ISOMERIA

Isomeria o fenmeno observado na qumica orgnica, onde

compostos diferentes, com propriedades diferentes, possuem a
mesma frmula molecular entre si.
A isomeria pode ser dividida em plana e espacial (ou
estereoisomeria).
Isomeria Plana: compostos com mesma frmula molecular que
diferem na posio dos tomos no espao e podem ser
explicadas por frmulas estruturais planas:

Isomeria de Cadeia;
Isomeria de Posio;
Isomeria de Compensao ou Metameria;
Tautomeria.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria (do grego stereos,

espacial): compostos com mesma frmula molecular que se
diferem na orientao espacial dos tomos no espao e s
podem ser explicadas por frmulas estruturais espaciais:

Isomeria Cis-Trans;
Isomeria ptica.
Aula 2 Isomeria de Posio

Aula 1 Isomeria de Cadeia

Na isomeria de posio observamos que compostos de mesma

frmula molecular se diferem na posio de ramificaes
(grupos substituintes) ou das insaturaes (ligaes duplas ou
triplas)

Isomeria de Cadeia (tambm chamada de isomeria de ncleo)

observada quando os compostos de mesma frmula molecular
se diferem apenas no tipo de cadeia carbnica (cadeias abertas,
fechadas, ramificadas, saturadas, insaturadas etc).
Exemplo 1

Aula 3 Isomeria de Compensao ou Metameria

A isomeria de compensao ou metameria observada quando
a diferena ocorre pela mudana na posio de heterotomos.
Exemplo 2

Exemplo 1

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1

ISOMERIA

Aldedo e Enol;
Cetona e Enol.

Observe os exemplos abaixo:

Observe os dos metmeros acima: o nitrognio (heterotomo)

mudou da posio relativa 2 para posio 3.

Exemplo 2

No exemplo dos teres acima temos a mudana do oxignio da

posio 2 para posio 3. Como resultado desta mudana,
notamos o encurtamento de um lado da cadeia carbnica de um
lado do heterotomo e o consequente alongamento do outro
lado da cadeia aps o heteortomo.

Aula 7 Isomeria Cis-Trans

Aula 4 - Isomeria de Funo
Isomeria de funo ou funcional ocorre quando molculas de
mesma frmula molecular se diferem quanto s funes
orgnicas.
Existem casos comuns de isomeria de funo que podemos
levar em considerao:

A isomeria cis-trans (tambm chamada de geomtrica) um

caso de isomeria espacial. Pode ocorrer em dois casos
particulares:

Em compostos com duplas ligaes;

Em compostos cclicos.

Observe frmula estrutural do composto C2H2Cl2:

lcoois e teres;
lcoois Aromticos, teres Aromticos e Fenis;
Aldedos e Cetonas;
cidos Carboxlicos e steres.

Aula 5 Tautomeria
Caso particular da isomeria de funo onde os ismeros esto
em equilbrio qumico.
Casos comuns de tautomeria:

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ISOMERIA
Note que pela estrutura que a dupla ligao divide a molcula
em duas regies diferentes.
Na estrutura do ismero esquerda os tomos de cloro (maior
massa molecular em relao aos hidrognios) esto do mesmo
lado da molcula; essa configurao chamada de cis (do latim
cis, aqum de).
Em relao ao ismero da esquerda, os tomos de cloro esto
de lados opostos da dupla ligao, ou seja, do plano que divide
a molcula ao meio; esta configurao chamada de trans (do
latim trans, para alm de).

A B X Y
Exemplo:

Em compostos cclicos
Assim como nos compostos orgnicos que possuem ligaes
duplas, os compostos cclicos (de 3 a 5 carbonos) possuem
cadeias ou ncleos que dividem a molcula em duas regies
(acima e abaixo da cadeia) sendo tambm os ligantes ou
substituintes posicionados tambm acima ou baixo do plano da
cadeia principal.
Observe as estruturas possveis para os compostos 1,2-diclorociclopropano:

Note novamente que o plano da molcula posiciona os ligantes

de um mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans).

Note que o cido lctico possui um carbono quiral e sendo assim

apresenta isomeria ptica. O ismero ptico pode ser observado
como a sua imagem num espelho plano.

Observe que se tentarmos encaixar as duas molculas uma em

relao a outra, nunca haver coincidncia entre todos os
pontos. Por isso verificamos que so realmente molculas
distintas entre si.
Uma propriedade interessante das solues dos compostos que
possuem isomeria ptica a capacidade em rotacionar a luz
plano-polarizada.

Aula 8 Isomeria ptica

Os compostos chamados Levogiros rotacionam a luz para

esquerda ou no sentido anti-horrio; quando rotacionam para a
direita ou no sentido horrio, so chamados de Dextrogiros.

Para observarmos a presena de isomeria ptica em compostos

orgnicos, devemos verificar se h ou no presena de carbono
quiral tambm chamado de assimtrico ou centro
esterognico.

As misturas racmicas so misturas entre quantidades iguais

dos ismeros dextrogiros e levogiros.

Identificar estes tomos de carbonos (quirais) fcil, mas nem

sempre uma tarefa simples.
Carbonos quirais so saturados, ou seja, fazem quatro ligaes
simples. Os quatro ligantes presentes neste carbono so
diferentes entre si.

Aula 9 Compostos com mais de um carbono quiral

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ISOMERIA
Existem compostos orgnicos que possuem mais de um carbono
quiral.
Desta maneira podemos calcular a quantidade de ismeros
opticamente ativos com a mesma frmula molecular atravs da
seguinte relao:

Compostos Opticamente Ativos 2n

Observe a frmula estrutural aberta da molcula de glicose:

Podemos verificar que ela possui um total de quatro (4)

carbonos assimtricos ou quirais. Sendo assim, a glicose
apresenta um total de 16 ismeros opticamente ativos.
Se quisermos saber a quantidade de misturas racmicas
possveis para estes compostos que possuem mais de um
carbono quiral, basta dividir a quantidade de compostos
opticamente ativos por 2.

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