INSTITUTO TECNLOGICO DE TUXTLA GUTIRREZ

MATERIA:
QUIMICA ORGNICA 1
TEMA:
CRISTALIZACIN
PRACTICA # 5
SEMESTRE 2
CATEDRATICO:
ZENTENO VELASCO EUCARIO
INTERANTES:
eeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeee

14 DE NOVIEMBRE/ 2013

Nombre de la prctica

cristalizacin
Objetivo
Purificar por medio de la cristalizacin, un slido con impurezas coloridas y un
slido con impurezas solubles.

Generalidades
Los compuestos orgnicos slidos se pueden purificar por la tcnica de cristalizacin, la tcnica
incluye, la disolucin del slido que va a ser cristalizado, en un disolvente o mezcla de disolventes
calientes a punto de ebullicin y, posteriormente, al enfriarse la solucin, cristaliza como slido.
La cristalizacin es un proceso de equilibrio de las molculas en una red cristalina con las
molculas en solucin, de esto resulta un slido puro.
Debe evitarse siempre un enfriamiento demasiado rpido o lento de nuestras muestras.
La cristalizacin est fundamentada en las reacciones de solubilidad, por tanto en slido debe
presentar una solubilidad adecuada, ya que est en funcin de las polaridades del disolvente y el
soluto.
La cristalizacin de un slido depende de la diferencia de solubilidades de esta con un disolvente a
temperatura ambiente y en punto de ebullicin. Es muy importante tambin la solubilidad de la
impureza, cuando esta iguala a la solubilidad del slido a purificar no es eficaz esta tcnica.
Para cristalizar un slido, debemos tener un disolvente ideal, el cual cumpla con ciertas
caractersticas.
a).- No debe reaccionar con el slido.
b).- Tener punto de ebullicin inferior al punto de fusin del slido a purificar.
c).- Debe presentar volatilidad moderada, para eliminarlo con facilidad de los cristales.
Se deben hacer pruebas de solubilidad para encontrar el disolvente ms adecuado para el slido
en cuestin.
Existen diferentes tcnicas de cristalizacin, todas con un objetivo especfico, como la cristalizacin
de impurezas coloridas, y cristalizacin por par de disolventes.

Mtodos de separacin de sistemas materiales homogneos

Permite separar sustancias que forman un sistema material homogneo por ejemplo: el agua
potable es una solucin formada por agua y sales disueltas en ella. Los tres mtodos ms
conocidos son: Evaporacin o capitalizacin, cromatografa y destilacin. La operacin de
cristalizacin es el proceso por medio del cual se separa un componente de una solucin lquida
transfirindolo a la fase slida en forma de cristales que precipitan. Es una operacin necesaria
para todo producto qumico que se presenta comercialmente en forma de polvos o cristales, ya sea
el azcar o sacarosa, la sal comn o cloruro de sodio.

Enfriamiento de una disolucin concentrada

Si se prepara una disolucin concentrada a altas temperatura y se enfra, se forma una disolucin
sobre saturada, que es aquella que tiene, momentneamente, ms soluto disuelto que el admisible
por la disolucin a esa temperatura en condiciones de equilibrio. Posteriormente, se puede
conseguir que la disolucin cristalice mediante un enfriamiento controlado. Esencialmente cristaliza
el compuesto principal, y las que se enriquecen con las impurezas presentes en la mezcla inicial al
no alcanzar su lmite de solubilidad.
Para que se pueda emplear este mtodo de purificacin debe haber una variacin importante de la
solubilidad con la temperatura, lo que no siempre es el caso. La sal marina (NaCl), por ejemplo,
tiene este efecto.

Cambio de disolvente
Preparando una disolucin concentrada de una sustancia en un buen disolvente y aadiendo un
disolvente peor que es miscible con el primero, el principal del slido disuelto empieza a precipitar,
y las aguas madres se enriquecen relativamente en las impurezas. Por ejemplo, puede separarse
cido benzoico de una disolucin de ste en acetona agregando agua.

Evaporacin del disolvente

De manera anloga, evaporando el disolvente de una disolucin se puede conseguir que empiecen
a cristalizar los slidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los lmites de sus solubilidades.
Este mtodo ha sido utilizado durante milenios en la fabricacin de sal a partir de salmuera o agua
marina, etc.

Enfriamiento selectivo de un slido fundido

Para purificar un slido cristalino ste puede fundirse. Del lquido obtenido cristaliza, en primer
lugar, el slido puro, enriquecindose, la fase lquida, de las impurezas presentes en el slido
original. Por ejemplo, este es el mtodo que se utiliza en la obtencin de silicio ultra puro para la
fabricacin de sustratos u obleas en la industria de los semiconductores. Al material slido (silicio
sin purificar que se obtiene previamente en un horno elctrico de induccin) se le da forma
cilndrica. Luego se lleva a cabo una fusin por zonas sobre el cilindro. Se comienza fundiendo una
franja o seccin del cilindro por un extremo y se desplaza dicha zona a lo largo de este hasta llegar
al otro extremo. Como las impurezas son solubles en el fundido se van separando del slido y
arrastrndose hacia el otro extremo. Este proceso de fusin zonal puede hacerse varias veces para
asegurarse que el grado de pureza sea el deseado. Finalmente se corta el extremo en el que se
han acumulado las impurezas y se separa del resto. La ventaja de este proceso es que controlando
adecuadamente la temperatura y la velocidad a la que la franja de fundido se desplaza por la pieza
cilndrica, se puede obtener un material que es un mono cristal de silicio que presenta las caras de
la red cristalina orientado en la manera deseada.

Crecimiento cristalino
Para obtener cristales grandes de productos poco solubles se han desarrollado otras tcnicas. Por
ejemplo, se puede hacer difundir dos compuestos de partida en una matriz gelatinosa. As el
compuesto se forma lentamente dando lugar a cristales mayores. Sin embargo, por lo general,
cuanto ms lento es el proceso de cristalizacin tanto mejor suele ser el resultado con respecto a la

limpieza de los productos de partida y tanto mayor suelen ser los cristales formados. La forma y el
tamao de los cristales pueden ser influenciados a aparte por condicionantes como el disolvente o
la concentracin de los compuestos, aadiendo trazas de otros componentes como protenas (esta
es la manera con que los moluscos, las diatomeas, los corales, etc., consiguen depositar sus
conchas o esqueletos de calcita o cuarzo en la forma deseada.)
La teora ms aceptada para este fenmeno es que el crecimiento cristalino se realiza formando
capas monomoleculares alrededor de germen de cristalizacin o de un cristalito inicial. Nuevas
molculas se adhieren preferentemente en la cara donde su adhesin libera ms energa. Las
diferencias energticas suelen ser pequeas y pueden ser modificadas por la presencia de dichas
impurezas o cambiando las condiciones de cristalizacin.
En multitud de aplicaciones se puede necesitar la obtencin de cristales con una determinada
forma y/o tamao como: la determinacin de la estructura qumica mediante difraccin de rayos X,
la nanotecnologa, la obtencin de pelculas especialmente sensibles constituidas por cristales de
sales de plata planos orientados perpendicularmente a la luz de incidencia, la preparacin de
los principios activos de los frmacos, etc

Acetanilida
La Acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de hoja o copo, y un caracterstico
olor. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de
marca antifebrin.
Propiedades:
Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza
una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los
cristales puros son de color blanco. Es inflamable.
Aplicaciones:
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para
estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin
como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis
de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios.
Es el frmaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida
tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre;1 est en la misma clase de frmacos como
el acetaminofn (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la frmula de
varios medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard
Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho ms txica en estas aplicaciones que otros
frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima instancia produciendo daos al hgado y
los riones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos,
en particular acetaminofn, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie
sugirieron en el mismo estudio.

Acetanilida

Acido oxlico
El cido oxlico es un cido carboxlico de frmula H2C2O4. Este cido bicarboxlico es mejor
descrito mediante la frmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del gnero de plantas Oxalis, por su
presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontr
tambin en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento
como el ruibarbo o las espinacas.
Es un cido orgnico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces ms potente que el cido
actico. El bi-anin, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de
conexin en la qumica. Numerosos iones metlicos forman precipitados insolubles con el oxalato,
un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal
constituyente de la forma ms comn de clculos renales.
Propiedades:
Es el dicido orgnico ms simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza fcilmente en el agua en
forma dihidratada. Su punto de fusin hidratado es de 101,5 C. Es un cido fuerte en su primera
etapa de disociacin debido a la proximidad del segundo grupo carboxlico.
Calentndolo se descompone liberando principalmente dixido de carbono (CO2), monxido de
carbono (CO) y agua.

cido oxlico

Carbn activado
Carbn activado es un trmino genrico que describe una familia de adsorbentes carbonceos
altamente cristalinos y una porosidad interna altamente desarrollada.
Existe una amplia variedad de productos de carbn activado que muestran diferentes
caractersticas, dependiendo del material de partida y la tcnica de activacin usada en su
produccin.1
Es un material que se caracteriza por poseer una cantidad muy grande de microporos (poros
menores a 1 nanmetro de radio). A causa de su alta microporosidad, un solo gramo de carbn
activado puede poseer una superficie de 500 m o ms.
El carbn activado se utiliza en la extraccin de metales (v. gr. oro), la purificacin de agua
potable (tanto para la potabilizacin a nivel pblico como domstico), en medicina para casos
de intoxicacin, en el tratamiento de aguas residuales, clarificacin de jarabe de azcar,
purificacin de glicerina, en mscaras antigs, en filtros de purificacin y en controladores de
emisiones de automviles, entre otros muchos usos.

Resultados: (fusin)
Tiempo inicial 30 C
90 C
105 C
40 C
95 C
45 C
77 C

Acetanilida
Tipo de fusin
Ablandamiento
lquido
cido oxlico
Ablandamiento
liquido
Cristales obtenidos
Ablandamiento
liquido

Discusin de resultados:
Tuvimos una complicacin cuando el carbn activado absorbi la sustancia slida que queramos
cristalizar, ya que no estaban a la misma temperatura y como consecuencia no obtuvimos lo
esperado (pequeas partculas cristalizadas del solido). Pero se volvi hacer el procedimiento, en
este caso calentando tambin el carbn activado.
Tambin obtuvimos muy poca cantidad de solido cristalizado, sin embargo muy limpio y de forma
correcta.

Esquema

Agitado
r

Embudo
de

Matraz
Erlenmeyer

Soporte
universal

Vaso de precipitados
(carbn activado, acido
oxlico, Acetanilida y
azul de metileno.

Tela de

Conclusin
Esta tcnica de purificacin es til para separar slidos. Se obtiene un alto grado de pureza en el
resultado, adems de ser bastante simple y rpida, por lo cual es muy recomendable para slidos
con diferente punto de ebullicin mezclados en un disolvente.
La eleccin del solvente para la purificacin de un slido es muy importante, ya que tomando en
cuenta estas consideraciones obtendremos una mejor purificacin de la sustancia slida.

Referencias bibliogrficas:
Vogel, A.I. A Textbook of practical organic chemestry, longman, londres, inglaterra.
Pavia, D. L. Y lampan, G.M. introduction to Organic Laboratory Techinques, W.B.
Saunders College Publishing, EU. 1998.