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Exprience # 1

Prparation et purification de lthanol


1. But
Le but de lexprience consistera dans un premier temps prparer lthanol par une
raction de fermentation. Ce mlange sera ensuite utilis pour se familiariser avec les
techniques de distillation simple et fractionne.
Lindice de rfraction ainsi que la masse volumique seront utiliss pour la dtermination
quantitative de la teneur en alcool et la fiabilit de la mthode de dtermination sera
value partir dun mlange dont la teneur est connue avec prcision.

2. Thorie
2.1 Fermentation du sucre
La fermentation est sans doute la plus ancienne mthode de synthse dun compos
organique. Cest un processus qui permet de transformer les sucres contenus dans
diverses sources telles le sucrose (sucre de table), le glucose ou autres en thanol, avec
libration de gaz carbonique. La raction est ralise par laction denzymes produites par
des levures. Gnralement, ces levures sont du genre Saccharomyces (cerevisae, balynus,
ou ellip soidus ) et ont la capacit de scrter les enzymes ncessaires pour transformer le
sucre en alcool. Ces levures utilisent lnergie dgage lors de la raction pour vivre et se
reproduire. La raction globale est la suivante:
C 12 H22O11 4 C 2H5OH +

4 CO2

nergie

q. 1

Cette raction a ses limites et les levures sont inactives lorsque la concentration en
thanol devient trop grande. Gnralement, la concentration quil est possible datteindre
se situe entre 5 et 15%. Le type de levures utilis et la concentration initiale en sucre
dterminent cette teneur.
Lors de cette exprience, nous prparerons dabord lthanol en faisant fermenter durant
une semaine ou plus du sucre de table dissous dans leau avec de la levure pain
(Fleischmanns). Comme le sucre de table est raffin (trs pur), il ne contient
pratiquement aucun nutriment pour permettre une bonne reproduction des levures, la
fermentation serait donc difficile dans ces conditions. Cest pour cette raison que lon
ajoute une solution contenant des sels minraux essentiels afin dapporter les lments
ncessaires une bonne reproduction des levures (potassium, sodium, magnsium,
phosphates, tartrate, sulfates, azote inorganique).

Denys Grandbois, professeur


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Il est galement ncessaire dajouter une petite quantit de jus de fruits ou dun mlange
de fruits broys pour donner un complment nutritif en sels minraux. Les levures
utilises sont quant elles disponibles commercialement sous une forme dshydrate. On
alors les rhydrater dans de leau tide lgrement sucre avant de les ajouter au mlange
de fermentation.
Le montage utilis pour cette fermentation est trs simple. Il sagit dune fiole conique de
500 mL, contenant le mlange fermentable, qui est bouch avec une bonde partiellement
remplie deau. Cette bonde permet au gaz carbonique de schapper sans toutefois laisser
lair entrer lintrieur. Il est en effet indispensable dempcher lair dentrer en contact
avec le bouillon de fermentation car les levures se serviraient de loxygne de lair pour
transforment lthanol en acide actique (vinaigre), ce qui diminuerait la concentration
finale en alcool et causerait des problmes lors de la purification.
Une fois la fermentation termine, le mlange sera purifi par deux types de distillation.
Nous pourrons alors comparer lefficacit des deux types de distillation.
2.2 Purification par distillation
La distillation est la technique la plus couramment utilise pour sparer et purifier des
liquides. Elle repose sur la vaporisation partielle dun compos liquide suivie de la
condensation des vapeurs obtenues pour retrouver le compos purifi sous la forme
liquide. Sil y a des impurets dans le liquide de dpart (par exemple, de leau et des
sucres avec lthanol prpar), le comportement de la distillation variera selon que
limpuret est volatile ou non (loi de Raoult, q. 2).
Ptot = PAXA + PBXB

q. 2

2.2.1 Distillation dun liquide pur ou contenant un compos non volatil


Lorsque le liquide bout, les vapeurs rsultantes sont pures car les impurets ne
contribuent pas la pression totale et restent dans le mlange bouillant. La condensation
de ces vapeurs donne ainsi le liquide purifi. Afin de connatre la temprature dbullition
du liquide, on place un thermomtre lentre du condenseur (figure 2). Vu quune partie
des vapeurs se condense sur le thermomtre, la temprature lue correspond la
temprature dbullition. Cette temprature peut-tre estime grce la loi de Raoult
lorsque nous connaissons la pression de vapeur du liquide pur ainsi que sa fraction
molaire.
Si on mesure la temprature dbullition en fonction du volume de distillat, on obtient
une courbe de distillation. On observe tout dabord une rapide monte de temprature
(qui correspond au chauffage du systme) puis celle-ci se stabilise une certaine valeur
pour donner un plateau. Ce plateau correspond lquilibre liquide- vapeur et dfinit le
point dbullition.
Lbullition survient lorsque la pression de vapeur dune substance est en quilibre (est
gale ) avec la pression atmosphrique. La temprature dbullition variera donc en
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fonction de la pression lors de lexprience. Les points dbullition sont souvent


rapports une pression de 760 mm Hg. Comme la temprature dbullition dpend de la
pression atmosphrique, on devrait prendre une lecture de celle-ci lors dune distillation
afin de corriger la temprature dbullition mesure et de pouvoir la comparer avec les
valeurs de la littrature. Remarquez que la correction est souvent infrieure 0,5C, ce
qui est ngligeable pour un travail de routine.
2.2.2 Distillation dun mlange de deux liquides volatils
Lorsquon chauffe un mlange binaire compos de deux liquides (A et B) o le liquide A
est plus volatil que le liquide B, on peut prvoir que le compos A sera le plus facile
vaporiser. Par exemple, si on a un mlange contenant une fraction molaire de A
quivalant 0,30, la vapeur rsultante sera enrichie en compos A par rapport au mlange
initial. Ce qui nest pas encore distill sera par contre enrichi en compos B (moins
volatil). Pour atteindre le point dbullition, il faudra donc chauffer davantage le mlange
pour poursuivre la distillation. La composition de la vapeur refltera ce changement et
senrichira ga leme nt en produit moins volatil B. la fin, lorsque tout A sera vapor, il
ne restera que B pur et donnera une vapeur pure. Le comportement de ce mlange est
dcrit par la loi de Raoult qui est prsente lquation 2.
Graphiquement, le diagramme de phases dun mlange idal est comme celui illustr cidessous.

Figure 1. Courbe de distilla tion dun mlange binaire idal

Il est important de se rappeler que cette loi ne sapplique qu des mlanges idaux (ou
considrs comme tels). Les mlanges non idaux dvient de cette loi et il est difficile de
prdire leurs comportements lors dune distillation (mlanges azotropiques).

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Pour effectuer une distillation, deux types de montages peuvent tre utiliss: le montage
distillation simple (figure 2) et le montage distillation fractionne (figure 3). Le choix
dpend du mlange distiller.

Figure 2. Montage distillation simple

Figure 3. Montage distillation fractionne

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Si on distille un mlange un mlange binaire (A+B) dans un montage distillation simple


et quon mesure la temprature dbullition en fonction du volume de distillat recueilli,
on constate que la temprature augmente dabord trs rapidement puis se stabilise une
certaine valeur: on a un plateau o la temprat ure est peu prs constante. Ce plateau
correspond au point dbullition du compos A (le plus volatil). mesure que la
sparation progresse, la temprature augmente et atteint un second niveau o elle se
stabilise de nouveau: cest le point dbullitio n du composant le moins volatil, B.

Figure 4. Qualit de sparation dun mlange de deux composants.


Laspect gnral de la courbe de distillation donne une bonne ide de la qualit de la
sparation. Si la courbe possde deux plateaux bien dfinis (fig. 5-a et 5-b), la sparation
est juge bonne, car il est possible de recueillir sparment une certaine quantit de
chacun des composants A et B purs. Il faut noter quil y a une troisime fraction
intermdiaire, qui est un mlange de A et B qui ont t distills simultanment, dont
limportance varie selon la qualit de la sparation (faible si la sparation est bonne et
grande si la sparation est mauvaise).
videmment, lorsquon veut sparer, il faut fractionner le distillat et ne recueillir que ce
qui condense une temprature constante (ou du moins sur un intervalle de quelques
degrs). On obtient o on a une bonne sparation par distillation simple lorsquil y a une
grande diffrence entre les points dbullition de A et B (plus de 50C, comme pour le
mlange thano l, Peb = 78C et hexanol, Peb = 157C). Cette diffrence est souvent
moindre, comme pour le mlange thanol (78C) et eau (100C).
Dans ce cas, la sparation est incomplte (aspect de la courbe de distillation semblable
la fig. 5-c ou 5-d). On peut toutefois reprendre la distillation avec une fraction du distillat
possdant un faible intervalle de temprature (disons 10C). Ce nouveau mlange sera
encore enrichi et on pourra le recueillir plus pur (laspect de la courbe ressemblera plus
5-b). Si cela nest pas suffisant, on peut refaire cette distillation autant de fois que
ncessaire. Mais le prix payer est une perte considrable en produits (car on en limine
chaque distillation), ce qui nest pas acceptable lorsque les quantits sont limites, ou
quand le produit est trs lucratif (semblable au Viagra).

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Pour remdier ce problme, on peut regrouper ces distillations multiples en une seule en
modifiant le montage distillation: on interpose une colonne de fractionnement entre le
ballon et le co ndenseur. Cette colonne (figure 6) peut tre remplie de billes de verre, de
porcelaine ou dautre chose de faon avoir une trs grande surface de contact avec les
vapeurs.

Figure 5. quilibres stablissant dans une colonne de fractionnement.


La sparation se fait grce une srie de cycles interrelis de vaporisations-condensations
plus ou moins en quilibre entre eux qui stablit dans la colonne de fractionnement. Il
stablit ainsi un gradient de temprature dans la colonne (elle diminue mesure que lon
monte), ce qui tend retenir le liquide moins volatil (en favorisant sa condensation sur la
surface du matriel de remplissage de la colonne) et laisser passer le liquide volatil.
Une fois arrives en haut de la colonne, les vapeurs ne sont en principe que constitues
que de compos A pur, qui est condens pour donner le liquide A pur. La courbe de
sparation devrait alors ressembler la figure 5-a ou 5-b. Une telle colonne permettra de
sparer deux liquides dont les diffrences de points dbullition sont infrieures 10C.
Les mlanges qui ne sont pas idaux ne sont pas parfaitement purifis par distillation,
quelque soit la qualit de celle-ci ou le nombre de fois quon laura faite: ce sont les
mlanges azotropiques. Le mlange eau-thanol en est un et il est impossible dobtenir
de lalcool pur 100% par distillation du mlange eau-thanol. Le maximum de puret
que lon peut atteindre est de 95,6% dalcool et constitue lalcool 94 du commerce
(SAQ).

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Figure 6. Diffrents type s de colonnes de fractionnement


Cette exprienc e se droule en trois semaines. La premire semaine de laboratoire est
consacre au dmarrage de la fermentation, qui donnera le mlange dalcool distiller,
ainsi quaux deux distillations simples de leau et de lthanol purs. En notant la
temprature dbullition mesure en fonction du volume recueilli pour chaque compos
pur, ces donnes serviront construire deux courbes de distillations et dterminer les
points dbullitions de leau et de lthanol.
La fermentation sera termine la deuxime semaine de laboratoire. Cest ce bouillon de
fermentation (mlange contenant approximativement 10-12% dthanol) qui sera utilis
pour faire la troisime distillation simple. En notant la temprature en fonction du volume
de distillat, on pourra tablir une courbe de distillation exprimentale. On pourra juger de
la qualit de la sparation en comparant laspect gnral de la courbe avec les diffrentes
courbes de la figure 5. On conserve le distillat pour faire les mesures des constantes
physiques comme lindice de rfraction (rfractomtre) et de la densit (densimtre). Ces
donnes seront ensuite compares aux valeurs de la littrature et permettront de juger de
la puret lalcool obtenu. Une simple rgle de trois permettra dvaluer la concentration
en thanol dans le bouillon de fermentation initial.
La distillation fractionne du reste du bouillon de fermentation sera effectue lors de la
troisime semaine. On refait encore une autre srie de mesures de la temprature en
fonction du volume de distillat. En portant en graphique ces donnes et en les comparant
avec la distillation simple du mme mlange, on sera en mesure de juger quel type de
distillation permet de faire la meilleure sparation de lalcool contenu dans un jus de
fermentation. Si on utilise diffrents types de colonnes, on pourra mme trouver laquelle
permet de faire la meilleure sparation.
* Raymond Chang, Luc Papillon, Chimie fondamentale volume 2, 2ime dition,
Chenelire, Montral (2002). pages 52-5.

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3. Mode opratoire
3.1 Prparation du mlange fermenter
1. Pesez 1 g de levure sche dans un bcher de 100 mL et rhydratez- les avec 20 mL
deau tide contenant une pointe de spatule de sucre. Laissez reposer pendant 10
15 minutes.
2. Pendant ce temps, pesez directement 100 g de sucre et 50 g de jus de raisins
concentr (ou une masse quivalente de fruits crass) dans la fiole conique de
500 mL.
3. Ajoutez 30 mL de solution de Pasteur et compltez le volume 400 mL avec de
leau du robinet.
4. Agitez pour tout dissoudre et versez la suspension de levures. Fermez avec la
bonde partiellement remplie deau et remisez dans larmoire prvue. videmment,
noubliez pas didentifier correctement votre contenant (en respectant les rgles
du SIMDUT : Nom du produit, dangers, manipulation scuritaire et FS existante
ou non).

3.2 Distillation simple de lthanol


1. Assemblez le montage distillation simple tel qu illustr la figure 2. Assurezvous de disposer de suffisamment despace entre la mante chauffante et la table
afin de pouvoir lenlever si ncessaire (si la raction semballe). videmment, les
parties de votre montage doivent tre fixes adquatement au statif afin de
supporter le montage dans lventualit o vous retirez la mante chauffante J.
Faites vrifier votre montage par un(e) responsable avant de commencer
lexprience. Vous utiliserez un ballon de 250 mL comme ballon distillation et
le rcipient de rception sera un cylindre gradu de 50 mL ou de 100 mL, selon le
cas. Vous najouterez le bec verseur au montage que lorsque la premire goutte
commencera descendre dans le condenseur.
2. Placez environ 100 mL dthanol dans le ballon de 250 mL et ajoutez une pince
de pierres dbullition (afin duniformiser lbullition). Chauffez le ballon en
utilisant une mante chauffante adapte. Placez le rhostat environ 80% pour

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chauffer rapidement au dbut puis abaissez un peu cette intensit lorsque


lbullition commence (si ncessaire). Si le chauffage est trop intense, vous
surchaufferez les vapeurs et la temprature note sera errone.

NOTE: Il est dangereux de brancher directement la mante chauffante sur la


prise de courant (risque de surchauffer et de brler la mante). Lordre
respecter est le suivant : la rhostat est branch lalimentation locale et
la mante est branche au rhostat J.

3. Lorsque les vapeurs atteignent le thermomtre et commencent se condenser


dans le condenseur, ajoutez le bec verseur, et notez la temprature lorsque la
premire goutte de liquide tombe dans le cylindre gradu.
4. Continuez le chauffage de telle sorte que le distillat scoule une vitesse de 1 2
gouttes par seconde (do la ncessit de rduire lintensit du chauffage dans
certains cas). Notez la temprature aux 2 mL pour les 10 premiers mL de distillat
et espacez ensuite ces lectures tous les 4 mL (lorsquun plateau est observ).
5. Distillez un volume total infrieur 50 mL et arrtez le chauffage. Laissez
refroidir un peu le montage et retirez le ballon distiller. Videz son contenu dans
un contenant de rcupration prvu cet effet.

3.3 Distillation simple dun mlange connu eau-thanol


1. Prlevez exactement 60,0 mL deau distille dans un cylindre gradu de 100 mL
et 40,0 mL dthanol dans un autre cylindre. Versez le contenu du second dans le
premier et notez le volume total des solutions.
2. Trouvez la densit et lindice de rfraction de leau et de lthanol dans un
handbook (pas ncessairement ce moment J).
3. Mesurez lindice de rfraction et la densit du mlange. Notez le volume qui reste
dans le cylindre gradu (celui que vous utiliserez pour distiller).
4. Distillez ce volume du mlange en notant la temprature aux 2 mL. Cette fois,
vous arrterez la distillation lorsquun plateau sera observ pour leau

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(videmment, la temprature db ullition de leau pure). Il est prfrable de


distiller un peu plus longtemps que moins
5. la fin, notez le volume de distillat et mesurez son indice de rfraction et sa
masse volumique.
6. Rcuprez lthanol dans le contenant prvu cet effet.

3.4 Distillation fractionne du mlange ferment.


1. Effectuez un montage distillation fractionne tel que prsent la figure 3.
2. Assurez- vous que les parties du montage sont bien fixes afin de pouvoir retirer le
ballon et/ou la mante chauffante.
3. Dcantez votre mlange de fermentation et mesurez le volume de la partie liquide.
4. Versez ce volume dans un ballon distillation appropri en ajoutant quelques
pierres bullition et quelques gouttes dun agent anti- moussant (dodcanol).
5. Distillez le mlange de la mme fao n qu la partie 3.3.
6. la fin, notez le volume de distillat et mesurez son indice de rfraction et sa
masse volumique.
7. Rcuprez lthanol dans le contenant prvu cet effet.

4. Cahier de laboratoire
1. Titre de lexprience
2. But
3. Collez un schma des montages utiliss et faites un organigramme des manipulations.
Ce dernier ne devrait pas occuper plus dune page
4. Donnes et observations

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5. Rapport de laboratoire
1. Page titre
2. Donnes et observations (1,5 pts)
Tableau # 1 Rsum des conditions de la fermentation
Masse de sucre blanc (g)
Masse de levures (nature :____) (g)
Masse de fruits (nature : _____) (g)
Volume total (mL)
Temps de raction (Jours)
Temprature de raction (C)
Tableau # 2 Rsum de la distillation simple du mlange connu
Mlange connu (~ 40% v/v):

% p/p thanol
(Handbook)

Volume thanol (mL)


Masse volumique litt. (g/mL)
Tb prvue (C)

-------

Volume deau (mL)


Masse volumique litt. (g/mL)
Tb prvue (C)
Volume total (mL)

-------

100
------0
-------------

Indice de rfraction mesur


Masse volumique mesure T=___ (g/mL)
Volume distill (mL)
Volume distillat (mL)

-------------

Indice de rfraction mesur


Masse volumique T=____ (g/mL)
Tableau # 3 Rsum de la distillation fractionne du mlange ferment
Mlange ferment :

% p/p thanol
(Handbook)

Volume distill (mL)


Volume distillat (mL)

-------------

Indice de rfraction mesur


Masse volumique T=____ (g/mL)
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3. Calculs et graphiques (3,5 pts)


Calculez le % v/v en thanol de la solution connue.
Calculez le % p/p en thanol laide des densits trouves (handbook).
Dterminez le % p/p en thanol de la solution connue laide de sa densit et de
son indice de rfraction (que vous avec mesurs). Demandez-vous quelle mthode
est la plus fiable pour dterminer la teneur en alcool.
En utilisant le volume de distillat et ses proprits que vous aurez mesures,
calculez le % p/v. Dterminez la masse dalcool laide de la mthode que vous
aurez juge la plus fiable (indiquez la mthode, indice de rfraction ou densit).
Calculez la teneur en alcool de votre mlange ferment de la mme faon qu
ltape prcdente.
Tracez les 3 courbes de distillation sur un mme graphique en les identifiant
correctement. Dterminez graphiquement les tempratures dbullition.
4. Rsultats (2,0 pts)
Tableau # 4 Rsultats des distillations
mlange connu :
% v/v
% p/p
% p/p selon ind. rf.
% p/p selon densit
%p/p rcupr* selon ind. rf.
%p/p rcupr* selon masse volumique
Mlange ferment :
%p/v selon ind. rf.
%p/v selon masse volumique
% p/v du mlange ferment (le plus fiable)
Le % p/p rcupr correspond la teneur en alcool calcule laide de la quantit
dalcool dans le distillat et de la quantit distille.
*

5. Discussion (3,0 pts)


Le volume de la solution deau-thanol est- il exactement 100,0 mL? Expliquez.
Quelle mthode dvaluation de la teneur en thanol est la plus fiable (indice de
rfraction ou densit)? Expliquez brivement.
Commentez la fiabilit de la teneur en thanol dtermine par la distillation dun
mlange. (Retrouvez-vous la teneur prvue pour le mlange aux proportions
connues?).
Rappelez et commentez la teneur en thanol obtenue par votre fermentation.
Noubliez pas de rappeler la nature des fruits utiliss
Comparez et commentez les deux mthodes de distillations utilises.
Dites pourquoi nous distillons jusqu ce que lon atteigne le plateau
correspondant la distillation de leau malgr le fait que nous abaissons la teneur
en alcool du distillat.
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