Universidade Federal de Minas Gerais

Departamento de Qumica

Obteno do leo do cravoda-ndia

utilizando tcnicas de destilao com
arraste a vapor e extrao lquido-lquido

Professor: Julio Lopez / Vanessa Gontijo

Aluno: Felipe Marques da Silva
Lucas Nildon Pimenta Chaves

Belo Horizonte
15 de Maio de 2014

1. Introduo
A destilao por arraste a vapor um processo usado para separao e purificao
de substncias, um processo usado em lquidos imiscveis ou com pequeno grau de
miscibilidade. [1,2]
Esse processo fundamenta-se na lei de Raout, que por sua vez diz que: Para uma
soluo ideal, a presso de vapor, Pa, de um componente de uma soluo uma dada
temperatura igual presso de vapor da substncia pura, Pa, multiplicada pela sua
frao molar, Xa, na soluo, e portanto, a presso total de vapor de uma mistura de
lquidos imiscveis, Pt, igual soma das presses de vapor dos componentes puros
individuais multiplicados pelas suas respectivas fraes molares, que podemos
expressar como:
Pa=P'aX a
'

Pb=PbX b
Portanto:
Pt =P a+ Pb
Dessa forma ao ter-se uma substncia com alta temperatura de ebulio e sabendo
que a temperatura de ebulio quando a presso de vapor da substncia de iguala a
presso exercida em qualquer ponto a sua superfcie, que normalmente a presso
atmosfrica, pode-se diminuir sua presso de vapor formando uma soluo com outra
substncia que tenha uma temperatura de ebulio menor, pode-se dizer que, os
componentes de uma mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os
pontos de ebulio dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de
alto ponto de ebulio e gua pode ser destilada temperatura menor que 100C, que
o ponto de ebulio da gua. [1, 2, 4, 5]
O cravo-da-ndia (Syzygium aromaticum), material utilizado neste experimento,
uma especiaria muito valorizada desde a antiguidade, no s pelo seu uso culinrio
como tambm pela sua utilidade nas reas qumica e farmacutica. Dele ser extrado o
leo essencial, que no caso do cravo-da-ndia, pode-se encontrar como componentes o
acetato de eugenol, b-cariofileno, -Humuleno, xido de cariofileno, e como composto
majoritrio o eugenol. O eugenol compe entre 70 e 95% do extrato do leo essencial e
um composto aromtico de grande utilidade, das quais pode ser citado efeitos antiinflamatrios, anestsicos, cicatrizantes, antidiabticos, antioxidante, inseticida, etc. [6,
7, 8]

Algumas propriedades fsicas e qumicas para o eugenol, componente majoritrio do

leo essencial de cravo-da-ndia, e a gua, usada como vapor para a destilao, so
apresentadas na tabela 1. [7]
Tabela 1: Propriedades fsicas e qumicas das substncias gua e eugenol.
Propriedades

gua

Nomenclatura da IUPAC

Frmula molecular

H2O

Peso molecular

18 g/mol-1

Eugenol
4-Alil-2-Metoxifenol
C10H12O2
164,20 g/mol-1

Ponto de ebulio

100 C

253,5 C

Densidade (25 C)

1,0 g/cm3

1,064 g/cm3

Caractersticas

Lquido incolor

Solubilidade

Lquido incolor ou
amarelado
Solvel em lcool etlico,
ter, clorofrmio e leo,
mas pouco solvel em
gua

2. Objetivo
Realizar uma destilao por arraste a vapor com cravos-da-ndia e posteriormente
analisar e identificar os componentes do destilado.
3. Materiais utilizados

Condensador reto
Balo de destilao de 1 Litro
Balo de fundo redondo de 500 mL
Alonga
Tela de amianto
Provetas de 250 e 10 mL
Bico de gs
Fsforos
Garras
Suportes
Mufas
Mangueiras para condensador
Pedaos de porcelana
Erlenmeyers de 100 e 500 mL
Funil de separao

Funil
Aro ou trip
Anel
Esptula
Tubos de vidro
Tubos de ltex
Evaporador rotativo
Suporte e tubos de ensaio

4. Procedimento
Parte I: Arraste (Obteno do destilado)
Iniciou-se a prtica realizando a montagem do sistema para realizao da destilao
como mostrado pela figura 1.

Figura
1.
Montagem para destilao com arraste a vapor.
Lembrando-se sempre que a montagem comea pelo bico de bunsen at a sada
do condensador. Introduzindo-se pedaos de porcelanas no balo de destilao
representado na figura 1 com a letra A.
Colocou-se aproximadamente 100g de cravo-da-ndia no balo gerador de vapor
e adicionou-se um volume de gua destilada um pouco mais que metade de sua
capacidade. O balo gerador de vapor est representado na figura 1 com a letra B.
Prosseguindo verifica-se se toda a montagem est devidamente fixada, liga-se a
torneira para resfriar o condensador e tambm o bico de bunsen.
Recolha-se fraes do destilado em 4 tubos de ensaios para futuros testes e
continua-se recolhendo o destilado no enlenmeyer at atingir 200 mL e retira-se o
aquecimento.

Desfaa a montagem do sistema da destilao, diferente de antes devemos

desmontar do condensador at o bico de bunsen, tendo cautela, pois agora o sistema est
quente. Adiciona-se uma esptula de sal de cozinha ao destilado presente no enlenmeyer
e reserva-se para o procedimento seguinte.
Para os testes para reconhecimento de alguns grupos funcionais temos:
1. Em um dos tubos adiciona-se trs gotas de 2,4-DNFH (2,4-DinitroFenilhidrazina) e anota-se a colorao ou formao de precipitado.
2. Em outro tubo adiciona-se uma gota do reagente de Baeyer (Soluo aquosa de
KMnO4) e anota-se o ocorrido.
3. Utilizando um tubo diferente adiciona-se duas gotas da soluo de cloreto
frrico e anota-se a variao de cor.
4. Adiciona-se cinco gostas da soluo A e cinco gotas da soluo B em um tubo
de ensaio vazio e anota-se a colorao em seguida transfira-se est soluo para
o ultimo tubo de ensaio presente o destilado e aquea cuidadosamente utilizando
o bico de bunsen e verifica-se e anota-se a variao de cor.

Parte II: Obteno do leo (Decantao, extrao com solvente orgnico e

remoo de solvente orgnico)
Esta nova etapa teve incio transferido-se o hidrolato obtido na etapa anterior para
um funil de separao, com auxilio de um funil e adiciona-se 15 mL de clorofrmio,
tampa-se o funil e agita-se cuidadosamente e esporadicamente inclina-se o funil para
cima abrindo a torneira para liberar o gs. Deixa-se o funil de decantao, sob o anel,
at verifica-se a decantao e transfere-se a fase orgnica para um erlenmeyer de
100mL. A figura 2 e 3 mostra a montagem e o manuseio adequado do funil de
separao.

Figura 3: Liberao do gs do funil de separao.

Figura 2: Montagem do funil de separao

Repete-se a etapa anterior mais duas vezes e juntando toda a fase orgnica no
mesmo erlemeyer e descartando a fase aquosa obtidas no processo. No erlenmeyer
contendo a fase orgnica adiciona-se o agente secante Na2SO4.
Pesa-se um balo de fundo redondo em seguida transfere-se a fase orgnica sem
deixar passar o agente secante. E levou-se o balo para um evaporador rotativo, na
figura 4 mostra um evaporador rotativo, diferente do da prtica este no apresente
acoplado a uma bomba de vcuo.

Figura 4: Evaporador rotativo

Aps obter somente o leo pese novamente o balo contendo o leo e realiza-se o
teste de Lucas.
Para realizao do teste de Lucas adiciona-se em um tubo de ensaio meia gota do
reagente de Lucas ( solucao de ZnCl2 em HClconc.) e em seguida 3 gotas do leo.

5. Resultados e Discusso
Parte I: Arraste (Obteno do destilado)
Aps o incio da destilao o vapor de gua gerado passa pelo cravo-da-ndia rompe
as clulas de gordura e arrasta consigo compostos volteis entre os princpios ativos
presentes no cravo-da-ndia. Est tcnica de destilao a vapor um bom recurso para
destilar substncia com alto ponto de ebulio e aquelas que se decompem ao serem
destiladas presso atmosfrica. O cravo-da-ndia apresenta os determinados princpios
ativos: Eugenol, acetato de eugenol, beta-cariofileno, cido olenico, triterpeno,
benzaldedo, ceras vegetais, cetona, chavicol, resinas, taninos, cido glico, esteris,
esteris glicosdicos, kaempferol e quercetina.Sendo majoritrio o eugenol. [6, 7]
Aps obter o hidrolato cerca de 200 mL colocou-se NaCl, este processo chama-se
salting out, quando adiciona-se o sal de cozinha por afinidade a gua circunda as
molculas de sal e liberaram o leo presente.
Atravs dos testes realizados na prtica podemos identificar grupos funcionais
referentes aos princpios ativos do material destilado. Os testes vem a seguir:

[1] Teste com 2,4-DNFH

Neste teste Aldedos e Cetonas reagem com 2,4-dinitro-fenilhidrazina, produzindo a
2,4-dinitro-fenilhidrazona que um precipitado com colorao amarela-vermelhado, a
reao segue na figura 5.

Figura 5. Reao de aldedos ou cetonas com 2,4-DNFH

No teste realizado em prtica foi constatado o precipitado amarelado, ento
podemos afirmar que apresenta grupos funcionais aldedos ou cetonas no material
destilado, na figura 12.a verifica-se as coloraes obtidas nos testes. [9]
Pelos princpios ativos que a literatura trs do cravo-da-ndia o teste como foi de
fato tem que ser verdadeiros, pois entre os princpios ativos temos o benzaldedo que
apresenta em sua estrutura o grupo funcional aldedo como mostrado na figura 6, e um
grupo cetona como mostrado na figura 7. [9]

Figura 6. Estrutura do Benzaldedo.

Figura 7. Estrutura do quercetina.

[2] Teste de Baeyer

Consiste na reao da soluo de permanganato de potssio em meio aquoso com a
ligao mltipla de um alqueno ou alquino.O teste ser positivo se a soluo violeta do
on permanganato se descora imediatamente com formao de um precipitado marrom.
A reao segue na figura 8.

Figura 8. Reao do teste de Baeyer

O teste realizado na prtica obteve-se um precipitado marrom escuro, dando
positivo para alquenos ou alquinos, na figura 12.b verifica-se a colorao obtida nesta
prtica. [9]
Nas figuras a seguir mostrarei algumas estruturas dos princpios ativos do cravo
que apresentam ligaes duplas.

Figura 9. Estrutura do Eugenol

Figura 10. Estrutura do beta-cariofileno

[3] Teste com cloreto frrico

Neste teste caracteriza grupo funcionais fenis, a simples variao de cor de azul a
vermelho ou marrom revela a presena de fenol no meio a reao vem a seguir:
6 ArOH(aq)+ FeCl3(aq) [Fe(OAr)6]-3(s) + 3H+(aq) + 3HCL(aq)
No teste realizado em sala ocorreu variao para um precipitado amarronzado,
indicando a presena de fenol no meio, pode-se observar pela figura 12.c. [9]
[4] Teste de Fehling
Os reagentes de Fehling so usados na caracterizao de grupos aldedos,
especialmente em carboidratos. Os reagentes contm o on cprico complexado (azul)

em meio bsico com o on tartarato. Aldedos reagem com o cobre II complexado

produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O de colorao
amarronzada. A reao segue na figura 11 a seguir. [11]

Figura 11. Reao de aldedos utilizando reagentes de fehling

Pela Figura 12.d podemos perceber que na prtica a cor amarronzada no foi
obtida e sim uma colorao esverdeada, porm sabemos pela literatura que os princpios
ativos presentes no cravo-da-ndia apresenta grupos funcionais aldedos, mas como no
so majoritrios, pode estar em quantidades insignificantes.

Figura 12. Teste para reconhecimento de alguns grupos funcionais do destilado obtido
Parte II: Obteno do leo (Decantao, extrao com solvente orgnico e
remoo de solvente orgnico)
Como na etapa I foi obtido um hidrolato, ou seja, uma mistura de gua e leo
necessrio separar estas duas partes, para isso utiliza-se um funil de separao e um
solvente orgnico, utiliza-se o clorofrmio por questes de afinidades e separa-se a

mistura. Como a clorofrmio e o leo so mais densos ficaram por baixo da fase
aquosa, a figura 13 exemplifica isso.

Figura 13: Separao das fases no funil de separao

Aps a fase orgnica ser obtida, adiciona-se agente secante Na2SO4 para eliminar
toda a gua que ainda possa haver no meio. Em seguida para eliminar o solvente
orgnico utiliza-se o evaporador rotativo e obtemos nosso leo.
A massa de leo obtida no processo foi cerca de 1,82g. Como foi utilizado 100g de
cravo-da-ndia, o rendimento foi de 1,82% sendo muito baixo, acredita-se que na etapa
1 quando realizamos a destilao arraste a vapor nem todo o leo ter sido extrado,
talvez uma soluo teria sido macerado o cravo-da-ndia para aumentar a superfcie de
contato.
Como foi obtido pouco leo, utilizamos todo o leo para realizar o teste de Lucas,
este teste detecta a presena do grupo funcional lcool. Neste teste os alcois geram
carboctions intermedirios que reagem com o on cloreto. Assim, a reatividade
aumenta na ordem lcool primrio < secundrio < tercirio. O teste de Lucas muito
limitado e indicado somente para alcois razoavelmente solveis em gua. No teste de
Lucas alcois tercirios reagem em poucos segundos, alcois secundrios reagem entre
10 e 15 min., e os alcois primrios no reagem nesse tipo de teste. A equao do teste
de Lucas vem a seguir: [10]

Quando
adicionamos o
reagente de Lucas o nosso leo mudou a consistncia e a colorao, indicando a
presena de lcool no meio. Isso era de se esperar devido o principal principio ativo do
cravo-da-ndia o Eugenol apresentar lcool secundrio em sua estrutura, a figura 14
mostra a estrutura do Eugenol.Como apresentava lcool secundrio demorou um pouco

para a variao da colorao da mistura, na figura 15 mostra a colorao obtida antes e

depois do teste.

Figura 14: Estrutura do Eugenol

Figura 15: Teste de Lucas, 15.a aps o

teste de Lucas e 15.b antes do teste de Lucas

6. Concluso
Neste experimento foi possvel extrair o leo do cravo-da-ndia, que possui um alto
ponto de ebulio, com vapor dgua. Assim pode-se concluir que a destilao por
arraste a vapor, que fundamentada na lei de Raout, eficaz para a destilao de um
composto em uma temperatura abaixo de seu ponto de ebulio.
7. Referncias Bibliogrficas
[1] VIEIRA, H. Segurana e Tcnicas Bsicas de Laboratrio de Qumica.
Departamento de Qumica. UFMG. 2014.
[2] VOGEL, A.I. Qumica orgnica. Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed.. Rio de
Janeiro: Ao Livro Tcnico e Cientfico, 1971, V1
[3] Extrao de Eugenol: Destilao por Arraste a Vapor. Disponvel em:
<http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html>. Acesso em 10/05/14 as
12:27
[4] SILVA, A. L. S.; Processos de Fracionamento de Misturas Homogneas.
Disponvel em: <http://www.infoescola.com/quimica/processos-defracionamento-de-misturas-homogeneas/> Acesso em 10/05/14 as 12:40
[5] MARCONDES, R.; Lei de Raout. Disponvel em:
<http://www.infoescola.com/termodinamica/lei-de-raoult/> Acesso em 10/05/14
as 13:40

[6] AFFONSO, R. S. et al.; Aspectos Qumicos e Biolgicos do leo Essencial de

Cravo da ndia; Revista virtual de qumica; Vol. 4; n 2; Data de publicao na
Web: 14/05/2012; Disponvel em:
<http://www.uff.br/RVQ/index.php/rvq/article/viewFile/254/234> Acesso em
10/05/14 as 14:44
[7] SILVA, T. C. ET AL.; Extrao de Eugenol a Partir do Cravo da ndia e
Produo de Sabonetes Aromatizados; Revista Crase.edu | A revista do e-Tec
Brasil IFG; Vol. 1; n 1; Ano da publicao 2011; Disponvel em:
<http://simpoets.inhumas.ifg.edu.br/revistas/index.php/crase/article/viewFile/13/
41> Acesso em 10/05/14 as 19:10
[8] RABLO, W. F.; Caracterizao qumica, toxicidade e avaliao da atividade
antibacteriana do leo essencial do cravo da ndia (Syzygium aromaticum);
2010. 69 p.; Dissertao (Mestrado em qumica analtica) Universidade
Federal do Maranho; Maranho. Disponvel em:
<http://www.ppgquim.ufma.br/uploads/files/Waleria%20Ferreira
%20Rabelo.pdf> Acesso em 10/05/14 as 13:49
[9] SHRINER, R.L. Identificao Sistemtica dos Compostos Orgnicos. Manual de
Laboratrio. 6. Ed.. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Dois, 1983.
[10]
SANTANA, D. Teste de Lucas. Disponvel em:
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe2s0AC/teste-lucas> Acesso em:
12/05/14.
[11]
ALVES. A. Testes orgnicos. Disponvel em:
<http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicosanalise-qualitativa.html>Acesso em: 12/05/14.

8. Anexos
Questionrio

1 Em que circunstncias a destilao a vapor recomendada?

Na extrao de substncias de interesse de origem natural. Se estivermos
interessados em separar substncias e purificao de compostos orgnicos, o mtodo
pode volatilizar uma substncia que pouco ou insolvel em gua.
2 Como uma substncia lquida pode ser purificada utilizando o arraste com
vapor?
Ao ejetar vapor de gua com presso igual atmosfrica, a presso do lquido
desejado rapidamente entra em ebulio e arrastado junto com a gua, pois pela lei de
Raoult, a presso total igual as presses das substncias individualmente.

3 Explique a funo do NaCl adicionado ao destilado.

Ao adicionar o NaCl, aumentamos a fora inica da soluo e facilitamos na
separao da gua e do leo.
4 Que tipo de destilao pode ser feita em evaporador rotatrio comum?
Para se separar lquido-lquido, onde um deles muito voltil e tenha
temperatura de ebulio menor que a da gua.
5 Por que a remoo de solventes menos volteis deve ser feita sob presso
reduzida?
Porque quanto menos voltil mais difcil fica para ebulir, logo a presso deve ser
baixa para que possamos evaporar tal solvente.
6 Determine o rendimento do processo executado e a composio do destilado
obtido.
Houve um rendimento de 1,82%
7 Que grupos funcionais voc identificou no destilado e/ou no leo?
Grupo fenol, insaturao, e aldedo.
8 Que componente principal voc prope para o leo, a partir desses grupos?
O Eugenol com estrutura: