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Soluto (sto): sustancia o material que se disuelve para formar una solucin,
suele ser el compuesto de inters y dar el nombre a la solucin.
Disolvente (slv): es la sustancia que puede unirse a otras para formar mezclas
homogneas.
Coloide: sistema heterogneo que a simple vista presenta una sola fase, la
diferenciacin de estas determina propiedades como el efecto Tyndall y el
movimiento Browniano.
Estado fsico de la
solucin
Ejemplos
Gas
Gas
Gaseoso
Gas
Lquido
Lquido
Lquido
Lquido
Lquido
Slido
Lquido
Lquido
Lquido
Slido
Slido
Slido
Slido
Slido
Los coloides son sistemas dispersos que a simple vista tienen una sola fase, pero al
microscopio se puede observar claramente la interfase entre los componentes. El tipo
de coloide depende de los estados de la fase dispersa y dispersante como se puede
ver en la siguiente tabla:
Fase
dispersa
Fase
dispersante
Tipo de
coloide
Slido
Lquido
Soles, geles
Lquido
Lquido
Emulsiones
Gas
Lquido
Espumas
Lquido
Gas
Aerosoles
Ejemplos
lquidos
Slido
Gas
Aerosoles
slidos
Humos
Gas
Slido
Espumas
slidas
Caucho
Lquido
Slido
Emulsiones
slidas
Queso, mantequilla
Slido
Slido
Sol slido
Comparacin
Caracterstica
Solucin
Coloide
Suspensin
grosera
Tamao de partcula
0.1-10
(nm)
10-100
>100
Fases
Una
Dos
Dos
Caracterstica
Homgnea
En el lmite
Heterognea
Estabilidad
No se separa al
reposar
No se separa al reposar
Se separa al
reposar
Intermedia (presenta
efecto Tyndall)
Opaca
Diluida: una solucin est diluida cuando la cantidad de soluto presente en ella
es muy pequea.
Porcentaje en peso
Definicin y clculo
Es la proporcin de unidades de masa de un soluto por cada 100 unidades de masa
de solucin (Skoog, 2005). En el mbito de los principios activos y reactivos qumicos
tambin se denomina pureza.
Donde:
%(P/P): porcentaje en peso o pureza
msto: masa del soluto
msol: masa de solucin
De manera alternativa tenemos:
Donde:
mslv: masa de disolvente
Porcentaje en volumen
Definicin y clculo
Es la proporcin de unidades de volumen de un soluto por cada 100 unidades de
volumen de solucin (Skoog, 2005).
Para el clculo del porcentaje en volumen se utiliza la siguiente expresin:
Donde:
%(V/V): porcentaje en volumen
Vsto: volumen del soluto
Vsol: volumen de solucin
Para mezclas al estado gaseoso, manteniendo la presin y temperatura constante, se
tiene:
Donde:
Vslv: volumen de disolvente
Donde:
%(P/V): porcentaje peso/volumen
msto: masa de soluto (g)
Vsol: volumen de solucin (ml)
Donde:
ppmil: partes por mil
msto: masa del soluto
msol: masa de solucin
Donde:
ppm: partes por milln
msto: masa del soluto
msol: masa de solucin
Equivalencias
Donde:
mgsto: masa en miligramos de soluto
Kgsol: masa en kilogramos de solucin
Si la densidad de la solucin es 1 g/ml, o cercana a este valor, se tiene:
Partes por billn (se toma la definicin inglesa de billn, es decir, mil millones)
Partes por trilln (se toma la definicin inglesa de trilln, es decir, un milln de
millones)
UNIDADES QUIMICAS
Molaridad
Definicin y clculos
La molaridad (M) relaciona la cantidad en moles de soluto y el
volumen de solucin (Norma, 2004).
Para el clculo de la molaridad se utiliza la expresin (Skoog, 2005):
Donde:
M: molaridad (mol/l)
m: masa de soluto (g)
PM: peso molecular del soluto (g/mol)
V: volumen de solucin (l)
Definicin y clculos
Donde:
F: formalidad (mol/l)
m: masa de soluto (g)
PF: peso frmula del soluto (g/mol)
V: volumen de solucin (l)
EQUIVALENCIAS
Funcin p
Definicin y clculos
La funcin p es la expresin de la concentracin en trminos del
logaritmo negativo en base 10 de la molaridad de la especie
(Skoog, 2005), para una especie X (ion o molcula) se tiene:
Donde:
pX: funcin p de la especie X
[X]= molaridad de X
Para las soluciones acuosas son importantes los valores de pH y
pOH que son indicadores de la acidez y basicidad.
Fraccin molar
Definicin y clculos
La fraccin molar de una sustancia, que forma parte de una
solucin, se define como la relacin entre el nmero de moles de
dicha sustancia y el nmero total de moles en solucin (Skoog,
2005).
Para el clculo se utiliza la frmula:
Donde:
X: fraccin molar
ni: cantidad de moles de la sustancia
ni: sumatoria de la cantidad en moles de todos los componentes.
Donde:
m: masa de la sustancia (g)
PM: peso molecular de la sustancia (g/mol)
molalidad
Definicin y Clculos
Donde:
m: molalidad (mol/Kg)
m: masa de soluto (g)
PM: peso molecular del soluto (g/mol)
Kg: masa de disolvente (kg)
Normalidad
Definicin y clculos
Es la relacin entre el nmero de equivalentes qumicos de soluto y el volumen en
litros de solucin (3).
Para el clculo de la Normalidad se utiliza la frmula:
Donde:
m: masa de soluto (g)
PE: peso equivalente qumico (g/Eq)
V: volumen de solucin (l)
EQUIVALENCIAS
Otras unidades
Relaciones masa/volumen
Diversas concentraciones expresadas en cantidad de
soluto y de solvente; entre ellas:
Donde:
C(g/ml): concentracin en gramos por mililitro
msto:masa de soluto (g)
Vsol: volumen de solucin (ml)
Donde:
C(g/ml): concentracin en gramos por mililitro
msto:masa de soluto (g)
V(l)sol: volumen de solucin (l)
Diluciones
Las diluciones se obtienen al aadir una cantidad
determinada de disolvente, o de una solucin poco
concentrada, a una solucin de mayor concentracin.
En el primer caso la nueva solucin tienen una
concentracin ms baja mientras en el segundo caso la
concentracin es intermedia entre las dos originales.
Se debe recordar que al mezclar una solucin diluida con
una mayor cantidad de disolvente, la cantidad de soluto no
vara; cambia la cantidad de solucin. Por el contrario al
mezclar dos soluciones de diferente concentracin, la
cantidad de soluto, que existe en la solucin resultante,
proviene de ambas soluciones.
Considerando esto se tiene:
Al aadir disolvente a una solucin:
y si la solucin es ideal:
Donde: la solucin 1 es la solucin original de mayor
concentracin, la solucin 2 es la solucin original de
Preparacin de soluciones
La preparacin de soluciones es una de las operaciones ms
importantes en las actividades relacionadas con la qumica y
sus aplicaciones; la mayora de las soluciones se realizan
con reactivos que no estn qumicamente puros, lo que exige
especial atencin a la correccin de la cantidad de soluto a
ser usado segn la concentracin del reactivo comercial; la
mayora de las veces, la preparacin de una solucin es
verdaderamente un proceso de dilucin de una solucin o
reactivo comercial.
Para la preparacin de soluciones se puede considerar los
siguientes pasos:
1. Definir el uso de la solucin.
2. Determinar la cantidad de solucin que se requiere.
3. Determinar la concentracin con la que se debe
preparar.
4. Establecer el reactivo que contiene al soluto que se
necesita.
5. Evaluar la concentracin del soluto con el que se
preparar la solucin.
6. Calcular la cantidad de soluto necesario para preparar
la solucin.
7. Preparar la solucin, se debe tomar las precauciones
del caso segn lo que recomienden las hojas tcnicas
PROPIEDADES COLIGATIVAS
ntroduccin
Propiedades de la Materia
Son aquellas caractersticas que permiten diferenciar un tipo
de materia de otro. Toda materia tiene como propiedades
fundamentales la masa y el volumen.
Las propiedades pueden clasificarse en:
Extensivas, son aquellas que dependen de la
dimensin de la materia considerada, como la masa o el
volumen
Intensivas, son aquellas propiedades que no dependen
de la cantidad de materia considerada como:
o Densidad
o Estado de agregacin
o Color
o Olor
o Sabor
o Textura
o Maleabilidad
o Ductilidad
o Dureza
o Solubilidad
o Punto de fusin
o Punto de ebullicin normal
o Capacidad calorfica especfica
o Viscosidad
o Propiedades qumicas, que son el comportamiento
en las reacciones qumicas.
Coligativas, son aquellas propiedades que presentan
las soluciones y que dependen del nmero de
molculas presentes del soluto y no de la naturaleza de
este. Las propiedades coligativas (considerando solutos
menos voltiles que el disolvente) son:
o Disminucin de la presin de vapor
o Elevacin de la temperatura de ebullicin
o Disminucin de la temperatura de congelacin
o Presin osmtica
Presin de la solucin
Presin del componente 1
Presin del componente2
Para cada componente se tiene:
Temperatura
Presin de vapor
Temperatura
Presin de vapor
mm Hg
mm Hg
4.50
18
15.30
5.25
19
16.28
6.00
20
17.33
6.90
21
18.38
7.95
22
19.58
10
9.08
23
20.78
11
9.75
24
22.05
12
10.35
25
23.48
14
11.85
26
24.90
15
12.60
27
26.40
16
13.43
28
27.98
17
14.4
29
29.63
Donde:
Aumento en la temperatura de ebullicin
Constante ebulloscpica
molalidad de la solucin
Constantes Ebulloscpicas
Temperatura de Ebullicin
Kb
C/(mol/kg)
Agua
100
0.52
Benceno
80.1
2.53
Etanol
78.4
1.22
cido actico
117.9
2.93
Ciclohexano
80.7
2.79
Disolvente
Donde:
Constantes Crioscpicas
Temperatura de fusin
Kf
C/(mol/kg)
Agua
1.86
Benceno
5.5
5.12
-117.3
1.99
cido actico
16.6
3.90
Ciclohexano
6.6
20.0
Disolvente
Etanol
Presin Osmtica
La smosis es el fenmeno por el cual las molculas de disolvente atraviesan membranas
semipermeables desde una zona de baja concentracin de soluto a una de alta concentracin.
La presin osmtica es la presin que se necesita para detener la smosis a una determinada
temperatura.
presin hidrosttica
densidad de la solucin
gravedad
altura que se eleva el lquido
presin osmtica
Para una solucin cualquiera se tiene:
presin osmtica
molaridad de la solucin
constante universal de los gases
temperatura absoluta
Las soluciones de electrolitos, sustancias que en solucin acuosa producen iones y que por
este hecho pueden conducir la electricidad, se desvan del comportamiento estudiado
anteriormente.
Para esto introdujo en las ecuaciones de las propiedades coligativas el "coeficiente de Van't
Hoff que es la cantidad de iones que puede formar un electrolito. Quedando las relaciones
como:
Donde:
coeficiente de van't Hoff
Para electrolitos fuertes, en soluciones ideales, i se corresponde con la cantidad de iones que
se pueden formar a partir de una molcula: mientras que, para los electrolitos dbiles este valor
es menor, (a concentraciones bajas i se aproxima al valor de la cantidad de iones de la frmula
para todos los electrolitos).
En soluciones reales las propiedades coligativas toman la forma:
Donde:
coeficiente ebulloscpico, crioscpico u osmtico
Los valores de
A la razn entre
ionizacin ( )
estn entre:
Clases de enlaces
El enlace qumico es una interaccin entre dos tomos, que les permite formar una unidad
estable equivalente a una unidad molecular; est formada por un par de electrones y tiene una
magnitud de 103 KJ/mol. En comparacin, una mol de glucosa, aporta en la dieta
aproximadamente 3000 KJ.
Clasificacin:
Protones
(Z)
Neutrones
(A-Z)
Electrones
(e)
Nmero de
masa (A)
Masa
atmica
Carga
(Z-e)
Sodio Na
11
12
11
23
22.9898
Cloro Cl
17
18
17
35
35.4530
Sodio 1+
(Na+)
11
12
10
23
22.9898
1+
Cloruro (Cl-)
17
18
18
35
35.4530
1-
tomo/ion
Enlace covalente: se caracteriza por que los tomos unidos comparten el par de
electrones. La comparticin puede darse de tres maneras diferentes y esto origina los
tipos de enlaces, as: en el enlace covalente apolar los tomos comparten los
electrones por igual; en el enlace covalente polar uno de los dos tomos (el ms
electronegativo) atrae en mayor grado al par de electrones, lo que genera dos polos de
carga; y el enlace covalente coordinado, donde el par de electrones compartido
proviene de un solo tomo. Los enlaces covalentes tambin se pueden clasificar de
acuerdo a la cantidad de enlaces entre los tomos como: simple, doble y triple.
EN = 0: covalente no polar.
Para determinar la polaridad de una molcula es necesario conocer, adems del tipo de
enlaces, la distribucin en el espacio de los tomos que forman parte de la misma. Esta
geometra se determina por la cantidad de pares de electrones alrededor del tomo que hace
de centro en la molcula, tanto enlazados como sin enlazar, as:
Nmero Pares
Pares
Pares
de
de
no Geometr Ejemp
enlazad
electron electron
enlazad
a
lo
os
es (e)
es
os
Triangul
ar plana
Tetraedra
SiH4
l
Trigonal
piramida NH3
l
Angular
Bipirami
dal
PCl5
trigonal
10
10
Lineal MgCl2
Forma
de T
BF3
H2O
PCl3
12
Octaedra
l
SF6
12
Plano
cuadrada
SF4
Tipos de enlaces:
o C-H: covalente polar.
o C-Cl: Covalente polar.
Simetra: la presencia del tomo de hidrgeno hace asimtrica a la molcula.
Molcula: polar
Fuerzas intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares son atracciones entre molculas en las que los tomos han
completado sus requerimientos de valencia y por lo tanto ya no tienen tendencia a formar
enlaces.
Caractersticas:
Las fuerzas de London estn presentes en todas las molculas (en las molculas
apolares son las nicas presentes).
Las otras fuerzas se suman a las de London en orden creciente de intensidad, primero
dipolo-dipolo inducido, ion-dipolo inducido, dipolo-dipolo, puente de hidrgeno y iondipolo.
Fuerza
Atraccin bsica
(kJ7mol)
Ejemplo
Intramoleculares (enlaces)
Inico
Covalente
Metlico
Catin - anin
400 - 4000
KCl
H2
75 - 1000
Pt
Intermoleculares
Ion - dipolo
40 - 600
K+...H2O
Puente de
hidrgeno
10 - 40
H2O...H2O
Dipolo- dipolo
Cargas dipolares
5 - 25
HCl...HCl
Ion - dipolo
inducido
3 - 15
Fe2+... O2 (en la
hemoglobina)
Dipolo dipolo
inducido
2 - 10
H2O...O2
Dispersin
(London)
Nubes polarizables
0.05 - 40
Cl2...Cl2
Tipo de sustancia
Propiedad
Inica (Electrolito)
Polares
Punto de fusin
Muy alto
Ligeramente alto
Bajo
Intermedio
Punto de ebullicin
Muy alto
Ligeramente alto
Bajo
Intermedio
Solubilidad en agua
Muy alta
Alta
Baja
Baja
Baja
Baja
Alta
Baja
Nula
Muy alta
Solubilidad en hexano
No polares Metlicas
Propiedades de la Materia
En el laboratorio se analizaron las sustancias A, B, C y se encontraron las siguientes
propiedades:
Propiedad
801
-117
-39
1465
78
357
Soluble en agua
Si
Si
No
Soluble en hexano
No
Parcialment
e
No
No
No
Si
Si
No
Si
Frgil
-----
Dctil y
maleable
Con esta informacin determine cul es la identidad ms probable para las sustancias A, B y C
entre:
Mercurio
Oro
Cloruro de bario
Propanol
Etano
Inicio
Durante el perodo del Vitalismo, los Qumicos Orgnicos se dedicaron a estudiar la composicin de las
sustancias orgnicas y en los mtodos de purificacin encontraron que muchos compuestos tenan una
composicin similar; en este contexto se vuelve necesario explicar la manera en que se unen los tomos
que forman parte de un compuesto orgnico (estructura).
Para explicar la forma de unin de las molculas orgnicas August Kekul, Archibald Scott
Couper y Alexander Btlerov, entre 1858 y 1861, proponen la Teora Estructural de la Qumica
Orgnica, fundamentada en dos postulados, que propone:
Primer Postulado:
Los tomos en los compuestos orgnicos forman un nmero fijo de enlaces; esta cantidad de enlaces se
conoce como valencia (Fieser, 1967).
Tabla 1. Valencias de los principales elementos que forman parte de los compuestos orgnicos.
tomo
Smbolo
Valencia
Carbono
IV
Hidrgeno
Oxgeno
II
Nitrgeno
III, (IV)
Azufre
II, (VI)
Fsforo
III, (V)
Halgenos
F, Cl, Br, I
Figura 1. Para ilustrar el primer postulado de la Teora Estructural de la Qumica Orgnica, se muestran
las molculas de metano, etanol, 1,2-etanodiamina y 1,2-dicloroetano (en sentido horario).
Segundo Postulado:
Los tomos de carbono, en los compuestos orgnicos, pueden compartir dos o ms de sus valencias para
unirse a otros tomos de Carbono (Fieser, 1967).
Figura 2. Para ilustrar el segundo postulado de la Teora Estructural de la Qumica Orgnica, se muestran
las molculas de 2-metilpropano (isobutano), eteno y etino (acetileno).
Como consecuencia del segundo postulado en los compuestos orgnicos existen cadenas de carbonos
lineales y ramificadas, unidas por enlaces simples, dobles o triples (a los enlaces mltiples se los conoce
como insaturaciones).
Ismeros
Como se puede ver en la tabla 2, a pesar de que los dos compuestos tienen la misma frmula global,
difieren en su estructura, propiedades fsica y propiedades qumicas.
Tabla 2. Comparacin de las propiedades del etanol y del ter metlico.
Etanol
C2H6O
ter
C2H6O
metlico
Punto
de
fusin
Reaccin
frente al
sodio
78.5
-117.3
Violenta,
libera
hidrgeno
-24.9
-138.0
No hay
reaccin
Frmula
semidesarrolla
da
Las diferencias entre los dos compuestos pueden explicarse por la forma en que los tomos se unen en la
molcula de cada uno. A las sustancias que, como el etanol y el ter metlico, tienen la misma frmula
global pero diferente estructura se las conoce como ismeros.
En la actualidad se han descubierto alrededor de 5 000 000 de compuestos orgnicos, muchos de los
cuales presentan isomera, y cada ao el nmero aumenta.
Al hablar de la teora estructural de la Qumica Orgnica se defini el concepto de ismero, en esta
seccin se presenta los tipos de ismeros que existen.
Isomera de Constitucin
En la isomera de constitucin las diferencias se dan por la forma en que los tomos estn unidos en la
molcula.
La conexin entre los tomos mediante los enlaces simples, dobles o triples da origen a estructuras
especficas dentro de cada molcula, a estas se las conoce como grupos funcionales que son los
responsables de las propiedades qumicas y fsicas. En la tabla 3 se muestran los grupos funcionales
orgnicos.
Tabla 3. Grupos funcionales presentes en los compuestos orgnicos.
Grupo funcional
Estructura semidesarrollada
Alcano
C-C
Alqueno
C=C
Alquino
CC
Hidrocarburo
Aromtico
Anillo aromtico
Derivado
halogenado
Alcoholes
-OH
Fenoles
-OH
teres
Aldehdos
-C=O.H
Cetonas
R-C=O.R
R-C=O.O-R'
Anhdridos
R-C=O.O.O=C-R'
Haluro de cido
R-C=O.X
Aminas
Hidrazinas
-N-N-
Hidroxilaminas
-N-OH
Nitrilos o
cianuros
R-CN
Nitroderivados
R-NO2
Amidas
R-C=O.N
Azoderivados
R-N=N-R'
Diazoderivados
R=N+=N-
R-N=N+=N-
Derivados con
azufre
Isomera de funcin
Los ismeros de funcin presentan distintos grupos funcionales, por lo que sus propiedades qumicas y
fsicas son diferentes. ejemplo de esta isomera son el etanol y el ter metlico discutidos previamente.
Dentro de la isomera de funcin existe la tautomera, en la que la cadena de tomos de carbono no
cambia y la variacin en la funcin qumica se da por el movimiento de un doble enlace. Ejemplo de esta
es la reaccin ceto-enlica.
Isomera de cadena
La isomera de cadena se caracteriza por la variacin en el tamao de la cadena de carbonos que forma
la molcula. Todos los compuestos tienen los mismos grupos funcionales por lo que sus propiedades
qumicas no cambian pero, sus propiedades fsicas son ligeramente distintas.
Pentano
isopentano (2metilpentano)
neopentano (2,2dimetilpentano)
Figura 5. En la figura se muestra la isomera de cadena del pentano (C5H12) adems de la cadena lineal
de cinco carbonos se tiene un ismero con cadena de cuatro y una ramificacin y otra de tres con dos
ramificaciones.
Isomera de posicin
En la isomera de posicin un grupo funcional se mueve en la cadena cambiando el tomo de carbono al
que se encuentra unido. Las propiedades fsicas y qumicas tienen ligeras variaciones.
1-propanol
2-propanol
Isomera espacial
En la isomera espacial no existen variaciones en los grupos funcionales ni en la posicin en la que estos
se unen a la cadena principal; las diferencias se dan nicamente por la disposicin tridemensional de los
tomos.
Isomera conformacional
La presencia de enlaces simples en las cadenas de carbono hace que los radicales puedan rotar
libremente alrededor de los mismos. Esto hace que los grupos puedan acomodarse en el espacio de dos
maneras, eclipsadas o alternadas. La rotacin se da en un tiempo de 1*10-5s (10 000 veces en un
segundo). Ambas estructuras se muestran en la figura 7.
Modelo
Proyeccin
Modelo
computacional del Newman para el computacional del
etano alternado
etano alternado
etano eclipsado
Proyeccin
Newman para el
etano eclipsado
Isomera geomtrica
La presencia de dobles enlaces o anillos en las molculas hace que stas tengan un lado superior y otro
inferior, la posicin de los grupos unidos en los extremos de un mismo enlace doble (o simple en el caso
del anillo) da origen a los ismeros llamados geomtricos.
A los ismeros geomtricos en los que los grupos estn del mismo lado del doble enlace se los nombra
utilizando el prefijo "CIS" por otro lado, aquellos en los que los grupos estn de lados opuestos se los
nombra con el prefijo "TRANS". Es importante sealar que para el uso de estos prefijos los grupos en
ambos lados del doble enlace deben ser iguales. Un ejemplo de ismeros geomtricos con grupos iguales
se muestra en la figura 8.
Cis-2-buteno
Trans-2-buteno
Cuando los grupos son diferentes en lugar de la nomenclatura cis - trans se utilizan como prefijos E (del
alemn entgegen que significa opuesto) y Z (del alemn zusammen que significa juntos). En esta
nomenclatura se verifica que los grupos juntos u opuestos sean los preferenciales (esto se establece por
el nmero atmico de los grupos unidos al doble enlace, a ms alto el nmero atmico mayor preferencia.
En la figura 9 se muestra un ejemplo de la isomera E - Z.
E-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
Estereoisomera
Los estereoismeros o enantimeros difieren en la posicin de un grupo funcional, dando origen a dos
imgenes de espejo, como se muestra en la figura 10.
Figura 10: Las imgenes de espejo del bromoclorofluorometano corresponden a los dos posibles
enantimeros. Las imgenes al igual que las manos no pueden superponerse.
Los enantimeros se originan alrededor del carbono denominado "quiral" (quiro=mano) que se caracteriza
por estar unido a 4 grupos de tomos distintos.
En las molculas biolgicas la posicin de un grupo al lado derecho o izquierdo de la molcula define el
tipo de ismero existen as compuestos D y L (segn la ubicacin del grupo). Los hidratos de carbono
pueden ser D o L y los animocidos presentes en el organismo son todos L. En las figuras 11, 12, 13 se
puede ver el modelo molecular del los gliceraldehdos D y L, la serie de los carbohidratos derivados del
D-gliceraldehdo y el aminocido L-alanina.
Figura 11: En el gliceraldehdo la posicin del segundo tomo de carbono define el tipo de ismero, el Lgliceraldehdo tiene el grupo OH, del segundo tomo de carbono, a la izquierda mientras el D-gliceraldehdo lo tiene a la derecha.
Figura 12: La serie de carbohidratos derivada del D-gliceraldehdo, el aumentar el nmero de carbonos
se aade un CH-OH, sin embargo el penltimo OH est siempre en el lado derecho de la cadena.
Figura 13: En el aminocido L-alanina se puede observar que el grupo NH2 est ubicado a la izquierda del
carbono quiral.
Geometra Molecular
Muchas de las caractersticas de las sustancias orgnicas se deben a la geometra que adquieren las
molculas de estas debido a la distribucin espacial de los tomos unidos al Carbono.
La geometra de las molculas orgnicas, se explica por la formacin de orbitales hbridos en el tomo de
Carbono como se resume en la tabla 3.
Tabla 3. Tipos de enlace e hibridacin de los tomos de carbono.
Tipo de enlace
Hibridacin
Geometra
Simple
sp3
Tetradrica
Doble
sp2
Trigonal plana
Triple
sp
Lineal
El Carbono unido por enlaces simples a otros tomos tendr a estos distribuidos en los vrtices de un
tetraedro. En el caso de que dos tomos de Carbono se unan entre s por enlace simple, los dos
tetraedros se unen por el vrtice.
Figura 11. En la imagen se muestra a la izquierda la representacin de los enlaces del tomo de Carbono
apuntando desde el centro hacia los vrtices de un tetraedro, a la derecha se puede observar un enlace
simple resultado de unir dos tetraedros por el vrtice.
Cuando se unen tres o ms Carbonos, la cadena adquiere una forma de zigzag debido a los ngulos del
tetraedro.
Figura 12. Debido a los ngulos de los enlaces simples del Carbono la cadena adquiere una forma de zig
zag caracterstica.
Si est presente un doble enlace, la molcula tiene una parte superior y una inferior, los tetraedros se
unen por una arista, es este sitio la cadena tiene un lado superior y otro inferior.
Figura 13. La presencia del doble enlace define en la molcula una parte superior y otra inferior, con
respecto a los tomos que lo conforman.
Si est presente un triple enlace, la molcula se vuelve lineal, los tetraedros se unen por una cara.
Figura 14. Con la presencia de un triple enlace, en la molcula, se forma una lnea recta.
Los ciclos presentan la misma distribucin espacial que las cadenas lineales, los que tienen enlaces
simples adoptan distribuciones espaciales que les permitan mantener sus ngulos naturales.
Figura 15. En las molculas cclicas los tomos se distribuyen de manera que se conserven los ngulos
"naturales" de los Carbonos, en el caso del ciclo hexano resultan dos figuras con conformaciones de silla
(que se muestra aqu), y bote.
En los ciclos la presencia de los dobles enlaces tiende a aplanar en anillo.
Figura 16. En las molculas aromticas, como el benceno, los dobles enlaces vuelven plano al anillo del
ciclo.
Clases:
Composicin
Subclases (Funciones):
Grupos Funcionales
Funcin Qumica:
Grupo de compuestos de acuerdo a sus propiedades Qumicas.
Grupo Funcional:
En qumica orgnica los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una
conectividad y composicin especfica elemental, que confiere reactividad a la molcula que los contiene.
Nomenclatura
El nombre de un compuesto orgnico est compuesto por:
#
#
#
total
total
total Englis Espa
de English Espaol de
English
carb h
ol
carb
carb
onos
onos
onos
1
Meth
a-
Meta- 21
Espaol
Henico Eneico
Dotriaconhec Dotriaconhec
132
sasatata-
22
Docosa Doicos
200 Dictaa-
Dicta-
Propa Propa
23
-
Tricosa Tricosa
300 Tricta-
Tricta-
Buta- Buta- 24
Tetraco Tetraco
400 Tetractasasa-
Tetracta-
Penta Penta
25
-
Pentac Pentac
500 Pentactaosaosa-
Pentacta-
Hexa- Hexa- 26
Hexac Hexac
osaosa-
Hexacta-
Hepta Hepta
27
-
Etha- Eta-
600 Hexacta-
Heptac Heptac
700 Heptactaosaosa-
Heptacta-
Octa- Octa- 28
Octaco Octaco
800 Octactasasa-
Octacta-
Nona- Nona- 29
Nonac Nonac
osaosa-
Nonacta-
10
Deca- Deca- 30
Kilia-
11
Unde Unde
31
caca-
Dilia-
12
Dode Dode 32
Trilia-
900 Nonacta-
ca-
ca-
onta-
onta-
13
Tridec Tridec
33
aa-
Tetralia-
14
Tetra Tetra
deca- deca-
40
Pentalia-
15
Penta Penta
50
deca- deca-
Hexalia-
16
Hexa Hexa
60
deca- deca-
Heptalia-
17
Hepta Hepta
70
deca- deca-
Octalia-
18
Octad Octad
80
eca- eca-
Nonalia-
19
Nona Nona
90
deca- deca-
20
Icosa-
Eicos
100 Hecta- Hectaa-
#
#
#
total
total
total Englis Espa
de English Espaol de
English
carb h
ol
carb
carb
onos
onos
onos
1
Mono Mono
21
-
Espaol
Henico Eneico
Dotriaconhec Dotriaconhec
132
sasatata-
Di-
Di-
22
Docosa Doicos
200 Dictaa-
Dicta-
Tri-
Tri-
23
Tricosa Tricosa
300 Tricta-
Tricta-
Tetra- Tetra- 24
Tetraco Tetraco
400 Tetractasasa-
Tetracta-
Penta Penta
25
-
Pentac Pentac
500 Pentactaosaosa-
Pentacta-
Hexa- Hexa- 26
Hepta Hepta
27
-
Hexac Hexac
osaosa-
600 Hexacta-
Hexacta-
Heptac Heptac
700 Heptactaosaosa-
Heptacta-
Octa- Octa- 28
Octaco Octaco
800 Octactasasa-
Octacta-
Nona- Nona- 29
Nonac Nonac
osaosa-
Nonacta-
10
Deca- Deca- 30
Kilia-
11
Unde Unde
31
caca-
Dilia-
12
Dode Dode
32
caca-
Trilia-
13
Tridec Tridec
33
aa-
Tetralia-
14
Tetra Tetra
deca- deca-
40
Pentalia-
15
Penta Penta
50
deca- deca-
Hexalia-
16
Hexa Hexa
60
deca- deca-
Heptalia-
17
Hepta Hepta
70
deca- deca-
Octalia-
18
Octad Octad
80
eca- eca-
Nonalia-
19
Nona Nona
90
deca- deca-
20
Icosa-
Eicos
100 Hecta- Hectaa-
900 Nonacta-
Hidrocarburos
Alcanos
Hidrocarburos de frmula general CnH2n+2, son compuestos saturados sin enlaces dobles o triples, para la
nomenclatura a la raz del nombre se le aade la terminacin "ano"
Butano
Alquenos
Hidrocarburos de frmula general CnH2n, son compuestos insaturados con enlaces dobles, para la
nomenclatura a la raz del nombre se le aade la terminacin "eno"; en el nombre puede ser necesario
un localizador que indique en que tomo de carbono inicia el doble enlace (el nmero debe ser el ms
bajo posible).
1-buteno
Alquinos
Hidrocarburos de frmula general CnH2n-2, son compuestos insaturados con enlaces triples, para la
nomenclatura a la raz del nombre se le aade la terminacin "ino"; en el nombre puede ser necesario un
localizador que indique en que tomo de carbono inicia el doble enlace (el nmero debe ser el ms bajo
posible).
2-butino
Cclicos
Los hidrocarburos cclicos son alcanos, alquenos o alquinos que en su estructura presentan un anillo
cerrrado de tomos de carbono.
Aromticos
Hidrocarburos que contienen en su estructura uno o ms anillos como el benceno, que tiene un anillo
plano de 6 tomos de carbono con 3 dobles enlaces conjugados (dobles enlaces alternados con simples).
En el benceno todos los enlaces son equivalentes por la resonancia (los enlaces se mueven por toda la
molcula). Los compuestos aromticos tienen nombres especiales.
Benceno
Derivados halogenados
En los derivados halogenados un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo es reemplazado por un tomo
de halgeno (flor, cloro, bromo o yodo), para el nombre del compuesto se antepone al halgeno con un
localizador a la nomenclatura del hidrocarburo.
1-clorobutano
Funciones Oxigenadas
Alcoholes
Compuestos orgnicos en los que un hidrgeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo
Hidroxilo (OH). para la nomenclatura se utiliza la terminacin "ol" y de ser necesario un localizador.
1-butanol
teres
Son compuestos orgnicos con el grupo funcional C-O-C, se obtienen en el laboratorio por deshidratacin
de alcoholes por lo que se consideran derivados de estos. Para el nombre se mencionan las cadenas de
carbonos como sustituyentes y al oxgeno como ter.
Dietilter
Epxidos
Tipo de compuesto orgnico que tiene un anillo de 3 tomos constituido por un oxgeno y dos tomos de
carbono. Se considera como un ter interno. para el nombre se aade como terminacin la palabra
epxido.
Butano epxido
Grupo Carbonilo
El grupo carbonilo es el grupo C=O, que se encuentra presente en dos tipos de compuestos los aldehidos
y cetonas.
Aldehidos
En los aldehdos el grupo carbonilo est en un carbono primario por lo que siempre tiene un hidrgeno (CHO), para la nomenclatura se utiliza la terminacin "al".
Butanal
Cetonas
En las cetonas el grupo carbonilo est en un carbono secundario por lo que no tienen hidrgeno (C-C=OC). Para nombrar el compuesto se utiliza la terminacin "ona" y de ser necesario un localizador.
Butanona
cidos Carboxlicos
Compuestos orgnicos que tienen el grupo carboxilo (-COOH). Estn muy difundidos en la naturaleza
principalmente como derivados con alcoholes (steres) en forma de aceites esenciales o grasas, el
vegetal en el que se encuentras es el responsable del nombre tradicional de la grasa. Para la
nomemclatura se utiliza la terminacin "oico", pero como se mencion tienen un nombre tradicional que
depende del origen del cido.
steres
Es un compuesto orgnico derivado de un cido carboxlico y de un alcohol. Para nombrarlos se debe
nombrar la parte proveniente del cido (contiene al grupo carbonilo) con la terminacin "ato" y como
sustituyente a la parte derivada del alcohol (terminacin "ilo").
Anhdridos
Es un compuesto orgnico derivado de dos molculas de cido carboxlico. Para nombrarlos se debe
sustituir el cido por anhdrido.
Hidratos de Carbono
Son un grupo de compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza, tienen como frmula general
(CH2O)n, tienen sabor dulce por lo que reciben el nombre de glcidos y combinan en su estructura el
grupo C=O y varios -OH, tienen nombres propios.
Glucosa
Funciones Nitrogenadas
Aminas
Compuestos orgnicos en los que un hidrgeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo amino (NH2). para la nomenclatura se utiliza la terminacin "amina" y de ser necesario un localizador. Se pueden
considerar derivados del amonaco (NH3) en los que se reemplaza uno o ms hidrgenos por cadenas de
carbonos, si se reemplaza un hidrgeno es una amina primaria, si se reemplazan dos una secundaria y si
se reemplazan 3 una amina primaria. La presencia de un par de electrones libres puede actuar como
base de Lewis pudiendo formar derivados con el tomo de nitrgeno enlazado a 4 tomos formando un
amonio cuaternario (el nitrgeno tiene carga positiva).
Butano amina
Nitrilos
Compuestos orgnicos que tienen el grupo -CN. Para nombrarlos se utiliza el sufijo "nitrilo".
Butano Nitrilo
Amidas
Compuestos orgnicos en los que el grupo OH de un cido carboxlico es reemplazado por un grupo
amino (-NH2). para la nomenclatura se utiliza la terminacin "amida". Anlogamente a las aminas se
pueden considerar derivados del amonaco (NH3) y los otros hidrgenos ser reemplazados por cadenas
de carbonos, teniendo entonces amidas secundarias y terciarias.
Butanoamida
Nitro compuestos
Compuestos orgnicos en los que un hidrgeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo Nitro (NO2). para la nomenclatura se nombra el grupo nitro y de ser necesario un localizador.
Nitrobutano
Nitroso compuestos
Compuestos orgnicos en los que un hidrgeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo Nitroso
(-NO). para la nomenclatura se nombra el grupo nitroso y de ser necesario un localizador.
1-Nitrosobutano
Aminocidos
Compuestos orgnicos en los que un hidrgeno de un cido carboxlico es reemplazado por un grupo
Amino (-NH2). para la nomenclatura se nombra el grupo amino y de ser necesario un localizador.
cido 2-aminopentanoico
Funciones Azufradas
Tioles
Compuestos orgnicos en los que el oxgeno de un alcohol es reemplazado por un azufre, para la
nomenclatura se utiliza el sufijo tiol y de ser necesario un localizador.
Butano-1-tiol
Tioaldehdos
Compuestos orgnicos en los que el oxgeno de un aldehido es reemplazado por un azufre, para la
nomenclatura se utiliza el sufijo tial.
Butanotial
Tiocetonas
Compuestos orgnicos en los que el oxgeno de una cetona es reemplazado por un azufre, para la
nomenclatura se utiliza el sufijo tiona y de ser necesario un localizador.
Butanotiona
cidos tiocarboxlicos
Compuestos orgnicos en los que el uno o dos oxgenos de un cido carboxlico es reemplazado por un
azufre, para la nomenclatura se utiliza el sufijo tiocarboxlico.
cido butanotioico
Grupo
funcional
Alcohol
Hidroxilo
Significancia
Ejemplos
Alcoholes,
carbohidratos
Aldehdo Carbonilo
Polar
Azcares, aceites
esenciales
Cetona
Carbonilo
Polar
Azcares, aceites
esenciales
cido
Carboxilo
cidos grasos,
aminocidos
Amina
Amino
Aminas, aminocidos,
alcaloides
Amida
Amido
Bases nitrogenadas
Tiol
Tiol
Aminocidos puentes de
azufre en protenas.
ster
ster
Sales orgnicas
Grasas y aceites
esenciales
Doble
enlace
Alqueno
Qumicas
Composicin
Las reacciones de composicin son aquellas en las que dos o ms sustancias simples se combinan para
producir otra ms compleja:
Ejemplo:
Descomposicin
En las reacciones de descomposicin una sustancia compleja se transforma en dos o ms sustancias
simples:
Ejemplo:
Simple sustitucin
En las reacciones de simple sustitucin un elemento toma el lugar del otro en un compuesto:
Ejemplo:
Doble sustitucin
Las reacciones de doble sustitucin llamadas tambin de mettesis son aquellas en las que dos grupos o
elementos intercambian sus compaeros originales:
Ejemplo:
Homolticas
2.
Heterolticas
1.
Electroflicas
2.
Nucleoflicas
Neutralizacin
2.
Precipitacin
Isomerizacin
Son reacciones en las que se produce un reordenamiento de los enlaces o la interconversin de grupos
funcionales.
Una muy comn es la de Tautomerizacin donde cambia de posicin un doble enlace.
Ejemplo:
De adicin
Son reacciones en las que se aade una pareja de tomos en una insaturacin. Siguen la regla de
Markownikoff: "La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms hidrogenado"
Pueden ser:
1.
Electrfila
2.
Nuclefila
3.
Radicaltica (anti-Markownikoff)
Ejemplo:
De eliminacin
En las reacciones de eliminacin, de una molcula sale una molcula ms pequea obtenindose as un
compuesto de menor peso molecular.
Siguen la regla de Saytzeff: "En una reaccin de eliminacin, el hidrgeno sale del carbono adyacente al
grupo saliente, que tiene menos hidrgenos".
Ejemplo:
De condensacin
En las reacciones de condensacin dos molculas simples se unen para producir otra ms compleja,
eliminando una molcula simple:
De xido-reduccin
Reacciones redox son aquellas en las que uno o ms elementos cambian su estado de oxidacin; aunque
en los compuestos orgnicos es difcil determinar el estado de oxidacin y el cambio del mismo. Para
detectar los procesos redox resulta til el concepto de oxidacin como el aumento de oxgeno y de
reduccin como su disminucin, o alternativamente la oxidacin como la disminucin de hidrgeno y la
reduccin como su aumento.
Ejemplo:
Metablicas
Metabolismo:
Se llama metabolismo a todas aquellas reacciones qumicas que tienen lugar en un organismo vivo.
Incluyen las reacciones de formacin de molculas de estructuras complejas como de reserva de energa
o con fines estructurales o funcionales (anabolismo) y la descomposicin de molculas para la obtencin
de energa (catabolismo).
Las reacciones metablicas se dan en pasos muy sencillos y cortos, por lo que una transformacin
completa puede incluir varios pasos, a este camino se lo llama ruta metablica y cada producto
intermedio, que participa o se forma durante estas reacciones, se conoce como metabolito.
Redox
En las reacciones de xido-reduccin la transferencia de electrones de un compuesto a otro genera
energa utilizable en los diversos procesos metablicos, por lo que son muy comunes.
Ejemplo:
Formacin de enlaces
En estas reacciones se forman enlaces covalentes, para la reaccin se requiere consumir ATP.
Ejemplo:
Isomerizacin
Son reacciones en las que se produce un reordenamiento de los enlaces o la interconversin de grupos
funcionales.
Ejemplo:
Transferencia de grupos
Es el paso de un grupo de tomos de una molcula a otra, tienen utilidad para aumentar la energa de los
reactivos y disminuir la energa de activacin.
Ejemplo:
Reacciones de hidrlisis
En las reacciones de hidrlisis se rompe una molcula por adicin de una molcula de agua.
Ejemplo:
Ejemplo:
Acidos y bases
Generalidades
Equilibrio acido base
Boyle
Robert Boyle en el siglo XVII clasific a las sustancias como cidos y bases segn sus
propiedades; tales como:
Propiedad
Sabor
Solubilizan
cidos
lcalis (Bases)
Agrio
Amargo
Metales
Grasas
Aclaran
Oscurecen
De azul a rojo
De rojo a azul
Si
Si
Sin embargo, no pudo explicar el por qu de esas propiedades, por lo cual no dio una definicin
de cidos o bases.
Arrhenius
Svante August Arrehnius propone que tanto los cidos como las bases son electrolitos, que se
diferencian por lo siguiente:
Las bases por otro lado, tienen en su estructura OH y sus soluciones producen iones
(OH)-.
Bronsted-Lowry
Lewis
Escala de ph
Calculo de ph
cidos y bases
cido fuerte
cido dbil
Base fuerte
Base dbil
Reac
cin
de
ioniz
acin
Cons
tante
de
equili
brio
H
= H+ +ClCl
H
H
= + + AA
C.I CA
0
0
Mode . F
C.I. CA
lo de
equili C. - +C +C C.R -x
brio Rx. CA AF AF x.
F
C.E CA
C.
CA CA q. -x
0
F.
F
F
Na Na O
= +
OH + HC.I
CBF
.
+x
+x C. - +C +C
Rx. CBF BF BF
x C.
0
F.
CB CB
F
MO M OH
= + + H
C.I. CB
C.R
-x
x.
+x
+x
C.E
C -x
q. B
Mode
lo
mate
mtic
o
Mode
lo
qum
ico
[H+]= CAF
[Cl-]=
CAF
[HCl]= 0
[OH-]=
Kw/CAF
[H+]= x
[A-]= x
[HA]= CA x
[OH-]= Kw/x
[OH-]=
CBF
[M+]= CBF
[MOH]= 0
[H+]=
Kw/CBF
[OH-]= x
[M+]= x
[MOH]= CB x
[H+]= Kw/x
Clc
ulo
de
pH y
pOH
pH =
-log[CAF]
14= pH +
pOH
pH = -log[x]
14= pH +
pOH
pOH =
-log[CBF]
14= pH +
pOH
pOH = -log[x]
14= pH + pOH
Sales
Para el clculo del pH de soluciones acuosas preparadas con sales se debe considerar el
origen de las mismas, as se tiene:
Sales de AD+BF: estas sales tienen pH bsico, esto se debe a que los iones que
proviene de la parte dbil (anin) reaccionan con el agua en un proceso llamado
hidrlisis, as:
Sal AD+BF
Reaccin de ionizacin
de la sal
Reaccin de hidrlisis
Constante de equilibrio
(constante de
hidrlisis)
(OOCCH3)- + H2O =
Modelo de equilibrio
HOOCCH3 + OH-
C.I.
CSAL
C.Rx.
-x
+x
+x
C.Eq.
CSAL-x
Modelo matemtico
Modelo qumico
[OH- ] = x
[HOOCCH3] = x
[NaOOCCH3] = 0
[Na+] = CSAL
[OOCCH3-] = CSAL - x
[H+ ] = Kw/x
pOH = -log[x]
14= pH + pOH
Clculo de pH y pOH
Sales de AF+BD: estas sales tienen pH cido, ya que la hidrlisis la sufre el catin que
proviene de la base dbil, as:
Sal AF+BD
Reaccin de ionizacin de la sal
Reaccin de hidrlisis
Constante de equilibrio
(constante de hidrlisis)
(NH4)+
Modelo de equilibrio
NH4OH
H+
C.I.
CSAL
C.Rx.
-x
+x
+x
C.Eq.
CSAL-x
Modelo matemtico
Modelo qumico
H2O
[H+ ] = x
[NH4OH] = x
[NH4Cl] = 0
[Cl-] = CSAL
[NH4+] = CSAL - x
[OH- ] = Kw/x
pH = -log[x]
14 = pH + pOH
Clculo de pH y pOH
Sales de AD+BD: en estas sales se debe valorar la hidrlisis para el anin y el catin,
aquella que produce menor concentracin ser el reactivo limitante y el pH se calcula
con el exceso del reactivo que no se neutraliza luego de la hidrlisis.
Soluciones reguladoras de pH
Conocidas tambin como soluciones amortiguadoras, buffer o tampn; se obtienen al mezclar
en la solucin a un cido y una base conjugada.
Su funcin principal es la de mantener el pH sin variaciones incluso al agregar cido o base.
Esto es posible ya que al existir el par conjugado, cada miembro del par puede neutralizar al
cido o base aadido, manteniendo el pH constante.
Solucin de AD y sal de AD
Solucin de BD y sal de BD
Reaccin
de
ionizacin:
Constante
de
equilibrio:
HOOCC
(OOCCH
= H+ +
H3
3)
C.I.
Modelo de
equilibrio: C.Rx
.
C.Eq
.
Modelo
matemtic
o exacto:
Modelo
matemtic
o
aproximad
o:
CA
CSAL
-x
+x
+x
CA-x
CSAL+x
CB
CSAL
C.Rx.
-x
+x
+x
CSAL+x
C.Eq. CB-x
Modelo
qumico:
[OH-] = x
[H+] = x
[MOH] CB
[HA] CA
[M+] CSAL
[A-] CSAL
[H+] = Kw/x
[OH-] = Kw/x
Ecuacin de HendersonHasselbalch:
Ecuacin de HendersonHasselbalch:
pH = -log[x]
pOH = -log[x]
14 = pH + pOH
14 = pH + pOH
pH = pKa
pOH = pKb
pH = -log(Ka)
pOH = -log(Kb)
Clculo
del pH:
Criterio
de eleccin
del par
conjugado
:
Abreviaturas
K: constante de equilibrio.
pKa: -logKa.
pKb: -logKb.