (C6H6), tetracloruro de carbono (CCl4), ciclohexano
(C6H12), disulfuro de carbono (CS2), etc..
4. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es
decir que no soportan altas temperaturas (por lo general
menores de 400C), por esta razn muchos de ellos se
refrigeran para retardar su descomposicin.

5. En estado lquido no conducen la electricidad.


6. Casi todas las sustancias orgnicas son
combustibles (por poseer carbono e hidrogeno), como por
ejemplo: los derivados del petrleo, gas natural, alcoholes, etc..
7. Sus reacciones qumicas son mas lentas que los
compuestos inorgnicos y su rendimiento es menor porque
suele producirse una mayor cantidad de reacciones
secundarias.
8. Presentan el fenmeno de isomera. Los ismeros son
compuestos que tienen igual formula molecular pero diferente
estructura molecular, por ello sus propiedades son diferentes.

Estructura y propiedades de los compuestos qumicos


orgnicos
Las propiedades fsicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que
mantienen unidos a los tomos de una molcula. stos puede indicar el tipo de estructura y
predecir sus propiedades fsicas. A continuacin se darn a conocer los tipos de enlaces que
influencian las propiedades de los compuestos qumicos.
Enlaces inicos: estos enlaces se forman cuando un tomo que pierde electrones, relativamente
fcil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).
El ejemplo tpico de compuesto inico son lassales.
El cloruro de sodio, el yoduro de potasio, y el
cloruro de magnesio, son ejemplo de estos
compuestos. En la figura se puede ver la
estructura del cloruro de sodio. En la forma (A) se
indican las posiciones (centros) de los iones. En la
forma (B) se representan los iones como esferas
empacadas.
Enlace covalente: este enlace constituye un
tipo de unin bastante fuerte, donde los
electrones son compartidos por los tomos que

La formacin de un enlace entre los tomos de

forman el compuesto. Entre los compuestos que


forman enlaces covalentes se encuentran el
oxgeno, hidrgeno, nitrgeno, dixido de
carbono, naftaleno, agua y amoniaco, entre
otros. En la molcula de H2, por ejemplo, los
hidrgeno implica que la molcula de H2 es ms
electrones residen principalmente en el espacio estable por determinada cantidad de energa, que
entre los ncleos, donde son atrados de
dos tomos separados (energa de enlace).
manera simultnea por ambos protones. El
aumento de fuerzas de atraccin en esta zona
provoca la formacin de la molcula de H2 a
partir de dos tomos de hidrgeno separados.
Enlace Covalente Polar: en este enlace el par de
electrones no se encuentra distribuido
equitativamente entre los tomos. Las molculas
estn formadas por tomos que tienen
diferenteelectronegatividad y que se hallan
La letra griega (delta) indica una carga parcial dispuestos de manera que en la molcula existen
zonas con mayor densidad de electrones que otras
o fraccionaria.
(polo negativo y positivo respectivamente). Este es
el caso, por ejemplo, de los gases fluoruro de
hidrgeno (HF), cloruro de hidrgeno (HCl),
bromuro de hidrgeno (HBr) y ioduro de hidrgeno
(HI).
Enlace Covalente Coordinado: en este enlace
uno de los dos componentes de la ecuacin
dona el par de electrones para formar el
enlace. Ejemplo: el amonaco que dona sus
electrones para formar in amonio.
Enlace metlico: este es el tipo de enlace que
existe entre los tomos de un metal, y determina
propiedades tales como: el carcter conductor del
calor y la electricidad en estado slido, dureza,
punto de fusin, maleabilidad, etc.
El enlace metlico tiene la posibilidad de deformacin sin que se produzca la rotura del cristal
como ocurre en los slidos inicos

Fuerzas intermoleculares: Cuando los tomos


se unen mediante fuerzas intramoleculares
representadas por cualquiera de los enlaces ya

mencionados, forman molculas. Por ejemplo,


cada molcula de agua est formada por dos
tomos de hidrgeno y uno de oxgeno unidos
mediante enlaces covalentes. Sin embargo, el
agua es una sustancia que adems de
encontrarse en estado gaseoso puede ser
lquida o slida (hielo), lo cual implica la
intervencin de fuerzas intermoleculares que
permita la unin de las molculas de agua entre
s, ya que si no existiera ninguna fuerza de
enlace entre ellas, el agua siempre se
encontrara en estado gaseoso.
Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waalspueden
dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes, las de enlace
de hidrgeno y las debidas a fenmenos de polarizacin transitoria (fuerzas de London).
Atraccin entre dipolo y dipolo: Esta unin
intermolecular se presenta entre molculas unidas
por un enlace covalente polar. La interaccin
dipolo- dipolo es la atraccin que ejerce el
extremo positivo de una molcula polar por el
negativo de otra semejante. En el cloruro de
hidrgeno, por ejemplo, el hidrgeno
relativamente positivo de una molcula, es atrado
por el cloro relativamente negativo de otra.
Enlace de Hidrgeno: es una unin de tipo
intermolecular generada por un tomo de
hidrgeno que se halla entre dos tomos
fuertemente electronegativos. Slo los tomos
de F, O y N tienen la electronegatividad y
condiciones necesarias para intervenir en un
enlace de hidrgeno. La clave de la formacin
de este tipo de enlace es el carcter
fuertemente polar del enlace covalente entre
el hidrgeno H y otro tomo (por ejemplo O).
La carga parcial positiva originada en el tomo
de hidrgeno atrae a los electrones del tomo
de oxgeno de una molcula vecina. Dicha
atraccin se ve favorecida cuando ese otro
tomo es tan electronegativo que tiene una
elevada carga parcial negativa.
El hidrgeno es el nico tomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeo
permite que los otros tomos ms electronegativos de las molculas vecinas puedan aproximarse lo
suficiente a l como para que la fuerza de atraccin sea bastante intensa. Este tipo de enlace

intermolecular es el responsable, por ejemplo, de la existencia de ocanos de agua lquida en


nuestro planeta. Si no existiera, el agua se encontrara en forma de vapor.
Fuerzas de London: En la mayora de los casos son
fuerzas muy dbiles que suelen aumentar con el
tamao molecular. Son creadas por la formacin de
dipolos transitorios en molculas no polares. Para
entender como se forman estos dipolos
transitorios, supongamos que una molcula
monoatmica de helio se acerca bastante a otra.
En ese caso, debido al movimiento de los
electrones, aunque la molcula sea neutra, se
pueden producir en momentos determinados zonas
de la molcula con mayor densidad de electrones
que otras, es decir, las molculas pueden tener a
veces polaridad elctrica. De acuerdo con esta
idea, se puede pensar en el tomo de helio no polar
como un tomo en el que los electrones se
encuentran en los lados opuestos del ncleo y
alineados con ste (a).
En todas las dems posiciones los tomos de
helio presentarn una cierta polaridad debido a
que el centro de la carga negativa no coincidir
con el de la positiva (b).
Si dos tomos de helio convenientemente
polarizados y orientados se acercan el uno al otro
lo suficiente, la fuerza de atraccin elctrica
puede ser lo bastante intensa como para que se
produzcan uniones intermoleculares (c). Esto se
puede conseguirse bajando mucho la temperatura
con lo que el movimiento es ms lento. Una
molcula polarizada puede incluso polarizar a otra
vecina a ella que no lo est y as inducir un dipolo.
Una vez conocidos los tipos de enlaces qumicos estudiaremos su influencia en el comportamiento
de los compuestos qumicos con base en sus propiedades fsicas.
Punto de Fusin:
En un slido cristalino las partculas que actan como unidades estructurales, iones o molculas se
hallan ordenadas de algn modo muy regular y simtrico; hay un arreglo geomtrico que se repite a
travs de todo el cristal. La Fusin es el cambio del arreglo ordenado de las partculas en el
retculo cristalino a uno ms desordenado que caracteriza a los lquidos. La fusin se produce
cuando se alcanza una temperatura a la cual la energa trmica de las partculas es

suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares.

Punto de ebullicin:
Aunque en un lquido las partculas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento
que en un cristal, cada una de ellas es atrada por muchas otras. La ebullicin implica la separacin
de molculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del lquido. Esto sucede,
cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energa trmica de las partculas supere
las fuerzas de cohesin que las mantienen unidas en la fase lquida.

Los compuestos polares presentan puntos de fusin y ebullicin ms altos que los no polares de
peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son ms fciles de vencer
que las fuerzas interinicas. (ver tabla)
Las molculas que presentan enlaces de hidrgeno entre s tienen un punto de fusin y ebullicin
ms elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es debido a que hay
que emplear energa adicional para romper las uniones moleculares. (ver tabla)

Solubilidad: Cuando se disuelve un slido o un


lquido, las unidades estructurales (iones o
molculas) se separan unas de otras y el
espacio entre ellas pasa a ser ocupado por
molculas del solvente. Slo el agua y otros
solventes muy polares son capaces de disolver,
apreciablemente compuestos inicos al formar
los enlaces in dipolo, que en conjunto aportan
suficiente energa para romper las fuerzas
interinicas en el cristal. En la solucin cada in
est rodeado por muchas molculas del
solvente, por lo que se dice que est solvatado
(o hidratado si el solvente es agua)
Los compuestos no polares o dbilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas
polares, ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl 4) pero no en agua.
Los compuestos orgnicos que forman puentes de hidrgeno son solubles en agua, entre ellos
tenemos: los alcoholes, fenoles y cidos carboxlicosque presentan un grupo (OH). Tambin
losaldehdos y cetonas forman puente de hidrgeno con el agua al igual que los teres debido a la
presencia del tomo de oxgeno (O=, -O-)

Las aminas primarias y secundarias forman


puente de hidrgeno entre s y con el agua
debido a la presencia del grupo amino (-NH2),
las aminas terciarias por no tener hidrgeno
unido a nitrgeno no forman puente de
hidrgeno entre s, pero si lo forman con el
agua; por esta razn casi todos los compuestos
son solubles en agua.
Los compuestos que contienen O- u OH sern
solubles si la razn entre carbonos y grupos O- u
OH no es mayor que 3:1, as ninguno de los
fenoles ser altamente soluble en agua pues ya que
el miembro ms pequeo contiene seis carbonos
(C6H5OH).
Densidad:
Est relacionada con la dimensin de la
molcula, la polaridad y el puente de hidrgeno.
Los teres por ejemplo, poseen un tomo de
oxgeno (-O-) y una polaridad que tiende a
acercar ms las molculas unas a otras, esto los
hace ms densos que
loshidrocarburos correspondientes.

Sin embargo los teres son menos densos que


susismeros alcoholes porque estos tienen adems
puente de hidrgeno entre s.

Viscosidad:
Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las molculas unas sobre otras. La viscosidad

aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado slido.Para los miembros de
una misma serie homloga, las constantes fsicas aumentan a medida que las molculas alcanzan
mayores dimensiones. (ver tabla)
Al ser las molculas ms largas pueden enroscarse y mezclarse entre s unas con otras formando
una maraa que hace ms difcil separarlas ya que adems aumentan las fuerzas de Van der Waals.
La Simetra:
Al igual que los tipos de enlace, la conformacin estructural tiene gran influencia sobre las
propiedades fsicas. En una cadena recta hay mayor atraccin intermolecular, la ramificacin
aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atraccin intermolecular entre las
molculas vecinas. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molcula tiende a
aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie, lo que se traduce en un
debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas ms
bajas.(ver tabla)
En el caso del punto de fusin la variacin no siempre es regular, debido a que en un cristal las
fuerzas intermoleculares no slo dependen del tamao de las molculas sino tambin de su
acomodo ms o menos perfecto en el retculo cristalino, pero generalmente a menor simetra es
menor el punto de fusin.La disposicin espacial de los tomos en las molculas modifica tambin
las propiedades fsicas de compuestos semejantes. (ver tabla)
Efecto inductivo:
Se presenta en el estado normal de las
molculas con enlaces covalentes simples y
permite que el par electrnico se desplace
ligeramente cuando en la molcula existe un
tomo que ejerza sobre el par electrnico una
atraccin mayor o menor que el resto de los
tomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un
sustituyente, el cual va a polarizar de manera
permanente un enlace. Esta accin se transmite
a travs de la cadena carbonada.

C = carbono
4 = posicin del carbono
X = sustituyente

El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un tomo de carbono, tomos o grupos atmicos
aceptores de electrones (agentes electroflicos); la excepcin ms importante la constituyen los
grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutroflicos). Si un tomo o grupo de
tomos es ms electronegativo que el tomo de hidrgeno, se dice que posee un efecto inductivo
negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el tomo de hidrgeno, se dice que
tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del aumento o disminucin de la
acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos.
Acidez:
La propiedad qumica caracterstica de los cidos
carboxlicos, es la acidez. Segn Bronsted Lowry,

son cidos porque cada grupo carboxilo tiene la


La constante de equilibrio (ionizacin o acidez) capacidad de donar un protn en unintercambio
para la reaccin anterior, esta dada por la
cido-base, debido al grupo OH presente. En una
solucin acuosa de un cido carboxlico cualquiera,
siguiente expresin:
el agua acta como aceptor de protones, es decir
como una base, establecindose un equilibrio entre
el cido orgnico, agua, in carboxilato y el in
hidronio.
Mientras mayor es la magnitud de Ka, indica
mayor fuerza del cido.
En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la tabla donde el
sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad electrnica
hacia sus vecinos, con la consiguiente disminucin de densidad electrnica en el grupo
carboxilo -COOH. Esta es la causa de que el tomo de hidrgeno del grupo COOH quede ms
suelto y, por esta razn, la fuerza de atraccin que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este
tomo de hidrgeno origina una mayor disociacin. (ver tabla)
Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo COOH, el efecto inductivo ser ms dbil a medida
que el sustituyente se aleja del grupo COOH inducido. (ver tabla)
Este efecto est ntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos, por ello el a
-fluor etanoico es ms cido que el

- yodo etanoico.(ver tabla)

Basicidad:
El efecto inductivo tambin influye en la
alcalinidad. Segn Bronsted Lowry, una base La constante de basicidad se calcula aplicando la
es un aceptor de protones. En una solucin
siguiente frmula:
acuosa de amoniaco, el agua acta como un
dador de protones (cido), los protones son
aceptados por el amoniaco que acta como una
base, establecindose un equilibrio entre
amoniaco, agua in amonio e in oxhidrilo.
Segn la definicin de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrnicos y un cido
un aceptor de pares electrnicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el in oxhidrilo son bases, pues
tienen pares electrnicos disponibles que pueden compartir, mientras que el protn y el in
hidronio son cidos, por su deficiencia en electrones.
Actividad: A partir de la informacin anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que
queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades caractersticas.
Discute con tus compaeros y profesor la informacin del cuadro.

La formula empirica tambien es conocida como al formula minima, es la minima relacion


entre los atomos de un compuesto. Mucho ejercicios en quimica son para obtener la
formula empirica ya que con ella se peude determinar la formula molecular del cumpuesto.
Ejemplos pueden ser
CH, fomula minima de C6H6
HO, de H2O2
CH2 de C2H4
P2O5 de P4010
CH2O de C2H4O2

Clasificacin de compuestos orgnicos[editar]


La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de
diversas maneras, atendiendo a su origen (natural osinttico), a su
estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p.
ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.:
monmeros o polmeros).
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general
en:

Compuestos alifticos
Compuestos aromticos

Compuestos heterocclicos

Compuestos organometlicos

Polmeros

Clasificacin segn su origen[editar]

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural


o sinttico. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el
presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la
sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa
en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes
inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.

Natural[editar]

In-vivo[editar]
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o
"biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos
orgnicos. Su estudio tiene inters en bioqumica, medicina,
farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono
(C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a menudo llamados
"azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen
una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal
(glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado
de polimerizacin en:

Monosacridos (fructosa, ribosa y desoxirribosa)


Disacridos (sacarosa, lactosa)

Trisacridos (maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos[editar]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la
mayora biomolculas, compuestas principalmente
por carbono ehidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque
tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como
caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y
solubles en disolventes orgnicos como la bencina, elbenceno y

el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama


incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de
lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energtica (como los triglicridos), la estructural (como
los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como
las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
Protenas[editar]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la
polimerizacin de pptidos, y estos por la unin deaminocidos.
Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace
peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia
importantsima de molculas en los seres vivos pero en especial en
el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno,
las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos[editar]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos medianteenlaces
fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de
cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos,
con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por las
partculas de carbono,hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los
cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de
los organismos vivos y son los responsables de la transmisin
hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo
"cidos nucleicos")

Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como


"molcula pequea" en el argot qumico-orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso


molecular moderado (generalmente se consideran "pequeas"
aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen
en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su
importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de
hormonas como latestosterona, el estrgeno u otros grupos como
los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la
industria farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar]
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la
intervencin de ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y
extravirales.
Procesos geolgicos[editar]

Sello alemn conmemorativo de 1964 con la descripcin de la estructura del


benceno por Friedrich August Kekul en 1865

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se


presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de
ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero
muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmeros para la sntesis demateriales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos[editar]
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo,
tambin fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que
la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las
condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la
formacin delsistema solar debi anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.3
Sinttico[editar]

Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de


compuestos orgnicos han sido sintetizados qumicamente para
beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes,
perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales
plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.
Vase tambin: Sntesis orgnica

Introduccin a la nomenclatura en qumica


orgnica[editar]
Artculo principal: Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos

Hidrocarburos[editar]

El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con


cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la
unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que
pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de
enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla
de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.


Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o
triples (alquinos).
Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena
cerrada, como el ciclohexano.
Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetilundecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de


carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se
hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-,
dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el
sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la
posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer
con radicales es elmetilpropano. En caso de que haya ms de un

radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por


ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales[editar]


Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros
elementos, tambin otros grupos de tomos adems del carbono e
hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo
hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a
uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo tambin existen funcionesalqueno (dobles
enlaces), teres, steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehdo

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido

Monmero de lacelulosa.

Oxigenados[editar]

Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno y


puenden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan


principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por
un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por
el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz


de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas
compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos


caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical


orgnico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado


por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est

unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo


no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido
con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos
tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un


grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono
un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH CO2H...
steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su
estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo
incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo,
con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres
de cidos grasos con glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su
estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y son fcilmente
descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser
explosivos.

Nitrogenados[editar]

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados


por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser
primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NRR"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos
y con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados
por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas
por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (N=C=O). Este grupo es muy electrfilo, reaccionando fcilmente
con el agua para descomponerse mediante la transposicin de
Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos
para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para
dar ureas.

Cclicos[editar]

Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de


estos son los norbornanos, que en realidad son compuestos
bicclicos, los terpenos, u hormonas como
el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como
el colesterol.
Aromticos[editar]

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura


tridimensional del Furano mostrando la nube electrnica de electrones .

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas.


El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre
cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o elcido benzoico. En
general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos
que cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones
en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos que tienen
otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S)
se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los
compuestos aromticos se suelen dividir en:

Derivados del
benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc),
fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc
Compuestos
heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Ismeros[editar]

Ismeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una


cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando
lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma frmula
qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de
funcin, tautomera, estereoisomera, y estereoisomera
configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de

cadena en la que el compuesto con frmula C6H12 puede ser un


ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de
isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos
con frmula C3H6O.

Fuentes[editar]
Los compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por purificacin a
partir de organismos o del petrleo y por sntesis orgnica.
La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de
forma artificial, aunque un subconjunto importante todava se extrae
de fuentes naturales porque sera demasiado costosa su sntesis en
laboratorio. Estos ltimos son utilizados en reacciones de semisntesis.
Vase tambin: Reaccin orgnica

Variedad[editar]
El anlisis estadstico de estructuras qumicas se llama informtica
qumica. La base de datos de Beilstein contiene una amplia
coleccin de compuestos orgnicos. Un estudio informtico que
implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5 millones de reacciones,
demostr que el universo de compuestos orgnicos consiste en una
base de alrededor de 200.000 molculas muy relacionadas entre s
y de una periferia grande (3,6 millones de molculas) a su
alrededor.4 La base y la periferia estn rodeadas por un grupo de
pequeas islas no-conectadas que contienen 1,2 millones de
molculas, un modelo semejante al www.
Ms estadsticas:

Las molculas de la base (solamente 3,5% del total) estn


implicadas en el 35% de todas las reacciones que dan lugar al
60% de todas las molculas.
La distancia media entre dos molculas en la base es de 8,4
pasos sintticos, y el 95% de todas las reacciones conectan con
menos de 15 pasos. Cualquier molcula de la periferia puede ser
alcanzada por una de la base en menos de 3 pasos.

La base contiene el 70% de los 200 productos qumicos


industriales ms utilizados.

Un inventario qumico ptimo de 300 productos qumicos que


contenga 10 reactivos de Wittig, 6 reactivos de Grignard,
2 bloques de DNA y 18 aldehdos aromticos, permite a una
compaa qumica hipottica la sntesis de hasta 1,2 millones de
compuestos orgnicos.

Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30


molculas para tener un conocimiento que permita trabajar con la
bioqumica de las clulas. Dos de esas molculas son los
azcares glucosa y ribosa; otra, un lpido; otras veinte,
losaminocidos biolgicamente importantes; y cinco las bases
nitrogenadas, molculas que contienen nitrgeno y son
constituyentes claves de los nucleidos.

Tambin algunos elementos son orgnicos como el carbono,


nitrgeno, oxgeno, fsforo, azufre, selenio, berilio, magnesio, calcio,
estroncio, bario, radio, potasio, cloro, sodio, boro