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Perguntas / Questions
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Pergunta n: 770/Question n: 770
Ttulo: /Title: Alterao do nome cientfico de Eucalyptus
citriodora para Corymbia citriodora.
Por: / By: Marcos Paulo Felizardo
E-mail: marcos@grad.itapeva.unesp.br
Questo: /Question:
Gostaria de saber qual foi o motivo pelo qual os botnicos alteraram a
taxonomia do Eucalyptus citriodora para Corymbia citriodora?
Marcos Paulo Felizardo
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Resposta por Celso Foelkel: / Answer by Celso Foelkel:

Caro Marcos Paulo, bom dia.
Como voc sabe, o nome popular eucalipto dado a um grande nmero
de espcies ocorrendo naturalmente na Austrlia. J os botnicos
taxonomistas procuram separar as plantas em grupos, de acordo com
suas caractersticas predominantes, principalmente aquelas ligadas
reproduo (flores, sementes, cruzamentos entre elas, etc.).
Durante anos, desde 1971, quando os Drs. Pryor e Johnson elaboraram
uma chave sistemtica para os Eucalyptus, eles foram divididos em
diversos sub-gneros, dos quais os mais populares e com mais espcies
eram Symphyomyrtus, Corymbia e Monocalyptus (Leia artigo de Pryor
de 1971 em:
http://www.ipef.br/publicacoes/scientia/nr02-03/cap03.pdf e tambm:
http://www.ipef.br/publicacoes/stecnica/nr30/cap2.pdf).
A antiga espcie Eucalyptus citriodora era uma espcie do sub-gnero
Corymbia. As plantas de Symphyomyrtus (a maioria dos eucaliptos) no
conseguiam se cruzar com as de Corymbia, o que indicava que existiam
diferenas na reproduo desses grupos. Por essa razo, houve
interesse por parte dos taxonomistas em separar esses sub-gneros
e rearranjar as espcies.
No incio dos anos 90's foi feita uma reviso, reformulando-se a
classificao antiga de Pryor e Johnson. Houve muita "gritaria", mas em
1995 surgiu um conclusivo trabalho de Ken Hill & Laurie Johnson, que
enfatizavam as diferenas entre as espcies de Corymbia e Eucalyptus.
O trabalho de Hill & Johnson apresentava 113 espcies de Corymbia,
sendo as mais conhecidas: Corymbia citriodora, Corymbia maculata,
C.ficifolia, C.ptychocarpa e C.torelliana.
Hoje, as controvrsias no mais esto ocorrendo e j h a aceitao de
que a nova classificao teve por base diferenas taxonmicas
importantes e relevantes.
Um abrao
Celso Foelkel
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Outros Comentrios: / Other Comments:
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Relatrio sobre:

leo essencial de Eucalipto

Disciplina: IC638 Qumica de leos Essenciais

Prof. Marco Andr Alves de Souza
Alunos: Daiane Santos, Laurine Silva e Marcel Moraes.

2014-2

ndice

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Resumo
Introduo
Materiais e Mtodos
Resultados e discusses
Concluso
Referncias

1. Resumo

Sabe-se do uso de plantas medicinais e aromticas desde tempos antigos, sendo

utilizadas para diversos fins. Sua caracterstica aromtica remete ao seu leo essencial
armazenado em diversos rgos. Esses leos chamados essenciais, so produtos do
metabolismo secundrio da planta, apresentam em sua maioria compostos volteis, como
terpenos, fenilpropanides e alcalides e servem como mediadores da relao da planta e o
meio. A pesquisa sobre esses leos aponta para suas atividades biolgicas como
antioxidantes, antibacteriano, fungicida, inseticida, entre outras. Portanto, sua aplicao na
indstria ampla, desde princpios ativos de medicamentos e cosmticos a materiais de
higiene e limpeza. O leo essencial pode ser obtido por diversos processos de extrao,
como a hidrodestilao, expresso, microondas, por fluido supercrtico. A composio deste
leo varia de acordo com o mtodo de extrao, material de extrao, tempo, temperatura,
clima, caracterstica do solo, entre outras. Portanto, este trabalho teve o objetivo de extrair,
analisar e comparar o rendimento e composio do leo essencial de Eucalipto extrado de
suas folhas secas e frescas pelo mtodo de hidrodestilao. O resultado obtido foi de que o
rendimento maior para a folha seca e a composio
Palavras-chave: Eucalipto, leo essencial, Folhas frescas e secas, Rendimento,
Composio.

2. Introduo

Plantas aromticas e medicinais

Desde os primrdios da civilizao o uso de plantas para fins teraputicos era
conhecido. Esse conhecimento passado ao longo de muitas geraes. Dessa forma,
produtos naturais constituram, e ainda constituem a base para muitos medicamentos no
combate a diversas doenas. Inclusive, a Organizao Mundial da Sade (OMS) estimula o
uso concomitante de produtos naturais e da medicina tradicional (Rochas, B. C. A., 2013;
Souza, et al., 2010).
Segundo, Martins (1995), das cerca de 200 mil espcies do Brasil, nem 1% das que tm
potencial teraputico foram estudadas adequadamente. Os compostos qumicos que
apresentam atividade biolgica so chamados princpios ativos. Assim, planta medicinal
aquela que contm um ou mais desses princpios ativos em sua estrutura. A OMS afirma
que 80% da populao mundial j fez uso de algum tipo de produto natural para tratamento
de dores, sendo 30% dos casos indicao mdica. Sendo assim as reas que estudam essas
plantas at a chegada ao paciente so: a fitoqumica que estuda a planta e a distribuio
princpio ativo nela; farmacologia estuda o efeito desse princpio no organismo humano,
velocidade de ao, processo de absoro e eliminao, sendo, ento, associados a medicina
clnica.
Eucalipto
O Eucalipto pertence famlia das Myrtaceae, uma espcie arbrea que possui
caractersticas de rpido crescimento, produtividade, h ampla diversidade de espcies,
grande capacidade de adaptao, alm de ter aplicaes para diferentes finalidades, como
seu uso na indstria comercial, na medicina e pesquisas cientficas como controle biolgico
(Mora e Garcia et al., 2000 ). No Brasil, destaca-se seu uso popular como medicamento
para distrbios gastrointestinais e estados infecciosos (Cruz et al,. 2004).
As caractersticas da planta so: tamanho variado, por poder ser caracterizada como as
mais altas rvores do planeta pequenos arbustos. alongada possuindo tronco retilneo,
com casca ou muito lisa ou muito spera e fissurada dependendo da espcie. Compostas por

tronco, cascas, flores, frutos e folhas, suas folhas so longas e finas, distribudas em
folhagem persistente, alm de serem aromticas (Bertola et al., n.d.). Em quase sua
totalidade possuem folhagem persistente e muitas espcies apresentam dimorfismo foliar.
Quando jovens suas folhas so opostas, de ovais a arredondadas e, ocasionalmente, sem
pecolo, e aps um ou dois anos de crescimento, a maioria das espcies passa a apresentar
folhas alternadas, de lanceoladas a falciformes e estreitas.
Espcie caracterstica da Austrlia, cobrindo, portanto, 90% do seu pas de origem, onde
j foram identificadas 670 espcies sendo apenas o Eucalyptus urophylla e E. deglupta que
no so nativas. Sua expanso se deu primeiramente na Europa, pela ndia, frica do Sul,
Espanha, Angola e China, tendo plantios de dezenas e centenas de milhares de hectares.
Pouco mais tarde, na Amrica do Sul, o Chile foi o primeiro pas a introduzir o eucalipto,
logo em seguida o mesmo foi feito no Brasil, sendo at considerada maligna e portadora da
doena da febre amarela, por coincidir sua vinda com a doena (Bertola et al., n.d.).
O destaque a espcie Eucalyptus globulus sua folha rica em tanino e leo essencial
composto em maioria por 1,8-cineol e eucaliptol, empregado popularmente contra doena
de chagas, e outras doenas da pele, tambm na composio de xaropes contra resfriado e
afeces respiratrias.
No Brasil esta planta tem sido destinada produo de madeira para a indstria de
papel e celulose e de carvo vegetal, sendo sua ocupao 1,9 milhes de hectares,
localizados principalmente em Minas Gerais e So Paulo.
O Eucalyptus citriodora principal espcie explorada no Brasil para a produo de leo
essencial para indstria de perfumes, apresentando como componente principal o citronelal
(Brito, 2003).

1,8-cineol
Eucaliptol
Citronelal
Figura 1.3. Estrutura qumica dos componentes principais dos leos essenciais de E.
globulus e E. citriodora.(msc_vprpereira.pdf, n.d.)
leo essencial

Os leos essenciais so substncias lipossolveis integrantes do metabolismo

secundrio das plantas, no sendo vitais para o desenvolvimento, crescimento ou
reproduo dos vegetais. Fornecem vantagens que auxiliam na reproduo, atraindo insetos
e aves, na defesa contra predadores e microorganismos e na adaptao a condies de alta
radiao UV e perda excessiva de gua. Sendo, portanto um produto importante para a
garantir a perpetuao das espcies vegetais no processo evolutivo (Bosqueiro & Dokkedal,
1996). Formados principalmente por terpenos, estes leos acumulam-se no interior das
clulas, espaos intracelulares ou reservatrios de essncias como glndulas e sob a
epiderme das plantas. Podem ser extrados das plantas secas ou ainda frescas, dependendo
do tecido onde se encontra o leo, por meio da destilao por vapor dgua, por extrao
pura e simples ou outros mtodos

(Barraca, 1999).

Breve histrico
O uso de leos essenciais pela humanidade conhecidamente antigo. Sua descoberta se
deu logo que o homem descobriu o fogo, pois ao queimar determinadas rvores e plantas,
houve a liberao de aromas intensos (L, 2008). Foi muito utilizado nas civilizaes antigas
para embalsamar cadveres a milhares de anos. Os primeiros relatos sobre o uso de leos
essenciais so creditados aos chineses, 2700 antes de Cristo e aos hindus 4000 anos.
Tambm h relatos de sua utilizao pela sociedade persa e pelos egpcios (Marcelo Delena
Trancoso, 2013).
Durante o perodo das grandes navegaes esse conhecimento se difundiu atravs
dos rabes pela Europa. Durante a Idade Mdia houve a associao entre o uso dos leos
essncias e plantas medicinais com feitiaria sendo um perodo em que os estudos sobre
plantas medicinais e aromticas evoluram pouco. Alquimistas, ao realizar experimento em
busca da pedra filosofal, contriburam para o conhecimento do mtodo de extrao dessas
plantas e rvores, e com isso puderam perceber que ao trmino de seus experimentos, no
local onde era realizado, mesmo depois de ter retirado a planta ou rvore do recinto, era
possvel sentir o aroma caracterstico das plantas aromticas (L & L, 2008). No final do
sculo XVIII, com o pregresso da cincia moderna, houve grande avano no estudo das
espcies e das doses para utilizao com fins medicinais, teraputicos, cosmticos etc.
Ainda hoje persiste um ar de mistrio quando utilizamos essas plantas, principalmente em
virtude da sua relao com a mitologia (Srgio Antonio Barraca,1999).

Metabolismo
Compostos primrios so substncias essenciais sobrevivncia e desenvolvimento das
plantas, para suas funes vitais, fotossntese e respirao, como polissacardeos, acares,
protenas e graxos, (Verpoorte & Memelink, 2002). J os compostos secundrios so
aqueles que no necessitam da sua utilizao, diretamente, para sobreviver, so relevantes
para a interao da planta com o seu ambiente, como para atrair insetos polinizadores, ou
dispersar os predadores (Tisserand, R. & Young, R. et al., 2014).
Segundo a Resoluo da Diretoria Colegiada n2 (2007), leo essencial um produto
voltil de origem vegetal obtido por processo fsico.
leo essencial (OE) uma mistura de compostos provenientes do metabolismo
secundrio da planta. Sua caracterstica principal a presena de compostos aromticos.
Seus componentes mais comuns so terpenos, fenilpropanides e alcalides. (Ootani et al.,
2013)
De acordo com a via metablica secundrio da planta, sabe-se que terpenos so
formados por unidades isoprnicas (C5) derivadas do cido mevalnico, no citoplasma ou
pelo piruvato. Compostos fenlicos so derivados dos fenilpropanides da via do cido
chiqumico. J os alcalides so derivados de aminocidos aromticos (triptofano, tirosina)
e aminocidos alifticos (ornitina, lisina).

Figura 1 Via metablica secundria nfase para terpenides e fenilpropanides.

Fonte: Santos, 2004
Principais terpenos so os: monoterpenos (C10) e os sesquiterpenos (C15), o primeiro,
atua na atrao de polinizadores e o segundo na proteo contra bactrias e fungos.
Terpenides predominam nos leos essenciais, so chamados assim os derivados de
isoprenos (C5).
Tabela 1 Propriedades aromateraputicas dos principais grupos existentes nos leos
essenciais.
Grupos Funcionais

Propriedades

Monoterpenos/sesquiterpenos

Efeito antiviral, antissptico, bactericida e

anti-inflamatrio. Atua especialmente sobre o
fgado,

auxiliando

no

processo

de

desintoxicao do corpo e estimulante de

funes glandulares.
steres

Agem

como

fungicidas,

antiespasmdicos.

So

sedantes

aromaticamente

agradveis, motivo de seu emprego frequente

como aromatizantes em perfumes.
Aldedos

Tm

ao

sedante,

anti-infecciosa

antissptica.
Cetonas

Fluidificam

mucosidades,

descongestionantes

em

atuando

casos

de

como
asma,

bronquite e resfriados.
lcoois

So

antisspticos

potentes,

antivirais

estimulantes do sistema imunolgico.

Fenis

Ao bactericida, desinfetante e estimulante,

ajudam na limpeza de ferimentos e no

tratamento de inflamaes.
xidos

So expectorantes e bactericidas.

cidos

Poder antissptico e diurtico, podem ainda

ajudar a baixar a febre.

Fonte: Adaptado de Corazza (2004)

A designao leo devido a suas caractersticas fsico-qumicas, como o fato de
serem insolveis em gua e terem aparncia oleosa a temperatura ambiente. Sua
volatilidade os diferencia dos leos fixos que so misturas de lipdios geralmente extrados
de sementes.
So sintetizados por toda a planta e armazenados em cavidades, clulas secretoras,
tricomas glandulares, entre outras estruturas.
Aplicao
Segundo o pesquisador Jos Otvio Brito, da ESALQ/ USP, a produo de leo
essencial no Brasil teve incio ao final da segunda dcada de 1920, tendo como base o puro
extrativismo de essncias nativas, principalmente do pau-rosa, cujo leo usado na
indstria de perfumes. Durante a Segunda-Guerra Mundial, o Brasil passou a ter a atividade
mais organizada, com a introduo de outras culturas para obteno de leos, como: menta,
laranja, canela sassafrs, eucalipto, capim-limo, patchouli etc. Isto ocorreu em funo da
grande demanda imposta pelas indstrias do ocidente, que se viram privadas de suas
tradicionais fontes de suprimento, em virtude da desorganizao do transporte e do
comrcio, ocasionada pela guerra. Dessa forma, a produo de leos essenciais no Brasil se
consolidou atravs do atendimento do mercado externo. Tambm no mercado interno a
indstria nacional tambm tinha dificuldades para importar tais produtos, o que ocasionou
um estmulo adicional expanso da produo. Na dcada de 1950, instalaram-se no pas
algumas empresas internacionais especializadas no aproveitamento de leos essenciais para
produo de fragrncias e aromas, destinadas as indstrias de perfumes, cosmticos,
produtos alimentares, farmacuticos e de higiene. Este fato provocou um aumento do
consumo interno dos leos essenciais, dando maior estabilidade nossa produo.

Sua utilizao abrange diversas reas industriais, como: fabricao de frmacos,

produtos de higiene e limpeza, cosmticos, alimentos e bebidas. Tambm podem fornecer
base para sntese de outras substncias teis na indstria qumica e farmacutica (Silva et
al., 2010). O OE um importante produto do comrcio mundial gerando em torno de U$ 15
milhes/ano. O Brasil encontra-se em 3 lugar em exportao de leos essenciais sendo o
principal o leos de laranja que consiste em 80% da produo. O Brasil produz e exporta
por ordem de importncia leos de laranja, limo, eucalipto, pau-rosa, lima e capim-limo,
entre outros (Souza, 2010). As exportaes brasileiras dos leos essenciais de eucalipto, no
perodo de 2005-2008, somaram US$ 9,6 milhes relativos a 1.237 t, sendo 66% do estado
de So Paulo e 33% de Minas Gerais. O principal importador foi a Unio Europia (45%),
especificamente Espanha (24%), Reino Unido (13%) e Sua (10%), seguido dos EUA
(33%) (Bizzo et al., 2009).
A utilizao dessas substncias a nvel mundial vem crescendo devido a sua
importncia na indstria de cosmticos, produtos de limpeza, indstria de alimentos e
principalmente pela indstria farmacutica. Fatores econmicos e sociais vm contribuindo
para a utilizao de praticas que incluam plantas medicinais em tratamentos, sendo
incentivada inclusive pela Organizao Mundial da Sade (Trancoso, 2013).
A literatura mostra que muitos trabalhos com OEs, mostrando sua atividade
antibactericida,

antioxidante,

fungicida,

inseticida,

anti-inflamatrio,

pesticida,

antioxidante, fitoterpica, anti-inflamatria entre outras. Geralmente, seus compostos

majoritrios que determinam sua atividade biolgica. Seu uso como alternativa natural de
compostos sintticos a principal abordagem (Campos, et al., 2014; Chagas, et al., 2014;
Santos, et al., 2010; Scherer, et al., 2009; Guala, et at., 2009; Almeida, et al., 2004;
Oliveira, et al., 2011; Estanislau, et al., 2001).
Tcnicas de Extrao
Podem ser extrados das plantas secas ou ainda frescas, dependendo do tecido onde se
encontra o leo, por meio da destilao por vapor dgua, por extrao pura e simples ou
outros mtodos (Barraca, 1999).
As tcnicas de extrao do OE so: por solvente, por arraste de vapor dgua,
hidrodestilao, por fluido supercrtico, microondas, microextrao, expresso, entre outras.

Devido a composio voltil dos OEs diversos fatores podem influenciar no rendimento e
qualidade deste produto, como: tempo de secagem, temperatura, composio do solo, parte
da planta em que se encontra o leo, mtodo de extrao, horrio de colheita, incidncia de
luz, e outros (Fernandes, V. F, 2012; Radunz, et al., 2001; Gobbo-Neto & Lopes, 2007;
Castro, et al., 2010; Chagas, J. H., 2009; Furlan, et al.,2010; Oliveira, et al., 2012;
Watanabe, et al., 2006; Jezler, et al., 2010).
.
leo essencial de Eucalipto
O leo essencial de Eucalipto pode ser extrado da folha. O OE produzido em diversos
rgos da planta e armazenado em estruturas especializadas como clulas parenquimticas
diferenciadas (Lauraceae, Piperaceae, Poaceae), bolsas lisgenas ou esquizolisgenas
(Pineaceae, e Rutaceae), canais oleferos (Apiaceae), clulas epidrmicas e tricomas
glandulares (Lamiaceae) (Ootani et al., 2013). Formados principalmente por terpenos, estes
leos acumulam-se no interior das clulas, espaos intracelulares ou reservatrios de
essncias como glndulas e sob a epiderme das plantas (Barraca, 1999).

Figura 2 Seo da folha de C. citriodora mostrando as cavidades secretoras de OE.

Fonte: Psmicrographs.

O Brasil est em segundo, na classificao mundial de exportador do leo de Corymbia

citriodora (E. citriodora), sendo o componente majoritrio desse leo o citronelal. Sendo
utilizado em diversos produtos como sabonete, perfumes, desinfetantes, inseticidas,
repelentes, entre outros ( Dogenski, M., 2013).

3. Materiais e mtodos

Obteno da amostra
A amostra da folha do Eucalipto foi obtida no municpio de Seropdica no Estado do
Rio de Janeiro dentro do campus da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
(UFRRJ), de coordenadas geogrficas.... em outubro de 2014, sendo o clima tropical
atlntico.
Extrao do leo essencial
O leo essencial foi obtido por hidrodestilao, utilizando um aparelho do tipo
Clevenger modificado, a partir de folhas frescas e secas temperatura ambiente e ao abrigo
da luz, para fim de comparao do rendimento entre estas.
Foi coletada amostra de leo essencial de Eucalipto no tempo de 30 minutos do incio
da sada da primeira gota do leo extrado. Para tanto, foram utilizados 80 g de folhas
frescas fragmentados, adicionados a um balo de destilao de fundo redondo e acrescida
gua at cobrir completamente o material, sendo esse processo feito em triplicata. Acionouse o sistema de hidrorrefrigerao do condensador. Mantida a manta trmica ao mximo de
aquecimento at a obteno da primeira gota do extrado, sendo depois reduzida metade a
temperatura. Em seguida manteve-se a fervura sob controle por 30 minutos. Decorrido esse
tempo o sistema foi desligado e coletou-se o leo essencial com hidrolato (frao orgnica
constituda de gua destilada e leo essencial), lavando o destilador com solvente
diclorometano. Todo esse processo foi repetido para 50 g de folhas secas, tambm em
triplicata.
Partio, secagem e concentrao
O leo essencial foi purificado por partio lquido-lquido com solvente
diclorometano. Na poro inferior do funil concentrou-se a mistura diclorometano-leo (o
diclorometano mais denso que a gua e o leo imiscvel na gua). A seguir, a fase
orgnica foi filtrada, com o auxlio de funil, suporte universal, papel de filtro e bquer,
acrescida uma certa quantidade de sulfato de sdio anidro (sal higroscpico adsorve

gua), para remoo da fase aquosa. Em seguida, o solvente foi evaporado em temperatura
ambiente, sob adio nitrognio gasoso. Ao borbulhar nitrognio gasoso, este gs arrasta o
solvente no estado gasoso, forando o equilbrio solvente lquido-solvente gasoso a se
deslocar para formar mais solvente gasoso. Isto feito at que todo o solvente lquido tenha
passado para gasoso, ou seja, se obtenha o leo essencial concentrado.
Anlise CG-EM
O leo essencial, agora concentrado, submetido a anlise de cromatografia gasosa
acoplada ao espectrmetro de massas, para identificao e quantificao dos seus
constituintes.

4. Resultados e Discusses

O resultado obtido do rendimento do leo para o caso da folha fresca e seca do

Eucalipto mostrado na tabela 1.
Tabela 1 Comparao do rendimento do leo essencial de Eucalipto em folhas secas e
frescas.
Material
Folha Fresca
Folha Seca

Rendimento (%m/m)
0,89
2,02

Pde-se observar, ento, que se obteve um maior rendimento para a folha seca,
resultado parecido com o que Ricardo (2009) obteve quando analisou a folha de Eucalipto
fresca e a folha em diferentes temperaturas de secagem. Rodrigues (2011) obteve maior
sobre o leo essencial de Cordia verbenaceae, conhecida como erva de baleeira. E diferente
do que Paiva (2013) este no obteve diferena estatstica no rendimento do OE de aroeira.

5. Concluso
Esse trabalho teve o objetivo de analisar e comparar o rendimento e composio do leo
essencial de Eucalipto extrado por hidrodestilao e folhas frescas e secas. O rendimento
obtido pela folha seca foi o dobro do da folha fresca. E a composio, concordando com o
resultado obtido por Ricardo (2009) que comparou o rendimento em folha fresca e a folha
em diferentes temperaturas de secagem.

6. Referncias
Bertola, A. Eucalipto - 100 Anos de Brasil . (n.d.). Retrieved November 29, 2014, from
http://www.celso-foelkel.com.br/artigos/outros/Eucalipto_100

anos

de

Brasil_Alexandre_Bertola.pdf
Corazza, S. (2004). Aromacologia uma cincia de muitos cheiros. 2a ed. Editora Senac So
Paulo 417 pp.
Eucalipto - 100 Anos de Brasil . (n.d.). Retrieved November 29, 2014, from
http://www.celso-foelkel.com.br/artigos/outros/Eucalipto_100 anos de
Brasil_Alexandre_Bertola.pdf
L, D. E. T. T. (2008). UMA CONTRIBUIO AO ESTUDO DO LEO ESSENCIAL E
DO EXTRATO UMA CONTRIBUIO AO ESTUDO DO LEO ESSENCIAL E
DO EXTRATO.
msc_vprpereira.pdf. (n.d.).
Ootani, M. A., Aguiar, R. W., Carlos, A., Ramos, C., Brito, R., Batista, J., & Cajazeira, P.
(2013). Use of Essential Oils in Agriculture, 4(May), 162175.
Parte-1-Livro_A-cultura-do-eucalipto-no-Brasil-SBS.pdf. (n.d.).
Tisserand, R. & Young, R. Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Profissionals.
Second edition. Churchill Livingstone Elsevier. 2014
Verpoorte, R.& Memelink, J. Engineering secondary metabolite in plants. Cur. Opinion in
Biotech. v.13, 2002