Prctica 1. Formacin de furanos. Obtencin de furfural.

Balcorta Jurez Mariana Elizabeth Clave: 4

Resumen de la prctica.
En esta prctica se obtuvo furfural a partir de olote de maz, agregando a ste un cido que fue el cido
sulfrico y cloruro de sodio, se destil un lquido y se neutraliz con carbonato de sodio y se extrajo tres veces
con diclorometano, se sec el extracto con sulfato de sodio, ste se filtr, se destil el diclorometano y en el
matraz qued una pequea porcin de lquido amarillento. Como quedo poco, se le agreg un poco de
diclorometano para proceder con las pruebas correspondientes a la identificacin del furfural que son: tira de
papel filtro con acetato de anilina, reactivo de Tollens y 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Introduccin.
El furano se puede obtener econmicamente de su derivado 2-aldehdo, el furfural, que a su vez se obtiene
con facilidad por hidrlisis de polisacridos de cscaras de avena o de otras sustancias naturales que
contienen fragmentos de pentosa, como mazorca de maz y paja. Al hacer pasar el aldehdo en fase vapor
sobre catalizadores como el nquel (280C) o cal (350C) se obtienen altos rendimientos de furano.
El furfural es un aldehdo aromtico con una estructura en anillo. Su frmula qumica es
, en estado
puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, cuando entra en contacto con el aire rpidamente
pasa a amarillo.
Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al caf tostado su aroma.
Resultados experimentales.
*Con respecto al rendimiento.
Considerando que se parte de la xilosa como materia prima.
a) Para rendimiento terico del furfural.
Aceite de color amarillo, olor carcterstico.
7.5 g

)(

)(

b) Para calcular el porcentaje de rendimiento.

*Con respecto a las pruebas realizadas.

Se hicieron tres pruebas para determinar si el compuesto obtenido era el furfural.
a) En un tubo de ensayo colocar 0.5 mL de solucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y de 1 a 2 gotas del residuo
aceitoso. Observar la formacin de un slido de color naranja, en caso de que ste no aparezca, calentar
unos minutos en bao Mara.
Esta prueba dio positiva, se torn color naranja la solucin.

b) A una tira de papel filtro de 2 cm impregnada con acetato de anilina, tratarla con 1 o 2 gotas del residuo
aceitoso; observar el color que toma el papel. Una prueba positiva queda indicada por la formacin de un color
rojo cereza en el papel.
Esta prueba tambin dio positiva, el papel filtro al quedar impregnado con el furfural, cambi a color
rojo cereza.
c) Prueba de Tollens. En un tubo de ensayo colocar 0.5 mL de reactivo de Tollens y 2 3 gotas del residuo
aceitoso, mezclar homogneamente el contenido del tubo y calentar unos minutos en bao Mara. Observar la
formacin de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo. Una vez observado el espejo tratar
con HNO3 hasta disolucin total y verter la sal resultante en el frasco de desechos resultantes.
Esta prueba dio positiva, se form el espejo de plata en el tubo.
Discusin de resultados.
Se obtuvo un rendimiento bajo de furfural, esto pudo haber sido por la cantidad que se us de materia prima
que fue de 7.5 g lo cual es una cantidad baja para obtener un buen rendimiento lo cual conduce a que durante
el experimento se pierda masa del componente y el rendimiento sea bajo. El furfural obtenido fue muy poco y
se le tuvo que agregar diclorometano para proceder con las pruebas pertinentes que nos indicaran que lo que
obtuvimos fue el furfural; fueron la del papel filtro con anilina que al agregarle la gota de furfural a este se
torn de color rosa, en cuanto a la de 2,4-dinitrofenilhidrazona, se le agreg al furfural y se torn color naranja
esto debido a que reaccion para formar la hidrazona correspondiente, y finalmente la prueba del espejo de
plata, se prepar la solucin y se agreg el furfural y se vi que esta prueba dio positiva ya que se form el
espejo de plata en el fondo del tubo.
Materiales y mtodos.
Material
Matraz de fondo plano de 125 mL
Colector
T de destilacin
Refrigerante de agua con mangueras
Embudo de separacin 50 mL con tapn
Bao Mara elctrico
Tela de alambre con placa de asbesto
Probeta graduada de 25 mL
Vaso de precipitados de 100 mL

Vial
2 tubos de ensayo de 16 x 150 mm
Esptula
Recipiente de peltre
Pinzas de tres dedos con nuez
Anillo metlico
Mechero de Bunsen con manguera
Matraz Erlenmeyer de 125 mL
Agitador de vidrio

Mtodos.
Destilacin, neutralizacin, saturacin, extraccin, filtracin.
Conclusiones.
Se obtuvo el furfural por medio de la reaccin de deshidratacin de pentosas por medio de un cido a partir de
olote de maz, a este lquido viscoso de color amarillento se le identific por medio de tres pruebas: papel filtro
impregnado de anilina, prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina y la prueba del espejo de plata o de Tollens.
Bibliografa.
Paquette, L.A., Fundamentos de Qumica Heterocclica, 6 ed., Limusa, Mxico, 2000, pp. 119-120
http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf