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CHAPITRE X : ALCANES ET ALCOOLS

INTRODUCTION
Daprs : Cours de chimie organique de P.Arnaud aux ditions Gauthier-Villars
La tradition a maintenu la division de la chimie en deux disciplines : chimie organique et
chimie minrale La chimie organique cest la chimie des composs du carbone,
alors que la chimie minrale stend ltude de tous les autres lments chimiques et
leurs combinaisons ( quelques exceptions prs comme CO, CO 2, CO32-,).
Contrairement ce que lon pourrait penser de prime abord, le domaine de la chimie
minrale est beaucoup moins vaste que celui de la chimie organique. En effet, le carbone
peut se lier lui-mme de faon presque indfinie, pour former des enchanements
extrmement varis, et il suffit de quelques lments (le plus souvent H, O et N
seulement) pour former avec lui des centaines de milliers de molcules
On appelle chane carbone ou squelette carbon l'enchanement des atomes de
carbone constituant une molcule organique. La formule topologique permet de bien
visualiser ce squelette.
Exemple :

Nous tudierons dans ce cours quelques unes des proprits de deux familles
de composs organiques : les alcanes et les alcools.

I)

LES DIFFERENTS TYPES DE CHAINES CARBONEES


I-1) Chane ouverte-Chane cyclique

Complter le tableau ci-dessous :

Nom
Formule brute

Chane ouverte

Chane cyclique

pentane

cyclopentane

Formule dveloppe

Formule semidveloppe

Formule topologique

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I-2) Chane linaire-Chane ramifie


Complter le tableau ci-dessous :

Dfinition
Nom
Formule brute

Chane linaire

Chane ramifie

Les atomes de carbone sont


les uns la suite des autres
butan-1-ol

La chane carbone comporte


au moins une ramification
2-mthylpropan-1-ol

Formule dveloppe

Formule semidveloppe

Formule topologique

II)

LES ALCANES
II-1) Quest-ce quun alcane ?

Les alcanes sont des hydrocarbures* exclusivement constitus de liaisons simples CC et


CH.
*une molcule dhydrocarbure ne contient que les lments C et H
N.B. Les alcanes existent en grande quantit sous forme de gisements naturels de gaz ou
de ptrole. Lorigine de ces gisements est gnralement attribue la fermentation de la
cellulose des vgtaux des temps prhistoriques, sous laction des bactries.
La formule brute dun alcane chane ouverte comportant n atomes de carbone est :
CnH2n+2
La formule brute dun alcane chane cyclique comportant n atomes de carbone est
CnH2n
Exemples : voir I-1

II-2) Nomenclature des alcanes


La nomenclature des alcanes sert de base celle de tous les composs de la
chimie organique, elle doit donc tre bien matrise.

II-2-1) Les alcanes chaine linaire

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Le nom des alcanes sobtient en ajoutant la terminaison ane un prfixe dorigine


grecque indiquant le nombre datomes de carbone. Les quatre premiers termes ont
conserv des noms consacrs par lusage et nappartiennent pas un systme logique.

Complter le tableau suivant :

Nombre prfix Nom de


datom e
lalcane
es de
carbon
e
1

mth
-

th-

prop
-

but-

pent-

hex-

hept-

oct-

non-

10

dc-

Formule
brute

Formule semi dveloppe

II-2-2) Les alcanes chaine ramifie


Comment nommer les ramifications ? Nom des groupes alkyles
En enlevant (par la pense) un atome dhydrogne un alcane on obtient un groupe
datomes nomm groupe alkyle. Un groupe alkyle se nomme en remplaant la
terminaison ane de lalcane par le suffixe yle

nom du
groupe alkyle

formule semidveloppe

mthyle
thyle
propyle
isopropyle

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Comment nommer les alcanes chane ramifie


Un alcane chane ramifie se nomme en faisant prcder le nom de lalcane
correspondant la chane la plus longue (nomme chane principale) du nom des groupe
alkyle correspondant aux ramifications (avec lision de la lettre e ). On place devant ces
noms, en les sparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe alkyle sur
la chane principale numrote partir de lune des ses extrmits. Le sens de
numrotation de la chane principale doit tre choisi de telle faon que la
somme des numros contenus dans le nom de lhydrocarbure soit aussi faible
que possible.
Si la chane principale porte plusieurs ramifications, on indique le nom des groupes
alkyles par ordre alphabtique.
Si plusieurs ramifications sont identiques on utilise les prfixes di, tri, ttra, ..
Exemples :

Exercice 1
Consulter les fichiers 1S-Alcanes-Nom-FSD.html et 1S-Alcanes.html et rpondez
aux questions suivantes :
1. Nommer les alcanes suivants (virgule entre les nombres, tiret entre un nombre et
un nom) :

..

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2. Reprsenter la formule semi-dveloppe et la formule topologique du 3-thyl-3,4dimthylhexane.

II-2-3) Les alcanes cycliques


Le nom dun alcane cyclique est dduit du nom de lalcane linaire correspondant en
faisant prcder son nom du prfixe cyclo.
Exercice 2
1. Donner les formules brutes, semi-dveloppes et topologiques du cyclohexane.

III)

LES ALCOOLS
Daprs : Cours de chimie organique de P.Arnaud aux ditions
Gauthier-Villars
et Wikipdia

Les alcools existent parfois ltat naturel dans certaines essences vgtales. Les alcools
peuvent tre produits par fermentation alcoolique, notamment le mthanol partir du
bois et l'thanol partir des fruits et des crales. L'industrie n'y a recours que dans le
cas de l'thanol pour produire du combustible et des boissons. Dans les autres cas, les
alcools sont synthtiss partir des composs organiques tirs du gaz naturel ou du
ptrole.

III-1) Formule gnrale des alcools


La formule dun alcool drive de celle dun hydrocarbure par remplacement dun atome
dhydrogne par le groupe caractristique hydroxyle OH.
Exemple : Lthanol de formule gnrale C2H5OH rsulte du remplacement dun atome
dhydrogne de lthane C2H6 par un groupe hydroxyle OH.

III-2) Nomenclature des alcools


Un alcool est nomm en remplaant le e final du nom de lalcane dont il drive par le
suffixe ol. Ce suffixe est si ncessaire prcd du numro de latome de carbone porteur

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du groupe caractristique hydroxyle OH. La chane carbone principale doit


obligatoirement contenir le groupe hydroxyle OH et doit tre numrote de telle sorte
que latome de carbone porteur de OH ait le numro le plus petit possible.
Exemple :

Exercice 3
1. Nommer les alcools suivants :

2. Donner la formule semi-dveloppe du 3,3-dimthylbutan-2-ol

IV)

STRUCURE MOLECULAIRE ET TEMPERATURE DE


CHANGEMENT DETAT

IV-1) Tempratures de changement dtats des alcanes


1. Complter le tableau suivant :
Nombr
en
datom
es de
carbon
e
1
2
3

Alcane
chane
linaire
Mthane
Ethane
Propane

Formule
brute

Tempratur
e de fusion
fus(C)

tempratur
e
d'bullition
b(C)

-182,5
-183,3
-187,7

-161,7
-88,6
-42,1

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Etat
physique
25C

4
5
6
7
8
9
10

Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Dcane

-138,3
-129,3
-94,0
-90,0
-56,5
-54
-30

-0,5
36,1
68,7
98,5
126
150,5
173

2. A laide dun tableur, imprimer sur un mme graphique les courbes donnant la
temprature de fusion et la temprature dbullition en fonction du nombre
datomes n de carbone contenus dans la molcule.
3. On sait que les interactions de Van der Waals sont dautant plus
importantes que le nombre datomes de carbone est lev. Ce fait est-il en
accord avec lallure des graphiques obtenus (justifier)?

IV-2) Comparaison avec les alcools


On donne ci-dessous les tempratures de fusion et dbullition des 10 premiers alcools
linaires.
Nombre
n
datome
s de
carbone
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Alcools linaires

Temprature de
fusion fus(C)

temprature
d'bullition
b(C)

Mthanol
Ethanol
Propan-1-ol
Butan-1-ol
Pentan-1-ol
Hexan-1-ol
Heptan-1-ol
Octan-1-ol
Nonan-1-ol
Dcan-1-ol

-98
-112
-126
-80
-78
-51,5
-34,5
-16,5
-5
7

64,7
78,7
97
117
138
156
174
194
213,5
231

Etat physique
25C

1. Comparer les tempratures de changement dtat des alcanes et des alcools


ayant le mme nombre datomes de carbone.

2. Comment expliquer cette diffrence en termes de liaisons intermolculaires ?

3. Quel est ltat physique de ces alcools temprature ordinaire (25C) ? Complter
le tableau ci-dessus.

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V)

MISCIBILITE DES ALCOOLS DANS LEAU

Une molcule dalcool contient une partie hydrophile constitue par le groupement OH
(fortement polarise) et une partie hydrophobe constitue par la chane carbone
(faiblement polarise).

Partie hydrophobe

CH3

CH2

CH 2

Partie hydrophile

CH 2

CH2

Les trois premiers termes des alcools (n=1, 2, 3) sont miscibles en toutes proportions
avec leau, cette solubilit tant favorise par ltablissement de liaisons hydrognes
entre les hydroxydes des molcules dalcool et des molcules deau. Mais mesure que
le nombre n datomes de carbone dans la molcule augmente la solubilit des alcools
dans leau diminue. En effet la partie hydrophobe de la molcule devient de plus en plus
importante par rapport au groupement OH hydrophile.
1. Reprsenter les liaisons hydrogne pouvant stablir entre une molcule dalcool R
OH et une molcule deau.

2. Classer les molcules suivantes par miscibilit croissante dans leau : Ethanol,
Butan-1-ol, propan-2-ol.

VI)

DISTILLATION FRACTIONEE
VI-1) Distillation fractionne au laboratoire

Le montage de distillation fractionne permet de raliser la sparation despces


chimiques ayant des tempratures dbullitions diffrentes (une diffrence deau moins
15C est gnralement ncessaire).
-

Lors dune distillation fractionne, le mlange distiller est vaporis ; dans la


colonne de Vigreux (ou distiller), les vapeurs senrichissent en corps de plus
basse temprature dbullition. Dans la plupart des cas, les vapeurs arrivant en
haut de colonne sont constitues exclusivement de ce corps. Les vapeurs sont
ensuite liqufies dans le rfrigrant eau en position latrale. Lopration doit
tre maintenue tant que le thermomtre indique la valeur de la temprature
dbullition du corps de plus basse temprature dbullition. On recueille ainsi le
liquide le plus volatil.

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Lorsque la temprature en haut de colonne change, le ballon ne contient plus le


liquide le plus volatil. On change de rcipient collecteur puis on peut poursuivre la
distillation afin de recueillir une nouvelle fraction, contenant le liquide le moins
volatil.
Montage de distillation fractionne

1. Associer chaque numro la lgende correspondante


Numro

Lgende

1
2
3
4
5
6
7
8

Mlange distiller
Colonne de Vigreux
Tube rfrigrant
Thermomtre
Entre et sortie deau
Chauffe ballon
Eprouvette gradue
Distillat

2. Raliser le montage de distillation fractionne et effectuer la distillation


fractionne dun vin rouge en introduisant dans le ballon 50 mL de vin et quelques
grains de pierre ponce. Un vin contient plus de 600 substances diffrentes. On
considrera pour simplifier quun vin est un mlange deau, dthanol et dautres
substances (sucres, tanins, minraux, vitamines, dioxyde de soufre dissous,...)
2.1.
Par quoi est constitue la fraction du liquide le plus volatil ? Noter la
temprature dbullition correspondante (temprature de haut de colonne).
2.2.
Par quoi est constitue la deuxime fraction contenant le liquide moins
volatil ? Noter la temprature dbullition correspondante (temprature de haut
de colonne)
Donnes :
-

Tempratures dbullitions la pression normale (P = 1atm) de lthanol : 78 C


Tempratures dbullitions la pression normale (P = 1atm) de leau : 100 C

VI-2) Distillation fractionne des ptroles


Faire lexercice 31 page 200

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