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Experimento 6.

143 bencilo Ph-CH (OH) -COPh Ph-COCO-Ph


Mtodo L Coloque 20 g (0,094 moles) de benju bruto (Exp 6.142) y 100 ml de
cido ntrico concentrado en un matraz de fondo redondo de 250 ml. Calentar
en un bao de agua hirviendo (en la vitrina de gases) con agitacin ocasional
hasta que la evolucin de los xidos de nitrgeno ha cesado (alrededor de 1,5
horas). Verter la mezcla de reaccin en 300-400 ml de agua fra contenidas en
un vaso de precipitados, remover bien hasta que el aceite cristaliza
completamente como un slido amarillo. Filtrar la bencilo crudo en la bomba, y
lavar a fondo con agua para eliminar el cido ntrico. Recristaliz en etanol o
alcohol rectificado (alrededor de 2,5 ml por gramo). El rendimiento de bencilo
puro, p.f. 94-96 C, es de 19 g.
Mtodo 2. Colocar 0,2 g de cobre (n) acetato de etilo, 10 g (0,125 mol) de
nitrato de amonio, 21,2 g (0,1 mol) de benju y 70 ml de un 80 por ciento v
solucin / v de cido actico acuoso en un 250- matraz ml equipado con un
condensador de reflujo. Se calienta la mezcla con agitacin ocasional (1).
Cuando se produce la solucin, se observa un desprendimiento vigoroso de
nitrgeno. Reflujo durante 90 minutos, enfriar la solucin, la semilla de la
solucin con un cristal de bencilo (2) y dejar reposar durante 1 hora. Filtro en la
bomba y mantener el lquido madre (3): lavarse bien con agua y secar
(preferiblemente en un horno a 60 C). El rendimiento de bencilo, p.f. 94-95
C, es de 19 g (90%); la m.p. no se ve afectada por recristalizacin en alcohol o
de tetracloruro de carbono (2 ml por gramo). La dilucin de la madre-de licores
con los lavados acuosos da 1,0 g adicional de bencilo.
Notas. (1) Para preparaciones a gran escala utilizan un matraz de tres bocas,
equipado con dos condensadores de reflujo y un agitador mecnico sellado.
(2) agitacin o agitacin vigorosa tambin induce la cristalizacin.
(3) El lquido madre no debera concentrarse ya que puede dar lugar a una
explosin.
Preparacin afn. Furilo. Proceder exactamente como para el Mtodo 2,
utilizando 19,2 g (0,1 mol) de furoin (Expt 6,142) pero el uso de 250 ml de
cido actico acuoso.

Experimento 6.135 A bencilidenacetona (4-fenilbut-3-en-2-ona)


dibencilidenacetona (1,5-Diphenylpenta-l, 4-dien-3-ona)

B. En un matraz de fondo redondo de 500 ml una solucin fra de 25 g de


hidrxido sdico en 250 ml de agua y 200 ml de etanol (1); equipar el matraz
con un agitador mecnico y rodear con un bao de agua. Mantener la
temperatura de la solucin a 20-25 C, se agita vigorosamente y se aadi
una mitad de una mezcla previamente preparada de 26,5 g (25,5 ml, 0,25 mol)
de benzaldehyde puro y 7,3 g (9,3 ml, 0,125 mol) de acetona. Se forma un
precipitado floculante en 2-3 minutos. Despus de 15 minutos aadir el resto
de la mezcla-benzaldehdo acetona. Se sigue removiendo durante otros 30
minutos. Filtro en la bomba y lave con agua fra para eliminar el lcali forma
ms completa posible. Secar el slido a temperatura ambiente sobre papel de
filtro hasta peso constante; 27 g (93%) de dibencilidenacetona crudo, p.f. 105107 C, se obtienen. Recristaliz en acetato de etilo caliente (2,5 ml por
gramo) o de espritu rectificada. La recuperacin de dibencilidenacetona puro,
p.f. 122 C, es de aproximadamente 80 por ciento.
Nota. (1) suficiente etanol se emplea para disolver el benzaldehdo y para
retener el bencilidenacetona al da ini formado en solucin hasta que tenga
tiempo para reaccionar con la segunda molcula de benzaldehdo.