METANOL O ALCOHOL ETILICO

El metanol, tambin conocido como alcohol metlico, alcohol de madera,

nafta de madera o espritu de madera, es un producto qumico con
frmula CH3OH (a menudo abreviado MeOH). El metanol adquiri el
nombre de "alcohol de madera", ya que se obtena principalmente como
un subproducto de la destilacin destructiva de la madera. El metanol se
trata de un alcohol que se sintetiza mediante un proceso cataltico a
partir de monxido de carbono e hidrgeno. Esta reaccin emplea altas
temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales grandes y
complicados. Obtencin de metanol.
Algunas de sus caractersticas principales son:
Punto de ebullicin: 337,8K (65C)
Viscosidad: 0,59 mPas (20C)
Solubilidad en agua: totalmente miscible
Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la
fabricacin de formaldehdo. Tambin se emplea como anticongelante en
vehculos, combustible, solvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos,
biocombustibles y aspartamo. El metanol puede ser tambin aadido al
etanol para hacer que ste no sea apto para el consumo humano y para
vehculos de modelismo con motores de combustin interna.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamacin est en 285K
(12C), y su temperatura de autoignicin en 658K (385C), por lo que es
inflamable a temperaturas no muy elevadas, pero se necesita una alta
temperatura para que arda espontneamente.
La accin txica del metanol viene dada por su oxidacin metablica en
cido frmico o formaldehdo. El metanol tiene una alta toxicidad en los
seres humanos. La ingesta de tan solo 10 ml de metanol puro puede
causar ceguera permanente por la destruccin del nervio ptico, y 30 ml
son potencialmente mortales, aunque la dosis letal media es tpicamente
100 ml, es decir, 1-2 ml/kg de peso corporal de metanol puro. Dosis de
referencia para el metanol es de 0,5 mg/kg/da.

ETANOL O ALCOHOL ETILICO

El etanol, tambin llamado alcohol etlico o alcohol puro, es un lquido
voltil, inflamable, incoloro, con frmula CH3CH2OH estructural, a
menudo abreviado como C2H5OH o C2H6O. El etanol es una droga
psicoactiva y es una de las drogas recreativas ms antiguas todava
vigentes en los seres humanos. El etanol puede causar intoxicacin por

alcohol cuando se consume. Mejor conocido como el tipo de alcohol que

se encuentra en las bebidas alcohlicas, que tambin se utiliza en los
termmetros, como disolvente, y como combustible. El tiene una
frmula molecular de C2H6O. Se trata de un alcohol que desde la
antigedad se obtena por fermentacin anaerbica de una disolucin
con contenido en azcares y posterior destilacin. Para obtener etanol
libre de agua se aplica la destilacin azeotrpica en una mezcla con
benceno o ciclohexano. Otro mtodo de purificacin muy utilizado
actualmente es la absorcin fsica mediante tamices moleculares.
Algunas de sus caractersticas principales son:
Punto de ebullicin: 351,6K (78C)
Viscosidad: 1,074 mPas (20C)
Solubilidad en agua: miscible
Se utiliza en el sector farmacutico, como excipiente de algunos
medicamentos y cosmticos. Es un buen disolvente, y puede utilizarse
como anticongelante. Tambin es un buen desinfectante. La industria
qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos
productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), el ter dietlico, etc.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamacin est en 286K
(13C), y su temperatura de autoignicin en 636K (363C), por lo que es
inflamable a temperaturas no muy elevadas, pero se necesita una alta
temperatura para que arda espontneamente.
La exposicin prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm
causa irritacin de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. El
alcohol etlico se oxida muy rpidamente en el organismo a dixido de
carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire
espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su
efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no
tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de
contacto. Se trata de un disolvente txico, afecta al sistema nervioso
central.
La fermentacin alcohlica, tambin conocida como, fermentacin
etlica, o del etanol, es un proceso de tipo biolgico, en el cual se lleva a
cabo una fermentacin sin presencia de oxgeno. Este tipo de
fermentacin se debe a las actividades de ciertos microorganismos, los
cuales se encargan de procesar azcares, como la glucosa, la fructosa,
etc. (hidratos de carbono), dando como resultado un alcohol a modo de

etanol, CO2 (gas) y ATP (adenosn trifosfato), molculas que son

utilizadas por los propios microorganismos en sus metabolismos
energticos.
Numerosos hongos, bacterias, algas y algunos protozoos, fermentan
azcares, transformndolos en etanol y CO2. Este es el proceso que se
conoce como fermentacin alcohlica.
En este tipo de fermentaciones, el piruvato (anin del cido pirvico), es
descarboxilado, convirtindose en acetaldehdo, el cual a su vez, es
reducido a etanol a travs de la enzima, alcohol deshidrogenasa,
utilizando como dador de electrones al NADH (nicotinamida adenina
dinucletido).

FERMENTACIN DE UN ALCOHOL
La fermentacin alcohlica (o fermentacin etlica) es un proceso
biolgico de fermentacin en plena ausencia de aire (oxgeno), originado
por la actividad de algunos microorganismos que procesan los hidratos
de carbono (por regla general azcares: como pueden ser por ejemplo la
glucosa, la fructosa, la sacarosa, el almidn, etc.) para obtener como
productos finales un alcohol en forma de etanol, dixido de carbono
(CO2) en forma de gas y unas molculas de ATP que consumen los
propios microorganismos en su metabolismo celular energtico
anaerbico. El etanol resultante de la fermentacin alcohlica se emplea
en la elaboracin de algunas bebidas alcohlicas como el vino, la
cerveza, la sidra, el cava, etc. La fermentacin alcohlica tiene como
finalidad
biolgica
proporcionar
energa
anaerbica
a
los
microorganismos unicelulares (levaduras) en ausencia de oxgeno. Para
ello disocian las molculas de glucosa y obtienen la energa necesaria
para sobrevivir, produciendo el alcohol y CO2 como desechos
consecuencia de la fermentacin. Una de las principales caractersticas
de estos microorganismos es que viven en ambientes completamente
carentes de oxgeno (O2), sobre todo durante la reaccin qumica. Por
eso se dice que la fermentacin alcohlica es un proceso anaerbico.
La humanidad emplea la fermentacin alcohlica desde tiempos
inmemoriales para la elaboracin de cerveza (empleando cereales) y del
vino (empleando el fruto de la vid: la uva en forma de mosto)
fundamentalmente. La fermentacin alcohlica del vino es muy antigua
y ya en la Biblia se hacen numerosas referencias al proceso
Fermentacin del vino La fermentacin del vino es de las ms conocidas.
Las levaduras responsables de la vinificacin son unos hongos
microscpicos que se encuentran de forma natural en los hollejos de las
uvas (generalmente en una capa en forma de polvo blanco fino que

recubre la piel de las uvas (Vitis vinifera) y que se denomina "pruina").

La elaboracin del vino pasa por una fermentacin alcohlica de la fruta
de la vid en recipientes de acero inoxidable en lo que se denomina
fermentacin tumultuosa debido a la gran ebullicin que produce
durante un periodo de entre diez y catorce das aproximadamente. Tras
esta fermentacin 'principal' en la industria del vino se suele hacer
referencia a una fermentacin secundaria que se produce en otros
contenedores empleados en el trasiego del vino joven (tal y como puede
ser en las botellas de vino). Los vinos blancos fermentan a temperaturas
relativamente bajas de 10-15 C y los vinos tintos a temperaturas
mayores de 20-30 C. A veces se interrumpe voluntariamente la
fermentacin etlica en el vino por diversas causas: Una de las ms
habituales es que haya alcanzado la densidad alcohlica establecida por
la ley. En otros casos por el contrario se activa de forma voluntaria el
proceso de fermentado mediante la adicin de materiales azucarados.
Este segundo fenmeno recibe el nombre de chaptalizacin y est muy
regulado en los pases productores de vino.

ALCOHOLES SUPERIORES
Estn presentes en los vinos y se forman en pequeas cantidades por el
metabolismo de la levadura durante la fermentacin alcohlica.
Alcoholes superiores se producen ya sea a partir de los azcares y los
aminocidos (mecanismo de Erlich). Azcares y aminocidos en una
secuencia de reacciones se transforman en alcoholes superiores.
A ms alto de alcohol puede estar relacionado con su aminocido del
que se forma, algunos ejemplos: leucina con 3-metilbutanol, isoleucina
con 2-metilbutanol, Valina, con 2-metilpropanol, Treonina con propanol y
fenilalanina con 2-feniletanol.
La cantidad producida durante la fermentacin depende del gnero,
especie y cepa de levadura, la situacin especfica de nutrientes
(nitrgeno y aminocidos) y la composicin del mosto y la temperatura,
aireacin y pH durante la fermentacin.
Efectos
Alcoholes superiores pueden tener un efecto aromtico de los vinos y
otros alcoholes superiores que pueden considerarse positivos y otros
pueden ser considerados negativos en el perfil aromtico del vino. Sin
embargo, debido a la concentracin que se encuentran en los vinos y su

alto umbral, alcoholes superiores no tiene muchos efectos sensoriales

del vino.
Los alcoholes superiores tienen una gran importancia en la destilacin
de vino (alcohol de uva o brandy), debido al hecho de que en los
destilados de alcoholes superiores se encuentran en la concentracin de
rallador.
Niveles
El rango de concentracin total en el vino est entre 100-500 mg / L.
Guymon y Heitz, 1952 (citado en Boulton et al 1996) report los
siguientes rangos de concentracin para los vinos blancos (162 a 266
mg / L) y para los vinos tintos (140 - 417 mg / L), producido en California.
Alcohol isoamlico es el alcohol ms altos se encuentran en grandes
vinos (ms del 50%) y su concentracin se ha informado en el rango de
90 a 292 mg / L (Usseglio Tomasset-1975, citado en Boulton et al 1996).
Lista de compuestos
Los cuatro principales alcoholes superiores se encuentran en los vinos
con el fin de las cantidades producidas son las siguientes:
3-metilbutanol (alcohol isoamlico): (CH3) 2-CH-CH2-CH2-OH
2-metilbutanol (activo alcohol amlico): CH3-CH2-CH (CH3)-CH2-OH
2-metilpropanol (alcohol isobutlico): (CH3) 2-CH-CH2-OH
1-propanol (alcohol n-proplico): CH3-CH2-CH2-OH
Otros que se pueden encontrar, no se limita a continuacin, son los
siguientes:
isopropanol: (CH3) 2-CH-OH
n-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH
n-amil alcohol: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
n-hexanol: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
2-phenylthanol: (C6H5)-CH2-CH2-OH
Anlisis
Determinacin de alcoholes superiores se realiza con el anlisis
cromatogrfico.
Efectos sobre la salud

Hay una creencia popular que fusel alcohol contribuye a los sntomas de
la resaca. Un estudio indic que el alcohol fusel no tiene efectos
adversos ms significativos para la salud (dolor de cabeza, nuseas, etc)
de etanol , el principal ingrediente activo en todas las bebidas
alcohlicas. En el estudio participaron un modelo animal de la resaca, y
su importancia en los seres humanos no est claro.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES PRINCIPALES

A) ALCOHOL METILICO
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Apariencia:
Lquido
claro,
incoloro
de
olor
picante
caracterstico.
Gravedad Especfica (Agua=1): 0.791 / 20C
Punto de Ebullicin (C): 64.5
Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 1.10
Punto de Fusin (C): -97.8
Viscosidad (cp): 0.56 / 20C
pH: Neutro.
Presin de Vapor (mm Hg): 92.0 / 20C
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Solubilidad: Soluble en agua, acetona, etanol, benceno,
cloroformo y
ter
B) ALCOHOL ETILICO
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Estado Fsico : Lquido.
Apariencia :
Incoloro.
Olor : Olor caracterstico fragante - Umbral del olor: 100 a 180
ppm.
pH : No reportado.
Temperatura de Ebullicin :
78.3C
Temperatura de Fusin :
-114.0C
Densidad (Agua1) :
0.789 kg/L a 20C
Presin de Vapor :
44.3 mmHg a 20C
Densidad de Vapor (Aire1) :
1.59
Solubilidad : Soluble en todas proporciones en Agua a 20C.
Soluble en Cetonas, Esteres, E
teres, Glicoles y otros Alcoholes.

C) ALCOHOL PROPILICO
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Temperatura de ebullicin (C): 97.20
Temperatura de fusin (C): -127.00
Temperatura de inflamacin (C): Copa abierta 28.86
Copa
cerrada 21.64
Temperatura de autoignicin (C): 371.10
Densidad relativa: 0.80
Densidad de vapor (aire=1): 2.07
Peso molecular: 60.10
Estado fsico, color y olor: Lquido incoloro, con olor a alcohol.
Velocidad de evaporacin (butil-acetato=1): 1.30
Solubilidad en agua (%): 100.00
Presin de vapor (mmHg 20C): 13.00
% de Volatilidad por volumen: 100.00
Lmites de inflamabilidad o explosividad (%vol): Inferior: 2.20
Superior: 14.00
Viscosidad (cP): 2.20
D) ALCOHOL BUTILICO
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Punto de ebullicin: 117C
Punto de fusin: -90C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 7.7
Presin de vapor, kPa a 20C: 0.6
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.6
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1):
1.01
Punto de inflamacin: 29C (c.c.)
Temperatura de autoignicin: 345C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-11.3
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.9

UNIVERSIDAD POLITECNICA DEL

MAR Y LA SIERRA
MATERIA:
QUMICA ORGNICA
MAESTRO:
DAVALOS
ALUMNA:
DIANA CARELY BARRAZA
CASTAEDA

3 DE MARZO DE 2015