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LABORATORIO 3.

RELACION ENTRE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS


PROPIEDADES FISICAS. CLASIFICACION PO SOLVENTE.

OBJETIVO GENERAL

Reconocer, determinar e identificar los compuestos orgnicos segn la solubilidad


de estos compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el
hidrxido de sodio, el cido clorhdrico, el bicarbonato de sodio y cido sulfrico,
estos solventes nos ayudaran a determinar propiedades fsicas.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgnicos, realizarles
correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como; agua,
ter etlico, hidrxido de sodio, cido clorhdrico, cido sulfrico y bicarbonato
de sodio.
De acuerdo a los resultados obtenidos clasificar los compuestos orgnicos
conocidos en los diferentes grupos.
Reconocer los factores que afectan a la solubilidad
Determinar que solutos son ms solubles en compuestos polares.

TEORIA RELACIONADA

Para que ocurra proceso de solubilizacin es necesario que se rompan las


asociaciones moleculares o inicas que existe tanto en el solvente como en el
soluto para que puedan formar nuevos enlaces entre el soluto y el solvente.
Los compuestos orgnicos, de acuerdo con su polaridad se clasifican de acuerdo
desde que son prcticamente no polares (por ejemplo, los alcanos) hasta los de
muy alta polaridad (por ejemplo los cidos carboxlicos y sulfonicos). Un
compuesto no polar disolver a otro no polar, debido a la facilidad de su mutua
separacin e interpretacin a causa de sus dbiles asociaciones intermoleculares.
As, el hexano se disuelve fcilmente en gasolina, ya que este es una mezcla de
hidrocarburo de naturaleza similar. En forma anloga, un compuesto se
solubilizar en otro polar ya que ambos posen enlaces con suficiente energa para
romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse
En cambio, una sustancia no polar ser incapaz de destruir las atracciones que
mantiene firmemente unida las molculas de un compuesto polar por ejemplo, El
agua y el alcohol etlico se solubilizar mutuamente por que ambos son
compuestos. El benceno en cambio, que es un compuesto dbil mente polar es
insoluble en agua solvente altamente polar.
Una vez determinada la constante fsica y realizada el anlisis elemental, se
procede determinar la solubilidad del compuesto en solventes escogidos, de modo
que se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos
funcionales y de su polaridad.

CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD


AGUA
Insoluble

Soluble

HCl 10%
Soluble

Eter

Insoluble

Soluble

Insoluble

NaOH 10%
GRUPO
2B

GRUPO
1A
Soluble

Insoluble

GRUPO
1B

NaHCO3
Soluble

Insoluble

GRUPO 2A2

GRUPO
2A1

Tiene N y/o S

No tiene N ni S
H2SO4

GRUPO
2C1
Soluble

GRUPO
2C2d

Insoluble

GRUPO
2C2b

REACTIVOS:
HCl al 10 %,
NaOH al 10%,
NaHCO3 al 10%,
H2SO4
ter
Agua
Muestra problema;
Sacarosa
Acido saliclico
Alcohol amilico
Acetato de etilo
MATERIALES:
3 pipetas de 5 mL
1 esptula

PROCEDIMIENTO
Determinar la solubilidad o el comportamiento de los siguientes reactivos,
teniendo en cuenta el cuadro que se observo anteriormente; entre estos
reactivos estn; de acuerdo

a estos resultados clasificarlos en los grupos

expuesto.
Sacarosa
cido saliclico
Alcohol amilico
Anilina
Acetato de etilo

RESULTADOS
REACTIVO
COMPUESTO
SACAROSA

O AGUA
SOLUBLE

ETER
INSOLUBLE

REACTIVO O AGUA
COMPUESTO
ALCOHOL
INSOLUBLE
AMILICO

HIDROXIDO

REACTIVO O AGUA
COMPUESTO
ANILINA
INSOLUBLE

HIDROXIDO
DE SODIO
INSOLUBLE

ACIDO CLORHIDRICO

REACTIVO O AGUA

HIDROXIDO

ACIDO

INSOLUBLE

ACIDO
SULFURICO
SOLUBLE

ACIDO
CLORHIDRICO
INSOLUBLE

SOLUBLE CON RXN

ACIDO

COMPUESTO
ACETATO DE NO SOLUBLE
ETILO
REACTIVO
COMPUESTO
ACIDO
SALICILICO

DE SODIO
INSOLUBLE

O AGUA
NO SOLUBLE

CLORHIDRICO SULFURICO
INSOLUBLE
SOLUBLE
CON RXN

HIDROXIDO
SODIO
SOLUBLE

DE BICARBONATO
DE SODIO
SOLUBLE
CON
RXN.

CONCLUSION DE RESULTADOS
Teniendo en cuenta estos resultados cada sustancia se puede incidir en la
agrupacin de cada compuesto en el cuadro de clasificacin de la solubilidad,
dependiendo de esto la sacarosa que resulto positiva en la prueba de solubilidad
con agua pero negativa con ter, se puede decir que esta se encuentra en el
grupo 1B,en cambio la anilina resulto negativa tanto para el agua y para el
hidrxido de sodio, pero obtuvimos que con el cido clorhdrico esta arrojo una
solubilidad por lo tanto pertenece al grupo 2B,para el acetato de etilo se
obtuvieron las siguientes observaciones, que al mezclarlo con agua, cido
clorhdrico e hidrxido de sodio fue insoluble, en cambio que con cido sulfrico
fue soluble y produjo una reaccin, lo cual lo colocara en el grupo 2C2d, ahora si
observamos el comportamiento del cido amilico, vemos que este fue insoluble en
los siguientes compuestos, agua, hidrxido de sodio y cido clorhdrico pero
soluble en cido sulfrico, lo cual lo agrupa en 2C2d, por ultimo tenemos el cido
saliclico, que insoluble en agua, pero soluble en hidrxido de sodio y bicarbonato
de sodio, por ende este esta en el grupo 2A1, todos estos resultados explican el
comportamiento de dichas sustancias, y son de gran ayuda al momento de
clasificarlas.

CUESTIONARIO

1. Explique la manera en que afecta a la solubilidad de un compuesto cada


uno de los siguientes factores.
a) Polaridad
b) Enlace de hidrogeno
2. que efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alquilicos)
de un compuesto sobre la solubilidad.
3. clasifique cada uno de los compuestos segn el comportamiento esperado:
a) p, cloro anilina
b) propanona
c) pentano
d) CH 3 CH 2 COOH
e) CH 3 CH CHCH 2 CH 3
4. Que son solventes;
a) Proticos
b) Aproticos
Indique ejemplos de cada uno de ellos.
5. escriba las ecuaciones correspondientes a las pruebas que indique
resultados positivos.

SOLUCION
1. La manera en que afecta la solubilidad la polaridad es que esta es de gran
importancia al momento de inciden si un compuesto es soluble en otro, ya que
lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir que las molculas
polares se disolvern en compuestos polares,

ya que habr o se crearan

fuerzas moleculares mas intensas lo cual har que las molculas del soluto y
solvente se disuelvan, esto tambin se debe a la similitud de sus estructuras y
fuerzas, as como los apolares disolvern compuestos apolares.
Los enlaces de hidrgenos son atracciones intermoleculares particularmente
fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo
procedente de un grupo O H o N H, estos enlaces de hidrgenos tienen una
energa aproximada de 5Kcal/mol. Esto nos quiere decir que los enlaces de
hidrogeno aumenta la solubilidad de una molcula en otra, siempre y cuando
esta molcula o compuesto sea semejante a ella, entones estos enlaces de
hidrgenos se forman con tomos electronegativos y con electrones libres los
cuales hacen que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver.
2. el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes alquilicos
tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya que al
estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el nmero de carbonos
presentes en el compuesto, esto conlleva a que sea insoluble en agua, puesto
a alto grado de peso molecular menor ser la solubilidad.
3. la clasificacin de los compuestos que se observaran a continuacin se har
teniendo en cuenta los grupos funcionales, el numero de carbonos presentes
en la molcula.
a) P- cloro anilina por ser insoluble en agua por poseer 6 tomos de carbono y
cloro, por ser bsica ya que contiene un grupo arilo unido al grupo amino y
por lo tanto es soluble en cido clorhdrico por lo tanto se clasifica el grupo
2B.

b) La propanona es una cetona metlica con 3 tomos de carbono esta en el


umbral si es soluble en agua, pero si lo es estara en el grupo 1, o tambin
estara en el grupo 2C2a puesto que el acido sulfrico disuelve algunas
cetonas.
c) El pentano por poseer 5 carbonos es insoluble en agua, en el hidrxido de
sodio es insoluble ya que este un compuesto polar y los hidrocarburos son
apolares, y tambin es INEN el cido clorhdrico y sulfrico, lo cual lo
colocara en el grupo 2C2b.
d) CH 3 CH 2 COOH este cido por poseer solo 3 tomos de carbono y tomos
de oxigeno los cual indica que se pueden formar enlaces de hidrogeno con
el agua lo cual conlleva a que sea soluble en ella, entonces se clasificara
en el grupo 1.
e) CH 3 CH CHCH 2 CH 3 este compuesto insaturado puede clasificarse en el
grupo 2C2a puesto que ser insoluble en agua (tiene mas 5 tomos de
carbono), en cido clorhdrico e hidrxido de sodio, pero es soluble en cido
sulfrico.
4.
a). los solventes proticos son aquellos que contienen protones disociables,
que poseen alta polaridad y por consiguiente pueden solvatar en cierta
medida sustancias polares como las sales, ejemplo de ellos tenemos el,
metanol, y el NH3 liquido.
b) son solventes aproticos aquellos que no contienen ningn fcilmente
disociable, por ello no participan en aquellas reacciones caractersticas del
metanol, etanal, y otros solventes.
Ejemplos de estos tenemos; acetonitrilo, piridina, la acetona, el
dimetilforamida y el nitrometano.

CONCLUSION

la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un


compuesto, puesto que esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si
la molcula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno.
Hay muchos factores que afectan la solubilidad de un compuestos entre
ellos estn la polaridad la cual es una fuerza intermolecular que son
sobrepasadas

entre molculas similares o sea polares, formndose

entonces interacciones moleculares mas fuertes

e intensas entre las

molculas del soluto y las del solvente por esta razn se dice que lo
semejante disuelve lo semejante, otro factor importante son los enlaces de
hidrogeno los cuales ayudaran al solubilidad de las molculas puesto que si
hay mayor grado de enlaces o sea interaccin entre el soluto y el solvente
mayor ser la solubilidad, tambin esta el aspecto de las cadenas ramificas
aqu tuvimos en cuenta el numero de carbono que posee un compuesto
para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidrxido de sodio y
cido clorhdrico que son compuestos polares, que a alto numero de
carbono o peso molecular mas difcil ser su solubilidad.
Hay muchos solventes que nos pueden ayudar en la clasificacin de los
compuestos por solubilidad entre ellos estn los solventes proticos los
cuales poseen tomos disociables, que tienen alta polaridad, en cambio los
aproticos no poseen protones disocibles los cuales dificultan la solubilidad
ya que al no disociarse no podr unirse a los tomos o molculas del
solvente.
Muchos son los factores que afectan la solubilidad pero hay que tener
presentes que estos son los que nos indican la presencia o identificacin de
los compuestos.

BIBLIOGRAFIA

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14
HOLUM, John R, Qumica Orgnica, Curso breve, Editorial Limusa. 1986 primera
edicin.

CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD

KATERINE ANICHIARICO
YUDI TORRES
EBARISTO ESPINOSA
JOSE GRACIANO
ANDRES HERNANDEZ

LABORATORIO DE ORGANICA

UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS E INGENIERIAS
PROGRAMA DE QUIMICA TERCER SEMESTRE
MONTERIA CORDOBA
2005