PURIFICACIN DE CIDOS POR LOS MTODOS DE

RE CRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN

Departamento de Qumica*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle.

Fecha de Realizacin: 03 marzo 2015.
Fecha de Entrega: 05 marzo 2015.

Resumen
Se purific dos compuesto (cido acetil saliclico y cido benzoico), y se determin su
punto de fusin como tambin se realiz para el compuesto impuro mediante los
procesos de re cristalizacin y sublimacin respectivamente, para la purificacin y para
la determinacin del punto de fusin en cual se utiliz un instrumento para dicho
procedimiento (fusimetro), dando como resultado 0.0324 0.0001 g con un porcentaje
de recuperacin del 16.1% del compuesto puro por re cristalizacin y 0.0266 0.0001 g
con un porcentaje de recuperacin del 13.2% del compuesto puro por sublimacin, y
138.9-141.8 0.1C, 134.8-135.9 0.1C para el compuesto impuro y puro
respectivamente del cido acetil saliclico, finalmente 117.6-120.1 0.1C, 117.7-118.6
0.1 C para el compuesto impuro y puro respectivamente para el cido benzoico.

1. Objetivos

Comprender los sucesos a nivel microscpico en el proceso de sublimacin.

Familiarizar y entender los procesos de re cristalizacin y sublimacin para la
purificacin de un compuesto.
Identificar las caractersticas fsico-qumicas de un slido que lo hacen un
compuesto sublimable.
Por medio de la propiedad de punto de fusin determinar la pureza del
compuesto orgnico.

2. Introduccin
Aunque los hombres deliberadamente han estado efectuando reacciones orgnicas
desde el descubrimiento del fuego, no fue solo hasta el siglo XIX en donde la qumica
orgnica pudo lograr avanzar [6]. Ya a causa de los conocimientos que fueron obteniendo
los cientficos fueron creando mtodos de experimentacin, entre estos estn los que

ayudan a purificar sustancias esto es debido a que estn caracterizadas por ciertas
constantes fsicas (punto de ebullicin y fusin, forma cristalina ndice de retraccin,
etc.), el cual nos permite distinguir el instante que se obtiene el compuesto qumico sin
sus impurezas [7]. Se presentara como por estos dos mtodos se purifica dos cidos y al
final se toma su punto de fusin para comparar la pureza de este con el compuesto
inicial el cual contiene las impurezas aadidas.

3. Metodologa experimental
3.1 Re cristalizacin
Se peso 0,2018 0,0001 g de cido acetil saliclico y se agrego en un vaso de
precipitados junto con 5,0 0,1 mL de agua destilada el cual se llevo a calentamiento en
un bao Mara hasta que el compuesto quedo completamente disuelto, luego se paso a
filtrar la solucin rpidamente ya que al enfriase el compuesto comienza a cristalizar,
para tener una mejor filtracin y que toda la sustancia haya pasado por el filtro se
calent a parte un poco de agua destilada la cual se verti en el filtro para que arrastre
el analito que haya quedado atrapado en este, ya con el cido acetil saliclico en el
erlenmeyer se paso a enfriar la solucin en un bao de hielo para as acelerar el
proceso de cristalizacin, inmediatamente se cristalizo el cido, se procedi a filtrar
nuevamente, pero ya este proceso se har al vaci y con la puntilla de filtracin, este
paso se realiz lento para lograr que el analito se acumule en el fondo y no se riegue
por todo el papel de filtracin, al terminar este paso se llevo el papel sobre un vidrio reloj
al horno por 15 minutos para que seque y as tomar su medir su masa, por finalidad
tomamos el punto de fusin del cido acetil saliclico ya puro con ayuda de un tubo
capilar en un fusimetro.
3.2. Sublimacin
Se pes 0.2012 0.0001 g de cido benzoico los cuales se agregaron a una cpsula de
porcelana y se tap con un embudo de caa corta, taponando el orificio de este con
algodn para despus pesarlo, posteriormente se procedi a calentar el sistema en un
bao de arena aumentando gradualmente la temperatura. Al finalizar el proceso de
sublimacin se coloc el embudo encima de un vidrio reloj previamente pesado, lo
anterior se pes y por diferencia se obtuvo la masa del compuesto puro, finalmente a
ste se determin su punto de fusin.

4. Datos y Clculos
4.1 Re cristalizacin
Tabla 1. Masa y punto de fusin del compuesto antes y despus del proceso.
Compuesto
(cido acetil
saliclico)
Impuro
Puro

Masa (g)
0,0001 g
0,2018
0,0324

Rango del
P.F.
0,1C
138,9-141,8
134,8-135,9

3.2.1. Porcentaje de recuperacin

P.F. Media
0,1C
140,4
135,4

ec. 1

2.2. Error en el punto de fusin del compuesto puro vs el impuro

ec. 2.
4.2. Sublimacin
Tabla 2. Masa obtenida de compuesto puro como tambin su punto de fusin experimental.
Compuestos
Masa (g)
Punto de
0.0001 g
fusin (C)
Acido
0.2012
117.6-120.1
benzoico
impuro
Acido
0.0266
117.7-118.6
benzoico
puro
Tabla 3. Puntos de fusin tericos[2].
Compuestos
Punto de fusin (C)
Acido benzoico
122

4.2.1. Porcentaje de recuperacin

ec. 3

4.2.2. Error en el punto de fusin experimental

ec. 4

5. Resultados y discusin
Un mtodo muy utilizado para purificar una sustancia cuya propiedad de estado es
slido a temperatura ambiente es el de re cristalizacin. Esto se utiliza para retirar las
impurezas de una sustancia, y as lograr tomar las medidas de algunas propiedades
fisicoqumicas ya que el compuesto se encuentra puro, algunas de estas propiedades
son los puntos de fusin y ebullicin ya que estos datos sern errneos al contener
impurezas en s.
Ya realizado el procedimiento pertinente para re cristalizar el cido acetil saliclico se
determino el porcentaje de recuperacin del compuesto (ver ec 1) obteniendo como
resultado un 16.1% de la masa de la muestra total que se utiliz, esto indica que el

83.9% de la muestra se perdi, gran parte de la perdida de este se debe a que hay una
gran cantidad de impurezas en la muestra, pero ya que es un porcentaje de perdida
demasiado elevado se dice que en el transcurso de proceso se hubo un error cientfico.
Finalizada la re cristalizacin se realizo la debida medida del punto de fusin del
compuesto impuro y el puro as como resultado se obtuvo un rango de este y un
promedio de cada uno (ver tabla 1), como se puede observar en los promedios de las
temperaturas hay un cambio de esta el cual se debe aproximadamente a 5C, en este
resultado se logra observar que el compuesto impuro tiene partculas las cuales
interfieren en la medida del punto de fusin, el motivo se debe a que en el cambio de
estado el cual es del mas ordenado que en este sera el slido a el mas desordenado
que le sigue, siendo este el liquido del compuesto, esto sucede cuando se alcana una
temperatura a la cual la energa trmica de las partculas es suficientemente grande
para vencer las fuerzas intracristalinas que mantiene las molculas fijas en su
posicin[8], as mismo se dice que al tener un punto ms alto las impurezas, se debe
aumentar la temperatura para fusionar estas partculas.
El proceso de sublimacin es un mtodo de purificacin bastamente utilizado tanto en
laboratorios como a nivel industrial gracias a su facilidad y eficacia de uso. En este
proceso, el compuesto a sublimar debe tener una caracterstica en particular y es que al
suministrar energa trmica al sistema, la presin de vapor del solido debe igualar la
presin de vapor externa antes de llegar a su temperatura de fusin para que haya una
transicin directa de fase solida a vapor, igualmente esto ocurre en el proceso inverso
en donde el vapor se condensa directamente a su fase solida sobre una superficie fra[1].
El cido benzoico cumple con la caracterstica anteriormente mencionada por lo tanto
se utiliz dicho mtodo para la purificacin del mismo. La masa purificada fue de 0.0266
0.0001 g (ver tabla 1) que en comparacin con la del compuesto impuro (0.2012
0.0001 g) es ms pequea, esto pudo suceder a causa de dos factores, el primero, el
embudo de caa corta no tapaba hermticamente la capsula de porcelana y a
consecuencia de esto pudo haber una prdida importante del compuesto a purificar; el
segundo, al finalizar el proceso de sublimacin gran parte del compuesto puro qued en
el fondo de la capsula de porcelana. La prdida de masa mencionada se puede ver
evidenciada en el poco porcentaje de recuperacin del cido benzoico puro (ver ec. 1).
Al compuesto puro se determin su temperatura de fusin obtenindose un rango de
117.7-118.6C que es muy similar a la del compuesto impuro (ver tabla 1), pero ambos
son diferentes al punto de fusin terico que es 122C (ver tabla 2)[2]. Esta disminucin
en el punto de fusin es debida a que el slido puro sublim junto con impurezas del
compuesto de partida [3], dicha contaminacin fue causada porque se sobrepas la
temperatura a la cual empieza a sublimar el slido (100C [4]) como tambin su
temperatura de fusin (ver tabla 1) lo cual favoreci la evaporacin de las impurezas
voltiles y a la postre su solidificacin junto al compuesto puro. Dicho aumento de
impurezas se puede ver evidenciado en el error en su punto de fusin el cual es un error
por exceso (ver ec. 2).

6. Conclusiones

Mediante la comparacin entre el punto de fusin experimental y terico del

compuesto purificado se logra estimar su pureza.

Las impurezas en una muestra pueden alterar significativamente los resultados

finales.
En conclusin los mtodos presentan un buen resultado para purificar una
sustancia orgnica.

7. Referencias
[1]. Dupont, H.; Gokel, G. Qumica orgnica experimental; Revert, Barcelona, 2007;
pag57-58.
[2]. Acido benzoico.
Disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/101a200/nspn0103.pdf (Consultada el 03 de marzo de 2015)
[3]. Punto de fusin.
Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3
%B3n(Consultada el 03 de marzo de 2015)
[4]. Qu es acido benzoico?
Disponible en:
http://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-acido-benzoico-2641618.htm(Consultada el
03 de marzo de 2015).
[5]. Operaciones bsicas de laboratorio.
Disponible en:
https://www.unirioja.es/dptos/dq/docencia/material/obl/OBLFINAL.PDF(Consultada el 03
de marzo de 2015)
[6]. Donald J. Cram; George S. Hammond. Qumica orgnica, 1 ed; McGraw-Hill, New
York. 1963; Pg, 2.
[7]. Xorge A. Domnguez. Experimentos de qumica orgnica, 1 Ed; Limusa Wiley, S.A.,
Mxico, 1996; Pg. 27.
[8]. Robert T. Morrison; Robert Boyd. Qumica orgnica, 5 Ed; Pearson, Mxico; Pg,
27.

8. Preguntas

Dibuje un montaje para sublimar una sustancia a presin reducida.

El instrumento a emplear es el dedo frio[5] el cual est compuesto de un tubo
sublimador con un desprendimiento lateral y un tubo ms pequeo con dos
desprendimientos laterales que se encuentra al interior del tubo sublimador (ver

figura 1).

Figura 1. Instrumento de sublimacin al vaco.