Prof.

Renir Damasceno

FUNES ORGNICAS NOMENCLATURAS E FRMULAS

As questes de nos 134 a 288 referem-se a HIDROCARBONETOS.

134. Qual(is) das frmulas abaixo representa(m) alcano?

0.0
1.1
2.2

C6H10
C4H8
C5H12

3.3
4.4

- C7H16
- C10H22

135. Qual a frmula molecular de uma parafina com 12 tomos

de carbono?
a) C12H12
d) C12H24

b) C12H20
e) C12H26

X>Y
X<Y
Y=Z

3.3
4.4

Mesmo nmero de tomos de hidrognio.

Mesma frmula molecular.
Mesma frmula estrutural.
Mesmo tipo de hibridao para os carbonos.
Mesmas classificaes para suas cadeias.
3

139. O nmero de ligaes sigma do tipo sp - sp que aparece

num alcano de cadeia normal com n carbonos :
b) n

c) n + 1

d) n 1

e) 2n + 2

140. O nmero de ligaes simples que aparece num alcano de

cadeia normal com n carbonos :
a) n 1

b) n + 1

c) 2 n 2

d) 4 n 1

e) 3 n + 1

141. Qual a massa molar da olefina ramificada mais simples?

a) 42

b) 44

c) 50

d) 56

e) 59

142. Qual a frmula molecular do alceno que apresenta 20

tomos de carbono?
a) C20H20

b) C20H22

c) C20H38

d) C20H40

e) C20H12

143. Que tipo(s) de hibridao encontramos com certeza nos

alcenos com mais de dois carbonos?
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

sp3
sp2
sp
sp3 somente se a cadeia for ramificada.
sp2 somente se a cadeia for normal.

b) alceno
e) cicleno

todos os carbonos esto hidridados em sp2.

todos os carbonos so secundrios.
deve haver carbono tercirio.
pode haver carbono hbrido em sp.
podemos encontrar os tomos de carbono num
mesmo plano.

146. A percentagem mnima de tomos de carbono num

hidrocarboneto de:
a) 20%

b) 25%

3.3

4.4

0.0
1.1
2.2

alcano.
alceno.
alcino.

c) 33, 3%

d) 50%

3.3
4.4

- ciclano.
- alcadieno.

3.3
4.4

- C5H10
- C6H8

149. Pode(m) ser ciclano(s):

0.0
1.1
2.2

0.0

1.1
2.2
3.3
4.4

C2H4
C3H6
C2H6

pelo nmero de tomos de carbono e hidrognio

na molcula.
pelas hibridaes de todos os tomos de carbono.
pela frmula molecular.
pelas ramificaes da cadeia.
pela frmula estrutural plana.

b)98

c) 100

d) 102

e)104

152. (UNEB/ICSA-DF) O nmero de compostos de frmula geral

C4H8 que apresenta apenas ligaes do tipo sigma, igual a:
a) 1

b)2

c) 3

d) 4

e) 5

153. (PUC-SP) Qual das seguintes molculas apresenta todos os

seus tomos no mesmo plano?
a) CH4
d) HC

b) CH3 CH3

C CF3

c) CH2 = C = CH2

e) CH2 = CH CH = CH2

154. Constitui(em) exemplo(s) onde o pirmeiro termo do par

apresenta maior teor de carbono na molcula do que o
segundo, para uma mesma quantidade de carbonos:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

Alceno e cicleno.
Ciclano e alcino.
Alcadieno e alcano.
Alcadiino e alcenino.
Ciclodieno e alcatrieno.

155. Sobre o composto

Julgue os intes:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

classificado como um cicleno.

apresenta frmula C6H12.
tem cadeia alicclica.
todos os carbonos tm o mesmo nox.
possui a mesma frmula molecular do hex-2-eno.

e) 75%

propadieno e propino.
but-2-eno e but-1-eno.
pentano e ciclopentano.
but-2-ino e but-2-eno.
ciclopropano e propeno.

157. So hidrocarbonetos aromticos:

0.0
1.1
2.2

c) alcino

145. Na estrutura de um alceno:

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

156. So compostos ismeros entre si:

144. Uma anlise orgnica revela que certo hidrocarboneto

possui uma relao entre o n de tomos de hidrognio e
carbono igual a 3. Tal composto poder ser:
a) alcano
d) ciclano

2.2

a) 96

a) 2n

151. Um hidrocarboneto cclico saturado com 50 carbonos tem,

na sua frmula bruta, o seguinte nmero de hidrognios:

- Z=0
- X>2

138. Alcanos com o mesmo nmero de tomos de carbono

apresentam:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

1.1

carbono quaternrio, deve possuir pelo menos

quatro tomos de carbono.
carbono hibridizado em sp3, deve possuir pelo
menos quatro tomos de carbono.
duas duplas ligaes, deve possuir pelo menos
trs tomos de carbono.
geometria plana, deve possuir pelo menos dois
tomos de carbono.
cadeia cclica, deve possuir pelo menos trs
tomos de carbono.

150. Um alceno diferencia-se de um ciclano:

b) 4 6 3 5 1 2
d) 4 6 5 3 1 2

137. Um heptano de cadeia normal apresenta X carbonos

primrios, Y carbonos secundrios e Z carbonos tercirios.
Os valores de X, Y e Z so tais que:
-

148. Com frmula C4H8 no podemos representar um:

A seqncia correta, de cima para baixo, :

0.0
1.1
2.2

0.0

c) C12H22

136. Faa a devida associao entre as duas colunas abaixo :

1 COLUNA
2 COLUNA
1. Penta tetracontano
( ) C90H182
2. Nonadecano
( ) C45H92
3. Tricosano
( ) C30H62
4. Nonacontano
( ) C23H48
5. Triacontano
( ) C15H32
6. Pentadecano
( ) C19H40
a) 2 1 3 5 6 4
c) 2 6 3 5 1 4
e) 4 1 5 3 6 2

147. Uma molcula de hidrocarboneto para ter ...

naftaleno.
antraceno.
dodeceno.

3.3
4.4

- fenantreno.
- ciclobutadieno.

158. A valncia livre do grupo est ligada a um carbono primrio

no:
0.0
1.1
2.2

n-butil.
s-butil.
t-butil.

3.3
4.4

- iso-butil.
- neo-pentil.

159. Quando um grupo isopropil se une a um terc-butil, qual o

alcano obtido ?
a) butano
d) heptano

b) pentano
e) octano

c) hexano

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160. Qual(is) das frmulas abaixo representa(m) grupo
monovalente de alcano?
0.0
1.1
2.2

C5H10
C6H13
C7H14

3.3
4.4

- C4H9
- C9H17

161.Quantos hidrognios tem o grupo octil ?

a) 7

b) 8

170.

c) 17

d) 18

e)19

Utilize o enunciado seguinte para responder s questes 162 e

163.

a) 2 metil pentano
c) t-butil etano
e) 2,2 dimetil - pentano
171.

Dar os nomes dos grupos que resultam de quebras das cadeias

abaixo nos pontos indicados:

C2H5
CH3
|
|
H3C C
CH CH CH CH2 CH2 CH3
|
|
CH3 CH3 CH CH3
CH3 C CH3
|
CH3

CH3
|
CH3 CH CH CH C = CH CH3
|
|
|
C2H5 C2H5 CH CH3
|
CH3

a) 2 metil, 4 etil, 3,5 di-t-butil octano

b) 2,2 dimetil, 4 etil, 3 isopropil, 5 t-butil - octano
c) 7 metil, 5 etil, 4,6 di-t-butil - octano
d) 7,7dimetil, 5 etil, 6 isopropil, 4 t-butil - octano
e) 1,2 dimetil, 3 propil, 4 etil, 5 isopropil - octano

Verifica-se que os grupos ligados aos carbonos 4 e 6 so,

respectivamente:
a) metil e etil
b) etil e isopropil
c) etil e metil
d) isopropil e etil
e) isopropil e metil

Considere o composto :
CH3
|
H3C CH CH CH CH2 CH3
|
|
C2H5
CH2 CH3
165. Quantos tomos de carbono possui a cadeia principal ?
d) 10

e) 11

166. Qual o nome IUPAC do composto ?

a) 3 metil, 2,4 dietil heptano
b) 4 metil, 3,5 dietil heptano
c) 3,4 dimetil, 5 etil heptano

d) 4,5 dimetil, 3 etil heptano

e) os itens c e d esto corretos

167. Podemos afirmar que a frmula estrutural apresentada

corresponde a um:
a) hexano
d) decano

b) heptano
e) undecano

c) octano

168. Dar o nome oficial do alcano:

CH3
|
CH3 C CH2 CH3
|
CH3
a) trimetil, etil metano.
c) 2, 2 dimetil butano.
e) 2 , 2 dimetil hexano.

Nas questes 174, 175 e 176 voc deve assinalar a alternativa

que mostra corretamente a frmula estrutural do composto
apresentado:
174. 3,4 dimetil , 4 n-propil - heptano

As questes 165, 166 e 167 devem ser respondidas com base

no enunciado:

c) 8

b) 3 metil, 6 isopropil - octano

d) 3,7 dimetil, 6 etil - octano

173.

b) sec-butil e n-butil
d) isobutil e isobutil

164. (CESGRANRIO) Assinalando o composto

b) 7

b) dietil - butano
d) 1 metil, 2,2 dietil - propano

a) 2 dietil, 5 isopropil heptano

c) 6 metil, 3 isopropil octano
e) 2,6 dimetil, 3 etil - octano

163. CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

|
|
CH3
CH3

a) 6

C2H5
|
CH3 C C2H5
|
C2H5

172. H3C CH2 CH CH2 CH2 CH CH3

|
|
CH3 CH CH3
C2H5

b) isopropil e t-butil
d) n-propil e isobutil

a) sec-butil e sec-butil
c) isobutil e sec-butil
e)sec-butil e isobutil

b) 4 metil pentano
d) 3,3 metil - butano

a) 3 metil, 3 etil pentano

c) 2 metil hexano
e) metil - heptano

CH3
|
162. CH3 CH C CH3
|
|
CH3 CH3
a) isopropil e isobutil
c) n-propil e sec-butil
e) n-propil e t-butil

CH3
|
CH3 C CH2 CH2 CH3
|
CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH CH3

|
CH CH3
|
CH2 CH3

CH3
|
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
|
|
CH2 CH2
|
|
CH3 CH2 CH3

CH3
|
c) CH3 CH2 CH C CH2 CH2 CH3
|
|
CH3 CH CH3
|
CH3
d)

CH3 CH2 CH3

|
|
CH3 CH2 CH C CH2 CH2 CH3
|
CH3

e) NRA

175. 3 - metil , 3 etil - hexano

a) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
|
|
CH3
C2H5
c)

b) 3, 3 dimetil butano.
d) dimetil, etil etano.

b)

C2H5
|
CH3 C CH2 CH2 CH3
|
C2H5

d)

b)

CH3
|
CH3 C CH2 CH2 CH3
|
C2H5
CH2 CH2 CH2 CH3
|

CH3 C C2H5
|
CH3

e) NRA

Dar nome oficial dos compostos que aparecem nas questes

de 169 173.

176. 7 metil , 5 etil , 3 sec-butil - decano

169. CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

|
|
CH3
CH3

a) CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

|
|
|
CH CH3 C2H5
CH3
|
CH2
|
CH3

a) 2,5 dimetil heptano.

c) 3,6 trimetil hexano.
e) 3 metil, 5 isopropil pentano.

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b) 3,6 dimetil heptano.

d) 2 metil, 5 etil hexano.

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CH3
|
b) CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH CH3
|
|
|
CH3 CH2
C5H2
CH2 CH2 CH3
c) CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH3
|
|
|
CH2
CH3 CH CH3 C2H5
|
|
CH3
CH2 CH3

c) CH3

187. Se uma amostra de 7 gramas de um hidrocarboneto gasoso

ocupa um volume de 5,6 litros nas CNTP, podemos concluir que
esse hidrocarboneto um :
b) alceno
e) cicleno

c) alcino

- 2,5-dimetil-oct-3-eno.
- 3,4,6-trimetil-pentano.
- 2-metil-hept-3-eno.

3.3
4.4

- 2-metil, 3-etil-pent-2-eno.
- 3-etil-hex-1-eno.

a) C5H11

b) C6H3

c) C4H9

d) C5H13

e) C6H11

190. O nome oficial do composto cuja estrutura mostrada abaixo

:
H
CH3
|
|
HC
C CH3
|
|
HC
C CH3
|
|
H
H
b) trmetil-ciclobutano.
d) 1,2,2, trimetil-ciclobutano.

metila
C=C

180. (UF-Uberl.-MG) O composto :

CH3
C2H5
|
|
H3C CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH3
|
C3H7
Denomina-se:
a) 5 propil, 4 etil, 6 metil-octano.
b) 5 etil, 3 metil, 4 propil-octano.
c) 4 secbutil, 5 propil-heptano.
d) 3 propil, 4 secbutil-heptano.
e) 5 secbutil, 4 etil, 3 metil-octano.
181. Unindo-se um grupo etil a outro isobutil, obtm-se o composto:
c) 3 metil - hexano

182. Para se obter o 2, 2, 3 trimetil - butano, une-se o grupo t-butil

a:
c) iso propil

183. (OSEC SP) Qual o nome correto, recomendado pela IUPAC,

para o composto abaixo?
H3C CH = C CH3
|
CH2
|
CH3
a) etil-3-buteno
b) 3-metil-pent-2-eno
c) 3-metil-pent-3-eno
d) 2-metil-pent-3-eno
e) 2- etil-but-2-eno
184. O composto 2,3 dimetil pent-1-eno apresenta:
3.3
4.4

b) CH2
e) C5H11

b) 2 metil-pentano.
d) n-hexano.

- 4 carbonos primrios.
- 2 carbonos secundrios.
- 2 carbonos tercirios.

e) 5

191. (UCMG) A molcula do composto, segundo a IUPAC :

179. (UFPR) O nome do composto formado pela unio dos grupos

etil e t-butil

0.0
1.1
2.2

a) CH
d) C2H3

a) ciclohexano.
c) 1,1,2 trimetil-ciclobutano.
e)1,3,3, trimetil-ciclobutano.

a) homoacclica , normal , saturada.

b) homoacclica , ramificada , saturada.
c) homoacclica , normal , insaturada.
d) heteroacclica , ramificada , insaturada.
e) heteroacclica , normal , saturada.

b) n propil
e) sec butil

d) 4

189 . A frmula mnima do 2,2,4,4 tetrametil-hexano :

178. (UFBA) A cadeia do isobutano :

a) etil
d) n butil

c) 3

186. Qual a frmula mnima do 2,3 dimetil, 5 etil hept-3-eno ?

0.0
1.1
2.2

a) 2 metil , 3,3 dimetil pentano.

b) 2,3 dimetil , 2 etil pentano.
c) dimetil-etil-isobutil-metano.
d) 3,3,4 trimetril pentano.
e) N.R.A.

b) 2 metil - pentano
e) 3 metil - heptano

b) 2

188. Apresenta frmula molecular C8H16:

177. (UB-DF) O nome correto do composto abaixo :

H
CH3
|
|
CH3 C C CH2 CH3
|
|
CH3 CH3

a) 4 metil - pentano
d) 2 metil - butano

a) 1

a) alcano
d) ciclano

d) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

|
|
|
|
CH2 CH C CH3
CH2
|
|
|
|
CH3 CH2
CH3 CH2 CH3
|
CH3
e) NRA

a) 2,2 dimetil-butano.
c) 3 metil-pentano.
e) 2,3 dimetil-butano.

185. Quantos compostos ciclcos diferentes existem com frmula

C5H10 , no levando em conta os someros espaciais?

- 1 carbono quartenrio.
- frmula mnima CH2.

t butila

metila

a) 1,2,3 trimetil-pent-2-eno
c) 2,2,4 trimetil-pent-3-eno
e) 2,4,4, trimetil-pent-2-eno

b) 1,3,4 trimetil-pent-2-eno
d) 2,2,4,4, tetrametil-but-2-eno

192. (PUC) O nome oficial do alceno :

H2C = C CH CH2 CH3
|
|
CH3 CH3
a) neopenteno.
c) 3,4 dimetil-pent-4-eno.
e) 2,3 dimetil-pent-2-eno.

b) 2 metil, 3 etil-but-1-eno.
d) 2,3 dimetil-pent-1-eno.

193. (CESGRANRIO) A substncia que tem frmula mnima

CH2 e cuja molcula contm 3 tomos de carbono, o :
0.0
1.1
2.2

propano.
propeno.
propino.

3.3
4.4

194. (ENG-OMEC) Os grupos

CH2 = CH2
CH3 CH CH3
|
Chamam se respectivamente:
a) etil, n propil, sec butil.
c) etil, propenil, n-butil.
e) vinil, isopropil, iso-butil.

- isopropano.
- ciclopropano.

CH3 CH CH2
|
CH3

b) vinil, iso-propil, t-butil.

d) etil, n-propil, sec-butil.

195. ( MED POUSO ALEGRE)

composto abaixo :
(CH3)3 CCH

A nomenclatura correta para o

C(CH3)2

a) 2,2,4- trimetil, pent-3-eno.

b) 2,4,4 trimetil, pent-2-eno.
c) 2,2,4 trimetil, pent-2-eno.
d) 2, 4,4 trimetil, pent-1-eno.
e) 2,2,4,4 tetrametil, but-2-eno.
196. (F.M. SANTOS) O nome do composto abaixo :

CH3
H
C
H2 C

CH2

H2 C

C
H

CH

CH3

CH3

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a) dimetil ciclohexano.
b) 1,3 dimetil ciclohexano.
c) 1,5 dimetil ciclohexano.
d) 3,5 dimetil ciclohexano.
e) 2,4 dimetil - ciclohexano.

a) trimetil 1, 3 isociclopentano.
b) 1 isopropril, 4 metil ciclopentano.
c) 1 metil, 3 isopropil ciclopentano.
d) para - metil, orto - isopropil ciclano.
e) N. D. A.

208. O nome oficial do composto

197. (UFS SC) Observe as estruturas abaixo:

CH3 C (CH3 )2 C C C(CH3 )2 CH3 :

I. H2C = C CH CH3
|
|
CH3 CH2
|
CH3

a) 1,1,1- trimetil , 4,4, 4 trimetil butino.

b) 2,5 dimetil, oct-4-ino.
c) di - sec butil-acetileno.
d) 2, 2,5,5 - tetrametil hex-3-ino.
e) 2, 5 tetrametil - hex-1-ino.

II. H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

||
CH2

209. Assinalar o nome mais correto, segundo a nomenclatura

IUPAC, do seguinte composto:
CH3 CH2 CH2
|
CH3 CH2 CH = C CH = CH2

III. CH3 CH CH = CH CH3

|
CH3
Os compostos I, II e III so, respectivamente:
a) 2 metil, 3 etil-but-1-eno
b) 2, 3 dimetil-pent-1-eno
c) 2 etil, 3-metil-but-3-eno
d) 2, 3 dimetil-pent-1-eno
e) 2 metil, 3 etil-but-1-eno

;
;
;
;
;

2 etil-pent-2-eno ;
2 etil-pent-1-eno ;
2 metil-hex-3-eno ;
3-metil-hexano ;
2 etil-pent-1-eno ;

metil-pent-3-eno.
4 metil-pent-2-eno.
4 metil-pent-2-eno.
2-metil-penteno.
2 metil-pent-2-eno.

198. (CESCEA-SP) Na molcula do propeno existem tomos de

carbono com hibridao:
a) sp2 e sp3
d) sp, sp2 e sp3

b) sp e sp2
e) somente sp2

c) sp e sp3

199. O ciclobuteno um hidrocarboneto

a) alicclico
d) acclico, saturado

b) aromtico
c) acclico, insaturado
e) alicclico, saturado

200. A frmula C4H8 pode representar:

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

um alceno com cadeia ramificada.

um ciclano com cadeia normal.
um alceno e um ciclano ramificados.
um cicleno com cadeia ramificada.
um alcadieno com cadeia normal.

b) 3etil-but-2-ino.
d) 2etilbut-1-ino.

c) 13

204. O composto CH2

|
CH
Denomina-se
a) metil-ciclobuteno .
c) 2-metil-ciclobut-1-eno.
e) 3-metil-ciclobuteno.

d) 15

e) 17

c) sp, somente

206. Qual o nome do composto formado pela unio de um

grupo vinil a um isopropil?
a) pent-1-eno
d) 3 metil-but-2-eno

b) pent-2-eno
e) 2 metil-but-1-eno

207. Fornea o nome oficial do composto:

CH3
|
CH3

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211. Qual o nome oficial do metil, n-butil, t-butil - metano ?

a) 3 metil, 3 t-butil - heptano.
c) 2,2 dimetil, 3 etil - heptano.
e) 2,2 dimetil, 3 etil - octano.

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

b) 4 t-butil - octano.
d) 2,2,3 trimetil - heptano.

b) 2,5 dimetil-hexano.
d) 2-metil-heptano.

um alceno de frmula molecular C5H10.

recebe o nome de IUPAC de 2-metil-but-2-eno.
recebe o nome derivado de trimetil-etileno.
apresenta 4 carbonos primrios.
um alceno falso.

214. (UFBA) O nome oficial do acetileno :

a) etano
d) propeno

b) eteno
e) naftaleno

c) etino

b) H C C H
d) CH3 CH = CH2

a) CH3 CH3
c) H2 C = CH2
e) H2C = CH C N

a) linear
d) pentagonal

b) 1-metil-ciclobut-2-eno.
d) 4-metil-ciclobuteno.

b) sp e sp3
e) sp3, somente

possui 6 hidrognios presos em carbonos primrios.

contm 15 ligaes sigma.
contm 3 carbonos secundrios.
apresenta 5 carbonos.
apresenta todos os carbonos em hibridao sp3.

216. (UFBA) Os tomos de carbonos que formam o acetileno tm

uma configurao de natureza:

CH CH3
|
CH

205. Na estrutura do buta-1,3-dieno, os quatro tomos de

carbono esto hibridizados em :
a) sp e sp2
d) sp2 ,somente

215. ( UFBA) A frmula estrutural do acetileno :

203. Quantos tomos de hidrognio apresenta o grupo octenil?

b) 11

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

213. O composto

202. Qual a nomenclatura IUPAC para o composto:

CH3 CH C CH
|
C2H5

a) 9

210. Sobre a molcula do 1,2-dimetil-ciclopropano so feitas as

afirmaes seguintes que voc deve julgar como verdadeiras
ou falsas:

a) 2,4 - dimetil-hexano.
c) 3 - etil-hexano.
e) n-octano.

saturado, de frmula C4H10.

insaturado, de frmula C4H8.
de cadeia cclica, aromtica.
que contm duas duplas ligaes.
de frmula molecular C4H6.

a) hex-2-ino-2.
c) 3metilpent-2-ino.
e) 3metilpent-1-ino.

b) 3, 5 propil hexa-4-dieno.
d) 3-propil-hexadieno.

212. (UFPA) O nome oficial do composto isopropil-sec-butil-metano

:

201. O buta-1,3-dieno um hidrocarboneto:

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

a) 4 propil hexa-3,5-dieno.
c) 3 propil hexa-1,3-dieno.
e) 4 propil hexa-1,3-dieno .

c) 3 metil-but-1-eno

b) trigonal
e) hexagonal

c) tetradrica

217. ( CESCEA-SP) No acetileno existem

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

cinco ligaes sigmas.

duas ligaes sigmas e trs ligaes pi.
trs ligaes sigma e duas ligaes pi.
cinco ligaes pi.
duas ligaes sigma e uma pi.

218. Assinale, nos hidrocarbonetos abaixo, o que constitui um alcino

verdadeiro:
b) CH2 C
a) CH3 C C CH CH3
|
|||
|
CH3
CH
CH3
c) CH3 CH2 C

CH
|
CH3

d) CH3 CH2 CH2 C

C CH2 CH3

e) Todas

Prof. Renir Damasceno

219 . Considere os seguintes compostos acetilnicos:

I. CH3 C

III. CH

C CH3

II. CH3 CH C
|
CH3

C CH3

So alcinos falsos:
a) Somente I.
b) Somente II.
d) I e III.
e) II e III.

CH3
CH3

c) Somente III.

220. O que diferencia um alcino verdadeiro de um alcino falso :

0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

e)

CH

O nmero de insaturaes.
A existncia ou no de ramificaes.
A posio da insaturao na cadeia.
A existncia ou no de anel na cadeia.
Homogeneidade da cadeia.

CH3
230. (SO CARLOS-SP) Dadas as seguintes frmulas estruturais
de xilenos, temos:
CH3
CH3
CH3
H3C

CH3

221. Os fatores mencionados abaixo, referem se cadeia

carbnica de um alquino:
I N de oxidao dos carbonos insaturados
II N de ligaes sigma s sp
III N de ligaes pi

a) 2 p xilenos e 1 o- xileno.
b) 2 o xilenos e 1 p xileno.
c) 2 m xilenos e 1 p xileno.
d) 1 p xileno , 1 m xileno e 1 o xileno.
e) todos os xilenos da figura so vicinais.

CH3

CH3

Qual (is) desses fatores no determina(m) a veracidade de um alcino?

a) apenas I
d) I e II

b) apenas II
e) II e III

c) apenas III

231. Qual o nome IUPAC do composto:

222. (U.F. CHAGAS) Para transformar 1 mol de ciclo-hexa-1,3-dieno

em um alcano com igual nmero de tomos de carbono, quantos
mols de H2 so necessrios?
a) 2

b) 3

c) 4

d) 5

H3C
CH3

e) 6

223. (FAC.NAC.MED.) No benzeno:

a) todos os tomos de ( C ) e ( H ) so coplanares.
b) os tomos de ( C ) so coplanares e assim os de ( H ) , porm
estes ocupam plano diferente dos primeiros.
c) os tomos de ( C ) so coplanares, 3 tomos de ( H ) se
orientam para cima e 3 para baixo.
d) os tomos de ( C ) no so coplanares e os de ( H ) so
coplanares.
e) nem os tomos de ( H ) nem os de ( C ) so coplanares.

a) trimetil-benzeno
c) 1,3,4 trimetil-benzeno
e) 1,2,5 trimetil-benzeno

226. (UF-BA)

CH2

CH3
|

indica

233. ( CESCEM) O 1,2-difeniletano classificado como sendo um

hidrocarboneto:

Os grupos aromticos acima so denominados, respectivamente:

a) ortotoluil, fenil e benzil.
c) benzil, ortotoluil e fenil.
e) fenil, benzil e ortotoluil.

234. Observe a estrutura

a) C6H5
d) C5H6

que

a) 3,6,6-trimetil, 4-etil, 3-benzilheptano.

b) 3-metil, 4-isopentil, 3-fenil-hexano.
c) 3-metil, 4-isopentil, 3-benzil-hexano.
d) 2,2,5-trimetil, 4-etil, 5-fenil-heptano.
e) 3,6,6-trimetil, 4-etil, 3-fenil-heptano.

a) aliftico saturado .
c) aliftico etnico.
e) aromtico.

227. A estrutura
de frmula:

aquela

CH3 CH2 CH C CH2 CH3

|
|
CH2 CH3
|
CH3 C CH3
|
CH3

b) dos nutrons.
d) dos tomos de hidrognio.

225. (PUC-SP) A hibridao sp2 encontrada no:

a) benzeno e etano.
b) eteno e etino.
c) etano e eteno.
d) propano e propeno.
e) benzeno e buta-1,3-dieno.

b) 1,4,5 trimetil-benzeno
d) 1,2,4 trimetil-benzeno

232. Escolha entre as opes abaixo

corretamente a nomenclatura da estrutura:

224. (CESESP-PE) As frmulas ressonantes de benzeno diferem

entre si na distribuio:
a) dos tomos de carbono.
c) dos eltrons.
e) dos prtons.

b) aliftico etnico.
d) alicclico.

b) benzil, fenil e paratoluil.

d) fenil, metatoluil e benzil.
1 CH

CH3 representa um grupo m- toluil,

2
3
4

b) C7H7
e) C6H9

228. O composto de estrutura

a) benzeno
c) orto xileno
e) naftaleno

c) C7H8

Para obtermos um grupo para toluil , devemos retirar um

hidrognio do carbono:
CH3

b) tolueno
d) antraceno

denominado:
CH3

229. (UF-PR) Dentre os hidrocarbonetos cujas frmulas so aqui

apresentadas qual daria somente um composto, ao substituirmos
apenas um dos tomos de hidrognio do anel?
a)
CH3
b) CH3
CH3

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

235. Relacione as duas colunas abaixo:

(1)

Naftaleno

(2)

Benzeno

(3)

Xileno

(4)

Antraceno

(5)

Tolueno

CH3

CH3
c)

CH3

d)

CH3

CH3

CH3
CH3

Qual a seqncia dos nmeros que aparecero nos parnteses de

cima para baixo?

Qumica Orgnica 2009

Prof. Renir Damasceno

a) 4 5 1 2 3.
c) 2 5 4 3 1.
e) 3 4 2 5 1.

244. Faa a associao entre os termos das duas colunas:

1 coluna
2 coluna

b) 5 1 3 4 2.
d) 1 2 5 4 3.

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

AS QUESTES DE NOS 236 A 250 FORAM EXTRADAS DE

PROVAS DE PROVAS ANTIGAS:
236. Uma parafina com 15 carbonos, uma diolefina com 4 carbonos e
um hidrocarboneto aromtico condensado aparecem, respectivamente,
na alternativa:
a)
c)
e)

C15H32, C4H8, C6H12

C15H32, C4H6, C10H8
C15H32, C4H8, C12H10

a) 3 - 6 - 7 1
c) 3 - 5 - 2 - 1
e) 2 - 6 - 5 - 7

237. Relacione os termos da 1 coluna com as frmulas da 2

coluna e assinale a alternativa que preenche corretamente, de cima
para baixo, os parnteses:
1 coluna

2 coluna
(

2. Diolefina
C=CCC

3. Triolefina
4. Cicloparafina

(
(
(
(

) tolueno
) vinil-benzeno
) xileno
) isopropil-benzeno

A ordem correta, de cima para baixo :

b) C15H30, C4H6, C12H12

d) C15H30, C4H8, C14H10

1. Areno

C6H5(CH2)2CH3
C6H5CHCH2
C6H4(CH3)2
C6H5CH(CH3)2
C6H5CH3
C6H5C2H5
C6H3(CH3)3

b) 5 - 2 - 7 - 4
d) 5 - 2 - 3 - 4

245. Considere a molcula seguinte:

H3CCH(CH3)CH2CH(CH(CH3)CH3)CH(CH2CH(CH3)CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

Assinale a opo falsa sobre essa molcula:

a) apresenta nove tomos de carbono na cadeia principal.
b) apresenta, como uma das ramificaes, o grupo isobutil.
c) possui frmula molecular C19H40.
d) no possui grupos iguais como ramificaes da cadeia
principal.
e) apresenta apenas 5 tomos de carbono tercirios.

5. Alcadiino
6. Alcenino

C=C=C C=C

7. Ciclodieno
8. Alcatrieno

CH3

9. Cicleno
a)
b)
c)

CCC CC
d) 7 6 9 3 1 5
e) NRA

964315
759842
954873

238. Qual dos hidrocarbonetos abaixo apresenta a maior percentagem de tomos de carbono?
a)
b)
c)

buta-1,2-dieno.
but-1-ino.
pent-2-eno.

e) 11

240. O composto:

241. A substncia
CH3
CH3

CH3 C CH2 C CH3

|
CH3
H
ismera do
a) n-pentano
d) n-octano
b) n-hexano
e) n-nonato
c) n-heptano
c) 6

a) I e IV
b) II e III
c) I, III e I

d) I, II e III
e) NRA

Qumica Orgnica 2009

CH3

OH

OH

CH3
b) 7

c) 6

OH
d) 4

CH3

e) 3

247. Observe os itens I e II abaixo:

I.
II.

Iso-butil e etenil
Sec-butil e neo-pentil

Unindo osgrupos orgnicos acima citados pelas suas valncias

livres, obtemos molculas de hidrocarbonetos que tm os
respectivos nomes (IUPAC) e frmulas moleculares:
a)
b)
c)
d)
e)

a)
c)

2-metil-pent-4-eno; 3,5,5-trimetil-hexano; C6H12 e C9H20.

4-metil-pent-1-eno; 2,2,4-trimetil-hexano; C6H12 e C9H20.
4-metil-pentino; 2,2,4-trimetil-heptano; C5H10 e C7H22.
4-metil-pent-1-eno; 3,5,5-trimetil-hexano; C5H10 e C6H14.
2-metil-pent-4-ino; 2,4,4-trimetil-hepatno; C5H12 e C7H14.

acumulado.
isolado.

b) conjugado.
d) alicclico.

e)

falso.

249. (PUC-MG) Os grupos substituintes:

d) 7

Um alceno de frmula C5H10.

Um alcano de cadeia ramificada.
Um radical pentil.
Um ismero do ciclopentano.

Esto corretas as afirmativas:

CH3

Este tipo de hidrocarboneto classificado como:

e) 8

243. Unindo os radicais vinil e isopropil obtm-se:

I.
II.
III.
IV.

OH

H2C = C CH = CH2

CH3
Tal composto chamado de isopreno ou metil-buta-1,3-dieno.

242. Quantos tomos de hidrognio h na molcula do ciclobuteno?

b) 5

CH3

CH3

248. No sculo XVI, os exploradores espanhis encontraram ndios

na Amrica Central praticando um esporte no qual eram
utilizadas bolas feitas de uma emulso vegetal extrada de
certas rvores. A principal rvore da qual o material era retirado
denominada, atualmente, Hevea brasiliensis, e o material
conhecido por ltex, que tem como principal substncia
constituinte um hodrocarboneto alcadieno ramificado, cuja
frmula estrutural :

CH2 CH2 CH CH3

CH3
pode ser obtido ao juntarmos os grupos:
a) benzil e isopropil. d) fenil e isopropril.
b) fenil e isobutil.
e) toluil e sec-butil.
c) benzil e isobutil.

a) 4

OH

a) 5

d) 10

CH3

CH3

CH3

A cadeia principal do composto acima possui quantos carbonos?

c) 9

CH3

OH

CH3

H3C CH CH2 CH3

H3C CH2 CH2 C CH2 CH = CH

CH CH3
CH CH2 CH CH3

CH CH3
CH = CH2 CH3

CH3
b) 8

CH3
OH

CH3

d) ciclohexano.
e) ciclopropeno.

239. Considerando o composto:

a) 7

246. Quantos compostos diferentes esto representados pelas

frmulas abaixo? CH
OH
3
CH3

I.
II.
III.
IV.

CH3
CH3CH2
CH3 CH2 CH2
CH3 CH
|
CH3

CH3
|
V. H3C C
|
CH3
So, respectivamente:

Prof. Renir Damasceno

metil, etil, sec-propil, n-propil, terc-butil.
etil, metil, n-propil, terc-butil, sec-propil.
metil, etil, n-propil, sec-propil, terc-butil.
metil, etil, n-butil, isopropil, isobutil.
metil, vinil, n-butil, isopropil, terc-butil.

nvel 6

250. O nome oficial (IUPAC) do composto a seguir :

CH3 CH3
|
|
CH3 C C CH2 CH3
|
|
CH2 H
|
CH3
a) 2,3-dimetil-2-etil-penteno.
c) 3,3,4-trimetil-hexano.
e) 2-etil-2,3-dimetil-pentano.

b) diemtil-etil-isobutil-pentano.
d) 3,4-dimetil-4 etil-pentano.

nvel 4
nvel 3
nvel 2
nvel 1

Com base nas informaes acima e nos conhecimentos sobre

hidrocarbonetos, pode-se afirmar:
0.0
1.1
2.2

251. So classificados como alcinos verdadeiros

nvel 5

torre de destilao

temperatura decrescente

a)
b)
c)
d)
e)

0.0

HCCCH3

1.1

H3CCCCH2CH3

2.2

4.4

3.3

5.5

4.4

3.3

pent-1-ino

- O petrleo uma substncia composta.

- A frao que sai no nvel 2 da torre a gasolina.
- O leo diesel sai da torre num nvel mais baixo que o da
gasolina
- O composto de frmula molecular C7H16, um dos
componentes da gasolina, um alceno.
- Os hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados de
carbono, hidrognio e oxignio.
- Propano e butano, fraes do petrleo, so hidrocarbonetos
saturados.

256. (UFSC) Considere as afirmaes sobre o petrleo e seus

derivados e identifique a(s) correta(s):
252. Acerca da classificao de alcinos como verdadeiros ou falsos,
julgue os itens:

0.0

1.1

2.2

3.3

253. Sobre os alcadienos so feitas as afirmaes seguintes que

voc deve julgar como verdadeiras ou falsas:

4.4

0.0

O penta-2,3-dieno conjugado.

1.1

O hepta-1,5-dieno isolado.

2.2

3.3

Todo alcadieno acumulado

linearmente distribuidos.

4.4

Todo alcadieno conjugado apresenta pelo menos um

carbono com nox nulo.

257. (FRNL-SP) A separao do petrleo em vrias fraes

baseada nas diferentes:
a) densidade das fraes.
b) presses de vapor das fraes.
c) viscosidades das fraes.
d) afinidades das fraes pelo hidrognio.
e) temperaturas de solidificao das fraes.

0.0

Todo alcino verdadeiro um alcino-1.

1.1

Todo alcino verdadeiro possui pelo menos uma ligao

sigma sp-s.

2.2

Todo alcino falso possui pelo menos dois carbonos com

nox igual a zero.

3.3

Todo alcino falso possui cadeia ramificada.

4.4

Podemos encontrar um alcino verdadeiro ismero de um

alcino falso.

acumulado.
apresenta

carbonos

254. As afirmativas dadas a seguir referem-se a hidrocarbonetos.

Verifique a veracidade das mesmas:
0.0

1.1

2.2

3.3

4.4

O gs metano, tambm conhecido como gs dos pntanos,

gs do lixo, gs natural ou biogs, um dos combustveis
menos poluentes por emisso do monoxdo de carbono.
O gs etileno matria-prima essencial para a indstria de
polmeros plsticos.
O dimetil-etileno-simtrico o nome no oficial do but-2eno.
O feniletano no classificado como parafina, pois possui
cadeia aromtica.
O dimetil-acetileno um alcino verdadeiro.

255. (UFBA) O petrleo uma das mais importantes fontes naturais

de compostos orgnicos. Por destilao fracionada obtm-se as
fraes do petrleo, que so misturas de diferentes hidrocarbonetos.
A tabela abaixo indica algumas dessas fraes, com os respectivos
pontos de ebulio, e o diagrama representa uma torre de
destilao de petrleo.
NOME DA FRAO
Gases de petrleo
Gasolina
Querosene
leo diesel
leo lubrificante
Betume

FAIXA DE PONTO
DE EBULIO
< 40C
40C 180C
180C 280C
280C 330C
330C 400C
> 400C

O petrleo formou-se h milhes de anos, quando animais e

vegetais marinhos foram soterrados e submetidos ao do
tempo, de microorganismos, de calor e de presses
elevadas.
O craqueamento do petrleo consiste na quebra das fraes
mais pesadas (molculas maiores), transformando-as em
fraes mais leves (molculas menores), atravs de
aquecimento e catalisadores.
Os alcanos, alm de combustveis, so matria-prima para
milhares de compostos orgnicos atravs da indstria
petroqumica.
Gasolina, leo diesel, querosene, leo lubrificante e lcool
etlico so substncias obtidas por destilao do petrleo
cru.
Brasil auto-suficiente em petrleo e exporta seu excedente.

258. (UFRGS-RS) O GLP (gs liquefeito de petrleo) uma frao

de destilao constituda essencialmente de:
a) metano.
b) propano e butano.
c) hexano.
d) metano, etano e propano.
e) hidrocarbonetos parafnicos com at dez carbonos na
molcula.
259. (UFC) A Petrobrs a estatal brasileira responsvel por
prospeco, refino e distribuio do petrleo no Brasil.
Das afirmaes abaixo esto corretas:
0.0

1.1

2.2

3.3

4.4

O gs de cozinha (propano e butano) obtido por

destilao fracionada do petrleo.
lcool etlico, gasolina, querosene e metanol so obtidos
por destilao do petrleo.
O aditivo de gasolina tetraetil-chumbo um dos
responsveis pela poluio do meio ambiente com o
chumbo.
O ter de petrleo uma mistura de lcool etlico, acetona
e ter etlico.
As refinarias fazem o craqueamento (cracking) das fraes
pesadas para aumentar a quantidade e melhorar a
qualidade da gasolina natural.

260. (PUCCAMP-SP) Nos motores a exploso, hidrocarbonetos de

cadeia ramificada resistem melhor compresso do que os de
cadeia normal. Com essa finalidade, compostos de cadeia reta so
submetidos a reaes de reforma cataltica, como a abaixo
exemplificada:
catalisador

Qumica Orgnica 2009

Prof. Renir Damasceno

H3C C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2
CH3

HC C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
CH3
Os nomes oficiais do reagente e do produto so, respectivamente:
a) isoctano e dimetil-hexano.
c) octano normal e 2,2-dimetil-heptano.
e) n-octano e iso-hexano.

b) octano e 6-metil-heptano.
d) n-octano e 2-metil-heptano.

c)

261. (PUCCAMP-SP) Por lei, todos os estados brasileiros esto

obrigados a adicionar 22% de lcool anidro gasolina a fim de diminuir a
combusto incompleta. Dessa forma reduz-se a produo do:

a) xido plmbico.
c) dixido de enxofre.
e) dixido de carbono.

b) monxido de mononitrognio.
d) monxido de carbono.

262. (PUC-RS) O receio de que a adio de gasolina ao lcool

carburante possa aumentar a poluio nos centros urbanos justificase pela:
a) necessidade de menor quantidade de oxignio para queimar
completamente o combustvel.
b) imiscibilidade entre lcool e gasolina.
c) produo de compostos diferentes na combusto completa dos
dois combustveis
d) diminuio da volatilidade da mistura em relao ao lcool
hidratado.
e) combusto incompleta em motores no adaptados para a nova
mistura combustvel.
263. (ITA-SP) Metano, tambm conhecido como gs dos pntanos,
pode ser:
0.0
- obtido por craqueamento do petrleo.
1.1
- obtido por hidrogenao do carvo mineral.
2.2
- formado por decomposio biolgica em fundos de lagos.
3.3
- extrado de reservas naturais, semelhana do que
acontece com o petrleo.
4.4
- formado na fermentao dos detritos domsticos,
estocados em lixes e aterros sanitrios.
264. (ITA-SP) Gs natural, um recurso energtico cada vez mais
importante no mundo, tem sido apontado como um combustvel
limpo, porque sua combusto produziria menos poluentes
atmosfricos do que outros combustveis fsseis, por exemplo, os
derivados de petrleo. Dentre as opes abaixo, contendo
afirmaes relacionadas com a combusto do gs natural, assinale
a nica que contm a afirmao correta. A queima do gs natural:
a)
b)
c)
d)
e)

no produz dixido de carbono.

no produz monxido de carbono, mesmo em condies que
favorecem combusto incompleta.
produz apenas gua, se as condies de combusto forem
adequadamente ajustadas.
praticamente no produz dixido de enxofre, se o gs for
purificado previamente.
praticamente produz nitrognio, se as condies de combusto
forem rigorosamente ajustadas.

265. (UFRGS-RS) O biogs, que uma mistura gasosa formada

pela atividade de bactrias sobre matria orgnica em
decomposio, tem como principal componente o:
a) acetileno
d) naftaleno

b) eteno
e) oxignio

c) metano

266. (FAAP-SP) Benzina, gs engarrafado e leo diesel so

subprodutos de:
a) petrleo
d) celulose

b) carvo mineral
e) gasolina

c) madeira

267. (PUCCAMP-SP) A gasolina uma mistura de vrios

hidrocarbonetos; o lcool etlico absoluto uma substncia pura.
Quais afirmaes acerca dos dois lquidos so corretas?
a)
b)

c)
d)

e)

Gasolina: tem ponto de ebulio caracterstico. lcool etlico

absoluto: tem ponto de ebulio caracterstico.
Gasolina: h uma relao constante entre as massas dos seus
componentes. lcool etlico absoluto: a relao entre as
massas dos seus elementos qumicos varivel
Gasolina: apresenta densidade caracterstica. lcool etlico
absoluto: apresenta densidade caracterstica
Gasolina: no pode ser representada por frmula molecular.
lcool etlico absoluto: pode ser representada por frmula
molecular.
Gasolina: a massa molecular maior do que 18. lcool etlico
absoluto: a massa molecular menor do que 18.

Qumica Orgnica 2009

268. (Unisinos-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do

Petrleo, CNP, autorizou a Petrobrs a aditivar gasolina o metilterciobutil-ter, MTBE, tendo em vista a escassez de lcool
combustvel. Qual a frmula estrutural correta do aditivo em
questo?
H
a) H3C O C C CH3
b) H3C O C C C CH3
H2
H2 H2 H2
CH3

e)

CH3
|
d) H3C O C CH3
|
CH3

H
H3C C O C CH3
H2

CH3
H3C C O C C CH3
H2
H2 H2

269. (Uneb-BA) Os principais combustveis usados atualmente pelo

ser humano so obtidos por meio da destilao fracionada do
petrleo. Assinale a alternativa que mostra um combustvel de uso
muito comum no Brasil, que no obtido a partir do petrleo.
a)
b)
c)

C8H18
H3C CH2 OH
H3C CHOHCH3

d)
e) Na2CO3

270. (FURRN) O gs usado em foges domsticos apresenta como

principais constituintes as substncias representadas pelas
frmulas:
a)
b)
c)

CH2 e C2H2
CH2 e C2H4
C2H2 e C2H6

d) C3H8
e) C6H6

e C4H10
e C8H18

271. (OSEC-SP) O carvo natural conhecido como hulha, quando

aquecido a vcuo, produz uma frao gasosa que contm, alm de
outros gases, o hidrocarboneto:
a) metano
d) querosene

b) benzeno
e) fenol

c) naftaleno

272. ((FESP-PE) A hulha uma variedade de carvo, de origem

_________, que, por destilao seca, produz _________ em maior
quantidade, alm do __________, que de grande importncia para
a indstria qumica. Assinale qual a melhor complementao dessa
frase.
a)
b)
c)
d)
e)

Animal
mineral
mineral
mineral
animal

uria
carvo coque
alcatro
carvo coque
carvo coque

amonaco
amonaco
carvo coque
alcatro
alcatro

273. (UFES) A hulha possui grande importncia tecnolgica porque

ao sofrer destilao seca produz principalmente compostos
orgnicos:
a)
d)

clorados
aromticos

b) fosforados
e) alicclicos

c) alifticos

274. (PUC-SP) A maior quantidade de metano ocorre:

a)
b)
c)

no carvo mineral;
no ar atmosfrico;
no alcatro de hulha;

d) do gs natural;
e) na gua do mar.

275. (UFRGS) O cracking das fraes mdias da destilao do

petrleo hoje um processo empregado na maioria das refinarias,
porque:
a)
b)
c)
d)
e)

aumenta o rendimento em leos lubrificantes;

economuiza energia trmica no processo da destilao;
permite a utilizao de equipamento mais compacto;
facilita a destilao do petrleo;
aumenta o rendimento em fraes leves.

276. (ITA) A Petrobrs vem fazendo perfuraes na plataforma

continental a fim de localizar depsitos petrolferos que se supe
estarem perto da costa brasileira. O petrleo procurado:
a)
b)
c)
d)
e)

devido sua densidade acumula-se embaixo dgua, nas

depresses do fundo do mar;
de quantidade inferior que o petrleo em terra firme, pois vem
acompanhado de gua;
encontra-se em camadas geolgicas de origem vulcnica
recente;
impregna camadas geolgicas sedimentares e porosas,
situadas abaixo do fundo do mar;
encontra-se em rochas gneas formadas antes da existncia de
vida na Terra.

277. (UFPE) No que se refere aos hidrocarbonetos, que contituem

uma ampla classe de compostos orgnicos de largo uso pela
sociedade contempornea. Assinale as afirmativas verdadeiras e as
afirmativas falsas.

Prof. Renir Damasceno

0.0
1.1

2.2
3.3
4.4

O petrleo e o gs natural so suas principais fontes.

Os pontos de ebulio de uma sria homloga diminuem
com o momento do peso molecular.
O ciclohexano uma molcula plana.
O cis-but-2-eno possui um momento de dipolo igual a zero.
Nos alcenos, todos os carbonos possuem hibridizao do
tipo sp2.

I. Aumenta a octanagem da gasolina;

II. Seus resduos, que saem pelo escapamento do automvel,
poluem o ambiente;
III. Diminui o rendimento da gasolina.
A alternativa correta :
a) II e III;
d) Somente I;

b) I e II;
e) Somente II.

c) Somente III;

278. (CESCEM-SP) A gasolina constituda principalmente de:

a)
b)
c)
d)
e)

287. (UNICAP) Assinale as afirmaes verdadeiras e as afirmativas

falsas.

mistura de alcanos;
mistura de hidretos de carbono aromticos;
mistura de lcoois;
mistura de composto de chumbo;
mistura de composto de fsforo.

279. (CESCEM-SP) Uma

hidrocarbonetos saturados :

fonte

a)
c)
e)

b) leo vegetal;
d) petrleo;

alcatro de hulha;
alcatro de madeira;
gasolina.

industrial

importante

de

0.0

1.1
2.2

3.3

4.4

280. (CESGRANRIO) As afirmaes abaixo relacionam-se ao

petrleo, seus derivados e indstria petroqumica. Indique a nica
falsa:
a)
b)
c)
d)
e)

destilao fracionada e craqueamento so operaes de

grande importncia na indstria do petrleo;
polietileno um polmero fabricado principalmente por
indstrias petroqumicas;
a atual escassez de petrleo acarretar provavelmente uma
diminuio mundial de borracha sinttica;
um dos aditivos da gasolina para automveis resposnvel
pelo aumento de poluio ambiental com chumbo;
parafina e asfalto so derivados do petrleo obtido por filtrao
do leo bruto.

288. (UNB) Julgue os itens abaixo.

0.0

- O petrleo uma fonte renovvel de energia.

1.1

- O metano um dos principais componentes do GLP (gs

de cozinha).

2.2

- Os
principais
componentes
da
hidrocarbonetos de frmula geral CnH2n.

3.3

4.4

- O leo diesel, o querosene e a parafina so fraes de

destilao do petrleo.

281. (FGV) O craqueamento processo destinado a produzir mais:

a)
b)
c)

leo combustvel;
fosfatos;
celulose;

d) sacarose;
e) gasolina.

282. (MACKENZIE) Uma gasolina de ndice de octanagem 80

apresenta:
a)
b)
c)
d)
e)

80% de isso-octano e 20% de n-heptano;

80% de n-heptano e 20% de isso-octano;
80% de n-heptano e 20% de octano;
pode no apresentar nem heptano nem octano;
80% de octano e 20% de qualquer alcano cujo nmero de
carbonos varia de 7 a 10.

O ter de petrleo obtido e est constitudo,

principalmente, de pentanos e hexanos.
O asfalto um dos produtos da destilao do petrleo.
Uma gasolina que apresenta ndice de octano 90 indica
que est constituda de 90% de 2,2,4-trimetrilpentano e
20% de heptano.
Uma gasolina que possua alto teor de enxofre libera, no
processo de combusto, H2S para a atmosfera.
O processo de nominado craqueamento (craking)
utilizado para obteno de fraes menores de
hidrocarbonetos, a partir do petrleo.

gasolina

so

/cat
C5H10 + C8H18 + C3H8 + C2H2
O processo C18H38
usado para se obter gasolina a partir de fraes menos
volteis do petrleo.

As questes de nos 289 a 319 referem-se a lcoois e

fenis
289. Marque a alternativa que mostra um lcool alicclico:
a)

OH

CH2OH

b)

e) CH3 CH CH3
283. (PUC-SP) O acetileno, em condies ambientais, um
____________________, obtido facilmente por hidrlise do
____________________, e cada vez mais empregado na fabricao
de __________________.
A melhor complementao dessa frase :
a)
b)
c)
d)
e)

leos lubrificantes, gasolina e querosene;

alcatro, querosene e guas amoniacais;
leo diesel, gasolina e querosene;
leo diesel, gasolina e guas amoniacais;
gasolina, querosene e leo diesel.

b)
c)
d)
e)

O ndice de octanos
altamente detonante;
O ndice de octanos
dentonante;
O ndice de octanos
altamente detonante;
O ndice de octanos
detonante;
N.d.a.

do n-heptano zero, portanto, ele

do isooctano 100, ele altamente
do n-heptano 100, portanto, ele
do isooctano zero, portanto, no
C2H5

H5C2
286. (UFSC) O tetra-etil-chumbo

Pb
H5C2

C2H5

antidetonante da gasolina; sobre ele podemos afirmar:

um

aditivo

d) CH2 = CH
|
OH

a) Um lcool aromtico
d) Um lcool aliftico

285. (UERJ) O ndice de octanos de uma gasolina exprime a maior

ou menor tendncia detonao deste combustvel. Dentre as
proposies abaixo, assinale a mais correta:
a)

OH

290. A estrutura

lquido/carbureto/matrias plsticas;
gs/etileno/gasolina sinttica;
gs/carbureto/matrias plsticas;
lquido/carbureto/gasolina sinttica;
gs/etileno/matrias plsticas.

284. (FGV) Na destilao do petrleo, ao ser aumentada

gradativamente a temperatura, so obtidos seucessivamente:
a)
b)
c)
d)
e)

c)

CH3 C
|
H

OH

C OH representa:
|
H
b) Um fenol
c) Um enol
e) Um lcool cclico

291. Qual o lcool secundrio, dentre os compostos abaixo?

a) CH2 CH3
b) CH3 CH CH3
c) CH2 = CH
|
|
|
OH
OH
OH
CH3
|
d) CH3 CH CH3
e)
|
OH
CH3
OH
292. Faa a associao correta:
(1) CH2 CH2 CH3
( ) lcool secundrio
|
OH
(2)

( ) lcool tercirio
OH

CH3
|
(3) CH3 CH CH
|
|
OH CH3

( ) lcool alicclico

OH
|
(4) CH3 C CH3
|
CH3

( ) lcool primrio

Qumica Orgnica 2009

Prof. Renir Damasceno

Nos parnteses, de cima para baixo, a numerao correta :
a) 2-4-3-1
b) 3-4-2-1
c) 3-1-3-4
d) 2-1-3-4
e) 1-3-4-2

303. (FASP) Identifique o nmero de carbonos tercirios que

existem numa molcula do composto 2, 4-dimetil-pentan-1-ol.
a) 0

293. correto afirmar que:

a) todo monolcool um lcool primrio.
b) todo dilcool um lcool secundrio.
c) todo trilcool apresenta uma ligao tripla entre carbonos.
d) todo lcool alicclico tambm secundrio.
e) todo dilcool contm duas hidroxilas.

CH3 CH CH3
|
CH3 C CH CH2 CH3
|
|
OH CH2 CH3

a) 2, 3-dimetil-pentan-1-ol.
c) 2-metil,3-etil-butan-1-ol.
e) 2,3-dimetil, 3-etil-propan-1-ol.

d) 2, 2 dimetil, 4 etil-hexan-1-

306. (FURRN) O nome oficial do composto orgnico a seguir :

e) Os tens b e d esto

OH
a) 3 metil ciclobutan-1-ol b) metil-ciclobutanol

297.

H2 H2
H2C = C C C OH
|
CH2
|
CH3

C2H5

a)

OH
|
H3C C CH3
|
CH3

CH2 OH
b) lcool 3-metil- fenlico
d) 2 etil benzol

298. O propanol 2 constitui exemplo de um:

a) diol
b) triol
d) lcool tercirio

b) o lcool secbutlico
d)

lcool

isobutlico

300. Com a frmula molecular C5H12O pode-se representar:

I o lcool 3 metil butan-2-ol.
II o lcool n-pentlico.
III o lcool 2,3 dimetil butan-1-ol.
Est (o) correta (s) a (s) afirmativa (s) :
a) somente I
b) somente II
c) somente III
d) I e II
e) II e III
301. (UNIFICADO)
Qual das substncias abaixo pode ser
classificada como um lcool tercirio ?
a)

CH3
CH3

b)

CH3

C OH

OH
CH3

CH3
CH3
c)

e)

HC

CH3

d) CH3 CH2 CH2 OH

c)

OH
|
H3C CH CH2 CH3

OH OH
|
|
e) H2C CH2

308. (U. S. Judas Tadeu-SP) O manitol, C6H14O6, um tipo de

acar utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos secos,
que so usados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em
tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente
formigas. Se a frmula estrutural :
H H OH OH
| |
| |
HOH2C C C C C CH2OH
| |
| |
OH OH H H
Qual o nome oficial (IUPAC) desse acar?
a)
b)
c)

hexanol.
hexano-1,6-diol.
hexano-1,2,3-triol.

d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.
e) hexano-1,2,3,4,5,6-hexol.

309. (UFPA) A nomenclatura IUPAC do composto metil-isopropilisobutil-carbinol :

a) 2,3,5-trimeti1-hexan-3-ol.
b) 2,4-dimeti1-heptan-4-ol.
c) 2,3,4-trimeti1-hexan-3-ol.

d) 2,4-dimeti1-3-eti1-pentan-2-ol.
e) 2,4-dimeti1-2-etil-pentanal.

310. (U. Catlica de Salvador-BA) O 2-butanol pode ser

representado pela frmula:

311. (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que

apresenta a frmula estrutural a seguir :

302. (Vunesp-SP) Dentre as frmulas a seguir, a alternativa que

apresenta um lcool tercirio :

Qumica Orgnica 2009

H3C CH CH2 OH
|
CH3

OH OH
OH
|
|
|
d) H2C CH CH2

c) CH2(OH)CH2CH2CH3
a) CH2(OH)CH2(OH) b) CH2(OH)CH2CH3
d) CH3CH(OH)CH2CH3 e) CH3C(OH)2CH2CH3

CH3
CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH

a) CH3 CH2 CHO

b) (CH3)3C CH2OH
c) (CH3)3COH

b)

c) lcool secundrio

e) lcool cadeia ramificada

299. Assinale a alternativa falsa:

a) o lcool n-butlico primrio.
secundrio.
c) o lcool t butlico tercirio.
tercirio.
e) o butanodiol 1,3 um lcool.

a)2-etil-but-1-en-4-ol.
b)3-vinil-pent-1-enol.
c)3-vinil-pent-5-enol.
d)3-etil-but-3-en-1-ol.
e)2-etil-butenol.

307. (Fuvest-SP) O lcool terciobutlico representado pela frmula

estrutural:

c) ciclopentanol

e) lcool ciclopentlico

a) 3 etil fenol 1
c) lcool meta etil-benzlico
e) lcool 2 metil-benzlico

b) 2, 3-dimetil-pentanol.
d) 2-metil, 3-etil-butanona.

305. (EFOA-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do composto de

frmula H3C CH CH2 CH2 CH CH3 :
|
|
CH2
OH
|
CH3

CH3

d) lcool metil-ciclobutlico

d) 3

a) 5-etil-hexan-2-ol.
b) 3-metil-heptan-6-ol. c) 2-etil-hexan-2-ol.
d) 2-metil-heptan-5-ol. e) 5-metil-heptan-2-ol.

a) 2 isopropil, 3 etil, pentan-2-ol.

ol.
b) 2,3 dimetil, 4 etil, 3 hidoxi hexano.
corretos.
c) 3 etil, 2 isopropil, 2 hidro pentano.

296.

c) 2

304. (FMPA-MG) O nome sistemtico, de acordo com a IUPAC,

para a estrutura H3C CH2 CH CH CH2 OH
:
|
|
CH3 CH3

Nas questes de nmero 294 a 298 assinale a alternativa que

mostra corretamente o nome do composto apresentado
294. CH3 CH CH3
|
OH
a) Propanol
b) lcool proplico
c) lcool meti- etlico
d) Isopropanol
e) Metil etanol
295.

b) 1

d) CH3 CH2 CH2OH

e) CH3 CH(OH) CH3

a)
b)
c)
d)
e)

5-metil-heptan-2-ol
2-etil-hexan-2-ol
5-etil-hexan-2-ol
2-etil-hexan-5-ol
3-metil-heptan-5-ol

H H H H
|
|
| |
H3C C C C C CH3
|
|
| |
CH2 H H OH
|
CH3

10

Prof. Renir Damasceno

312. Associe corretamente:
OH
|
(I) CH3 CH CH3

( ) dimetil-carbinol

OH
|
(II) CH3 CH2 CH2

( ) cido fnico

(III) CH3 CH CH2

|
|
|
OH
OH OH

( ) etil-carbinol

(IV)

( ) glicerol

318. (UFRGS-RS) No Brasil, o lcool combustvel obtido pela

fermentao do acar da cana. A matria-prima deste processo
pode ser substituda, com rendimento comparvel ao da cana-deacar, por:
a)
b)
c)

b)

Assinale as alternativas corretas:

c)

00
11
22
33
44

d)

A seqncia correta I IV III II.

A seqncia correta II IV III I.
O composto III um trilcool.
O composto I um monolcool secundrio.
O composto IV tambm chamado de hidroxi-benzeno.

OH

(III)

OH

CH2 OH

320. Associe as duas colunas e marque a seqncia correta:

CH3

(1) ter simtrico

(2) ter assimtrico
(3) ter aliftico
(4) ter aromtico
(5) ter misto

(II)
(IV)

OH

Quais as alternativas corretas referentes aos compostos acima?

00
11
22
33
44

e)

a diferena entre elas o paladar, sendo o usque uma bebida

doce.
a diferena entre elas a cor predominante, sendo a pinga de
cor azul e a cerveja de cor branca.
a diferena entre elas o teor alcolico, sendo maior na pinga
e menor no usque.
a diferena entre elas o teor alcolico, sendo maior no usque
e menor na cerveja.
o teor alcolico o mesmo para todas as bebidas, dependendo
da pessoa que a ingere.

As questes de nos 320 a 328 referem-se a teres.

313. Analise os compostos:

(I)

d) beterraba.
e) melancia.

319. (Unitau-SP) Entre as bebidas alcolicas: cerveja, pinga e

usque, podemos afirmar que:
a)

OH

limo.
soja.
azeitona.

Todos os compostos pertencem funo lcool.

Os compostos II e III so alcois.
Os compostos I, II e IV so fenis.
O composto II chamado de lcool benzlico.
O composto III um fenol denominado ciclo-hexanol.

314. (Uniju-RS) No Brasil, os lcoois so obtidos essencialmente pelo

processo de fermentao de substncias aucaradas e amilceas,
sendo consumidos em grande quantidade como combustveis pela frota
nacional de automotores. O tipo de lcool misturado gasolina e usado
nos carros a lcool respectivamente:
a) etanol hidratado e metanol.
b) metanol e etanol anidro.
c) etanol anidro e metanol.

d) metanol e etanol hidratado.

e) etanol anidro e etanol hidratado.

315. (PUC/Campinas-SP) A gasolina uma mistura de vrios

hidrocarbonetos; o lcool etlico absoluto uma substncia pura.
Quais afirmaes acerca dos dois lquidos so corretas?
Gasolina
lcool etlico absoluto
a) Tem ponto de ebulio caracterstico. Tem ponto de ebulio caracterstico
b) H uma relao constante entre as
massas dos seus componentes.

A relao entre as massas dos seus

elementos qumicos varivel.

c) Apresenta densidade caracterstica.

Apresenta densidade caracterstica.

d) No pode ser representada por

frmula molecular.

Pode ser representado por frmula

molecular.

e) A massa molecular maior do que

18.

A massa molecular menor do que

18.

316. (Fuvest-SP) A reao qumica responsvel pelo funcionamento

dos motores a lcool ocorre, principalmente, na fase de:

a)
b)
c)
d)
e)

(
(
(
(
(

) metxi-benzeno
) etxi etano
) ter difenlico
) ter metil - ciclobutlico
) etxi-isopropano

51432
21453
53124
23541
42315

321. Qual das alternativas abaixo falsa com relao aos teres?
a) Apresentam frmula geral R O R desde que R e R no
sejam hidrognio.
b) O ter comum tambm chamado de ter sulfrico.
c) Qualquer ter apresenta a frmula geral CnH2n+2O.
d) Qualquer ter apresenta cadeia carbnica heterognea.
e) O etxi- propano o nome oficial do ter etil proplico.
322. Substituindo-se o hidrognio da hidroxila do etanol por um
grupo isopropil, obtm se:
a) o propxi etano.
b) o ter etil isoproplico.
c) o etxi propano .

d) o ter n pentlico.
e) o metxi sobutano.

323. (Cesgranrio-RJ) Dos compostos orgnicos com frmula

molecular C3H8O:
a)
b)
c)
d)
e)

dois so teres.
um um ster .
todos so lcoois.
todos so teres.
dois so lcoois.

a) mistura do ar com o lcool.

b) compresso da mistura ar-lcool.
c) exploso da mistura ar-lcool.
d) expanso dos gases de combusto.
e) eliminao dos gases de combusto.

324. (PUC-RS) Na indstria alimentcia, para impedir a rancificao

de aimentos gordurosos, so empregados aditivos antioxidantes,
como o composto orgnico de frmula:
OH
Esse composto apresenta os grupos alquila:
(CH3)3C
C(CH3)3
a) hidroxila e metila.

317. (Puccamp-SP) A obteno do lcool etlico hidratado a partir da

cana-de-acar pode ser representada pelo esquema:

b)
c)
d)
e)

isobutila e metila.
etila e ter-butila.
metila e ter-butila.
propila e hidroxila.

CH3

325. (Cesgranrio) Quantos teres acclicos diferentes tm frmula

molecular C4H10O?
a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

326. (FUVEST) O composto A por aquecimento transforma-se no

seu ismero B.
OCH2 CH
CH2
OH

200C

Em I e IV, que envolvem processos de fracionamento, so

realizadas, respectivamente,
a)
b)
c)

filtrao e destilao.
d) destilao e filtrao.
destilao e decantao. e) decantao e decantao.
filtrao e decantao.

CH2 CH

CH2

Nesse aquecimento um:

a)
b)
c)
d)
e)

etr transforma-se em um fenol.

eter transorma-se em outro ter.
ter transforma-se em um ster.
fenol transforma-se em um ter.
fenol transforma-se em um lcool.

Qumica Orgnica 2009

11

Prof. Renir Damasceno

327. Um composto com a frmula molecular C4H10O pode ser um:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4

lcool primrio.
lcool secundrio.
lcool tercirio.
ter aliftico.
ter assimtrico.

339. CH2 CH COOH

328. Assinale os nomes possveis ao composto abaixo:

a) cido propanico
b) cido propenico
d) cido metil-etanico e) cido propinico

CH3 CH2 O CH2 CH3

00
11
22
33
44
55
66

a) cido di benzeno carboxlico

b) cido benzeno dicarboxlico
c) cido benzeno meta dicarboxlico
d) cido benzeno orto dicarboxlico
e) cido benzodiico

Etxi-etano.
ter dietlico.
ter sulfrico.
ter comum.
ter de farmcia.
ter anestsico.
ter do petrleo.

340. CH2 (COOH) 2

a) cido propanodiico.
c) cido ciclo propanico.
e) cido propanico.

os

As questes de n 329 a 356 referem-se a cidos e derivados

341. CH3 CH (CH3 ) COOH

329. Nos cidos carboxlicos, o grupamento funcional resulta

a) cido butanico.
c) cido 2-metil-propanico.
e) cido butenico.

O
da unio dos grupamentos _________________ ( C

b) cido etanodiico.
d) cido metil-etanodiico.

b) cido 1-metil-propanico.
d) cido isopropanico.

) com

______________ ( OH ). Da ser chamado de _____________

(C

c) cido propinico

O
)
OH

342. Assinale as alternativas em que o nome est colocado

corretamente para o composto representado:
O
00

Completando o texto anterior, temos respectivamente:

a) aldoxila, hidroxila, aldroxila
b) carboxila, aldoxila, carbonila
c) carbonila, aldoxila, aldonila
d) carbonila, hidroxila, carboxila
e) carbonila, carbonila, aldoxila
330. comum se chamar um cido carboxlico pelo nome do
produto animal ou vegetal no qual ele se encontra. Desse modo, o
cido mais simples, encontrado em abelhas, formigas e urtigas o :
a) actico
b) pcrico
c)oxlico
d) butrico
e) frmico
331. Os carboxilcidos de cadeia aliftica, saturada e normal
apresenta frmula geral:
a) CnH2n+1 O2
d) Cn + 1H2n O2

b) CnH2n O2
e) CnH2n-1 O2

334. (Med. Rj) Pelo sistema de nomenclatura formulado pela

IUPAC, o carbono 1 de um monocido saturado o :
b) designado carbono alfa.
d) o ligado a uma ramificao.

11

- CH3 CH C
|
CH3

cido -metil-propinico
OH

O
22

cido benzico
OH
O

33

- CH3 CH2 CH2 C

cido butrico
OH

O
- CH3 CH C
|
CH2
|
CH3

cido -metil-butrico
OH

343. Assinale a alternativa na qual s aparecem steres:

a) CH3COCH3 ; CH3CH(CH3)CHO ; CH3CH2OCH3
b) CH3CHO ; CH3CH(CH3)CHO ; CH2CHCHO
c) CH3COOC2H5 ; CH3CH(CH3)COOCH3 ; CH3OOCCH2CH3
d) (CH3)2CHCOCH3 ; C2H5COC2H5 ; CH3CH2CH2COCH3
e) CH3CH2OCH3 ; C2H5OC2H5 ; C3H7OCH2CH3
O

344. Para que o composto:

XC

As questes 335 a 341 apresentam as frmulas estruturais ou

moleculares de cidos carboxlicos. Assinale a alternativa que
mostra corretamente o nome do respectivo cido:
335. CH3 ( CH2 )6 COOH
a) cido hexanico
b) cido heptanico
c) cido octanico
d) cido nonico
e) cido tetradecanico
336. CH2 COOH
CH2 COOH
a) cido dietanico
d) cido dibutanico

44

a) C16H34O2
b) C8H17O
c) C16H32O2
d) C8H16O
e) C7H15O2
333. (CV) Quando o vinho d origem ao vinagre ocorre a
transformao do lcool etlico em :
a) etanol
b) metil propanico
c) benzico
d) pentanico
e) cido actico

cido propinico
OH

c) CnH2n+2 O2

332. O cido palmtico monocarboxlico de cadeia saturada e

normal, sendo que sua massa molar igual a 256. Sua frmula
mnima deve ser:

a) CH3, terminal.
c) do grupo carboxila.
e) qualquer deles.

- CH3 CH2 C

Y
Represente um ster, necessrio que:
a) X ou Y no seja hidrognio.
b) X seja radical alquil e Y o oxignio.
c) X seja radical alquil e Y no seja hidrognio.
d) X ou Y seja hidroxila e o outro um radical alquil ou aril.
e) X ou Y seja alcoxi e o outro um hidrignio ou radical alquil ou aril.

345. Qual dos compostos abaixo um ster aromtico?

b) cido butanico
e) cido butanodiico

c) cido etanico

a) acetato de fenila
d) brometo de etila

b) cloreto de benzila c) formiato de propila

e) propanoato de butila

337. CH3 CH CH CH2 COOH

CH3 C2H5
a) cido 2 metil, 3 etil-pentanico
b) cido 4 metil, 5 etil-pentanico
c) cido 3 metil, 2 etil-pentanico

d) cido 4 metil, 3 etil-pentanico

e) cido 3 isopropil-pentanico

346. O composto seguinte utilizado como essncia artificial de

laranja:
O
CH3 C
O (CH2 )7 CH3
Ele comumente chamado de :

338.
COOH
COOH

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a) formiato de octila
b) acateato de octila
c) octanoato de etila
d) heptanoato de heptila
e) etanoato de heptila

12

Prof. Renir Damasceno

347. O butirato de etila ( butanoato de etila) um lquido incolor
empregado como essncia artificial de abacaxi e banana. Sua
frmula estrutural :
O
a) CH3 CH2 CH2 CH2 C
O CH2 CH3
O
b) CH3 C
O CH2 CH2 CH3

44

- (CH3 CO)2O
O

354. Se o radical

O
CH2 CH2 CH2 CH3

355.

O CH2 CH3
d) CH3 C
O
CH2 CH3
348. O propanoato de etila uma substncia obtida pela esterifao
de um cido por um lcool.
Os reagentes empregados foram:
I. cido etanico
III. lcool etlico
II. cido propanico
IV. lcool proplico
So verdadeiras as afirmaes:
c) I e IV

d) I e III

e) II e III

349. As ceras so steres de monocidos e monolcoois, ambos de

massas moleculares elevadas. Como exemplo, pode-se citar o
palmitato de miricila, existente na cera de abelhas, de frmula:
C15H31 COO C31H63
O nome e a frmula do cido obtido por hidrlise do ster so:

As questes de nmero 350 e 351 referem-se a seguinte reao:

O
+ HO CH2 CH2 CH3
OH

C
O CH2 CH2 CH3 + H2O
2

350. (ITA) A reao em pauta uma reao de :

a) hidrlise
d) hidratao

b) adio
e) esterificao

c) saponificao

351. (ITA) O reagente 1 chama se :

a) cido orto-tolico
b) lccol benzlico
c) cido salielco
d) anidrido para-tolico
e) cido-4 metil-benzico
352. O composto

00
11
22
33
44

O
O
||
||
CH3 C O C CH3
obtido da desidratao do cido butrico.
obtido da desidratao do cido actico.
uma dicetona e seu nome oficial butanodiona.
um ster denominado acetato de etila.
obtido pela desidratao de um lcool.

353. Indique os compostos que tm o nome colocado corretamente:

O
00

- CH3 CH2 C

II. Carboxlico

As questes de nos 357 a 366 referem-se a aldedos

CH3 CO CH3

C3 H5 OH

C2H5 COH

(CH3 )2 NH

CH3 CO NH2

C2H5 COOH

a) butanal e butanico
c) butanal e propanico
e) propanal e propanico

b) propanona e butanol
d) propanona e propanol

358. Aldedo um composto resultante de um hidrocarboneto, pela

substituio de um ou mais grupos _______________ por igual
nmero de grupos ______________, completando a frase acima,
temos respectivamente:
a) hidrognios, hidroxila
b) hidrognios, alcxi
c) alquilas, hidroxila
d) arilas, hidrognios
e) alquilas, aldoxila
359. Aponte qual dentre as alternativas incorreta:
a) grupo funcional aldedo estar sempre no carbono de nmero 1
da cadeia principal.
b) No caso de um dialdedo, a terminao IUPAC sempre dial.
c) Pode-se representar um aldeldo por R CHO ou R COH.
d) A nomenclatura usual dos aldedos semelhante dos
cidos carboxlicos.
e) Em qualquer aldedo com mais de 1 carbono sempre haver
apenas um carbono com nox igual a +1.

Na+

(2) Propenal
benzoato de n-propila

O CH2 CH2 CH3

acetato de isopropila
O CH2 CH CH3
|
CH3

( ) CH3 CH C
|
CH3

( ) CH3 C
H

(3) Isobutanal

( ) CH2 = CH CH
||
O

(4) Metil-propanodial

( ) HC C CH
||
|
||
O
CH3 O

O
- CH3 C

33

III. Fenlico

Assinale a opo correta:

a) somente a afirmativa I correta
b) somente a afirmativa II correta
c) somente a afirmativa III correta
d) somente as afirmativas I e II so corretas
e) as afirmativas I, II e III so corretas

benzoato de sdio

Em uma molcula desse cido identifica-se o grupo:

(1) Metanal

C
O

22

356. A frmula do cido pantotnico :

CH3 OH
O
|
|
H3C C C C N CH2 CH2 C
|
|
|
|
OH
H
OH CH3 H

360. Relacione as colunas

K+

O
-

CH2
|
COOH

propionato de potssio

11

OH
|
C
|
COOH

357. ( UFRS) O aldedo e o cido cujas frmulas aparecem entre as

apresentadas abaixo so respectivamente:

O
CH3

c) propionila

A estrutura acima representa o cido ctrico, cujo nome oficial :

a) cido 2 hidrxi-propanotricarboxlico
b) cido 2 propanol-triico
c) cido 3 hidrxi-pentanotriico
d) cido 3 hidro-pentanotricarboxlico
e) cido 3 propanol-tricarboxlico

I. ter

a) cido palmitico C15H31 COOH.

b) cido miricilico C31H63 COOH.
c) cido miriclico C31H63 COOH.
d) cido pentadecanico C15H31 COOH.
e) cido palmtico C15H31 COOH.

b) formila
e) butanoila

CH2
|
COOH

e) CH3 CH2 CH2 C

H3C
1

chamado de acila, o

ser:

a) metanoila
d) acetila

b) II e IV

RC

O
CH3 C

O
c) CH3 CH2 CH2 C

a) I e II

anidrido actico

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13

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(5) Aldeldo actico

( )

As questes de nos 367 a 372 referem-se a cetonas

367. Complete a frase:

Cetonas so compostos que apresentam o grupo funcional
_______, ligado diretamente a _____________

O
(6) Benzaldedo

( ) HC

H
Nos parnteses, de baixo para cima, a seqncia correta :
a) 1 6 4 2 5 3 d) 4 2 5 3 6 1
b) 3 5 2 4 6 1 e) 4 2 1 6 5 3
c) 1 6 2 5 3 4

a) Carbonila, 2 tomos de hidrognio.

b) Carbolina, 2 tomos de carbono.
c) Carbonila, 1 tomo de carbono e 1 tomo de hidrognio.
d) Hidroxila, 2 tomos de hidrognio.
e) Hidroxila, 2 tomos de carbono.
368. Assinale a alternativa falsa
a)

Em qualquer cetona haver pelo menos um carbono com Nox +2.

361. (ITA) Qual dos compostos abaixo apresenta a mesma anlise

qumica elementar que o aldedo frmico?

b)

A cetona mais simples a acetona ou propanona.

c)

A dicetona mais simples a propanodiona.

a) C3H8O
d) C7H6O2

d)

As cetonas podem ser representadas como R CO R, sendo

R e R radicais alquilas e / ou arilas.

e)

Caso qualquer dos radicais R ou R do tem anterior seja o

hidrognio, o composto um aldedo.

b) C6H12O6
e) C12H22O11

c) C6H6O3

362. Indique a frmula geral dos monoaldedos alifticos e

saturados:
a) CnH2n+2O
d) Cn+1H2n+1O

b) CnH2nO
e) Cn+1H2nO

As questes 369 a 372 devem ser respondidas com base no

enunciado:

c) CnH2n+1O

Fornea o nome oficial ou vulgar das cetonas apresentadas

363. Complete a tabela:
FRMULA

NOME OFICIAL

NOME VULGAR

METANAL

O
HC

370. CH3 CH2 CH C CH2 CH3

|
||
CH3 O

H
O
CH3 C

ACETALDEDO

PROPENAL

ALDEIDO
ACRLICO

NO TEM

H
?
CH
||
O

a) aldedo metnico, etanal, CH3 CH2 CHO, fenaldedo.

b) metanaldedo, etanol, CH2 = CH CHO, benzaldedo.
c) aldedo frmico, etanal, CH2 = CH CHO, benzaldedo.
d) formaldedo, aldedo actico, CH3 CHO, fenaldedo.
e) formaldedo, aldedo actico, CH2 = CH CHO, benzaldedo.
364. De acordo com a IUPAC, o composto:
O

371. CH2 CH CH3

|
|
CH2 C = O

372 .

C CH2 CH3
||
O

a) etil-benzona
c) etil-fenil-cetona
e) n-propil-fenil-cetona

a) C7H19I2

b) Pentil-metanal
d) 2 etil-butanal

b) sp2

c) sp

d) sp3 e sp2

e) sp3 e sp

366. Qual a estrutura 2, 3 dimetil-butanodial ?

e)

b) n-propil-fenona
d) etil-benzil-cetona

HC CH2 CH2 CH
|| |
||
O CH3
O
CH3 C C CH3
|| ||
O O
CH3 CH3
|
|
HC CH CH CH
||
||
O
O

b)

HC CH CH2 C H
||
||
O
O
d)

HC CH C CH3
|| |
||
O CH3 O

b) C5H11I 2

c) C5H11I

374. A substncia:
CH2 CH3
|
CH3 CH CH CH CH3
|
|
Br
CH3
Recebe o nome de:
a) 2-bromo, 3 isopropil-pentano.
b) 2-bromo, 4 metil, 3 etil-pentano.
e) os tens a e d esto corretos.

b) 1

c) +1

e) C4H9I2

c) brometo de pentila.
d) brometo de octila.

d) 2

e) +2

376. O clorofrmio ( CHCl3 ) conhecido oficialmente como :

a) tricloreto de carbono
c) metil cloreto
e) trimetil cloreto

b) clorometano
d) triclorometano

377. (FUVEST) Quantos compostos diferentes esto representados

pelas frmulas seguintes?
Br

Br

Br
Br

Br
Br

Br
Br

Qumica Orgnica 2009

d) C7H19I

375. Determine o nmero de oxidao do carbono menos

hidrogenado existente no cloreto de isopropila:
a) 0

c)

b) 2 metil-ciclobutanona
d) metil-ciclobutil-cetona

373. Qual a frmula molecular do 2 iodo, 3 metil - butano?

365. Nos aldeidos de cadeia aliftica e saturada, com mais de 1

carbono, existe, com certeza, carbono hibridizado em :

a)

b) 3 metil-hexan-4-ona
d) etil-metil-propil-cetona

As questes de nos 373 a 384 referem-se a haletos

Denomina se:
a) Hexanal
c) 3 etil-butanal
e) 2 etil-butanal 1

a) sp3

a) 4 metil-hexan-3-ona
c) pentadiona
e) metil-hexanona

a) metil-ciclobutanona
c) dietil-ciclobutanona
e) metil-isopropil-cetona

Na ordem respectivamente, temos:

CH3 CH2 CH C
|
CH2
|
CH3

369. CH3 C CH2 CH2 CH3

||
O
a) pentacetona
b) pentan-3-ona
c) pentadiona
d) metil-n propil-cetona
e) dietil-cetona

Br

14

Prof. Renir Damasceno

Br
Br

Br

Br

Br
Br

Br

Br

Br
a) 6

b) 5

c) 4

d) 3

e) 2

378. Ainda com relao questo anterior, qual o nome do

composto que aparece mais vezes?
a) 1,2,3-tribromo-benzeno
c) 1,2,4-tribromo-benzeno
e) 2,4,6-tribromo-benzeno

387. O composto representado pela frmula abaixo :

CH3
H3C C N CH3
CH3
a) uma amina primria
c) uma amina terciria
e) uma amida aliftica

H
b) uma amina secundria
d) um sal quaternrio de amnio

388. Qual das frmulas representa uma amina ?

b) 1,3,5-tribromo-benzeno
d) 1,3,4-tribromo-benzeno

O
a)

b) H3C C

CN

NH2

379. Assinale a alternativa que representa um haleto de alquila:

a)

CH3

b)

Br

c)

c) H3C
I

Cl

d)

NO2

NH
H3 C
O
e)

Cl
d) CH3 CH2 F

NH2

e) CH2 = C CH3
|
Cl

389. A tbutilamina :

380. (F.C. CHAGAS) A frmula estrutural est representando o

composto de nome
CH3
|
CH3 CH2 CH2 CH CHCl CH3
a) 2 vinil pentano
b) 1 cloro , 1 metil 2 pentano
c) 5 cloro , 4 etil pentano

a) uma amina primria

c) uma amina terciria
e) uma amida aliftica

390. Em relao s estruturas, qual a alternativa correta?

NH2

CH3

d) 5 cloro , 4 metil hexano

e) 2 cloro , 3 metil hexano

CH3 CH CH3
CH3

381. (FFCLUSP) A frmula do brometo de benzila corresponde a:

a) C6H5 - CH2 Br

b) C6H5 Br

c)

d)

a) Tolueno orto substitudo

b) Tolueno meta substitudo
c) Tolueno para substitudo
d) Benzeno meta dissubstitudo
e) Benzeno meta dissubstitudo

O
CH2 Br

b) uma amina secundria

d) um sal quaternrio de amnio

C
Br

e) Os itens a e c esto corretos

382. (UMG) Qual o nmero mximo de derivados mono
halogenados da estrutura abaixo?
CH3
|
CH
|
CH3
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1

amina primria
amina secundria
amina terciria
amina secundria
amina primria

391. Dentre as opes abaixo, a estrutura que pertence classe

das aminas :
a) H3C CN

b) H3C C NH2

c) H3C NH2

d) H2C = N OH

e)

NO2

383. Analise o composto:

Cl
|
CH3 CH2 CH CH3

392. A amina terciria que possui o mais baixo peso molecular a:

a) metilamina
d) proprilamina

Esto corretas as afirmativas:

00
11
22
33
44

- Trata-se de um derivado monohalogenado do butano.

- Seu nome oficial cloro-2-butano e o usual cloreto de
isobutila.
- O carbono ao qual o cloro est ligado secundrio.
- A cadeia do composto aliftica, saturada, normal e
homognea.
- Sua frmula molecular ser C4H10Cl.

384. Sobre os compostos:

Cl
Cl
|
|
(I) Cl C H e (II) Cl C Cl
|
|
Cl
Cl
Podemos afirmar:
00
11
22
33
44

As questes de n
nitrogenados

393. Um composto orgnico apresenta massa molar igual a 59 e

frmula:
C ............................................... 61, 02 %
H ............................................... 15,25 %
N ............................................... 23,73 %
Sabendo-se que o tal composto uma amina primria, seu nome :
a) trimetilamina
b) metil-etilamina
c) etilamina
d) propilamina
e) butilamina

CH3

a) etibutilamina
c) dimetil-propilamina
e) di-n-propilamina
395. I. H3C NC

b) 3

II. H3C CH2 CN

NH2

IV. H3C CH2 C

NH2

385 a 408 referem-se a compostos

V. CH3 C = NH

c) 4

d) 6

e) 8

386. O elemento qumico nitrognio est presente no grupamento

de tomos caracterstico da funo orgnica.
a) amina
d) cetona

b) dietilbutilamina
d) metil-etil-propilamina

O
III.

385. O nmero de aminas que tem como frmula C4 H11 N :

a) 2

c) trimetilamina

394. A estrutura CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 conhecido como:

O composto I o clorofrmio.
O composto I um derivado trihalogenado do metano.
Os compostos I e II so usados como anestsicos.
Ambos so usados como solventes.
O composto II ou tetracloreto de carbono.
os

b) dimetilamina
e) etilamina

b) lccol
e) ster

c) aldedo

CH3
Das estruturas acima, as que pertencem s funes amina, amida,
imina so respectivamente:
a) I, II e III
c) II, IV e V
e) III, II e I

b) I, II e IV
d) III, IV e V

Qumica Orgnica 2009

15

Prof. Renir Damasceno

396. A metil-etil-n-butilamina uma amina:
a) aromtica
c) primria
e) inexistente

407. Associe corretamente:

b) secundria
d) terciria

(a)

397. Um composto que apresenta um radical alquil e o grupo amino

ligados ao tomo de carbono da carbonila pertence funo:
a) cetona
d) amina

b) amida
e) aldedo

c) aminocido

398. Qual o nmero de frmulas estruturais planas que podem ser

denominadas dimetil pentanamida ?
a) 10

b) 9

c) 8

(b)

d) 6

(c)

b) 1,8 x 10 23

c) 5,4 x 10 24

d) 6

e) 9

400. Indique qual das amidas abaixo primria?

a) dimetanamida
c) trimetanamida
e) metil propanamida

CH3 CH2 N CH3

|
H
CH3 CH2 CH CH3
|
NH2

) metil-etilamina

) isopropilamina

) sec-butilamina

) etil-fenilamina

) dimetil-etilamina

e) 4
(d)

CH3 CH2 N CH3

|
CH3

(e)

CH3 CH2 N
|
H

00
11
22
33
44

399. O nmero total de tomos existentes em 59 gramas de

acetamida aproximadamente:
a) 6 x 10 23

CH3 CH NH2
|
CH3

b) metano-etanamida
d) etano-propanamida
O

401. A frmula estrutural: CH3 CH2 C

corresponde:
N CH3

A seqncia correta a, b, c, d, e.
A seqncia correta , b, a, c, e, d.
As aminas (a) e (c) so primrias.
As aminas (a) e (c) so secundrias.
Somente a amina (d) terciria.

408. Que compostos esto denominados com a nomenclatura

oficial?

CH3
a) dimetil-propanamida
b) N- metil- propanamida
c) N, N-dimetil- propanamida
d) dimetano-propanamida
e) dimetil, n-propil-amida

O
00

- CH3 C

etanamida
NH2

11

- CH3 CH2 C N

22

33

- CH3 CH2 CH2 C N

44

- CH3 CH2 C

cianeto de etila

402. A N-etil-acetamida se classifica como:

a) amida primria no substituda
b) amida primria mono-substituda
c) amida primria di-substituda
d) amida secundria no substituda
e) amida secundria mono-substituda

C N

cianeto de fenila
butanonitrilo

403. Qual das amidas abaixo, apresenta peso molecular mais

baixo?

propionamida
NH2
O

a) propanamida
b) N-etil, acetamida
c) N, N-dimetil, metanamida
d) N etil-formamida
e) etanamida
404. So aminas primrias:
405.
00

- CH3 CH2 CH2 NH2

11

- CH3 CH NH2
|
CH3

22

NH2
|
- CH3 CH2 CH CH3

33

- CH3 CH2 NH CH3

44

55

- CH3 N CH3
|
CH3

66

- CH3 CH NH CH3
|
CH3

NH2

406. O composto:
NH2
00
11
22
33
44

uma amina primria.

Seu nome benzilamina.
Tambm denominada anilina.
uma amina secundria.
Pode ser representada pela frmula C6H5 NH2

Qumica Orgnica 2009

55

- CH3 CH2 CH2 C

butiramida
NH2

66

NH2

anilina

409. Seguem-se as frmulas:

O
(I) R C

(II) R NH2
NH2

(III) R2NH

(IV) R NO2

Julgue as alternativas:
00
11
22
33
44

A frmula (I) representa monoamidas primrias.

A frmula (II) representa monoaminas primrias.
A (III) representa os nitrilos.
Os compostos de frmula geral (IV) so nitro-compostos.
A frmula (III) representa aminas secundrias.

As questes de nos 409 a 398 referem-se a diversas funes

orgnicas
409. No composto:

H2 C CH2 C
|
OH
NH2
As funes presentes so :
a) lcool, cetona e amina
c) nitrito e cido
e) amida e lcool

b) lcool, aldedo e amina

d) amina e cido

16

Prof. Renir Damasceno

410.
CH2 CH2
|
CH3

OH
|
C CH2
|
|
CH3

420. (UF-VIOSA-MG) Um composto de frmula bruta C12H18O5N2,

tem frmula estrutural:
OH
H2N

Pela nomenclatura IUPAC, :

a) O-fenil -o hexanol
b) propil-n-metil-fenil-carbinol
c) 4-fenil, 4-etil-butanol d) propil-fenil-carbinol
e) 3-fenil, 3-hexanol

e apresenta na molcula as seguintes funes:

411. As cetonas, os aldedos e os steres apresentam como termo

comum, em suas molculas, o grupamento:
O
||
a)
C=O
b) C O H
c) C = O
|
H

0.0
1.1
2.2

amina primria.
lcool.
fenol.

3.3
4.4

ster.
ter.

421. (UFMG) A adrenalina, o primeiro hormnio isolado como uma

substncia cristalina, tem a estrutura:

|
e) C
|
OH

O
||
d) C O

Julgue as afirmativas:

412. Amida um composto derivado do amonaco pela substituio

de um de seus hidrognios por um radical:
a) alquila
d) carboxila

b) arila
e) hidroxila

0.0

1.1

c) acila
2.2

413. Os cloretos do cidos carboxlicos, anidridos e steres

apresentam como termo comum em suas molculas o radical:

3.3

a) acila
d) alcxi

4.4

b) carboxila
e) aldoxila

c) hidroxila

414. Amidas resultam da substituio por grupo NH2 do grupo OH de:

a) lcoois
d) enois

OH
CH3
|
C O CH CH2 O CH2 N
||
CH3
O

b) fenis
e) nenhuma dessas

c) cidos carboxlicos

415. Os compostos:
O CH3,

CH2 OH e

A adrenalina apresenta um ncleo aromtico e uma cadeia

aliftica substituinte.
A adrenalina apresenta, entre outras, as funes lcool e
amina.
A estrutura apresenta trs ligaes duplas, caractersticas da
funo alqueno.
Na estrutura da adrenalina, existe um nico grupo da funo
lcool.
Em sua estrutura, a adrenalina apresenta nove tomos de
carbono.

422. (FCMMG) A morfina, um alcalide com alto efeito analgsico,

extrado de Papaver somniferum e bastante usado em
medicina popular, teve sua sntese realizada em 1952 por
Gates e Tschudi e apresenta a seguinte estrutura:

OH
CH3

Pertencem, respectivamente, s funes orgnicas:

a) ter, fenol e ter
c) ter, lcool e fenol
e) ter, fenol e fenol

b) lcool, ter e fenol

d) fenol, lcool e lcool

416. O composto CH3 C O C C - CH3 um:

||
| ||
H2 O
O
a) diceto ter
b) ceto ster
c) aldo ter
d) anidrido
e) ceto anidrido
417. A glicina tem a seguinte frmula estrutural:
H O
| ||
H C C OH
|
H NH
Podemos afirmar que essa substncia apresenta as funes:
a) amina e cido carboxlico
b) amina e cetona
c) cetona e lcool

d) amida e cido carboxlico

e) amida e lcool

418. Que funo no est presente na estrutura?

O
COOH
=O

a) lcool
d) cido

b) cetona
e) alqueno

Encontramos nessa molcula a funo:

0.0
1.1
2.2

lcool.
ter.
fenol.

3.3
4.4

amina.
amida.

423. (Fuvest-SP) O alucingeno mescalina tem a seguinte frmula

estrutural:

Na mescalina aparece a funo:

0.0
1.1
2.2

ster
amida
ter

3.3
4.4

amina
lcool

424. (FAFI-BH) A substncia qumica presente na banana e na

ma e que, por oxidao, provoca o escurecimento da fruta aps
descascada o hidroquinona, que apresenta a seguinte frmula:

c) ter
Temos aqui presente a funo:

419. O chamado cido sirngico tem frmula estrutural:

O CH3
HOOC

OH

O CH3
Que funes orgnicas existem no referido cido?
a) lcool, cido e ter.
c) cido, ter e ster.
e) lcool, ter e cetona.

b) cido, ter e fenol.

d) fenol, lcool e ster.

0.0
1.1
2.2

amina primria.
lcool.
fenol.

3.3
4.4

- ster.
- ter.

425. O grupo carbonila encontrado nos compostos:

0.0
1.1
2.2

aldedos.
cetonas.
cidos carboxlicos.

3.3
4.4

- steres.
- amidas.

Qumica Orgnica 2009

17

Prof. Renir Damasceno

426. Esto corretas as proposies:
00

11
22
33
44

- Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam

uma oxidrila ligada carbonila, formando um grupo
denominado carboxila.
- Os aldedos so compostos carbonlicos que tambm
apresentam a carboxila.
- A cetona mais simples denominada de dimetil-cetona
ou acetona.
- O formol corresponde ao cido frmico.
- A nica monocetona de quatro tomos de carbono a
metil-etil-cetona.

427. Esto representados com a nomenclatura usual os compostos:

O
00

- CH3 CH2 CH2 C

aldedo butrico
d)

11

22

O
||
- CH3 CH2 C CH2 CH3

pentanona-3

O
||
C CH3

metil-fenil-cetona

O
33

- HC

O O
|| ||
H3C C O C CH3

Podemos afirmar:
00 - Somente o composto c citado por nomenclatura oficial.
11 - Somente o composto b tem cadeia homognea.
22 - A seqncia correta d, a, b, c.
33 - Os compostos d e c so citados por nomenclatura oficial;
a e b, por nomenclatura usual.
44 - Os compostos a, b, c, d, so respectivamente, ster,
amida, cetona e dicetona.

aldedo frmico
432. A vanilina (4-hidroxil-3-metoxi-benzaldedo), empregada como
flavorizante e comumente chamada de essncia de baunilha,
representada pela seguinte frmula estrutural:
O
||
CH

H
O
44

431. Associe a coluna da esquerda, onde so dadas as estruturas

de compostos orgnicos com os nomes da coluna direita:
O
||
( ) anidrido actico
a) H3C C O CH3
( ) etanoato de metila
O
||
( ) etanamida
b) H3C C NH2
( ) dimetilcetona
O
||
c) H3C C CH3

cido benzico
OH

428. So radicais acilas:

O CH3

O
0.0

1.1

2.2

CH3 C

3.3

CH3 CH
|
CH3

4.4

CH3 C
O

O
||
CH3 CH2 C

OH
Nesta substncia esto presentes as seguintes funes:
00
11
22
33
44

cido carboxlico.
Cetona.
Aldedo.
ter.
ster.

433. Analise as frmulas:

(I) R COOH
(II) R COH

(III) R OH
(IV) R CO R

429. Faa a associao correta:

Indique as alternativas corretas:

(a)
(b)
(c)
(d)

RX
ROR
R OH
R SH

00
11
22

- A seqncia na segunda coluna ser d, c, b, a.

- A seqncia ser c, d, a, b.
- Os compostos que seguem a frmula (d) so tambm
conhecidos como mercaptanas.
- Os compostos que seguem a frmula (b) apresentam
obrigatoriamente cadeia heterognea.
- Os compostos com a frmula (a) sero obrigatoriamente
substncias cloradas.

00
11
22
33
44
55

33
44

(
(
(
(

) lcool
) tiolcool
) haleto de alquila
) ter

430. Indique as alternativas em que o nome est colocado

corretamente para o composto apresentado:
00

- CH3 CH2 Cl

11

- CH3 CH CH2 CH2

|
|
I
I

22

CH2 Cl

cloreto de etila
diiodo-1,3-butano

cloreto de benzila

33

Cl
|
- Cl C H
|
Cl

44

- CH3 CH2 O CH3

55

- CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

Qumica Orgnica 2009

(V) Ar OH
(VI) R COOR

A frmula II corresponde a um lcool.

A frmula I representa cido carboxlico e a II de um aldedo.
A frmula III de um lcool e a V de um fenol.
A frmula VI representa um ster.
A frmula IV representa uma cetona.
As frmulas II e III representam a funo lcool.

434. Numere as funes da segunda coluna, de acordo com a

frmula a que se referirem:

1.
2.
3.
4.
5.

O
||
CH3 C Cl
C6H5 SO3H
CH3 C N
CH3 CH2 Cl
CH3 CH2 NO2

(
(
(
(
(

) Haleto de alquilo
) Nitrilo
) Nitrocomposto
) Haleto de acilo
) cido sulfnico

Julgue os itens:
00 - A seqncia obtida nos parnteses, de cima para baixo, 4
3512.
11 - A seqncia obtida nos parnteses, de cima para baixo, 1
5342.
22 - O composto 1 chamado de cloreto de etila.
33 - O composto 3 chamado de cianeto de metila.
44 - O composto 5 chamado de nitroetano.
435. (UNB) A tetraciclina um antibitico cuja frmula estrutural :
julgue os itens abaixo.
N(CH3)2
CH3 OH
OH

clorofrmio

etoxi-metano
etoxi-propano

CONH2
OH

OH

18

Prof. Renir Damasceno

00
11
22
33
44

- A substncia apresenta ligaes inicas e covalentes.

- A tetraciclina apresenta quatro anis aromticos.
- A susbtncia apresenta um grupo funcional caracterstico dos
fenis.
- Na molcula h um grupo funcional caracterstico das aminas
tercirias.
- Na molcula h uma hidroxila ligada a carbono tercirio.

436. (UNB) O acetoaminofen uma substncia que tem

propriedades analgsicas e antipirticas. Ela comercializada com
o nome de Tilenol e sua frmula estrutural :

NHCOCH3

OH
Pode afirmar-se que o acetoaminofen: julgue os itens seguintes.
00
11
22
33
44

Pertence classe dos fenis.

Contm tambm a funo amida.
Tem a frmula molecular C8H9NO2.
Pertence classe das substncias aromticas devido
presena do anel benznico.
- Apresenta o anel benznico com substituintes em
posio oito.

437. (UNICAP) Esta questo refere-se aos compostos abaixo:

A cido benzico
B metilciclopentano
C butanol-2
D benzeno
E hexeno-2
F cido frmico
G butanodiol-1,2
H etilisopropilamina
Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
00
11
22
33
44

O composto H uma amida.

O composto C aldedo.
O Composto B um ciclano.
O Composto G aromtico e segue a regra 4n + 2.
Dentre os compostos apresentados existem apenas 2
lcoois e 3 hidrocarboneto.

438. (UNICAP) Assinale as funes que apresentam em suas

estruturas o gurpo acilo. Assinale as afirmativas verdadeiras e as
afirmativas falsas.
00
11
22
33
44

ter
Amida
lcool
Cloreto de cido
anidrido

439. (UFPE) O antibitico Tetraciclina tem a estrutura: Apresenta

grupo que caracterizam as funes:

H3 C

CH3
N

CH3 OH

OH

CONH2
OH

OH

Assinale as afirmativas Verdadeiras e as afirmativas falsas.

00 - Amina
33
- Aldedo
11 - Fenol
44
- Cetona
22 - Imina
-

GABARITO CAPTULO III

134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210

FFVVV
E
E
FVFVF
VVFVF
D
E
D
D
VVFFF
A
FFFFV
A
FFVVV
VFVFV
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FVFFV
C
B
E
FFVVF
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VVFVF
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D
FVFVF
C
B
E
E
B
E
E
C
A
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A
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B
B
C
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A
B
A
B
B
C
B
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E
B
B
FFVFV
A
C
E
D
FVFFV
E
B
C
B
A
A
VVVFF
FFFVV
E
D
E
D
C
B
D
C
VVFVV

211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287

D
A
VVVFF
C
B
A
FFVFF
B
D
FFVFF
C
B
A
C
E
E
B
C
D
B
D
D
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E
C
C
A
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D
C
D
C
A
D
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C
B
B
C
C
VFFVV
VVVFV
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FFVFFV
VVVFF
B
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D
D
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D
C
A
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D
B
D
A
D
D
D
E
D
VFFFF
A
D
E
E
D
C
E
A
B
VVFFV

288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
325
326
327
328
329
330
331
332
333
334
335
336
337
338
339
340
341
342
343
344
345
346
347
348
349
350
351
352
353
354
355
356
357
358
359
360
361
362
363
364

FFFVV
C
C
B
B
E
D
B
A
C
C
D
D
A
C
C
A
E
D
A
E
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D
A
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E
D
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D
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B
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B
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VVVVVVF
D
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B
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E
D
D
B
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C
E
A
B
C
E
E
E
E
FVFFF
VVVFV
D
A
E
E
E
A
B
B
C
D

365
366
367
368
369
370
371
372
373
374
375
376
377
378
379
380
381
382
383
384
385
386
387
388
389
390
391
392
393
394
395
396
397
398
399
400
401
402
403
404
405
406
407
408
409
410
411
412
413
414
415
416
417
418
419
420
421
422
423
424
425
426
427
428
429
430
431
432
433
434
435
436
437
438
439

D
E
B
C
D
A
B
C
C
B
A
D
D
C
D
E
E
A
VFVVF
VVVVV
E
A
B
C
A
E
C
C
D
D
D
D
B
A
C
E
C
B
E
VVVFVFF
VFVFV
FVVFV
VFFVFFF
VVFVV
D
E
A
C
A
C
C
B
A
A
B
VVVVV
VVVVV
VVVVF
FFVVF
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VVVVV
VFVFV
VFVVV
VFVVF
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FVVVFV
FFVFF
FFVVF
FVVVVF
VFFVV
FFVVV
VVVVF
FFVFV
FVFVV
VVFFV

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