Bryant Barrientos Castellanos

Mara Fernanda Cifuentes G.

200810230
200810205

Qumicos

PLANIFICACIN PRCTICA 3
Nitracin del benceno
1. Objetivos

Adquirir las destrezas necesarias para llevar a cabo una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica.
Sintetizar nitrobenceno a partir de benceno.
Obtener un producto puro y con el rendimiento deseado.

2. Antecedentes
La reaccin de los alquenos con el cido ntrico no es en general una reaccin til. La
adicin del cido ntrico al doble enlace va acompaada de cierto grado de oxidacin. Sin
embargo, el benceno es muy estable frente a la mayora de los agentes oxidantes y su
relacin con el cido ntrico es una reaccin orgnica importante. En realidad, el reactivo
nitrante que se utiliza es casi siempre una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados.
El grupo nitro es un grupo funcional importante en la qumica aromtica porque se
transforma en muchos otros grupos funcionales. La reaccin de nitracin proporciona as
una ruta para la obtencin de numerosos compuestos aromticos sustituidos.
La reaccin del oxgeno produce un nitrito, R-O-NO. Estos derivados son inestables en
estas condiciones tan cidas y se descomponen en productos que contienen enlaces
carbono-oxgeno. Estos productos de oxidacin continan reaccionando y producen
compuestos polimricos muy coloreados. La formacin de estos productos coloreados con
aspecto de alquitrn es una reaccin secundaria frecuente en la mayora de las reaccines
de nitracin aromtica.
3. Reaccin y estequiometra
O
+

HNO 3

H2SO 4

50C

H 2O

2HSO 4

4. Mecanismo de reaccin
2H 2SO4

H3 O

HONO 2

5. Materiales y reactivos

H
+

NO 2

Materiales:
Material

Cantidad

Olla para bao Maria

Beacker de 250ml
Agitador magntico
Equipo de destilacin
Tubos de ensayo
Probeta de 25 mL
Termmetro.
Erlenmeyer

1
2
1
1
1
1
1
1

Reactivos:
Reactivo
Benceno
cido Sulfrico concentrado
cido ntrico concentrao
Hielo
Sal

Cantidad
10g (12mL)
17mL
13mL
100g
10g

6. Propiedades fsicas y toxicidad de reactivos

Benceno: potencialmente peligroso en caso de contacto con los ojos (lavar con agua tibia), por
inhalacin (dar respiracin u oxgeno), contacto con la piel (lavar con abundante agua), por
ingestin (no inducir el vmito). Efectos cancergenos confirmados para humanos, posibles
efectos mutagnicos y taratgenos. Lquido incoloro, con olor a gasolina, peso molecular
78,11g/mol, punto de ebullicin 80,1C, punto de fusin 5,5C, temperatura crtica 288,9C,
gravedad especfica 0,88, presin de vapor 10kPa (20C), coeficiente de distribucin en
agua/aceite 2,1 (log[aceite/agua]), miscible en alcohol, cloroformo, tetracloruro de carbono,
cido actico glacial, muy poco soluble en agua fra.
cido sulfrico: potencialmente peligroso en caso de contacto con los ojos, por inhalacin (dar
respiracin), contacto con la piel (lavar con abundante agua) o ingestin (no inducir el vmito).
Cancergeno en humanos. Lquido aceitoso incoloro, sin olor, miscible en agua, gravedad
especfica al 98% 1,84, punto de ebullicin 290C, punto de fusin 3C.
cido ntrico: potencialmente peligroso y corrosivo en caso de inhalacin (dar respiracin),
ingestin (no inducir el vmito) y contacto con piel (lavar con agua) y ojos (lavar con agua).
Lquido incoloro a amarillento, olor sofocante, infinitamente soluble en agua, gravedad
especfica 1,41, punto de ebullicin 122C, punto de fusin -42C.
Nitrobenceno: irritante por inhalacin (dar respiracin), contacto con la piel y contacto con ojos
(lavar con abundante agua), irritante y mortal por ingestin (inducir vmito de inmediato).
Efectos de malformacin de fetos, levemente cancergeno. Lquido color amarillo a caf,
aceitoso, olor a almendra, prcticamente inmiscible en agua, gravedad especfica 1,20 (20C),
punto de ebullicin 211C, punto de fusin 5,7C,
Agua: no txico, lquido incoloro (>0C) y slido (<0C).

7. Reacciones de identificacin

Reaccin con hidrxido de sodio:

A 5mL de solucin de hidrxido al 20% aada 5mL de etanol y una gota de
nitrobenceno y agite vigorosamente. La coloracin se debe probablemente a la
tautomerizacin del anillo quinoide. Los compuestos mononitrados no dan color ( un
amarillo muy plido), con dos grupos nitro se da un color prpura azulado, con tres grupos
nitro se da un color rojo; la presencia de grupos amino o hidroxilo inhibe la formacin de
color.
Miscibilidad: inmiscible en agua.
Color y apariencia: lquido amarillo a caf aceitoso.
8. Cronograma
Da

Horas

Mircoles 10

12:45 15:45

Viernes 12

12:45 15:45

Actividad
Obtencin del
nitrobenceno
Extraccin y
caracterizacin del
nitrobenceno

9. Costo
Benceno:
cido ntrico:
cido sulfrico:
Total:

Q. 7.54
Q. 14.75
Q. 6.37
Q. 28.66

10. Procedimiento
A un matraz que contiene benceno (10g) se agrega una mezcla de cido sulfrico concentrado
(17mL) y cido ntrico concentrado (13mL). La mezcla cida se aade en porciones de modo que
la temperatura no sobrepase los 50C. Despus de haber aadido todo el cido. Se enfra la
mezcla e reaccin y la capa aceitosa de nitrobenceno se separa, se lava y se destila. Caracterizar
y cuantificar el producto obtenido. El rendimiento del producto puro es de 83 al 86%.
11. Diagrama de flujo

12. Tratamiento de residuos

Neutralizar el la solucin cida con NaOH, descartar en desechos orgnicos por motivos de
cualquier remanente de la reaccin.
12. Bibiografa
a. CAREY F., Organic Chemistry, 4Ed, 2001, McGraw-Hill, USA, 1154p
b. FUSON, SHRINER , CURTIN, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, 3Ed,
1977, Limusa, Mxico, 479p.
c. J.T.BAKER database disponible en
http://www.mallbaker.com/Americas/catalog/default.asp?searchfor=msds

d. MERCK CHEMICALS GUATEMALA Database, http://www.merck-chemicals.com.gt